DE1126862B - Verfahren zur Herstellung von substituierten Benzol-m-disulfonamiden - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von substituierten Benzol-m-disulfonamidenInfo
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-
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Description
Es wurde bereits vorgeschlagen, substituierte Benzoldisulfonamide der allgemeinen Formel
R1
T-SO2NH2
SOoNH-R9
worin R ein Halogenatom oder die Methylgruppe, R1 ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder die
Methylgruppe und R2 einen gegebenenfalls durch ein Halogenatom oder eine Hydroxygruppe substituierten
niedrigmolekularen Alkylrest oder einen niedrigmolekularen Alkenylrest bedeutet, dadurch herzustellen,
daß man ein Benzolsulfohalogenid der allgemeinen Formel
R1
>—SO2NH2
SO2X
worin X für ein Halogenatom steht und R sowie R1
die obenerwähnte Bedeutung besitzen, mit einem primären Amin der allgemeinen Formel R2 — NH2,
worin R2 die oben angegebene Bedeutung besitzt, umsetzt und gegebenenfalls die erhaltenen Verbindungen
nach an sich bekannten Verfahren in die entsprechenden Alkalisalze überführt.
Weiterhin wurde bereits die Herstellung von substituierten Benzol-m-disulfonamiden der allgemeinen
Formel
-SOoNH,
SO2-N:
Verfahren zur Herstellung von substituierten Benzol-m-disulfonamiden
Anmelder:
Farbwerke Hoechst Aktiengesellschaft
vormals Meister Lucius & Brüning,
Frankfurt/M., Brüningstr. 45
Dr. Walter Siedel, Bad Soden (Taunus),
und Dr. Karl Sturm, Frankfurt/M.-Unterliederbach,
sind als Erfinder genannt worden
R1 ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder die
Methylgruppe, R2 ein Wasserstoffatom oder einen niedrigmolekularen Alkylrest und R3 einen gegebenenfalls
durch ein Sauerstoff- oder Schwefelatom unterbrochenen Alkylrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen,
einen Cycloalkylrest mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen, einen Cycloalkylalkylrest mit 4 bis 8 Kohlenstoffatomen,
einen Phenylrest oder einen Phenylalkylrest, dessen Alkylengruppe bis zu 4 Kohlenstoffatome
enthält und gegebenenfalls durch ein Sauerstoff- oder Schwefelatom unterbrochen ist, oder worin R2 und R3
gemeinsam mit dem Stickstoffatom Glieder eines gesättigten heterocyclischen Ringes bedeuten, wobei,
falls R2 ein Wasserstoffatom bedeutet, R3 nicht die
Bedeutung eines niedrigmolekularen Alkylrestes haben kann, nach den gleichen Verfahren vorgeschlagen.
Es wurde gefunden, daß man substituierte Benzolm-disulfonamide
der allgemeinen Formel
-SO2NH2
' 2
so2n:
worin R ein Halogenatom oder die Methylgruppe, worin R ein Halogenatom oder die Methylgruppe,
209 558-/451
R1-
3 4
R1 ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder die SuIfohalogeniden in Sulfonamide bekannten Methoden
Methylgruppe, R2 ein Wasserstoffatom oder einen vorgenommen. Nach einer vorteilhaften Ausführungsniedrigmolekularen
Alkylrest und R3 einen gegebenen- form des Verfahrens trägt man die Ausgangsstoffe
falls durch ein Sauerstoffatom unterbrochenen Alkyl- in kleinen Anteilen in die vier- bis zehnfache Gewichtsrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, einen Cycloalkyl- 5 menge flüssigen Ammoniaks ein, läßt das überschüssige
rest mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen, einen Cyclo- Ammoniak bei Raumtemperatur abdampfen und bealkylalkylrest
mit 4 bis 8 Kohlenstoffatomen, einen handelt den Rückstand mit verdünnter wäßriger
Phenylrest oder einen Phenylalkylrest, dessen Alkylen- Säure, beispielsweise Salzsäure,
gruppe bis zu 4 Kohlenstoffatome enthält und ge- Eine weitere Ausführungsform des Verfahrens
gruppe bis zu 4 Kohlenstoffatome enthält und ge- Eine weitere Ausführungsform des Verfahrens
gebenenfalls durch ein Sauerstoffatom unterbrochen io gemäß der Erfindung besteht darin, daß man die
ist, oder worin R2 und R3 gemeinsam mit dem Stick- Ausgangsstoffe in feingepulverter Form mit wäßrigem
stoffatom Glieder eines gesättigten, gegebenenfalls Ammoniak bei mäßig erhöhter Temperatur umsetzt,
durch Heteroatome unterbrochenen Ringes bedeuten, Die Aufarbeitung erfolgt nach der vorstehend anerhält,
wenn man ein Benzolsulf ohalogenid der gegebenen Art und Weise, indem man das Ammoniak
allgemeinen Formel 15 abdampft und den Rückstand mit verdünnter wäßriger
Säure behandelt. Falls sich die als Ausgangsstoffe dienenden substituierten Benzolsulfohalogenide nur
schwer in wäßrigem Ammoniak lösen, ist es von
^^ Vorteil, die Umsetzung mit einer methanolischen oder
j—SO2X 20 äthanolischen Ammoniaklösung vorzunehmen und die
Reaktionstemperatur zwischen O und 400C zu halten.
