DE1242323B - Preparations for coloring living hair - Google Patents
Preparations for coloring living hairInfo
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Description
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AOlKAOLK
DEUTSCHESGERMAN
PATENTAMTPATENT OFFICE
AUSLEGESCHRIFTEDITORIAL
Deutsche Kl.: 30 h -13/08 German class: 30 h - 13/08
Nummer: 1 242 323Number: 1 242 323
Aktenzeichen: Sch 331621V a/30 hFile number: Sch 331621V a / 30 h
Anmeldetag: 23. April 1963 Filing date: April 23, 1963
Auslegetag: 15. Juni 1967Open date: June 15, 1967
Es ist bereits bekannt, zum Färben von Haaren Farbstoffvorprodukte zu verwenden, die durch Oxydation auf dem Haar zu einem Farbstoff entwickelt werden.It is already known to use dye precursors for dyeing hair which are produced by oxidation developed into a dye on the hair.
Es handelt sich dabei in den meisten Fällen um Benzolabkömmlinge wie Diaminobenzole, Aminophenole, Dihydroxybenzole, Diaminohydroxybenzole und Dihydroxyaminobenzole.In most cases, these are benzene derivatives such as diaminobenzenes, aminophenols, Dihydroxybenzenes, diaminohydroxybenzenes and dihydroxyaminobenzenes.
Die verschiedenen Nuancen der Haarfarben werden • ladurch erhalten, daß man Mischungen der oben geschriebenen Benzolabkömmlinge zur Anwendung >ringt, wobei die p-Diamine durch Oxydation mit sich ■elbst reagieren, während die übrigen Verbindungen als »Modifier« oder »Nuanceur« wirken, indem sie bei der Reaktion mit den p-Diaminen die Oxydationsprodukte farblich abwandeln.The various shades of hair colors are obtained by mixing the above written benzene derivatives for use> wrestles with the p-diamines by oxidation ■ react themselves, while the other compounds act as »modifiers« or »nuances« by change the color of the oxidation products when reacting with the p-diamines.
Es ist auch schon bekannt, daß die nach diesem Verfahren hergestellten Haarfarben nicht stabil sind, sondern nach kurzer Zeit ihre Farbe verändern. Meistens erhalten diese Farben einen unerwünschten Rotstich.It is also already known that the hair colors produced by this process are not stable, but change their color after a short time. Most of the time, these colors get an undesirable one Red tint.
In der deutschen Auslegeschrift 1 142 045 werden Diaminopyridine genannt, die in Kombination mit p-Diaminobenzolen ein stabiles Grün ergeben, welches als Komplementärfarbe dem unerwünschten Rotstich entgegenwirkt.In the German Auslegeschrift 1 142 045 diaminopyridines are mentioned, which in combination with p-Diaminobenzenes result in a stable green, which as a complementary color to the undesirable Red tinge counteracts.
RORO
sowie entsprechende Chinolin- und Isochinolinderivate verwendet, wobei R = H, Alkyl oder Aryl ist, und zwar gleich oder verschieden. Geeignete Verbindungen dieser Art sind z. B. 2-Amino-6-hydroxypyridin, 2,5-Dihydroxypyridin, 2,4-Dihydroxychinolin, 1,5-Dihydroxy-isochinolin, 2-Methoxy-5-aminochinolin, 3,5-Dihydroxypyridin.and corresponding quinoline and isoquinoline derivatives are used, where R = H, alkyl or aryl is the same or different. Suitable compounds of this type are, for. B. 2-amino-6-hydroxypyridine, 2,5-dihydroxypyridine, 2,4-dihydroxyquinoline, 1,5-dihydroxy-isoquinoline, 2-methoxy-5-aminoquinoline, 3,5-dihydroxypyridine.
