DE1132379B

DE1132379B - Preparations for the control of nematodes

Info

Publication number: DE1132379B
Application number: DEN16229A
Authority: DE
Inventors: Jan Hendrik Uhlenbroek; Johan Dirk Bijloo
Original assignee: Philips Gloeilampenfabrieken NV
Current assignee: Koninklijke Philips NV
Priority date: 1958-02-13
Filing date: 1959-02-09
Publication date: 1962-06-28

Description

Mittel zur Bekämpfung von Nematoden Bekanntlich kann man 1,2,4-Thiadiazole, bei denen die beiden Kohlenstoffatome des Ringes über Schwefel gebundene einwertige organische Radikale tragen, zur Bekämpfung von schädlichen Insekten und Larven derselben verwenden. Diese organischen Radikale können Alkyl-, Cycloalkyl-, Aralkyl-, Alkoxyalkyl-, Aryloxy-alkyl-, Carbäthoxyalkyl- oder Hydroxyalkylgruppen sein.Agents for combating nematodes It is well known that 1,2,4-thiadiazoles, in which the two carbon atoms of the ring are monovalent bonded via sulfur carry organic radicals to fight harmful insects and larvae of the same use. These organic radicals can be alkyl, cycloalkyl, aralkyl, alkoxyalkyl, Be aryloxy-alkyl, carbethoxyalkyl or hydroxyalkyl groups.

Es wurde gefunden, daß 1,2,4-Thiadiazole, bei denen an einem der Kohlenstoffatome des Ringes ein Chloratom gebunden ist, eine nematicide Wirkung aufweisen.It has been found that 1,2,4-thiadiazoles, in which on one of the carbon atoms of the ring is bound to a chlorine atom, have a nematicidal effect.

Die Erfindung bezieht sich auf ein Mittel zur Bekämpfung von Nematoden, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß es eine Verbindung der allgemeinen Formel enthält, in der R1 eine Phenylgruppe oder eine Gruppe R2 - S - darstellt, in der R2 eine gegebenenfalls substituierte, gesättigte oder ungesättigte Alkyl-, Aryl-, Aralkyl- oder Alkarylgruppe bedeutet, wobei die aliphatische Kette gegebenenfalls durch Sauerstoff unterbrochen sein kann. Der Wirkstoff ist mit inerten, festen, oder flüssigen Trägerstoffen vermischt, gewünschtenfalls unter Zusatz von oberflächenwirksamen Stoffen und/oder Dispersionsmitteln.The invention relates to an agent for controlling nematodes, which is characterized in that it is a compound of the general formula contains, in which R1 is a phenyl group or a group R2 - S -, in which R2 is an optionally substituted, saturated or unsaturated alkyl, aryl, aralkyl or alkaryl group, the aliphatic chain optionally being interrupted by oxygen. The active ingredient is mixed with inert, solid or liquid carrier substances, if desired with the addition of surface-active substances and / or dispersants.

Eine vorzügliche nematicide Wirkung haben namentlich die Verbindungen nach der Erfindung, bei denen R2 eine Alkylgruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen darstellt, wie z. B. die Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Isopropyl-, Butyl-, Isobutyl-, Isoamyl-, Hexyl- oder Octylgruppe, oder eine durch Sauerstoff unterbrochene Alkylgruppe, wie z. B. die Äthoxyäthylgruppe oder eine ungesättigte Gruppe, z. B. die Allylgruppe und weiter die Verbindungen, bei denen R2 eine Phenyl-, 4-Chlorphenyl-, 4-Methylphenylgruppe oder eine Benzyi- oder 4-Chlorbenzyigruppe oder eine Phenoxyäthylgruppe darstellt. Eine ausgezeichnete nematicide Wirkung haben ferner die Verbindungen nach der Erfindung, bei denen R1 eine Phenylgruppe darstellt.The compounds in particular have an excellent nematicidal effect according to the invention, in which R2 is an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms represents such. B. the methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, Isoamyl, hexyl or octyl group, or an alkyl group interrupted by oxygen, such as B. the ethoxyethyl group or an unsaturated group, e.g. B. the allyl group and further the compounds in which R2 is a phenyl, 4-chlorophenyl, 4-methylphenyl group or represents a benzyl or 4-chlorobenzy group or a phenoxyethyl group. The compounds according to the invention also have an excellent nematicidal action, in which R1 represents a phenyl group.

