DE1138017B - Process for dyeing or printing cellulosic materials - Google Patents
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Description
DEUTSCHESGERMAN
PATENTAMTPATENT OFFICE
kl. 8 m 1/04kl. 8 m 1/04
D06p;qD06p; q
C20076IVc/8mC20076IVc / 8m
ANMELDETAG: 29. OKTOBE R 1959REGISTRATION DATE: OCTOBER 29, 1959
BEKANNTMACHUNG
DER ANMELDUNG
UNDAUSGABEDER
AUSLEGESCHRIFT: 18. OKTOBER 1962 NOTICE
THE REGISTRATION
ANDOUTPUTE
EDITORIAL: OCTOBER 18, 1962
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zum Färben cellulosehaltiger Materialien, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man sulfonsäuregruppenhaltige organische Farbstoffe, die eine an das Farbstoffmolekül über deren Stickstoffatom gebundene Monothiocarbaminsäure-S-arylestergruppierung aufweisen, auf die zu färbenden Materialien aufbringt und dort anschließend durch Alkali- und Hitzebehandlung fixiert.The invention relates to a method for dyeing cellulosic materials, which is characterized is that one sulfonic acid group-containing organic dyes, which one to the dye molecule Monothiocarbamic acid S-aryl ester group bonded via its nitrogen atom have, applied to the materials to be colored and there then by alkali and heat treatment fixed.
Als lösliche organische Farbstoffe kommen hierbei *° Farbstoffe der verschiedensten Klassen in Betracht, z. B. Nitrofarbstoffe, Stilbenfarbstoffe, Azinfarbstoffe, Dioxazinfarbstoffe, Phthalocyaninfarbstoffe, vor allem aber saure Anthrachinon- und Azofarbstoffe, und zwar sowohl metallfreie wie metallhaltige Mono- und Polyazofarbstoffe. Besonders gute Resultate werden mit löslichen Farbstoffen erhalten, die für Baumwolle keine oder mindestens keine ausgesprochene Affinität haben.The soluble organic dyes used here are * ° Dyes of the most varied classes into consideration, e.g. B. Nitro dyes, stilbene dyes, azine dyes, Dioxazine dyes, phthalocyanine dyes, but above all acidic anthraquinone and azo dyes, namely both metal-free and metal-containing mono- and polyazo dyes. Particularly good results will be obtained with soluble dyes that are none or at least none pronounced for cotton Have affinity.
Die Farbstoffe der angegebenen Art können nach an sich bekannten Methoden hergestellt werden, z. B. aus Farbstoffkomponenten, die die erwähnte Gruppierung bereits enthalten, oder indem man diese Gruppierung nach der Farbstoffherstellung in das Farbstoffmolekül nach an sich bekannten Methoden einbaut. So erhält man durch Umsetzung von Azo- oder Anthrachinonfarbstoffen, die eine acylierbare Aminogruppe, vor allem eine — NH2-Gruppe enthalten, z. B. mit Chlorameisensäurearylestern, wie den Chloroformiaten der Thiophenole, wertvolle Arylthiourethane, die zum Färben gemäß vorliegendem Verfahren geeignet sind.The dyes of the type specified can be prepared by methods known per se, e.g. B. from dye components which already contain the grouping mentioned, or by incorporating this grouping into the dye molecule after the dye preparation according to methods known per se. Thus, by reacting azo or anthraquinone dyes which contain an acylatable amino group, especially an --NH 2 group, e.g. B. with aryl chloroformates, such as the chloroformates of thiophenols, valuable aryl thiourethanes which are suitable for dyeing according to the present process.
Mit den so erhältlichen Farbstoffen können cellulosehaltige Stoffe faseriger Struktur, und zwar sowohl synthetische Fasern aus regenerierter Cellulose als auch natürliche Materialien, z.B. Leinen oder vor allem Baumwolle, am Foulard imprägniert oder bedruckt werden. Zweckmäßig werden dazu wäßrige Lösungen der in Betracht kommenden Farbstoffe verwendet. Mit solchen Lösungen, die mehr oder weniger neutrale, vor allem anorganische Salze, wie Alkalichloride oder Sulfate, enthalten können, wird erfindungsgemäß die zu färbende Ware vorzugsweise kalt oder bei nur mäßig erhöhter Temperatur imprägniert und wie üblich abgequetscht; zweckmäßig quetscht man so ab, daß die imprägnierte Ware 0,5 bis 1,3 Teile ihres Ausgangsgewichtes an Farbstofflösung zurückhält.With the dyes available in this way, cellulose-containing Fabrics with a fibrous structure, both synthetic fibers made from regenerated cellulose and also natural materials, e.g. linen or especially cotton, impregnated or printed on the foulard will. Aqueous solutions of the dyes in question are expediently used for this purpose. With such solutions, the more or less neutral, especially inorganic salts, such as alkali chlorides or sulfates, is according to the invention the goods to be dyed preferably cold or impregnated at only moderately elevated temperature and how usually pinched off; expediently one squeezes off so that the impregnated goods 0.5 to 1.3 parts of their Retains initial weight of dye solution.