Auf Grund der violetten Farbreaktion des 2,6-Dihydroxypyridin waren die ganz anders farbigen Reaktionen der erfindungsgemäßen Verbindungen nicht zu erwarten. Wie aus den allgemeinen Strukturformein II und III hervorgeht, gehören daher von der Gruppe der Dihydroxypyridine nur das 2,5-Dihydroxypyridin und das 3,5-Dihydroxypyridin sowie deren Alkyl- und Arylderivate zu den erfindungsgemäßen Verbindungen.Due to the violet color reaction of the 2,6-dihydroxypyridine, the reactions were completely different in color of the compounds according to the invention not to be expected. As from the general structural forms II and III, therefore, only 2,5-dihydroxypyridine belongs to the group of dihydroxypyridines and 3,5-dihydroxypyridine and their alkyl and aryl derivatives to those according to the invention Links.
Die Darstellung dieser Verbindungen, die nicht Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist, ist des Mittel zum Färben von lebenden HaarenThe representation of these compounds, which is not the subject of the present invention, is des Preparations for coloring living hair
Anmelder:Applicant:
Fa. Hans Schwärzkopf,Hans Schwärzkopf,
Hamburg-Altona, Hohenzollernring 127-129Hamburg-Altona, Hohenzollernring 127-129
Als Erfinder benannt:
Fritz-Walter Lange, HamburgNamed as inventor:
Fritz-Walter Lange, Hamburg
In der deutschen Auslegeschrift 1 141 748 wird mit dem 2,6-Dioxypyridin ein weiteres Farbstoffvorprodukt aus der Pyridinreihe genannt, mit dem es gelingt, stabile violette Färbungen der Haare zu erreichen. Es ist nun aber erforderlich, die Reihe der stabilen Haarfarben über Grün und Violett hinaus auch auf andere in der Färbepraxis vorkommende Nuancen zu erweitern.In German Auslegeschrift 1 141 748, 2,6-dioxypyridine is another dye precursor called from the pyridine series, with which it is possible to achieve stable purple colorations of the hair reach. But it is now necessary, the series of stable hair colors beyond green and purple to be extended to other nuances that occur in dyeing practice.
Es wurde nun gefunden, daß man weitere stabile, natürliche und modische Haarfarben in praktisch allen gewünschten Nuancen erreichen kann, wenn man als Farbstoffvorprodukte Pyridinabkömmlinge der nachstehenden FormelnIt has now been found that there are other stable, natural and fashionable hair colors in practical use can achieve all the desired nuances if one uses pyridine derivatives as dye precursors of the formulas below
R0\^ /ORR0 \ ^ / OR
OROR
IIIIII
öfteren beschrieben, ζ. B. H. Maier.-Bode und I. Altpeter, »Das Pyridin und seine Derivate«, Verlag Knapp, Halle/Saale, 1934, S. 146 bis 162. Die Darstellung von 5-Amino-3-hydroxypyridin: M a r c i η ο w und P 1 a ζ e k , Roczniki Chem., 16, S. 136 (1936); 2,5-Dihydroxypyridin: Behr. m a η η und P i 11, J. Am. Chem. Soc, 80, S. 3717 (1958); 2-Amino-3-hydroxypyridin: P1 a ζ e k und R ο d e w a 1 d , Roczniki Chem., 16, S. 502 (1936); 2-Amino-3-äthoxypyridin: Den H er tog und Jouwersma; Recueil, 72, S. 129 (1953); 3-Amino-2-hydroxypyridin: A.Albert und A. Hampton, J. Chem. Soc. (London), S. 4991 (1952); 2-Hydroxy-4-aminopyridin: B ä u m 1 e r et all., HeIv. Chim. Acta, 34, S. 496 (1951); 2-Hydroxy-5-aminopyridin: C a 1 d w e 11 et all., J. Am. Chem. Soc, 64, S. 1695 (1942); 2-Methoxy-3-aminopyridin: deutsches Patent 657 778 (1938); 2-Äthoxy-3-aminopyridin:often described, ζ. B. H. Maier.