Von den Verbindungen nach der Erfindung werden vor allem die Heterodera-Arten, z. B. Larven von Heterodera rostochiensis (Kartoffelcystenälchen), Meloidogyne-Arten (Wurzelhöckerälchen), Ditylenehus-Arten (Stengelälchen), Pratylenchus-Arten, Hoplolaimus-Arten und Larven von Anguina tritici (Weizengallenälchen) angegriffen.Of the compounds according to the invention, especially the Heterodera species, z. B. Larvae of Heterodera rostochiensis (potato cysts), Meloidogyne species (Small root hump), Ditylenehus species (stem elbow), Pratylenchus species, Hoplolaimus species and larvae of Anguina tritici (wheat gall nails) attacked.

Versuche, bei denen sich die nematicide Wirkung der Verbindungen nach der Erfindung herausstellte, wurden wie folgt ausgeführt.Attempts in which the nematicide effect of the compounds after of the invention were carried out as follows.

30 mg der zu untersuchenden Verbindung wurden unter Zugabe von 5 Tropfen einer 5°/jgen Lösung von Polyäthylenmonolaurat fein gemahlen und anschließend in 30 cm3 Wasser suspendiert. Durch Versetzung mit Wasser wurden aus dieser Suspension verdünnte Suspensionen verschiedener Konzentration hergestellt, die für die Versuche verwendet wurden.30 mg of the test compound were added with 5 drops a 5 ° / jgen solution of polyethylene monolaurate finely ground and then in 30 cm3 of water suspended. This suspension was made by adding water Dilute suspensions of various concentrations were prepared for the experiments were used.

In eine Schale von 4 - 4 cm mit einer Höhlung von 3,5 cm3 wurden zunächst 1,5 cm' der zu prüfenden Suspension und anschließend etwa 100 Nematoden eingeführt. Dann wurde die Schale mit einem roh geschliffenen Abdeckglas abgeschlossen, so daß eine ausreichende Menge Sauerstoff zutreten konnte, um zu verhüten, daß die Nematoden mangels Sauerstoff unbeweglich wurden. Mittels eines Binokulars wurde nach 4, 24, 28 bzw. 140 Stunden die Vitalität der Nematoden beurteilt.In a bowl of 4 - 4 cm with a cavity of 3.5 cm3 were initially 1.5 cm 'of the suspension to be tested and then introduced about 100 nematodes. Then the bowl was closed with a roughly ground cover glass so that A sufficient amount of oxygen could enter to keep the nematodes from falling became immobile for lack of oxygen. After 4, 24, The vitality of the nematodes was assessed for 28 or 140 hours.

Auf diese Weise wurde die niedrigste Konzentration an wirksamer Verbindung in der benutzten Suspension ermittelt, bei der sämtliche Testtiere innerhalb einer Einwirkungszeit von 140 Stunden abgetötet wurden.This created the lowest concentration of active compound determined in the suspension used, in which all test animals within a Exposure time of 140 hours were killed.

Die Versuche wurden mit Larven von Heterodera rostochiensis ausgeführt, die während 2 Tagen aus den Cysten herausgelockt wurden, Ditylenchus dipsaci und Larven von Anguina tritici (die beiden Arten wurden während 17 Stunden aus dem Trockenzustand eingeweicht).The experiments were carried out with larvae of Heterodera rostochiensis, which were lured out of the cysts for 2 days, Ditylenchus dipsaci and Larvae of Anguina tritici (the two species were during 17 hours soaked from the dry state).

