DE2516117C2 - Haarfärbemittel - Google Patents
HaarfärbemittelInfo
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Description
in der Ri einen Alkylrest mit 1 —4 Kohlenstoffatomen bedeutet, R2—Rs Wasserstoff, einen Alkylresc 2Üt 1 —4
Kohlenstoffatomen, einen Hydroxyalkylrest mit 1 —4 Kohlenstoffatomen, einen Phenylrest, substituierten
Phenylrest oder Aralkylrest darstellen können, ferner R2 und R3 beziehungsweise R« und R5 mit dem jeweiligen Stickstoffatom zu einem 5- oder 6gliederigen heterocyclischen Ring, der ein weiteres Stickstoffatom
oder Sauerstoffatom enthalten kann, geschlossen sein können, sowie deren anorganischen oder organischen
Salzen als Entwicklersubstanzen und den in Oxidationshaarfarben üblichen Kupplersubstanzen.
2. Haarfärbemittel nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einem Gemisch derTriammoalkoxy-pyrimidine als Entwicklerkomponente mit den in Oxidationsverfahren üblichen Kupplersubstanzen.
3. Haarfärbemittel nach Anspruch 1 und 2, gekennzeichnet durch einen Gehalt weiterer üblicher Entwicklersubstanzen, sowie gegebenenfalls üblicher direktziehender Farbstoffe.
4. Haarfärbemittel nach Anspruch 1 —3, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Entwickler-Kuppler-Kombinationen aus Triamino-alkoxypyrimidinen und in der Haarfärbung üblichen Kupplersubstanzen von 0,2 bis
5 Gewichtsprozent, vorzugsweise 1 bis 3 Gewichtsprozent.
Gegenstand der Erfindung sind Mittel zur oxidativen Färbung von Haaren auf Basis von Triaminoalkoxypyrimidinen als Entwicklerkomponente.
Für das Färben von Haaren spielen die sogenannten Oxidationsfarben, die durch oxidative Kupplung einer
Entwicklerkomponente mit einer Kupplerkomponente entstehen, wegen ihrer intensiven Farben und sehr guten
Echtheitseigenschaften eine bevorzugte Rolle. Als Entwicklersubstanzen werden üblicherweise Stickstoffbasen
wie P-Phenylendiaminderivate, Diaminopyridine, 4-Amino-pyrazolon-derivate, heterocyclische Hydrazone eingesetzt Als sogenannte Kupplerkomponenten werden m-Phenylen-diaminderivate, Phenole, Naphthole, Resorcinderivate und Pyrazolone genannt.
Gute Oxidationshaarfarbstoffkomponenten müssen in erster Linie folgende Voraussetzungen erfüllen.
Sie müssen bei der oxidativen Kupplung mit den jeweiligen Entwickler- bzw. Kupplerkomponenten die
gewünschten Farbnuancen in ausreichender Intensität ausbilden. Die müssen ferner ein ausreichendes bis sehr
gutes Aufziehvermögen auf menschlichem Haar besitzen und sie sollen darüber hinaus in toxikologischer und
dermatologischer Hinsicht unbedenklich sein.
Die üblicherweise als Entwicklersubstanzen verwendete Verbindungsklasse der substituierten bzw. unsubstituierten p-Phenylendiamine besitzt den Nachteil, daß sie bei einer Reihe von Personen Sensibilisierungen und in
deren Gefolge schwere Allergien hervorruft. Als weilerer Nachteil ist anzusehen, daß sie nur schwer wieder
abziehbar sind. Die zur Vermeidung vor allem dieser dermatologischen Nachteile in neuerer Zeit vorgeschlagenen Entwicklersubstanzen können in ihren anwendungslechnischen Eigenschaften nicht immer voll befriedigen.
Es bestand daher bei der Suche nach brauchbaren Oxidationshaarfarbstoffen die Aufgabe, geeignete Komponenten aufzufinden, die vorgenannte Voraussetzungen in optimaler Weise erfüllen.