-Bode and I. Altpeter, "The pyridine and its derivatives," Verlag Knapp, Halle / Saale, 1934, pp. 146 to 162. The representation of 5-amino-3-hydroxypyridine: M a r c i η ο w and P 1 a ζ e k, Roczniki Chem., 16, p. 136 (1936); 2,5-dihydroxypyridine: Behr. m a η η and P i 11, J. Am. Chem. Soc, 80, p. 3717 (1958); 2-Amino-3-hydroxypyridine: P1 a ζ e k and R ο d e w a 1 d, Roczniki Chem., 16, p. 502 (1936); 2-Amino-3-ethoxypyridine: The H er tog and Jouwersma; Recueil, 72, p. 129 (1953); 3-amino-2-hydroxypyridine: A.Albert and A. Hampton, J. Chem. Soc. (London), p. 4991 (1952); 2-Hydroxy-4-aminopyridine: B ä u m 1 e r et all., HeIv. Chim. Acta, 34, p. 496 (1951); 2-hydroxy-5-aminopyridine: C a 1 d w e 11 et al., J. Am. Chem. Soc, 64, p. 1695 (1942); 2-methoxy-3-aminopyridine: German Patent 657,778 (1938); 2-ethoxy-3-aminopyridine:
709 590/272709 590/272
Bijesma et all., Rec. trav. chim., 75, S. 1187 (1956); 2-Methoxy-5-aminopyridin: B e s 1 e y et all., J. Chem. Soc, (1954), S. 2448, sowie deutsches Patent 550 327 (1932).Bijesma et all., Rec. Trav. chim., 75, p. 1187 (1956); 2-methoxy-5-aminopyridine: B e s 1 e y et all., J. Chem. Soc, (1954), p. 2448, and German patent 550 327 (1932).
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können im sauren, im neutralen oder im alkalischen Bereich zur Anwendung kommen, im Gegensatz zu den Farbstoffvorprodukten der benzoiden Reihe, die nur im alkalischen Bereich angewendet werden können.The compounds according to the invention can be used in the acidic, neutral or alkaline range In contrast to the dye precursors of the benzoid series, which are only used in alkaline range can be applied.
Wird mit den erfindungsgemäßen Verbindungen im sauren pH-Bereich (pH 2 bis 6,9) gefärbt, so wird eine Quellung des Haares vermieden und das Haarkeratin weitgehend geschont.If the compounds according to the invention are used for dyeing in the acidic pH range (pH 2 to 6.9), then avoids swelling of the hair and largely spares the hair keratin.
Die mit den erfindungsgemäßen Verbindungen erhaltenen neuen Farben zeichnen sich durch große Nuancenstabilität, Beständigkeit gegenüber verdünnten Säuren und durch starke Farbintensität aus. Sie können sowohl mit den bekannten Oxydationsmitteln als auch mit dem Sauerstoff der Luft zur Entwicklung gebracht werden.The new colors obtained with the compounds according to the invention are distinguished by their large size Shade stability, resistance to diluted acids and strong color intensity. she can be used both with the known oxidizing agents and with the oxygen in the air Development.
Die erfindungsgemäßen ■ Verbindungen können miteinander kombiniert zur Anwendung gelangen. Die Zahl der möglichen Farbnuancen erhöht sich aber noch ganz beträchtlich, wenn die erfindungsgemäßen Verbindungen mit den schon bekannten Farbstoffvorprodukten der benzoiden Reihe oder mit den eingangs erwähnten Pyridinderivaten kombiniert werden.The compounds according to the invention can be used in combination with one another. However, the number of possible color nuances increases quite considerably if the inventive Compounds with the already known dye precursors of the benzoid series or can be combined with the pyridine derivatives mentioned at the outset.
Aus der Fülle der Möglichkeiten können daher die im folgenden aufgeführten Beispiele nur eine begrenzte Auswahl wiedergeben.From the abundance of possibilities, the examples listed below can only provide a limited one Play selection.