In der Tabelle I sind die Ergebnisse dieser Versuche gegeben. Dabei ist die minimale lethale Dosis der untersuchten Verbindung erwähnt, bei der sämtliche Testtiere innerhalb einer Einwirkungszeit von 140 Stunden getötet waren. Die minimale Lethaldosis ist dabei gegeben als die Konzentration der wirksamen Verbindung in der verwendeten Suspension, in Gewichtsteilen an wirksamer Verbindung je Million Gewichtsteile an Verdünnungsmittel (Wasser) ausgedrückt. Tabelle I Verbindung Nematoden i lt N II Heterodera Ditylenchus Anguina N,\ S / C - Cl rostochiensis dipsaci tritici Rl = C5 H5 I 12 25 i 50 CH3 - S 6 100 25 C2H5 - S 6 50 12 n-C,H,, - S 6 1 50 25 i-C,H7 - S 50 500 100 n-C4 H9 - S 6 25 f 12 (CH3)2 ' CH - CH2 - S 12 100 i 50 i CH, - CH2 - CH(CH3) - S 50 1000 ! 100 n-C5 H11 - S 6 50 i 6 CH, -CH(CH3)-CH2-CH2-S 6 100 12 n-C, H13 - S 6 25 6 n-C. H17 - S 50 250 50 n-C12 H25 - S 100 i l o00 f l 000 CH, =CH-CHZ-S 4 50 15 C2H5-0 -C1H4-S 3 100 25 C, H5 - S 12 500 25 4-C1- C,Hs - S 12 1000 25 4-CH3 - C6H5 - S 12 1000 12 C6115 - CH2 - S 12 50 12 4-C1- C,H5 - CH2 - S 6 ( 1000 6 4-NO2 - C6H5 - C H2 - S 1000 1000 50 Die Tabelle 1I zeigt die Ergebnisse einer Versuchsreihe mit 3-n-Butylmercapto-5-chlor-1,2,4-thiadiazol in vitro, wie oben ausgeführt. In der Tabelle ist der Prozentsatz an Nematoden erwähnt, die unter dem Einfluß des genannten Thiadiazols innerhalb einer Einwirkungszeit von 140 Stunden abgetötet wurden. Tabelle II Konzentration an Aktivstoff Nematode in Teilen je Million 500 I 100 1 50I 25 1 12 1 6 I 3 Heterodera I rostochiensis (Larven) ........ 100 100 100,100 100 100 90 i Ditylenchus dispoci . . . . . . . . . . 1001100 100 100 30 - - Anguina tritici j (Larven) . . . . . . . . 100 I 100 #100 i 100 1100 60 Von drei Verbindungen wurde die Wirkung auf Nematoden im Boden untersucht. Dabei wurde ein leichter Boden (Sandboden) verwendet, der von Natur mit Pratylenchus pratensis schwer verseucht war. Proben von 250 g Erde wurden, bei Einzelversuchen mit Suspensionen von 50, 25 bzw. 10 mg des zu untersuchenden Stoffes mit 12 cm3 Wasser versetzt und dann in Pappbechern 24 Tage bei etwa 15°C aufbewahrt. Um das Austrocknen der Erde zu verhüten, wurden die Becher mit einer Polythenfolie abgedeckt. Anschließend wurden die Nematoden auf die von J. W. Seinhorst erwähnte Weise aus der Erde herausgespult und die überlebenden Exemplare gezählt (s. Nematologica, I, S. 249 bis 267 [1956]). Ähnliches wurde mit Kontrollversuchen ausgeführt, bei denen der Erde kein wirksamer Stoff' zugesetzt worden war. Die Versuche wurden fünfmalig ausgeführt.Table I gives the results of these tests. The minimum lethal dose of the investigated compound is mentioned here at which all test animals were killed within an exposure time of 140 hours. The minimum lethal dose is given as the concentration of the active compound in the suspension used, expressed in parts by weight of active compound per million parts by weight of diluent (water). Table I. Compound nematodes i lt N II Heterodera Ditylenchus Anguina N, \ S / C - Cl rostochiensis dipsaci tritici Rl = C5 H5 I 12 25 i 50 CH3 - S 6 100 25 C2H5 - S 6 50 12 nC, H ,, - S 6 1 50 25 iC, H7 - S 50 500 100 n-C4 H9 - S 6 25 f 12 (CH3) 2 'CH - CH2 - S 12 100 i 50 i CH, - CH2 - CH (CH3) - S 50 1000 ! 100 n-C5 H11 - S 6 50 i 6 CH, -CH (CH3) -CH2-CH2-S 6 100 12 nC, H13 - S 6 25 6 nC. H17 - S 50 250 50 n-C12 H25 - S 100 il o00 fl 000 CH, = CH-CHZ-S 4 50 15 0 C2H5 -C1H4-S 3 100 25 C, H5 - S 12 500 25 4-C1- C, Hs - S 12 1000 25 4-CH3 - C 6 H5 - S 12 1000 12 C 611 5 - CH2 - S 12 50 12 4-C1- C, H5 - CH2 - S 6 ( 1000 6 4-NO2 - C 6H5 - C H2 - S 1000 1000 50 Table 1I shows the results of a series of tests with 3-n-butylmercapto-5-chloro-1,2,4-thiadiazole in vitro, as stated above. The table mentions the percentage of nematodes which were killed under the influence of said thiadiazole within an exposure time of 140 hours. Table II Concentration of active ingredient Nematode in parts per million 500 I 100 1 50I 25 1 12 1 6 I 3 Heterodera I rostochiensis (Larvae) ........ 100 1 00 100.100 100 100 90 i Ditylenchus dispoci. . . . . . . . . . 1001 100 100 100 30 - - Anguina tritici j (Larvae). . . . . . . . 100 I 100 # 100 i 100 1100 60 The effect of three compounds on nematodes in the soil was investigated. A light soil (sandy soil) was used, which was naturally heavily contaminated with Pratylenchus pratensis. Samples of 250 g soil were mixed with 12 cm3 of water in individual tests with suspensions of 50, 25 or 10 mg of the substance to be examined and then stored in paper cups for 24 days at about 15 ° C. To prevent the soil from drying out, the cups were covered with a polythene film. Then the nematodes were uncoiled out of the earth in the manner mentioned by JW Seinhorst and the surviving specimens were counted (see Nematologica, I, pp. 249 to 267 [1956]). The same was done with control experiments in which no active substance had been added to the soil. The experiments were carried out five times.