Es wurde nun gefunden daß Haarfärbemittel auf Basis von Oxidationsfarbstoffen mit einem Gehalt an
Triamino-alkoxypyrimidinen der allgemeinen Formel
NR4R5,
in der R| einen Alkylrest mit 1—4 Kohlenstoffatomen bedeutet, R2—Rs Wasserstoff, einen Alkylrest mit
1 —4 Kohlenstoffatomen, einen Hydroxyalkylrest mit 1 —4 Kohlenstoffatomen, einen Phenylrest, substituierten
Phenylrest oder Aralkylrest darstellen können, ferner R2 und Rj beziehungsweise R4 und R5 mit dem jeweiligen
Stickstoffatom zu einem 5- oder 6gliedrigen heteroxyclischen Ring, der ein weiteres Stickstoffatom oder Sauerstoffatom
enthalten kann, geschlossen sein können, sowie deren anorganischen oder organischen Salzen als
Entwicklersubstanzen und den in Oxidationshaarfarben üblichen Kupplsrsubstanzen den gestellten Anforderungen
in besonders hohem MaBe gerecht werden.
Bei ihrem Einsatz als Entwicklerkomponenten liefern die erfindungsgemäBen Verbindungen mit den im
allgemeinen für die Oxidationshaarfärbung verwendeten Kupplersubstanzen die unterschiedlichsten sehr intensiven
Farbnuancen, wie sie mit diesen Kupplern und den bisher bekannten Entwicklern nicht erzielbar waren
und stellen somit eine wesentliche Bereicherung der oxidativen Haarfärbemöglichkeiten dar. Darüber hinaus
zeichnen sich die erfindungsgemäBen Triaminoalkoxy-pyrimidine durch sehr gute Echtheitseigenschaften der
damit erzielten Färbungen, durch eine gute Löslichkeit im Wasser, eine gute Lagerstabilität und toxikologische,
sowie dermatologische Unbedenklichkeit aus.
Die erfindungsgemäß als Entwicklerkomponente zu verwendenden Triaminoalkoxyparimidine können entweder
als solche oder in Form ihrer Salze mit anorganischen oder organischen Säuren wie z. B. als Chloride,
Sulfate, Phosphate, Acetate, Propionate, Lactate, Citrate eingesetzt werden.
Die Herstellung der erfindungsgemäß als Entwicklerkomponenten zu verwendenden Triaminoalkoxypyrimidine
ist bereits literaturbekannt Sie kann auf den verschiedensten Wegen erfolgen, wie dies in den bei den
Beispielen angegebenen Literaturstellen näher beschrieben ist.
Als erfindungsggmäß einzusetzende Entwicklerkomponenten sind z. B.
6-Methoxy-2,4^-triamino-pyrimidin,
6-Methoxy-2-methylamino-4^-diamino-pyrimidin,
e-Methoxy^-dimethylamino^methylamino-S-amino-pyrimidin,
e-Methoxy^-dimethylamino^hydroxyäthylamino-S-amino-pyrimidin,
6-Methoxy-2-dimethylamino-4-sunilino-5-amino-pyrimidin,
e-Methoxy^^-bis-dimethylarnino-S-amino-pyrimidin,
e-Metnoxy^-benzylamino^S-diamino-pyrimidin,
6-Methoxy-2-anisidino-4,5-diainino-pyrimidin,
6-Methoxy-2£-diamino-4-(p-dimethyIammo-anilino)-pyrimidin,
e-Methoxy^-piperidino^.ij-diaminopyrimidin,
yp^
6-Äthoxy-2,4,5-triamino-p-irimidin,
6-Propoxy-2,4,5-triam!no-pyrimk! ?, 6-Butoxy-2,4,5-triamino-pyrimidin,
6-Äthoxy-2-dimethylamino-4-anilino-5-amino-pyrimidin,
B-Äthoxy^-dimethylamino^-hydroxyäthylarnino-S-amino-pyrimidin, ö-Äthoxy^/l-dimethylamino-S-amino-pyrimidin,
6-Äthoxy-2,4,5-triamino-p-irimidin,
6-Propoxy-2,4,5-triam!no-pyrimk! ?, 6-Butoxy-2,4,5-triamino-pyrimidin,
6-Äthoxy-2-dimethylamino-4-anilino-5-amino-pyrimidin,
B-Äthoxy^-dimethylamino^-hydroxyäthylarnino-S-amino-pyrimidin, ö-Äthoxy^/l-dimethylamino-S-amino-pyrimidin,
6-Äthoxy-2^-diamino-4-morpholino-pyrimidin,
ö-Äthoxy^-piperidino^.S-diamino-pyrimidin,
6-Butoxy-2,4-dimethylamino-5-amino-pyrimidin,
ö-Butoxy^-anisidino^.S-diamino-pyrimidin,
ö-Butoxy^-dimethylamino^-anilino-S-amino-pyrimidin
6-Butoxy-2,4-dimethylamino-5-amino-pyrimidin,
ö-Butoxy^-anisidino^.S-diamino-pyrimidin,
ö-Butoxy^-dimethylamino^-anilino-S-amino-pyrimidin
zu nennen.