3,0 g 2,5-Dihydroxypyridin-hydrochlorid werden in 95,0 ml Wasser gelöst und mit KOH auf pH 6,0 eingestellt. Ein mit dieser Lösung behandeltes Haar ist nach 3Q Minuten Einwirkungszeit grün gefärbt. Der Sauerstoff der Luft hat hierbei die Oxydationsfarbe entwickelt. 3.0 g of 2,5-dihydroxypyridine hydrochloride are dissolved in 95.0 ml of water and adjusted to pH 6.0 with KOH set. Hair treated with this solution is colored green after an exposure time of 3Q minutes. The oxygen in the air has developed the oxidation color.
1,0 g 2-Amino-6-hydroxypyridin und 1,0 g 2,4-Diaminophenol werden in 95,0 ml Wasser gelöst und mit KOH auf pH 9,0 eingestellt. Dazu gibt man 1,5 ml Ammoniaklösung 25%ig. 20,0 ml dieser Lösung werden mit 10,0 ml H2O2 4"/oig gemischt.1.0 g of 2-amino-6-hydroxypyridine and 1.0 g of 2,4-diaminophenol are dissolved in 95.0 ml of water and adjusted to pH 9.0 with KOH. To this are added 1.5 ml of 25% ammonia solution. 20.0 ml of this Solution are mixed with 10.0 ml H2O2 4 "/ oig.
Diese Lösung trägt man auf das Haar auf. Nach 30 Minuten ist das Haar intensiv orangerot gefärbt.This solution is applied to the hair. After 30 minutes the hair is colored intensely orange-red.
Die Färbelösung ist wie im Beispiel II herzustellen. Als Farbstoffvorprodukte finden Verwendung:
1,0 g 2-Amino-6-hydroxypyridin,
1,0 g p-Toluylendiaminsulfat.
Ausgefärbt nach Beispiel II, ergibt sich eine intensive blauviolette Färbung des Haares.The dye solution is to be prepared as in Example II. The following dye precursors are used: 1.0 g of 2-amino-6-hydroxypyridine,
1.0 g p-toluenediamine sulfate.
Colored according to Example II, the result is an intense blue-violet coloring of the hair.
Bei spiel IVExample IV
• Die Färbelösüng ist wie im Beispiel II herzustellen. Als Farbstoffvorprodukte finden Verwendung:
1,0 g 2-Arriino-6-hydroxypyridin,
1,0 g p-Aminophenol.• The dye solution is to be prepared as in Example II. The following dye precursors are used: 1.0 g of 2-arriino-6-hydroxypyridine,
1.0 g p-aminophenol.
Ausgefärbt nach Beispiel II, ergibt sich eine intensive gelbrote Färbung des Haares.Colored according to Example II, the result is an intense yellow-red coloration of the hair.
B e i s ρ i e 1 VB e i s ρ i e 1 V
Die Färbelösung ist wie im Beispiel II herzustellen. Als Farbstoffvorprodukte finden Verwendung:The dye solution is to be prepared as in Example II. The following are used as dye precursors:
1,0 g 2-Methoxy-5-aminopyridin,
1,0 g p-Toluylendiaminsulfat.
Ausgefärbt nach Beispiel II, ergibt sich eine intensive dunkelmattblonde Färbung des Haares.1.0 g of 2-methoxy-5-aminopyridine,
1.0 g p-toluenediamine sulfate.
Colored according to Example II, the result is an intense, dark, matt-blonde coloration of the hair.
Die' Färbelösung ist wie im Beispiel II herzustellen.
Als Farbstoffvorprodukte finden Verwendung: 1,0 g 6-Methoxy-8-aminochinolin,
1,0 g p-Toluylendiamin.The 'staining solution is to be prepared as in Example II. The following dye precursors are used: 1.0 g of 6-methoxy-8-aminoquinoline,
1.0 g of p-tolylenediamine.
Ausgefärbt nach Beispiel II, ergibt sich eine intensive hellviolettbraune Färbung des Haares.Colored according to Example II, the result is an intense light purple-brown coloration of the hair.
