DE1242323B - Mittel zum Faerben von lebenden Haaren - Google Patents
Mittel zum Faerben von lebenden HaarenInfo
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Description
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ιηΐ. Ui.:
AOlK
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Deutsche Kl.: 30 h -13/08
Nummer: 1 242 323
Aktenzeichen: Sch 331621V a/30 h
Anmeldetag: 23. April 1963
Auslegetag: 15. Juni 1967
Es ist bereits bekannt, zum Färben von Haaren Farbstoffvorprodukte zu verwenden, die durch Oxydation
auf dem Haar zu einem Farbstoff entwickelt werden.
Es handelt sich dabei in den meisten Fällen um Benzolabkömmlinge wie Diaminobenzole, Aminophenole,
Dihydroxybenzole, Diaminohydroxybenzole und Dihydroxyaminobenzole.
Die verschiedenen Nuancen der Haarfarben werden • ladurch erhalten, daß man Mischungen der oben
geschriebenen Benzolabkömmlinge zur Anwendung >ringt, wobei die p-Diamine durch Oxydation mit sich
■elbst reagieren, während die übrigen Verbindungen als »Modifier« oder »Nuanceur« wirken, indem sie
bei der Reaktion mit den p-Diaminen die Oxydationsprodukte farblich abwandeln.
Es ist auch schon bekannt, daß die nach diesem Verfahren hergestellten Haarfarben nicht stabil sind,
sondern nach kurzer Zeit ihre Farbe verändern. Meistens erhalten diese Farben einen unerwünschten
Rotstich.
In der deutschen Auslegeschrift 1 142 045 werden Diaminopyridine genannt, die in Kombination mit
p-Diaminobenzolen ein stabiles Grün ergeben, welches als Komplementärfarbe dem unerwünschten
Rotstich entgegenwirkt.
RO
sowie entsprechende Chinolin- und Isochinolinderivate verwendet, wobei R = H, Alkyl oder Aryl
ist, und zwar gleich oder verschieden. Geeignete Verbindungen dieser Art sind z. B. 2-Amino-6-hydroxypyridin,
2,5-Dihydroxypyridin, 2,4-Dihydroxychinolin, 1,5-Dihydroxy-isochinolin, 2-Methoxy-5-aminochinolin,
3,5-Dihydroxypyridin.
Auf Grund der violetten Farbreaktion des 2,6-Dihydroxypyridin waren die ganz anders farbigen Reaktionen
der erfindungsgemäßen Verbindungen nicht zu erwarten. Wie aus den allgemeinen Strukturformein
II und III hervorgeht, gehören daher von der Gruppe der Dihydroxypyridine nur das 2,5-Dihydroxypyridin
und das 3,5-Dihydroxypyridin sowie deren Alkyl- und Arylderivate zu den erfindungsgemäßen
Verbindungen.
Die Darstellung dieser Verbindungen, die nicht Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist, ist des
Mittel zum Färben von lebenden Haaren
Anmelder:
Fa. Hans Schwärzkopf,
Hamburg-Altona, Hohenzollernring 127-129
Als Erfinder benannt:
Fritz-Walter Lange, Hamburg
Fritz-Walter Lange, Hamburg
In der deutschen Auslegeschrift 1 141 748 wird mit dem 2,6-Dioxypyridin ein weiteres Farbstoffvorprodukt
aus der Pyridinreihe genannt, mit dem es gelingt, stabile violette Färbungen der Haare zu
erreichen. Es ist nun aber erforderlich, die Reihe der stabilen Haarfarben über Grün und Violett hinaus
auch auf andere in der Färbepraxis vorkommende Nuancen zu erweitern.
