DE1131016B - Verfahren zur Polymerisation von Allylestern mehrbasischer gesaettigter Saeuren - Google Patents
Verfahren zur Polymerisation von Allylestern mehrbasischer gesaettigter SaeurenInfo
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Description
Gegenstand der Patentanmeldung G 30 787 IVd/39c ist ein Verfahren zur Polymerisation von Allylestern
mehrbasischer gesättigter Säuren zu farblosen schmelzbaren und löslichen Polymeren. Diese Polymerisation
von Allylestern mehrbasischer gesättigter Säuren in Gegenwart radikalbildender Katalysatoren zu farblosen,
schmelzbaren und löslichen Vorpolymerisaten, die durch Einwirkung von Wärme und weiteren
radikalbildenden Katalysatoren, gegebenenfalls unter Formgebung ausgehärtet werden können, ist dadurch
gekennzeichnet, daß man durch Zusatz von Tetrachlorkohlenstoff vor oder während der Polymerisation
die vorzeitige Vernetzung der Polymerisate verhindert und ohne Gelierung bis zu beliebig hohen Umsätzen
polymerisiert.
In weiterer Ausbildung dieses Verfahrens wurde nun gefunden, daß man die Polymerisation, besonders,
wenn man sie bis zu hohem Polymerisatgehalt führen will, zweckmäßig in der Emulsion
durchführt. Diese Ausführungsform erlaubt es, mit wesentlich geringeren Tetrachlorkohlenstoffmengen
auszukommen, ohne daß eine Gelbildung und vorzeitige Vernetzung zu unlöslichen Polymerisaten
erfolgt.
Zur Herstellung von Emulsionen derartiger Allylester eignen sich ionische wie nichtionische Emulgatoren;
man zieht es jedoch vor, in einer annähernd neutralen wäßrigen Lösung zu emulgieren, um eine
Verseifung des Esters während der Polymerisation zu vermeiden. Es wurde gefunden, daß zur Herstellung
stabiler Emulsionen bzw. Dispersionen mit hohem Polymerisatgehalt als Emulgator besonders
Polyvinylalkohol geeignet ist. Dabei wählt man vorteilhaft einen Polyvinylalkohol, der bei der Herstellung
noch teilweise acetyliert ist. In einer zweckmäßigen Form des erfindungsmäßigen Verfahrens
emulgiert man z. B. Diallylphthalat, dem man 1 bis 2% eines organischen Peroxyds, wie Benzoylperoxyd,
zugesetzt hat, in der wäßrigen Lösung eines neutralen Emulgators, beispielsweise einer Lösung
eines zu 80% verseiften Polyvinylacetats, und polymerisiert unter Inertgas nach Zusatz von 1 bis 30%
Tetrachlorkohlenstoff (bezogen auf Diallylphthalat) bei 60 bis 120° C, vorzugsweise 80 bis 100° C, bis
zum gewünschten Polymerisatgehalt von beispielsweise 95%. Der Zusatz von Tetrachlorkohlenstoff
kann zu Beginn oder während der Polymerisation erfolgen.
Das Verhältnis von Wasser zu monomerem Ester kann so gewählt werden, daß man Dispersionen mit
einem Festkörpergehalt bis zu 70% und mehr erhält. Die gut fließenden Dispersionen sind in
von Allylestern mehrbasischer gesättigter
Säuren
Zusatz zur Patentanmeldung G 30787 IVd/39 c
(Auslegeschrift 1123 111)
(Auslegeschrift 1123 111)
Anmelder:
Th. Goldschmidt A.-G.,
Essen, Söllingstr. 120
Essen, Söllingstr. 120
Dr. Werner Festag, Essen-Rellinghausen,
ist als Erfinder genannt worden
ist als Erfinder genannt worden
Aceton löslich und können längere Zeit gelagert werden, ohne daß die Polymeren infolge Vernetzung
in Aceton unlöslich werden. Die Dispersionen von Vorpolymerisaten der Allylester bleiben auch dann
stabil, wenn man beispielsweise den Tetrachlorkohlenstoff abdestilliert und bis zur partiellen oder vollständigen
Vernetzung weiterpolymerisiert.
Der Erfindungsgedanke soll an Hand der nachfolgenden Beispiele erläutert werden.
Der Erfindungsgedanke soll an Hand der nachfolgenden Beispiele erläutert werden.