Die Färbelösung ist wie im Beispiel II herzustellen. Als Farbstoffvorprodukte finden Verwendung:
1,0 g 3,5-Dihydroxypyridin,
1,0 g p-Toluylendiamin.The dye solution is to be prepared as in Example II. The following dye precursors are used: 1.0 g of 3,5-dihydroxypyridine,
1.0 g p-tolylenediamine.
Ausgefärbt nach Beispiel II, ergibt sich eine intensive dunkelmattbraune Färbung des Haares.Colored according to Example II, the result is an intense dark matt brown coloration of the hair.
Beispiel VIIIExample VIII
Die Färbelösüng ist wie im' Beispiel II h'erzustellen. Als Farbstoffvorprodukt finden Verwendung:The dye solution is to be prepared as in 'Example II'. The following are used as dye precursors:
1,5 g 2,4-Dihydroxychinolin.
Ausgefärbt nach Beispiel II, ergibt sich eine intensive blauviolette Färbung des Haares.1.5 grams of 2,4-dihydroxyquinoline.
Colored according to Example II, the result is an intense blue-violet coloring of the hair.
Die Färbelösung ist wie im Beispiel II herzustellen. Als Farbstoffvorprodukte finden Verwendung:
1,5 g 2,4-Dihydroxychinolin,
1,0 g m-Aminophenol.The dye solution is to be prepared as in Example II. The following dye precursors are used: 1.5 g 2,4-dihydroxyquinoline,
1.0 g of m-aminophenol.
Ausgefärbt nach Beispiel II, ergibt sich eine intensive rotviolette Färbung des Haares.Colored according to Example II, the result is an intense red-violet coloration of the hair.
Bei spiel XExample X
Die Färbelösung ist wie im Beispiel II herzustellen. Als Farbstoffvorprodukte finden Verwendung:
1,5 g 2,4-Dihydroxychinolin,
1,5 g 2-Amino-6-hydroxypyridin.
Ausgefärbt nach Beispiel II, ergibt sich eine intensive blauviolette Färbung des Haares.The dye solution is to be prepared as in Example II. The following dye precursors are used: 1.5 g 2,4-dihydroxyquinoline,
1.5 g of 2-amino-6-hydroxypyridine.
Colored according to Example II, the result is an intense blue-violet coloration of the hair.
B e i s ρ i e 1 XIB e i s ρ i e 1 XI
Die Färbelösung ist wie im Beispiel II herzustellen. Als Farbstoffvorprodukte finden Verwendung:
1,0 g S-N-Phenylamino-o-hydroxychinolin,
1,0 g 2,6-Dihydroxypyridin.The dye solution is to be prepared as in Example II. The following dye precursors are used: 1.0 g of SN-phenylamino-o-hydroxyquinoline,
1.0 g of 2,6-dihydroxypyridine.
Ausgefärbt nach Beispiel II, ergibt sich eine intensive graublaue Färbung des Haares.Colored according to Example II, the result is an intense gray-blue coloration of the hair.
Bei spiel XIIExample XII
Die Färbelösung ist wie im Beispiel II herzustellen.
Als Farbstoffvorprodukte finden Verwendung: 1,8 g 1,5-Dihydroxy-isochinolin,
1,8 g p-Toluylendiamin,The dye solution is to be prepared as in Example II. The following dye precursors are used: 1.8 g 1,5-dihydroxy-isoquinoline,
1.8 g p-toluenediamine,
Ausgefärbt nach Beispiel II, ergibt sich eine intensive dunkelaschbraune Färbung des Haares.Colored according to Example II, the result is an intense dark ash-brown coloration of the hair.
Bei spiel XIIIExample XIII
Die Färbelösung ist wie im Beispiel II herzustellen. Als Farbstoffvorprodukte finden Verwendung:
2,0 g 2,5-Diaminopyridin · 2HCl,
2,0 g 2-Amino-6-hydroxypyridin.
Ausgefärbt nach Beispiel II, ergibt sich eine kastanienbraune Färbung des Haares.The dye solution is to be prepared as in Example II. The following dye precursors are used: 2.0 g of 2,5-diaminopyridine 2HCl,
2.0 g of 2-amino-6-hydroxypyridine.