Es wurde nun gefunden, daß man weitere stabile, natürliche und modische Haarfarben in praktisch
allen gewünschten Nuancen erreichen kann, wenn man als Farbstoffvorprodukte Pyridinabkömmlinge
der nachstehenden Formeln
R0\^ /OR
OR
III
öfteren beschrieben, ζ. B. H. Maier.-Bode und
I. Altpeter, »Das Pyridin und seine Derivate«, Verlag Knapp, Halle/Saale, 1934, S. 146 bis 162.
Die Darstellung von 5-Amino-3-hydroxypyridin: M a r c i η ο w und P 1 a ζ e k , Roczniki Chem.,
16, S. 136 (1936); 2,5-Dihydroxypyridin: Behr. m a η η und P i 11, J. Am. Chem. Soc, 80, S. 3717
(1958); 2-Amino-3-hydroxypyridin: P1 a ζ e k und
R ο d e w a 1 d , Roczniki Chem., 16, S. 502 (1936); 2-Amino-3-äthoxypyridin: Den H er tog und
Jouwersma; Recueil, 72, S. 129 (1953); 3-Amino-2-hydroxypyridin:
A.Albert und A. Hampton,
J. Chem. Soc. (London), S. 4991 (1952); 2-Hydroxy-4-aminopyridin: B ä u m 1 e r et all., HeIv.
Chim. Acta, 34, S. 496 (1951); 2-Hydroxy-5-aminopyridin:
C a 1 d w e 11 et all., J. Am. Chem. Soc, 64, S. 1695 (1942); 2-Methoxy-3-aminopyridin: deutsches
Patent 657 778 (1938); 2-Äthoxy-3-aminopyridin:
709 590/272
Bijesma et all., Rec. trav. chim., 75, S. 1187 (1956); 2-Methoxy-5-aminopyridin: B e s 1 e y et all.,
J. Chem. Soc, (1954), S. 2448, sowie deutsches Patent 550 327 (1932).
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können im sauren, im neutralen oder im alkalischen Bereich zur
Anwendung kommen, im Gegensatz zu den Farbstoffvorprodukten der benzoiden Reihe, die nur im
alkalischen Bereich angewendet werden können.
Wird mit den erfindungsgemäßen Verbindungen im sauren pH-Bereich (pH 2 bis 6,9) gefärbt, so wird
eine Quellung des Haares vermieden und das Haarkeratin weitgehend geschont.
Die mit den erfindungsgemäßen Verbindungen erhaltenen neuen Farben zeichnen sich durch große
Nuancenstabilität, Beständigkeit gegenüber verdünnten Säuren und durch starke Farbintensität aus. Sie
können sowohl mit den bekannten Oxydationsmitteln als auch mit dem Sauerstoff der Luft zur
Entwicklung gebracht werden.
Die erfindungsgemäßen ■ Verbindungen können miteinander kombiniert zur Anwendung gelangen.
Die Zahl der möglichen Farbnuancen erhöht sich aber noch ganz beträchtlich, wenn die erfindungsgemäßen
Verbindungen mit den schon bekannten Farbstoffvorprodukten der benzoiden Reihe oder
mit den eingangs erwähnten Pyridinderivaten kombiniert werden.
Aus der Fülle der Möglichkeiten können daher die im folgenden aufgeführten Beispiele nur eine begrenzte
Auswahl wiedergeben.
3,0 g 2,5-Dihydroxypyridin-hydrochlorid werden in 95,0 ml Wasser gelöst und mit KOH auf pH 6,0
eingestellt. Ein mit dieser Lösung behandeltes Haar ist nach 3Q Minuten Einwirkungszeit grün gefärbt.
Der Sauerstoff der Luft hat hierbei die Oxydationsfarbe entwickelt.
1,0 g 2-Amino-6-hydroxypyridin und 1,0 g 2,4-Diaminophenol werden in 95,0 ml Wasser gelöst und
mit KOH auf pH 9,0 eingestellt. Dazu gibt man 1,5 ml Ammoniaklösung 25%ig. 20,0 ml dieser
Lösung werden mit 10,0 ml H2O2 4"/oig gemischt.
Diese Lösung trägt man auf das Haar auf. Nach 30 Minuten ist das Haar intensiv orangerot gefärbt.
Die Färbelösung ist wie im Beispiel II herzustellen. Als Farbstoffvorprodukte finden Verwendung:
1,0 g 2-Amino-6-hydroxypyridin,
1,0 g p-Toluylendiaminsulfat.
Ausgefärbt nach Beispiel II, ergibt sich eine intensive blauviolette Färbung des Haares.
1,0 g p-Toluylendiaminsulfat.
Ausgefärbt nach Beispiel II, ergibt sich eine intensive blauviolette Färbung des Haares.