Als Beispiele für in den erfindungsgemäßen Haarfärbemitteln einzusetzende Kupplerkomponenten sind
«-Naphthol, o-Kresol, m-Kresol, 2,6-Dimethylphenol, 2,5-Dimethylphenol, 3,4-Dimethylphenol,
3,5-Dimethylphenol, Brenzcatechin, Pyrogallol, 13- bzw. 1,7-Dihydroxy-naphthalin,
S-Amino^-methylphenol, Hydrochinon, 2,4-Diamino-anisol, m-Toluylendiamin, 4-Aminophenol, Resorcin,
Resorcinmonomethyläther, m-Phenylendiamin, 1 -Phenyl-S-methyl-pyrazolon-S,
1 -Phenyl-S-amino-pyrazolon-S, 1 -Phenyl-33-diketo-pyrazolidin,
1 -Methyl-y-dimethyl-amino^-hydroxy-chinolon^, 1 -Amino-S-acet-acetylamino^-nitro-benzol oder
1 - Amino-S-cyanacetylamino^-nitrobenzol anzuführen.
In den erfindungsgemäßen Haarfärbemitteln werden die Entwicklerkomponenten im allgemeinen in etwa
molaren Mengen, bezogen auf die verwendeten Kupplcrsubstanzen, eingesetzt. Wenn sich auch der molare
Einsatz als zweckmäßig erweist, so ist es jedoch nicht nachteilig, wenn die Entwicklcrkomponente in einem
gewissen Überschuß oder Unterschuß zum Einsatz gelangt.
Es ist ferner nicht erforderlich, daß die Entwicklerkomponente und die Kupplcrsubstanz einheitliche Produkte
darstellen, vielmehr können sowohl die Entwicklerkomponente Gemische der erfindungsgemäß zu verwendenden
Triaminoalkoxypyrimidine als auch die Kupplersubstanz Gemische der vorstehend genannten Kupplerkomponenten
darstellen.
Darüber hinaus können die erfindungsgemäßen Haarfärbemittel andere bekannte und übliche Entwicklerkomponenten
sowie auch gegebenenfalls übliche direktziehende Farbstoffe irn Gemisch enthalten, falls dies zur
Erzielung gewisser Farbnuancen erforderlich ist.
Die oxidative Kupplung, d. h. die Entwicklung der Färbung, kann grundsätzlich wie bei anderen Oxidationshaarfarbstoffen
auch, durch Luftsauerstoff erfolgen. Zweckmäßigerweise werden jedoch chemische Oxidationsmittel
eineesetzt. Als solche kommen insbesondere Wasserstoffperoxid oder dessen Anlagerungsprodukte an
Harnstoff, Melamin und Natriumborat, sowie Gemische aus derartigen Wassei'stoffperoxidanlagemmgsverbmdungen
mit Kaliumperoxiddisulfat in Betracht
Als Entwicklerkomponente besitzen dabei die erfindungsgemä3en Triamino-alkoxypyrimidine den Vorteil,
daß sie bereits bei oxidativer Kupplung durch Luftsauerstoff voll befriedigende Färbeergebnisse liefern und
somit eine Haarschädigung durch das sonst für die oxidative Kupplung eingesetzte Oxidationsmittel vermieden
werden kann. Wird jedoch gleichzeitig neben der Färbung ein Aufhelleffekt am Haar gewünscht, so ist die
Mitverwendung von Oxidationsmitteln erforderlich.
