DE1157030B

DE1157030B - Bird repellants

Info

Publication number: DE1157030B
Application number: DEF35784A
Authority: DE
Inventors: Dr Hugo Malz; Dr Guenther Hermann
Original assignee: Bayer AG
Current assignee: Bayer AG
Priority date: 1962-01-16
Filing date: 1962-01-16
Publication date: 1963-11-07

Description

Vogelabschreckmittel Zum Schutze des Saatgutes gegen Vogelfraß besonders durch Krähen und Fasanen werden in der Landwirtschaft neben optisch abschreckend wirkenden Farbstoffen seit langem übelrnechende oder -schmeckende Substanzen verwendet. Später erkannte man die Abschreckwirkung von Anthrachinon auf Krähen. Die bei der Isolierung des Gammaisomeren des Hexachlorcyclohexans anfallenden Produkte sind in dieser Richtung ebenfalls wirksam, und zwar vor allem gegen Tauben und Sperlinge.Bird repellant Especially to protect the seeds against bird damage in agriculture, crows and pheasants are not only visually daunting active coloring agents have long been used to smell or taste foul-smelling substances. The deterrent effect of anthraquinone on crows was later recognized. The at the Isolation of the gamma isomer of hexachlorocyclohexane are obtained products also effective in this direction, especially against pigeons and sparrows.

Es wurde nun gefunden, daß Chinonthioäther der allgemeinen Formel O Rr 111 #-- (g - R)n RZ ' O in hervorragender Weise als Vogelabschreckmittel geeignet sind.It has now been found that quinone thioether of the general formula O Rr 111 # - (g - R) n RZ 'O is excellently suited as a bird repellent are.

In vorgenannter Formel steht R für einen Dodecylrest oder gegebenenfalls chlorierten Phenylrest; 2g R1 und R2 bedeuten Wasserstoff oder können auch gemeinsam einen anellierxen carbocyclischen Ring bilden. Der Index n hat den Wert 1 oder 2.In the above formula, R stands for a dodecyl radical or optionally chlorinated phenyl radical; 2g R1 and R2 denote hydrogen or can also be used together form an annellated carbocyclic ring. The index n has the value 1 or 2.

Die erfindungsgemäß zu verwendenden Chinonthioäther werden z. B. durch Einwirkung von Thiolverbindungen, insbesondere Merkaptanen auf Chinone erhalten. So entsteht z. B. bei der Umsetzung von 2 Mol p-Benzochinon mit 1 Mol Phenyhnerkaptan neben Hydrochinon der p-Benzochinon-phenylthioäther.The quinone thioether to be used according to the invention are z. B. by Effect of thiol compounds, especially mercaptans, on quinones. So z. B. in the reaction of 2 moles of p-benzoquinone with 1 mole of phenyhnerkaptan in addition to hydroquinone, the p-benzoquinone phenylthioether.

Die Reaktion verläuft im Sinne folgender Gleichung: Die Addition von Merkaptanen an chmoide Verbindungen ist aus der Literatur bekannt und in zahlreichen Varianten hinsichtlich der Chinon- sowie der Thiolkomponente beschrieben worden. Unter bestimmten Reaktionsbedingungen gelingt es auch, solche Chinonthioäther herzustellen, die pro Chinongruppe mehrere Thioätherreste im Molekül enthalten. Die Chinonthioäther fallen im allgemeinen in kristalliner Form und mit guten Ausbeuten an. Sie sind ungiftig gegenüber Warmblütern und besitzen keine bioziden Eigenschaften, so daß ihre Anwendung als Vogelabschreckmittel ohne Gefährdung von Mensch und Nutztier erfolgen kann, wobei die Einhaltung besonderer Vorsichtsmaßnahmen nicht erforderlich ist, was zweifellos einen erheblichen technischen Vorteil darstellt. In dieser Hinsicht zeichnen sich die erfindungsgemäß zu verwendenden Wirkstoffe im Vergleich zu den bisher für diesen: Zweck eingesetzten Verbindungen, die zum Teil recht toxisch gegenüber Warmblütern sind, durch eine eindeutige Überlegenheit aus.The reaction proceeds in the sense of the following equation: The addition of mercaptans to chmoid compounds is known from the literature and has been described in numerous variants with regard to the quinone and thiol components. Under certain reaction conditions it is also possible to produce those quinone thioethers which contain several thioether residues per quinone group in the molecule. The quinone thioethers are generally obtained in crystalline form and with good yields. They are non-toxic to warm-blooded animals and do not have any biocidal properties, so that they can be used as bird repellants without endangering humans and livestock, whereby special precautionary measures are not required, which undoubtedly represents a considerable technical advantage. In this regard, the active ingredients to be used according to the invention are clearly superior to the compounds previously used for this purpose, some of which are quite toxic to warm-blooded animals.

Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung näher: Beispiel 1 Zwei Tauben, die gemeinsam in. einem Käfig untergebracht waren, konnten 2 Tage lang zwischen zwei Weizenproben (je 60 g) wählen, von denen eine mit 0,0611/o Benzochinon-phenylthioäther in Form eines 30o/oigen Beizpulvers behandelt, die andere mit der gleichen Menge Talkum versetzt war. In nachfolgender Tabelle sind die Ergebnisse. fünf aufeinanderfolgender Versuche mit verschiedenen Taubenpaaren zusammengestellt: Gefressene Menge an Weizen Versuch (in Gramm) Nr. j unbehandelt (mit behandelt ` Talkum versetzt) 1 0 ! 38 2 0 1.4 3 1 i 60 4 0,5 i 60 5 0 60 Beispiel 2 Bei der gleichen Versuchsanordnung wie im Beispiel 1 wurden unter Verwendung von 0,05% Benzochinon-phenylthioäther folgende Ergebnisse erhalten: Gefressene Menge an'Weizen Versuch (in Gramm) Nr. ' unbehandelt (mit behandelt Talkum versetzt) 1 0 I 40 2 , 0 34 Beispiel 3 In der am Beispiel 1 beschriebenen Versuchsanordnung fraßen die beiden Tauben bei Verwendung von 0,06% Benzochinon-4-chlorphenylthioäther folgende Mengen an Weizen: Gefressene Menge an Weizen Versuch (in Gramm) Nr. unbehandelt (mit behandelt Talkum versetzt) 1 0 50 2 7 42 3 0 43 Beispiel 4 Bei Verwendung von Benzochinon-n-dodecylthioäthes fraßen die Tauben unter den im Beispiel 1 beschriebenen Versuchsbedingungen von dem mit 0,0611/o der, genannten Substanz behandelten Weizen 5 g, vom unbehandelten 52 g.The following examples explain the invention in more detail: Example 1 Two pigeons, which were housed together in a cage, were able to choose between two wheat samples (60 g each) for 2 days, one of which with 0.0611 / o benzoquinone phenylthioether in the form treated with a 30% pickling powder, the other with the same amount of talc. The table below shows the results. five consecutive attempts with different pairs of pigeons compiled: Eaten amount of wheat Attempt (in grams) No. j untreated (with treated `talc added) 1 0! 38 2 0 1.4 3 1 i 60 4 0.5 i 60 5 0 60 Example 2 With the same experimental set-up as in Example 1, using 0.05% benzoquinone phenylthioether, the following results were obtained: Amount of wheat eaten Attempt (in grams) No. 'untreated (with treats talc added) 1 0 I 40 2, 0 34 Example 3 In the experimental setup described in Example 1, the two pigeons ate the following amounts of wheat when using 0.06% benzoquinone-4-chlorophenylthioether: Eaten amount of wheat Attempt (in grams) No. untreated (with treats talc added) 1 0 50 2 7 42 3 0 43 Example 4 When using benzoquinone-n-dodecylthioäthes, the pigeons ate 5 g of the wheat treated with 0.0611 / o of the substance mentioned and 52 g of the untreated under the test conditions described in Example 1.