1. Zu einer Lösung von 6 Gewichtsteilen Polyvinylalkohol, der noch 2 Molprozent Acetatgruppen
enthält, in 180 Gewichtsteilen Wasser gibt man 45 Gewichtsteile Tetrachlorkohlenstoff. Dann rührt
man 300 Gewichtsteile Diallylphthalat, in denen 4,5 Gewichtsteile Benzoylperoxyd gelöst sind, bei
25° C in die wäßrige Lösung ein und erhitzt die
Emulsion unter Rühren und Überleiten von Stickstoff etwa 31/2 Stunden auf 85 bis 90° C. Der Ablauf
der Reaktion läßt sich an Hand des ansteigenden Brechungsindex einer von Tetrachlorkohlenstoff und
Wasser im Vakuum befreiten Probe verfolgen. Die Polymerisation wird bei Erreichen eines Brechungsindex
(nl5) 1,55 durch Kühlen gestoppt. Der Tetrachlorkohlenstoff
wird dann im Vakuum bei 30° C Badtemperatur abdestilliert. Das Polymerisat läßt
sich durch Eintragen der Dispersion in die drei- bis vierfache Menge Methanol fällen. Es werden 260 Gewichtsteile
eines farblosen Polymerisats isoliert, das in Aceton löslich ist und die Jodzahl 62,5 besitzt.
209 608/3&2
2. Zu 750 Gewichtsteilen Diallylphthalat gibt man 15 Gewichtsteile Benzoylperoxyd und erhitzt das
Reaktionsgemisch unter Rühren und Überleiten von Stickstoff auf 90° C. Dann läßt man innerhalb
2 Stunden 120 Gewichtsteile Tetrachlorkohlenstoff zutropfen. Wenn eine von Tetrachlorkohlenstoff im
Vakuum befreite Probe den Brechungsindex 1,538 erreicht hat, setzt man eine Lösung von 15 Gewichtsteilen
Polyvinylalkohol, der noch 12% Acetatgruppen enthält, in 450 Gewichtsteilen Wasser zu.
Die Polymerisation wird bei gleicher Temperatur fortgesetzt, bis eine von Tetrachlorkohlenstoff und
Wasser befreite Probe den Brechungsindex («!?) 1,552
erreicht hat. Den Tetrachlorkohlenstoff destilliert man im Vakuum bei einer Badtemperatur von 30° C ab.
Das Polymerisat läßt sich, wie im Beispiel 1 angegeben, isolieren. Es werden 690 Gewichtsteile eines
in Aceton löslichen, farblosen Polymeren mit der Jodzahl 68,2 isoliert.
Ein aliquoter Anteil der Dispersion wird durch Zusatz von 200/0iger Kochsalzlösung gebrochen. Das
ausfallende Polymerisat wird in gleichen Teilen Aceton aufgenommen und zur Isolierung in die
fünffache Menge Methanol eingerührt. Das so erhaltene und getrocknete Polymerisat ist ein färbloses,
in Aceton lösliches Pulver mit der Jodzahl 63 und einem Chlorgehalt von 5,8 Gewichtsprozent.
3. Zu einer Lösung von 6 Gewichtsteilen Polyvinylalkohol, der noch 12 Molprozent Acetatgruppen
enthält, in 200 Gewichtsteilen Wasser gibt man unter Rühren bei 25° C 300 Gewichtsteile Diallylphthalat,
in dem 5 Gewichtsteile Benzoylperoxyd gelöst sind. Die Emulsion wird unter Rühren und Überleiten von
Stickstoff auf 89 bis 90° C erhitzt. Dann setzt man innerhalb von 30 Minuten 12 Gewichtsteile Tetrachlorkohlenstoff
zu. Wenn eine von Tetrachlorkohlenstoff und Wasser im Vakuum befreite Probe den Brechungsindex
1,538 erreicht hat, tropft man innerhalb von 45 Minuten weitere 12 Gewichtsteile Tetrachlorkohlenstoff
in die Emulsion ein. Die Polymerisation wird bei Erreichen des Brechungsindex (n") 1,553
durch Kühlen gestoppt und der Tetrachlorkohlenstoff im Vakuum bei 30° C Badtemperatur abdestilliert.
Es werden, wie im Beispiel 1 beschrieben, 273 Gewichtsteile eines farblosen, in Aceton löslichen
Polymeren mit der Jodzahl 60,2 isoliert.
Claims (2)
1. Weitere Ausbildung des Verfahrens zur Herstellung schmelzbarer Polymerisate von Diallylphthalat
gemäß Patentanmeldung G 30 787 IVd/ 39c, dadurch gekennzeichnet, daß man die Polymerisation
in der Emulsion durchführt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Emulgator Polyvinylalkohol
oder einen teilweise acetylierten Polyvinylalkohol verwendet.
β 2W60*/3»2 5.62
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