Die erfindungsgemäßen Haarfärbemittel werden für den Einsatz in entsprechende kosmetische Zubereitungen
wie Cremes, Emulsionen, Gele oder auch einfache Lösungen eingearbeitet und unmittelbar vor der Anwen-
ίο dung auf dem Haar mit einem der genannten Oxidationsmittel versetzt Die Konzentration derartiger färberischer
Zubereitungen an Kuppler-Entwicklerkombination beträgt 0,2 bis 5 Gewichtsprozent, vorzugsweise
1—3 Gewichtsprozent Zur Herstellung von Cremes, Emulsionen oder Gelen werden die Farbstoffkomponenten
mit den fünf derartige Präparationen üblichen weiteren Bestandteilen gemischt Als solche zusätzlichen Bestandteile
sind z. B. Netz- oder Emulgiermittel vom anionischen oder nichtionogenen Typ, wie Alkylbenzolsulfonate,
Fettalkoholsulfate, Alkylsulfonate, Fettsäurealkanolamide, Anlagerungsprodukte von Äthylenoxid an Fettalkohole,
Verdickungsmittel, wie MethylceUulose, Stärke, höhere Fettalkohole, Paraffinöl, Fettsäuren, ferner Parfümöle
und Haarpflegemitte!, wie Pantothensäure und Cholesterin zu nennen. Die genannten Zusatzstoffe
werden dabei in den für diese Zwecke üblichen Mengen eingesetzt, wie z. B. Netz- und Emulgiermittel in
Konzentrationen von 0,5—30 Gewichtsprozent und Verdickungsmittel in Konzentrationen von 0,1 —25 Ge-
20 wichtsprozent jeweils bezogen auf die gesamte Zubereitung.
Die Anwendung der erfindungügemäßen Haarfärbemittel kann, unabhängig davon, ob es c'a-li um eine Lösung,
eine Emulsion, eine Creme oder ein Gel handelt im schwach sauren, neutralen oder insbesondere alkalischen
Milieu bei einem pH-Wert von 8—10 erfolgen. Die Anwendungstemperaturen bewegen sich dabei im Bereich
von 15 bis 400C Nach einer Einwirkungsdauer von ca. 30 Minuten wird das Haarfärbemitte! vom eu färbenden
Haar durch Spülen entfernt Hernach wird das Haar mit einem milden Shampoo nachgewaschen uncll getrocknet
Die mit den erfindungsgemäßen Haarfärbemitteln erzielbar vn Farbtöne zeigen unter Einsatz unterschiedlicher
Entwickler- und Kupplerkomponenten eine außerordentliche Variationsmöglichkeit die von blond über rot
und blau bis violett reicht Die erzielten Färbungen haben gute Licht-, Wasch- und Reibechtheitseigenschaften
und lassen sich leicht mit Reduktionsmitteln wieder abziehen.
Die nachfolgenden Beispiele sollen den Erfindungsgegenstand näher erläutern, ohne ihn jüdoch hierauf zu
beschränken.
In der nachstehenden Tabelle 1 werden in den erfindungsgemäßen Haarfärbemitteln zu verwendende Triamino-alkoxypyrimidine
aufgeführt Die Herstellung erfolgte nach den in der Tabelle angegebenen Literaturvorschriften.