Bei spiel IV
• Die Färbelösüng ist wie im Beispiel II herzustellen. Als Farbstoffvorprodukte finden Verwendung:
1,0 g 2-Arriino-6-hydroxypyridin,
1,0 g p-Aminophenol.
1,0 g p-Aminophenol.
Ausgefärbt nach Beispiel II, ergibt sich eine intensive gelbrote Färbung des Haares.
B e i s ρ i e 1 V
Die Färbelösung ist wie im Beispiel II herzustellen. Als Farbstoffvorprodukte finden Verwendung:
1,0 g 2-Methoxy-5-aminopyridin,
1,0 g p-Toluylendiaminsulfat.
Ausgefärbt nach Beispiel II, ergibt sich eine intensive dunkelmattblonde Färbung des Haares.
1,0 g p-Toluylendiaminsulfat.
Ausgefärbt nach Beispiel II, ergibt sich eine intensive dunkelmattblonde Färbung des Haares.
Die' Färbelösung ist wie im Beispiel II herzustellen.
Als Farbstoffvorprodukte finden Verwendung: 1,0 g 6-Methoxy-8-aminochinolin,
1,0 g p-Toluylendiamin.
1,0 g p-Toluylendiamin.
Ausgefärbt nach Beispiel II, ergibt sich eine intensive hellviolettbraune Färbung des Haares.
Die Färbelösung ist wie im Beispiel II herzustellen. Als Farbstoffvorprodukte finden Verwendung:
1,0 g 3,5-Dihydroxypyridin,
1,0 g p-Toluylendiamin.
1,0 g p-Toluylendiamin.
Ausgefärbt nach Beispiel II, ergibt sich eine intensive dunkelmattbraune Färbung des Haares.
Beispiel VIII
Die Färbelösüng ist wie im' Beispiel II h'erzustellen.
Als Farbstoffvorprodukt finden Verwendung:
1,5 g 2,4-Dihydroxychinolin.
Ausgefärbt nach Beispiel II, ergibt sich eine intensive blauviolette Färbung des Haares.
Ausgefärbt nach Beispiel II, ergibt sich eine intensive blauviolette Färbung des Haares.
Die Färbelösung ist wie im Beispiel II herzustellen. Als Farbstoffvorprodukte finden Verwendung:
1,5 g 2,4-Dihydroxychinolin,
1,0 g m-Aminophenol.
1,0 g m-Aminophenol.
Ausgefärbt nach Beispiel II, ergibt sich eine intensive rotviolette Färbung des Haares.
Bei spiel X
Die Färbelösung ist wie im Beispiel II herzustellen. Als Farbstoffvorprodukte finden Verwendung:
1,5 g 2,4-Dihydroxychinolin,
1,5 g 2-Amino-6-hydroxypyridin.
Ausgefärbt nach Beispiel II, ergibt sich eine intensive blauviolette Färbung des Haares.
1,5 g 2-Amino-6-hydroxypyridin.
Ausgefärbt nach Beispiel II, ergibt sich eine intensive blauviolette Färbung des Haares.
B e i s ρ i e 1 XI
Die Färbelösung ist wie im Beispiel II herzustellen. Als Farbstoffvorprodukte finden Verwendung:
1,0 g S-N-Phenylamino-o-hydroxychinolin,
1,0 g 2,6-Dihydroxypyridin.
1,0 g 2,6-Dihydroxypyridin.
Ausgefärbt nach Beispiel II, ergibt sich eine intensive graublaue Färbung des Haares.
Bei spiel XII
Die Färbelösung ist wie im Beispiel II herzustellen.
Als Farbstoffvorprodukte finden Verwendung: 1,8 g 1,5-Dihydroxy-isochinolin,
1,8 g p-Toluylendiamin,
1,8 g p-Toluylendiamin,
Ausgefärbt nach Beispiel II, ergibt sich eine intensive dunkelaschbraune Färbung des Haares.
Bei spiel XIII
Die Färbelösung ist wie im Beispiel II herzustellen. Als Farbstoffvorprodukte finden Verwendung:
2,0 g 2,5-Diaminopyridin · 2HCl,
2,0 g 2-Amino-6-hydroxypyridin.
Ausgefärbt nach Beispiel II, ergibt sich eine kastanienbraune Färbung des Haares.