Die Aufarbeitung kann, wie vorstehend angegeben,
R2.., durchgeführt werden. Zur Herstellung der alkoholischen
jQj,/ \ Ammoniaklösung leitet man zweckmäßig gasförmiges
2 ^\p _.--' 25 Ammoniak bis zur Sättigung in das entsprechende
3 Lösungsmittel ein.
Schließlich besteht eine weitere Ausführungsform
worin X für ein Halogenatom, vorzugsweise ein des Verfahrens darin, daß man die Ausgangsstoffe
Chloratom, steht und R, R1, R2 und R3 die oben- mit der fünf- bis zehnfachen Menge einer Verbindung,
erwähnte Bedeutung besitzen, mit Ammoniak oder 30 die unter Abspaltung von Ammoniak zu reagieren
solchen Verbindungen, die im Verlauf der Reaktion vermag, umsetzt. Als solche Verbindungen kommen
Ammoniak abspalten, umsetzt und gegebenenfalls die vorteilhaft die Ammoniumsalze schwacher Säuren,
erhaltenen Verbindungen nach an sich bekannten z. B. Ammoniumbicarbonat oder Ammoniumcarb-Verfahren
in die entsprechenden Alkalisalze über- aminat, in Betracht. Man arbeitet zweckmäßig bei
führt. 35 mäßig erhöhten bis hohen Temperaturen, beispiels-
AIs Ausgangsstoffe für das Verfahren gemäß der weise zwischen 80 und 1200C. Zur Aufarbeitung wird
Erfindung seien beispielsweise folgende Benzolsulfo- das Reaktionsgemisch in verdünnte wäßrige Säure
halogenide genannt: Toluol^^-disulfonsäure-chlorid- eingetragen.
(2)-n-propylamid-(4), Toluol^^disulfonsäure-chlorid- Die nach dem Verfahren gemäß der Erfindung
(2) - cyclopentylamid - (4), Chlorbenzol - 2,4 - disulf on - 40 erhältlichen Verfahrensprodukte werden in den meisten
säure-chlorid-(2)-dimethylamid-(4), Chlorbenzol-2,4- Fällen bei der Aufarbeitung in kristalliner Form
disulfonsäure-chlorid-(2)-benzylamid-(4) und Brom- erhalten, so daß eine weitere Reinigung im allgemeinen
benzol-2,4-disulfonsäure-chlorid-(2)-n-propylamid-(4). überflüssig ist. Gewünschtenfalls können die Ver-Die
vorstehend erwähnten Ausgangsstoffe stellen bindungen aus wäßrigen Alkoholen, z. B. Methanol
neue Verbindungen dar, die man erhält, indem man 45 oder Äthanol, gegebenenfalls unter Zusatz von Kohle,
beispielsweise von entsprechend substituierten umkristallisiert werden.
m-Amino-benzolsulfonamiden der allgemeinen Formel Die Verfahrensprodukte sind wertvolle Arzneimittel
und zeichnen sich insbesondere durch eine sehr gute diuretische und salzausscheidende Wirksamkeit aus.