Beispiel 5 Versetzte man das Taubenfutter mit 0,06% Benzochinon-2,5 bis-(phenylthioäther), so wurden von der behandelten Probe 0, von der unbehandelten dagegen 50 g gefressen (Versuchsanordnung wie im Beispiel 1 beschrieben).Example 5 The pigeon feed was mixed with 0.06% benzoquinone-2.5 bis- (phenylthioether), so from the treated sample 0, from the untreated on the other hand, 50 g eaten (test arrangement as described in Example 1).

Beispiel 6 Von Weizen, der mit 0,0611/o Naphthochinon-2-pentachlorphenylthioäther behandelt war, fraßen die Tauben unter den gleichen Versuchsbedingungen wie im Beispiel 1 0,5 g, von der unbehandelten Ver-Rleichsprobe dagegen 38 g.Example 6 Of wheat containing 0.0611 / o naphthoquinone-2-pentachlorophenylthioether was treated, the pigeons ate under the same test conditions as in the example 1 0.5 g, of the untreated comparison sample, however, 38 g.

Beispiel 7 Weizenkörner wurden mit einem Saatgutpuder behandelt, der neben dem Vogelabschreckmittel (0,05% Benzochinon-phenylthioäther) noch eine fungizid wirksame Quecksilberverbindung und als insektiziden Wirkstoff Hexachlorbenzol enthielt (Kombinationsbeizmittel). Im Käfigversuch an Tauben beobachtete man folgendes Fraßergebnis: Gefressene Menge an Weizen Versuch (in Gramm) Nr. unbehandelt (mit behandelt Talkum versetzt) 1 0 60 2 1 42 3 3,5 37 Beispiel 8 In einer 2 - 5 m großen und 2,5 m hohen Voliere konnten Sperlinge 24 Stunden lang zwischen behandelten und unbehandelten Weizenproben wählen. Vier Schalen, die je 50g mit 0,05% Benzochinonphenylthioäther behandelten Weizen enthielten, standen in einem Kreis angeordnet abwechselnd mit vier Schalen, in denen sich je 50 g nur mit Talkum gebeizter Weizen befand. Aus den einzelnen Schalen wurden folgende Mengen Futter gefressen: Gefressene Menge Weizen (in Gramm) Schale Nr. 1 (behandelt) ............ 2 Schale Nr. 3 (behandelt) ............ 0 Schale Nr. 5 (behandelt) ............ 2 Schale Nr. 7 (behandelt) ............ 1 Schale Nr. 2 (unbehandelt) .......... 10 Schale Nr. 4 (unbehandelt) .......... 10 Schale Nr. 6 (unbehandelt) .......... 17 Schale Nr. 8 (unbehandelt) .......... 14 Example 7 Wheat grains were treated with a seed powder which, in addition to the bird repellant (0.05% benzoquinone phenylthioether), also contained a fungicidally active mercury compound and, as an insecticidal active ingredient, hexachlorobenzene (combination dressing agent). The following feeding results were observed in the cage experiment on pigeons: Eaten amount of wheat Attempt (in grams) No. untreated (with treats talc added) 1 0 60 2 1 42 3 3.5 37 Example 8 In an aviary 2-5 m tall and 2.5 m high, sparrows were able to choose between treated and untreated wheat samples for 24 hours. Four bowls, each containing 50 g of wheat treated with 0.05% benzoquinone phenylthioether, were arranged in a circle, alternating with four bowls, each containing 50 g of wheat only pickled with talc. The following amounts of food were eaten from the individual bowls: Amount of wheat eaten (in grams) Bowl No. 1 (treated) ............ 2 Bowl No. 3 (treated) ............ 0 Bowl No. 5 (treated) ............ 2 Bowl No. 7 (treated) ............ 1 Bowl No. 2 (untreated) .......... 10 Bowl No. 4 (untreated) .......... 10 Bowl no.6 (untreated) .......... 17 Bowl no.8 (untreated) .......... 14

Claims

PATENT CLAIM. Bird repellants containing chunonthioether of the general formula in which R stands for a dodecyl radical or optionally chlorinated phenyl radical and n is 1 or 2, while R1 and R2 are hydrogen or together can also form a fused carbocyclic ring.