2,0 g 2-Amino-6-hydroxypyridin.
Ausgefärbt nach Beispiel II, ergibt sich eine kastanienbraune Färbung des Haares.
Die Färbelösung ist wie im Beispiel II herzustellen. Als Farbstoffvorprodukte finden Verwendung:
1,2 g 2,5-Diaminopyridin · HCl, 2,8 g 2-Amino-6-hydroxypyridin.
Ausgefärbt nach Beispiel II, ergibt sich eine dunkelaschblonde Färbung des Haares.
2,0 g 2-Hydroxy-4-aminopyridin werden in 95,0 ml Wasser gelöst und mit KOH auf pH 7,0 eingestellt.
Sodann gibt man 3,0 ml Ammoniaklösung 25%ig hinzu. Kurz vor der Anwendung mischt man 20 ml
dieser Lösung mit 5 ml H2O2 und läßt 30 Minuten auf dem Haar einwirken. Nach dem Ausspülen und
Trocknen ist das Haar goldblond gefärbt.
20 Beispiel XVI
Wie Beispiel 15, aber als Pyridinderivat 2,0 g 2-Hydroxy-5-aminopyridin. Man erhält eine orange
Färbung des Haares.
Beispiel XVII
Wie Beispiel 15, aber als Pyridinderivat 1,0 g 2-Methoxy-5-aminopyridin. Man erhält eine gelborange Färbung des Haares.
Beispiel XVIII
Wie Beispiel 15, aber als Pyridinderivat 1,0 g 2-Äthoxy-5-aminopyridin. Man erhält eine rotorange
Färbung des Haares.
Wie Beispiel 15, aber als Pyridinderivat 1,0 g 2-Phenoxy-5-aminopyridin. Man erhält eine tizianrote
Färbung des Haares.
Wie Beispiel 15, aber als Pyridinderivat 1,5 g 2-Methoxy-5-hydroxypyridin. Man erhält eine blaugrüne Färbung des Haares.
Wie Beispiel 15, aber als Pyridinderivat 1,0 g S-Amino-S-hydroxy-isochinolin. Man erhält eine
goldblonde Färbung des Haares.
Claims (3)
1. Mittel zum Färben von lebenden Haaren mit Oxydationsfarbstoffen, dadurch gekennzeichnet,
daß es als Farbstoffvorprodukte Pyridinabkömmlinge der folgenden allgemeinen Formeln
RO
OR
XJ
und/oder entsprechende Chinolin- oder Isochinolinderiväte
enthält, wobei R = H, Alkyl oder Aryl ist und gleich oder verschieden sein kann.
2. Mittel nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch den Gehalt eines oder mehrerer Pyridinderivate,
ausgewählt aus folgender Gruppe:
2-Amino-6-hydroxypyridin,
1,5-Dihydroxy-isochinolin,
2-Methoxy-5-aminochinolin,
3,5-Dihydroxypyridin.
1,5-Dihydroxy-isochinolin,
2-Methoxy-5-aminochinolin,
3,5-Dihydroxypyridin.
3. Mittel nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß es außerdem schon bekannte
Farbstoffvorprodukte, z. B. Diaminobenzole, Aminophenole und Diaminopyridine, enthält.
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DESCH33162A DE1242323B (de) | 1963-04-23 | 1963-04-23 | Mittel zum Faerben von lebenden Haaren |
| AT343464A AT264016B (de) | 1963-04-23 | 1964-04-20 | Mittel zum Färben von lebenden Haaren u.a. keratinhaltigen Material |
| FR1398193A FR1398193A (fr) | 1963-04-23 | 1964-04-21 | Produit notamment pour la teinture des cheveux et autres matières kératiniques |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DESCH33162A DE1242323B (de) | 1963-04-23 | 1963-04-23 | Mittel zum Faerben von lebenden Haaren |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1242323B true DE1242323B (de) | 1967-06-15 |
Family
ID=7432683
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DESCH33162A Pending DE1242323B (de) | 1963-04-23 | 1963-04-23 | Mittel zum Faerben von lebenden Haaren |
Country Status (3)
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|---|---|
| AT (1) | AT264016B (de) |
| DE (1) | DE1242323B (de) |
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-
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-
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Also Published As
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|---|---|
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