50 Beispielsweise bewirken die neuen Verbindungen im Tierversuch die Ausscheidung von insbesondere
-NH2 Natrium- und Chlorionen in annähernd äquivalentem
Ri— j Verhältnis, während die Kaliumausscheidung nur
wenig erhöht wird. Auf Grund dieser Natrium- aus-
„R2.-. 55 scheidenden Wirkung verursachen die Verfahrens
produkte weder eine Acidose noch eine Alkalose des Zellgewebes und sind infolge ihrer gleichfalls hervorragenden
Verträglichkeit z. B. zur Ödemtherapie oder, in Kombination mit anderen hypotensiv wirksamen
ausgeht und die m-Aminogruppe nach der Meer- 60 Verbindungen, zur Dauertherapie der essentiellen
weinschen Diazoreaktion gegen die Sulfohalogenid- Hypertonie geeignet.
gruppe austauscht (vgl. z. B. Chemische Berichte, In der nachstehenden Tabelle 1 sind die diuretischen
Bd. 90 [1957], S. 841). Die Ausbeuten betragen und salzausscheidenden Prüfungsergebnisse den entnach
diesem Verfahren etwa 50 bis 70% der sprechenden pharmakologischen Daten des bekannten
Theorie, bezogen auf verwendete m-Aminobenzol- 65 6-Chlor-7-sulfamyl-3,4-dihydro-l,2,4-benzothiadiazinsulfonamide.
1,1-dioxyds gegenübergestellt. Die Versuchstiere er-
Die Umsetzung wird nach dem Verfahren gemäß hielten die zu prüfenden Substanzen in einer Dosierung
der Erfindung nach den für die Umwandlung von von 25 mg/kg per os.
| Prüfungspräparat | Lipschitz- Faktor (TiU) |
?Na "i/Na |
Tk
Uk |
Ta
Ü'a |
[Cl] [Na]+'+ [K]+ |
| 6-Chlor-7-sulf amyl-3,4-dihydro-1,2,4-benzothia- diazin-l,l-dioxyd |
1,3 1,4 |
1,4 1,8 |
1,1 1,2 |
1,5 2,0 |
0,85 0,9 |
| Chlorbenzol-2,4-disulfonsäure-amid-(2)-n-butyl- amid-(4) |
Versuchsbericht Prüfungsergebnisse sind in der nachstehenden Tabelle 2
den entsprechenden Werten des aus »Chemical
Zum Nachweis der therapeutischen Wirksamkeit Abstracts«, 49 [1955], Spalte 5939 b) bekannten
der neuen Verfahrenserzeugnisse wurde ferner das 15 Chlorbenzol-2,4-disulfosäure-bis-dimethylamids der
verfahrensgemäß erhältliche Chlorbenzol-2,4-disulfo- Formel II
säure-amid-(2)-dimethylamid-(4) der Formel I
säure-amid-(2)-dimethylamid-(4) der Formel I
Cl
SO2NH2
SO2-N:
-CH3
CH3
CH3
so,—n;
CH8
CH3
so.—n:
CH3
CH3
gegenübergestellt. Als Versuchstiere dienten Ratten mit einem Durchschnittsgewicht von 100 g. Die Tiere
hinsichtlich seiner diuretischen und saluretischen erhielten die Prüfungspräparate in einer Dosierung
Eigenschaften im Tierversuch geprüft. Die erhaltenen 3° von 50 mg/kg per os.
| Prüfungspräparat | Lipschitz- Faktor (TjU) |
[Na]© | [K]© | [Cl]S | [Cl] θ ' [Na]®"+ [K]© |
| Chlorbenzol-2,4-disulfonsäure-amid-(2)-dimethyl- amid-(4) (I) |
1,8 1,55 |
3,1 1,6 |
2,2 1,9 |
3,75 2,3 |
0,70 0,65 |
| ChlorbenzoW^-disulfonsäure-bis-dimethylamid (II) |
Zu den Tabellen seien folgende Erläuterungen gegeben:
1. Der Lipschitz-Faktor dient als Maß für die diuretische Wirkung eines Präparates und wird im
Tierversuch z. B. in folgender Weise bestimmt: Zwei Gruppen von je sechs Ratten werden 24 Stunden
auf Durst gesetzt. Der ersten Gruppe werden je 1 g/kg Harnstoff und der zweiten Gruppe je 25 bzw.