Die Fixierung der Farbstoffe auf der so mit der Farbstofflösung imprägnierten Ware wird nach der Imprägnierung vorgenommen. Zu diesem Zweck werden die imprägnierten Materialien, gegebenenfalls nach vorheriger Trocknung, vorzugsweise einer Be-Verfahren zum Färben oder Bedrucken cellulosehaltiger MaterialienThe fixation of the dyes on the goods impregnated with the dye solution is carried out according to the Impregnation made. For this purpose, the impregnated materials, if necessary after prior drying, preferably a loading process for dyeing or printing cellulosic materials
Anmelder: CIBA Aktiengesellschaft, Basel (Schweiz)Applicant: CIBA Aktiengesellschaft, Basel (Switzerland)
Vertreter: Dr.-Ing. F. Wuesthoff, Dipl.-Ing. G. Puls und Dipl.-Chem. Dr. rer. nat. E. Frhr. v. Pechmann, Patentanwälte, München 9, Schweigerstr. 2Representative: Dr.-Ing. F. Wuesthoff, Dipl.-Ing. G. Pulse and Dipl.-Chem. Dr. rer. nat. E. Frhr. v. Pechmann, patent attorneys, Munich 9, Schweigerstr. 2
Beanspruchte Priorität: Schweiz vom 30. Oktober 1958 (Nr. 65 586)Claimed priority: Switzerland of October 30, 1958 (No. 65 586)
Dr. Henri Riat, Ariesheim, » Dr. Karl Seitz, Neu-Allschwil und Dr. Jacques Wegmann, Basel (Schweiz), sind als Erfinder genannt wordenDr. Henri Riat, Ariesheim, »Dr. Karl Seitz, Neu-Allschwil and Dr. Jacques Wegmann, Basel (Switzerland), have been named as the inventor
handlung mit wäßrigen alkalischen Lösungen anorganischer säurebindender Mittel, die mindestens so alkalisch sind wie Natriumcarbonat, ζ. B. mit einer salzhaltigen Alkalihydroxydlösung unterworfen und mit Wasserdampf oder in einem warmen Luftstrom bzw. auf einem geheizten Zylinder, kurze Zeit erwärmt.treatment with aqueous alkaline solutions of inorganic acid-binding agents, which are at least so are alkaline like sodium carbonate, ζ. B. subjected to a salt-containing alkali metal hydroxide solution and with steam or in a stream of warm air or on a heated cylinder, for a short time warmed up.
Nach vorliegendem Verfahren erhält man auf cellulosehaltigen Stoffen auch bei Verwendung solcher Farbstoffe der angegebenen Definition, die für Baumwolle keine oder mindestens keine ausgesprochene Affinität haben, sehr wertvolle, kräftige, meist sehr volle Färbungen von ausgezeichneten Naßechtheitseigenschaften und sehr guter Lichtechtheit.According to the present process, cellulose-containing materials are obtained even when such materials are used Dyes of the definition given, which are none or at least none pronounced for cotton Very valuable, strong, mostly very full dyeings with excellent wet fastness properties have affinity and very good lightfastness.
In gewissen Fällen kann es von Vorteil sein, die nach vorliegendem Verfahren erhältlichen Färbungen einer Nachbehandlung zu unterwerfen. So werden z. B. die erhaltenen Färbungen zweckmäßig abgeseift; durch diese Nachbehandlung werden die nicht vollständig fixierten Farbstoffmengen entfernt. Falls die zur Herstellung der Färbungen und Drucke gemäß vorliegendem Verfahren verwendeten Farbstoffe metallisierbare Gruppen aufweisen, können sie einer Nachbehandlung mit schwermetallabgebenden, insbe-In certain cases it can be advantageous to use the dyeings obtainable by the present process subject to follow-up treatment. So z. B. expediently soaped off the dyeings obtained; this post-treatment removes the not completely fixed amounts of dye. if the dyes used to produce the dyeings and prints according to the present process have metallizable groups, they can be subjected to aftertreatment with heavy metal-releasing, in particular
209 677/285209 677/285
sondere kupferabgebenden Mitteln unterworfen werden.be subjected to special copper-releasing agents.