Verb. Nr. R1 R2 RJ R4 R5 Herstellung nach Literatur
1 CH3 HH HH J.Amer.chem.Soc.73,2869(1951)
2 CH3 H CH3 CH1 CH3
45 3 CH3 H C2H4OH CHi CH3
4 CHj H C6H5 CH, CH3
5 CH3 CH3 CH3 CH;, CH3
analog Chem. Be;. 104 770(1971)
Die erfindungsgemäßen Haarfärbemittel wurden in Form einer Cremeemulsion eingesetzt. Dabei wurden in
eine Emulsion aus
1O Gew.-Teilen Fettalkoholen der Kettenlänge Ci2-Cm
10 Gew.-Teilen Fettalkoholsulfat (Natriumsalz) Kettenlänge C2-Ci8
75 Gew.-Teilen Teilen Wasser
jeweils 0,01 Mol der in der nachstehenden Tabelle aufgeführten TriamHiu-alkoxypyrimidine und Kupplersubstanzen
eingearbeitet. Danach wurde der pH-Wert der Emulsion mittels Ammoniak auf 9,5 eingestellt und die
Emulsion mit Wasser auf 100 Gew.-Teile aufgefüllt Die oxidative Kupplung wurde entweder mit Luftsauerstoff
oder mit l°/oiger Wasserstoffperoxidlösung als Oxidationsmittel durchgeführt, wobei zu 100 Gew.-Teilen der
Emulsion 10 Gew.-Teile Wasserstoffperoxidlösung gegeben wurden. Die jeweilige Färbecreme mit oder ohne
Zusatz von Oxidationsmittel wurde auf zu 90% ergrautes, nicht besonders vorbehandeltes Menschenhaar
aufgetragen und dort 30 Minuten belassen. Nach Beendigung des Färbeprozesses wurde das Haar mit einem
üblichen Haarwaschmittel ausgewaschen und anschließend getrocknet. Die dabei erhaltenen Färbungen sind
nachstehender Tabelle 2 zu entnehmen.
Die Nummern der Entwicklerkomponenten in der Tabelle 2 entsprecher den Nummern der Tabelle 1.
| 25 16 117 | Farbstoffkomponenten | m-Diamino-anisol | Ausfärbung auf Haar bei Oxidation durch | l%igeH2O;-Lösung | 5 | |
| Tabelle 2 | Entwickler Kuppler | «-Naphthol | Luftsauerstoff | marineblau | ||
| Beispiel | 1 | l-Phenyl-3-amino-pyrazolon-(5) | blau | violett | ||
| Nr. | 1 | Resorcin-monomethyläther | graulila | rosa | ||
| 1 | 1 | 1 -Phenyl-3-aminopyrazolon-(5) | rosa | graubraun | 10 | |
| 2 | 1 | «-Naphthol | graubraun | ockergelb | ||
| 3 | 2 | 1 -Phenyl-3-amino-pyrazolon-(5) | ockergelb | violett | ||
| 4 | 3 | Resorcinmonomethyläther | grauviolett | hellbraun | ||
| 5 | 3 | m-Diaminoanisol | braunorange | braungrau | ||
| 6 | 3 | «-Naphthol | rotblond | dunkeltürkis | 15 | |
| 7 | 3 | 1 -Phenyl-3-amino-pyrazolon-(5) | dunkelblau | fuchsrot | ||
| 8 | 4 | Resorcin-monomethyläthcr | rotbraun | braunorange | ||
| 9 | 4 | «-Naphthol | braunorange | tizianrot | ||
| 10 | 4 | ! -Pheny!-3-sm!P.o-pyr2zo!on-{5) | tizianrot | beige | ||
| 11 | 5 | Resorcin-monomethyläther | tizianrot | ton2SCTelb | 20 | |
| 12 | 5 | topasgelb | goldblond | |||
| 13 | 5 | grauorange | ||||
| !4 | ||||||
| 15 | ||||||
Der vorstehenden Tabelle ist zu entnehmen, daß die Entwicklung der Färbung bereits mit Luftsauerstoff
erfolgen kann und zu einer auBerordentlichen Variationsmöglichkeit an Farbtönen führt, die sich durch gute
Licht-, Wasch- und Reibechtheitseigenschaften auszeichnen und mit Reduktionsmitteln wieder leicht abziehbar
sind. 25
Claims (1)
1. Haarfärbemittel auf Basis von Oxidationsfarbstoffen, gekennzeichnet durch einen Gehalt an
Triamino-alkoxypyrimidinen der allgemeinen Formel
R3
R1O
-NR4R5,
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