Die Tabelle III zeigt den Mittelwert der Ergebnisse dieser Versuche für jede der folgenden Verbindungen: UE 9 = 3-Phenyl-5-chlor-1,2,4-thiadiazol, UE 18 = 3-Methylmercapto-5-chlor-1,2,4-thiadiazol, UE 19 = 3-n-Butylmercapto-5-chlor-1,2,4-thiadiazol, UE 32 = 3-n-Propylmercapto-5-chlor-1,2,4-thiadiazol. Tabelle III Milligramm Ver- wirksamer Überlebende Prozentsatz bin- Stoff' je 250 g Nematoden abgetöteter dung Erde Nematoden 50 52 87 UE 9 25 72 83 10 75 82 0 420 - 50 24 96 UE 18 25 55 90 10 40 93 0 534 - 50 30 94 UE 19 25 32 94 10 33 94 0 534 - 25 32 96 UE 32 10 52 93 5 50 93 0 758 - Die aus der britischen Patentschrift 559 260 bekannte Verbindung 3,5-Dibutyl-mercapto-1,2,4-thiadiazol wurde in bezug auf die nematocide Wirksamkeit mit der nächstliegenden Verbindung der vorliegenden Erfindung, dem 3-Butylmercapto-5-chlor-1,2,4-thiadiazol, verglichen.Table III shows the mean of the results of these tests for each of the following compounds: UE 9 = 3-phenyl-5-chloro-1,2,4-thiadiazole, UE 18 = 3-methylmercapto-5-chloro-1,2, 4-thiadiazole, UE 19 = 3-n-butylmercapto-5-chloro-1,2,4-thiadiazole, UE 32 = 3-n-propylmercapto-5-chloro-1,2,4-thiadiazole. Table III milligram Percentage of effective survivors bin substance 'per 250 g of nematodes killed dung earth nematodes 50 52 87 UE 9 25 72 83 10 75 82 0 420 - 50 24 96 UE 18 25 55 90 10 40 93 0 534 - 50 30 94 UE 19 25 32 94 10 33 94 0 534 - 25 32 96 UE 32 10 52 93 5 50 93 0 758 - The compound 3,5-dibutyl-mercapto-1,2,4-thiadiazole known from British patent specification 559 260 was with regard to the nematocidal activity with the closest compound of the present invention, 3-butylmercapto-5-chloro-1, 2,4-thiadiazole.

Die Versuche wurden auf die weiter oben schon beschriebene Weise mit den dort erwähnten Probetieren durchgeführt.The experiments were carried out in the manner already described above carried out the trials mentioned there.

In Tabelle IV sind die minimalen lethalen Dosen der Verbindungen angeführt, bei der die Probetiere innerhalb einer Zeit von 140 Stunden getötet wurden. Tabelle IV Nematoden Verbindung Heterodera Ditylenchus Anguina rostochiensis dipsaci tritici Nach der Erfindung 6 25 12 Nach der briti- schen Patent- schrift 559 260 500bis 10001500bis 1000 500bis 1000 Aus der Tabelle ersieht man, daß die nematocide Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Verbindung ein Vielfaches von der Wirksamkeit der Verbindung nach der britischen Patentschrift 559 260 ist.Table IV lists the minimum lethal doses of the compounds at which the test animals were killed within a period of 140 hours. Table IV Nematodes Compound Heterodera Ditylenchus Anguina rostochiensis dipsaci tritici To of the invention 6 25 12 According to the British patent font 559 260 500 to 1000 1500 to 1000 500 to 1000 It can be seen from the table that the nematocidal activity of the compound according to the invention is a multiple of the activity of the compound according to British patent 559,260.