Colored according to Example II, the hair is colored auburn.
Die Färbelösung ist wie im Beispiel II herzustellen. Als Farbstoffvorprodukte finden Verwendung: 1,2 g 2,5-Diaminopyridin · HCl, 2,8 g 2-Amino-6-hydroxypyridin.The dye solution is to be prepared as in Example II. The following are used as dye precursors: 1.2 g 2,5-diaminopyridine · HCl, 2.8 g 2-amino-6-hydroxypyridine.
Ausgefärbt nach Beispiel II, ergibt sich eine dunkelaschblonde Färbung des Haares.Colored according to Example II, the hair is colored dark ash-blonde.
2,0 g 2-Hydroxy-4-aminopyridin werden in 95,0 ml Wasser gelöst und mit KOH auf pH 7,0 eingestellt. Sodann gibt man 3,0 ml Ammoniaklösung 25%ig hinzu. Kurz vor der Anwendung mischt man 20 ml dieser Lösung mit 5 ml H2O2 und läßt 30 Minuten auf dem Haar einwirken. Nach dem Ausspülen und Trocknen ist das Haar goldblond gefärbt.2.0 g of 2-hydroxy-4-aminopyridine are dissolved in 95.0 ml of water and the pH is adjusted to 7.0 with KOH. 3.0 ml of 25% ammonia solution are then added. Just before use, mix 20 ml this solution with 5 ml H2O2 and leave for 30 minutes on the hair. After rinsing and Drying the hair is colored golden blonde.
20 Beispiel XVI 20 Example XVI
Wie Beispiel 15, aber als Pyridinderivat 2,0 g 2-Hydroxy-5-aminopyridin. Man erhält eine orange Färbung des Haares.As Example 15, but 2.0 g of 2-hydroxy-5-aminopyridine as a pyridine derivative. You get an orange Coloring of hair.
Beispiel XVIIExample XVII
Wie Beispiel 15, aber als Pyridinderivat 1,0 g 2-Methoxy-5-aminopyridin. Man erhält eine gelborange Färbung des Haares. As in Example 15, but 1.0 g of 2-methoxy-5-aminopyridine as a pyridine derivative. The hair is colored yellow-orange.
Beispiel XVIIIExample XVIII
Wie Beispiel 15, aber als Pyridinderivat 1,0 g 2-Äthoxy-5-aminopyridin. Man erhält eine rotorange Färbung des Haares.As in Example 15, but 1.0 g of 2-ethoxy-5-aminopyridine as a pyridine derivative. A red-orange is obtained Coloring of hair.
Wie Beispiel 15, aber als Pyridinderivat 1,0 g 2-Phenoxy-5-aminopyridin. Man erhält eine tizianrote Färbung des Haares.As Example 15, but 1.0 g of 2-phenoxy-5-aminopyridine as a pyridine derivative. You get a titian red Coloring of hair.
Wie Beispiel 15, aber als Pyridinderivat 1,5 g 2-Methoxy-5-hydroxypyridin. Man erhält eine blaugrüne Färbung des Haares. As Example 15, but 1.5 g of 2-methoxy-5-hydroxypyridine as a pyridine derivative. The hair is colored blue-green.
Wie Beispiel 15, aber als Pyridinderivat 1,0 g S-Amino-S-hydroxy-isochinolin. Man erhält eine goldblonde Färbung des Haares.As in Example 15, but 1.0 g of S-amino-S-hydroxy-isoquinoline as a pyridine derivative. You get one golden blonde coloring of the hair.
Claims (3)
1,5-Dihydroxy-isochinolin,
2-Methoxy-5-aminochinolin,
3,5-Dihydroxypyridin.2-amino-6-hydroxypyridine,
1,5-dihydroxy-isoquinoline,
2-methoxy-5-aminoquinoline,
3,5-dihydroxypyridine.
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