Im nachfolgenden Beispiel bedeuten die Teile, sofern nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben. Die Farbstoffe sind in der Regel als freie Säure angegeben, werden aber als Alkalisalze verwendet.In the following example, the parts mean, unless otherwise stated, parts by weight, the percentages by weight and the temperatures are given in degrees Celsius. The dyes are usually given as free acid, but are used as alkali salts.
2 Teile des Farbstoffes der Formel
NH2 2 parts of the dye of the formula
NH 2
N = N-N = N-
-NHCOS—<-NHCOS- <
SOJHSOYH
SO3HSO 3 H
8,8 Teile des Aminoazofarbstoffes der Formel
NH,8.8 parts of the aminoazo dye of the formula
NH,
-N = N-;-N = N-;
OHOH
NH5 NH 5
SOoHSOoH
SOoHSOoH
werden in 100 Teilen Wasser gelöst. Man imprägniert mit dieser Lösung ein Baumwollgewebe, quetscht auf 75% Gewichtszunahme ab und trocknet.are dissolved in 100 parts of water. A cotton fabric is impregnated with this solution and squeezed open 75% weight gain off and dry.
Anschließend imprägniert man in einer Lösung, welche 20 Teile wasserfreies Natriumcarbonat und 270 Teile Natriumchlorid in 1000 Teilen Wasser enthält, quetscht auf 75% Gewichtszunahme ab, dämpft 60 Sekunden bei 100 bis 101° C, spült und seift während 15 Minuten bei Kochtenaperatur in einer Lösung, welche 1 g/l eines ionenfreien Waschmittels enthält. Man spült und trocknet die erhaltene rote Färbung. Diese ist wasch- und lichtecht.It is then impregnated in a solution which contains 20 parts of anhydrous sodium carbonate and Contains 270 parts of sodium chloride in 1000 parts of water, squeezes to a 75% increase in weight, steams 60 seconds at 100 to 101 ° C, rinses and soaps during 15 minutes at boiling temperature in a solution containing 1 g / l of an ion-free detergent. The red coloration obtained is rinsed and dried. This is washable and lightfast.
Man erhält ein ähnliches Resultat, wenn man zur Imprägnierung ein Bad benutzt, welches 30 Teile Natriumbicarbonat und 270 Teile Natriumchlorid in 1000 Teilen Wasser enthält.A similar result is obtained if a bath with 30 parts is used for the impregnation Contains sodium bicarbonate and 270 parts of sodium chloride in 1000 parts of water.
Der in diesem Beispiel verwendete Farbstoff ist in folgender Weise erhalten worden:The dye used in this example was obtained in the following way:
werden in 300 Teilen Wasser gelöst und mit Natriumcarbonat neutralisiert. Zu der auf 5 bis 10° abgekühlten Lösung läßt man eine Lösung von 4 Teilen Chlorkohlensäurethiophenylester in 5 Teilen Toluol zutropfen. Gleichzeitig läßt man eine verdünnte Natriumhydroxydlösung in der Weise zutropfen, daß das Reaktionsgemisch lackmussauer reagiert. Nach beendeter Kondensation wird der entstandene Farbstoff ausgesalzen, abfiltriert und im Vakuum getrocknet.are dissolved in 300 parts of water and neutralized with sodium carbonate. To the cooled to 5 to 10 ° Solution is left a solution of 4 parts of chlorocarbonic acid thiophenyl ester in 5 parts of toluene drip. At the same time, a dilute sodium hydroxide solution is added dropwise in such a way that the reaction mixture lackmussauer reacts. When the condensation is complete, the resulting dye becomes salted out, filtered off and dried in vacuo.
Claims (2)
Deutsches Patent Nr. 1091677.Legacy Patents Considered:
German Patent No. 1091677.
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Citations (1)
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| DE1091677B (en) | 1957-04-20 | 1960-10-27 | Cassella Farbwerke Mainkur Ag | Process for the production of water-soluble, cellulose staining dyes |
-
1959
- 1959-10-29 DE DEC20076A patent/DE1138017B/en active Pending
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