In der deutschen Auslegeschrift 1002 767 sind nematozide 2,5-Dimercapto-1,2,3-thiadiazole beschrieben. Von diesen Verbindungen unterscheiden sich die erfindungsgemäßen Verbindungen in zwei wesentlichen Punkten, und zwar ist erstens die Struktur der Ringe verschieden und zweitens trägt ein Kohlenstoffatom des Ringes bei den erfindungsgemäßen Verbindungen ein Halogenatom statt einer Mercaptogruppe bei den Verbindungen nach der deutschen Auslegeschrift 1002 767.The German Auslegeschrift 1 002 767 describes nematocidal 2,5-dimercapto-1,2,3-thiadiazoles. The compounds according to the invention differ from these compounds in two essential points, namely, firstly, the structure of the rings is different and, secondly, a carbon atom of the ring in the compounds according to the invention bears a halogen atom instead of a mercapto group in the compounds according to German Auslegeschrift 1 002 767.

Zur Herstellung der Bekämpfungsmittel können grundsätzlich die bekannten Verfahren zur Anwendung kommen. Es können z. B. die wirksamen Verbindungen nach der Erfindung mit einem pulverigen inerten Träger, wie z. B. Kreide, Dolomit, Attapulgit, Kaolin oder Pfeifenton, gemischt oder in einem inerten Lösungsmittel, z. B. Toluol, Xylol, aliphatischen oder aromatischen Ketonen, z. B. Aceton, Methyläthylketon oder Cyclohexanon, oder Gemischen derselben mit den genannten Kohlenwasserstoffen, gewünschtenfalls unter Zusatz von oberflächenwirksamen Stoffen und/oder Dispersionsmitteln aufgelöst oder dispergiert werden. Diese Mittel können auch mit Kunstdüngern vermischt zur Verwendung kommen.In principle, the known agents can be used to produce the control agents Procedures are used. It can e.g. B. the active compounds after of the invention with a powdery inert carrier, such as. B. chalk, dolomite, attapulgite, Kaolin or pipe clay, mixed or in an inert solvent, e.g. B. toluene, Xylene, aliphatic or aromatic ketones, e.g. B. acetone, methyl ethyl ketone or Cyclohexanone, or mixtures thereof with the hydrocarbons mentioned, if desired dissolved with the addition of surface-active substances and / or dispersants or dispersed. These funds can also be mixed with artificial fertilizers Use come.

Ein Stäubemittel wird z. B. dadurch hergestellt, daß etwa 5 Gewichtsteile an wirksamer Verbindung nach der Erfindung mit etwa 95 Gewichtsteilen Kieselgur zusammen zu einer mittleren Teilchengröße von etwa 10 Mikron gemahlen werden.A dust is z. B. produced in that about 5 parts by weight of active compound according to the invention with about 95 parts by weight of kieselguhr are ground together to an average particle size of about 10 microns.

Zur Herstellung eines Spritzmittels werden z. B. etwa 50 Gewichtsteile einer wirksamen Verbindung nach der Erfindung mit etwa 5 Gewichtsteilen Ölsäuremethyltaurid, etwa 10 Gewichtsteilen Calciumligninsulfonat und etwa 35 Gewichtsteilen Dolomit (Calciummagnesiumcarbonat) gemischt und dieses Gemisch anschließend bis zu einer mittleren Teilchengröße von etwa 10 Mikron gemahlen.To produce a spray z. B. about 50 parts by weight an active compound according to the invention with about 5 parts by weight of oleic acid methyl tauride, about 10 parts by weight calcium lignosulfonate and about 35 parts by weight dolomite (Calcium magnesium carbonate) mixed and then this mixture up to one average particle size of about 10 microns.

Mischöle können z. B. in der Weise hergestellt werden, daß etwa 25 Gewichtsteile einer wirksamen Verbindung nach der Erfindung in einem Gemisch von etwa 10 Gewichtsteilen polyoxyäthylensorbitanfettsaurem Ester, etwa 10 Gewichtsteilen Methyläthylketon und etwa 55 Gewichtsteilen Xylol aufgelöst werden. Von den Verbindungen nach der Erfindung lassen sich im allgemeinen Mischöle hoher Konzentration bereiten. So läßt sich z. B. 3-n-Butylmercapto-5-chlor-1,2,4-thiadiazol mit Xylol zu einem Mischöl mit 80 Gewichtsprozent an aktivem Stoff verarbeiten. Für die Praxis kann dies wichtig sein.Mixed oils can e.g. B. be made in such a way that about 25 Parts by weight of an active compound according to the invention in a mixture of about 10 parts by weight of polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester, about 10 parts by weight Methyl ethyl ketone and about 55 parts by weight of xylene are dissolved. From the connections According to the invention, mixed oils of high concentration can generally be prepared. So z. B. 3-n-Butylmercapto-5-chloro-1,2,4-thiadiazole with xylene to one Use mixed oil with 80 percent by weight of active substance. For practice can this be important.

Die Herstellung einer Anzahl der Verbindungen nach der Erfindung ist bereits beschrieben worden (s. J. G o e r d e 1 e r u. a., Chem. Berichte, 90, S. 182 usw. [1957]). Hierbei wird ein Amidinsalz oder Isothiouroniumsalz in Wasser mit einer gleichwertigen Menge Perchlormethylmercaptan unter Zugabe von Natronlauge zur Reaktion gebracht.The preparation of a number of the compounds according to the invention is has already been described (see J. G o e r d e 1 e r u. a., Chem. Reports, 90, p. 182 etc. [1957]). This is an amidine salt or isothiouronium salt in water with an equivalent amount of perchloromethyl mercaptan with the addition of sodium hydroxide solution brought to reaction.

Eine Anzahl der Verbindungen nach der Erfindung, in denen R1 die Gruppe R, S darstellt, sind aber in der Literatur noch nicht beschrieben worden. Diese lassen sich nach dem oben geschilderten Verfahren aus Isothiouroniumsalzen und Perchlormethylmercaptan bereiten. Neue Verbindungen sind unter anderem die, bei denen in der vorgenannten Formel R2 eine der folgenden Gruppen darstellt: Isopropyl, 1-Methylpropyl, 3-Methylpropyl, n-Amyl, n-Hexyl, n-Octyl, n-Dodecyl, Allyl, Äthoxyäthyl, Phenyl, 4-Chlorphenyl, 4-Methylphenyl und Phenoxyäthyl.A number of the compounds according to the invention in which R1 is the group R, S represents, but have not yet been described in the literature. These can be prepared from isothiouronium salts and perchloromethyl mercaptan by the process described above prepare. New compounds include those for those in the aforementioned Formula R2 represents one of the following groups: isopropyl, 1-methylpropyl, 3-methylpropyl, n-amyl, n-hexyl, n-octyl, n-dodecyl, allyl, ethoxyethyl, phenyl, 4-chlorophenyl, 4-methylphenyl and phenoxyethyl.

Claims

PATENT CLAIMS: 1. Agent for combating nematodes, characterized in that it is a compound of the general formula in which R1 represents a phenyl group or a group R2 - S -, where R2 represents an optionally substituted, saturated or unsaturated alkyl, aryl, aralkyl or alkaryl group, and the aliphatic chain can optionally be interrupted by oxygen, contains as active ingredient, which is mixed with inert, solid or liquid carrier substances, if desired with a content of surface-active substances and / or dispersants.

2. Means according to claim 1, characterized characterized in that it is a dust consisting of an intimate mixture of about 5 parts by weight of active ingredient and about 95 parts by weight of kieselguhr and that milled to an average particle size of about 10 microns.

3. Medium according to claim 1, characterized in that it is a spray powder that consists of a intimate mixture of about 50 parts by weight of active ingredient, about 5 parts by weight of oleic acid methyl tauride, about 10 parts by weight calcium lignosulfonate and about 35 parts by weight dolomite and that is ground to an average particle size of about 10 microns is.

4. Composition according to claim 1, characterized in that it is a mixed oil consisting of a solution of about 25 parts by weight of active ingredient in a mixture of about 10 parts by weight of polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester, about 10 parts by weight of methyl ethyl ketone and about 55 parts by weight of xylene. Documents considered: German Auslegeschrift No. 1 002 767; British Patent No. 559 260.