50 mg/kg des Versuchspräparates verabreicht. Anschließend erhalten die Ratten 5 ccm/100 g physiologische
Kochsalzlösung. Die Urinmenge der behandelten Tiere wird stündlich bestimmt und der
5-Stunden-Wert auf 100 g Körpergewicht der behandelten Ratten umgerechnet. Der Lipschitz-Faktor
ist nunmehr der Quotient aus der nach Verabreichung von Harnstoff erhaltenen Urinmenge im Nenner und
der nach dem Versuchspräparat erhaltenen Urinmenge im Zähler. Je größer der Faktor ist, um so besser ist
die diuretische Wirksamkeit des Versuchspräparates.
2. Die Quotienten aus den Werten T^3. und U^a,
Tk und C/K sowie Ta. und Uc\ und der Quotient
einer Prüfungssubstanz. Die Ermittlung dieser Werte erfolgt auf folgende Weise: Als Versuchstiere werden
Ratten benutzt, die 24 Stunden lang kein Futter, jedoch unbegrenzte Mengen an Trinkwasser erhalten.
Im übrigen wird wie bei der Bestimmung des Lipschitz-Faktors verfahren und in dem nach 5 Stunden gesammelten
Urin die Konzentration der Natrium-, Kalium- und Chlorionen bestimmt. Der Quotient
TnJUn3 stellt das Zahlenverhältnis zwischen der
von der Testgruppe (T) ausgeschiedenen Menge Natriumionen und der von der mit Harnstoff behandelten
Gruppe (U) ausgeschiedenen Menge Natriumionen dar. Die Bedeutung der übrigen Quotienten
Tk/Uk und TCi/Ua ist entsprechend zu verstehen.
Zu den in den Tabellen enthaltenen Zahlenwerten sei
bemerkt, daß die Wirkung eines Prüfungspräparates grundsätzlich um so besser ist, je größer der Natrium-
und Chlorfaktor und je geringer der Kaliumfaktor ist. 3. In dem Quotienten
[Cl]-
[Na]+ + [K]+
geben ein Maß für die salzausscheidende Wirkung
geben ein Maß für die salzausscheidende Wirkung
bedeutet [Cl]- die von der Testgruppe ausgeschiedene Menge Chlorionen, gemessen in Millimol je Kilogramm.
Entsprechend sind [Na]+ und [K]+ definiert. Dieser
Quotient erreicht bei rein salzausscheidend wirk- einengt und die durch Ansäuern und Kühlen abgesamen
Verbindungen den Wert 1, während er bei schiedenen Kristalle, wie vorstehend beschrieben,
reinen sogenannten »Carboanhydraseblockern«, die umkristallisiert.
an Stelle der Chlorionen überwiegend Hydrogen- c) Eine weitere Herstellungsmöglichkeit besteht
carbonationen ausscheiden, bei etwa 0,1 liegt. Bei den 5 darin, daß man eine Mischung aus 1 g Toluol-2,4-dineuen
Verfahrensprodukten liegt dieser Wert erheblich sulfonsäure-chlorid-(2)-n-propylamid-(4) und 10 g feinüber
0,1, nämlich zwischen 0,6 und 1,0. gepulvertem Ammoniumbicarbonat zunächst 1 Stunde
auf 100° C erwärmt, die Temperatur dann unter gutem
Ergebnisse Umrühren innerhalb einer Stunde auf 1200C erhöht,
ίο nach beendeter Umsetzung das Reaktionsgemisch in
Aus den in der Tabelle 2 enthaltenen Zahlenwerten 100 ecm ln-Salzsäure einträgt und das abgeschiedene
geht hervor, daß das neue Verfahrenserzeugnis (I) Toluol-2,4-disuhconsäure-amid-(2)-n-propylamid-(4),
der bekannten Verbindung (II) sowohl hinsichtlich wie unter 1 a) beschrieben, umkristallisiert,
der diuretischen als auch hinsichtlich der salzausscheidenden Wirksamkeit überlegen ist. Abgesehen von der 15 Beispiel 2
grundsätzlich besseren diruetischen und salzausscheidenden Wirksamkeit besitzt das neue Verfahrens- Toluol-2,4-disulfonsäure-amid-(2)-cyclopentylamid-(4) erzeugms darüber hinaus den Vorteil, daß die ausgeschiedenen Mengen an Natrium- und Kaliumionen 10 g Toluol - 2,4 - disulfonsäure - chlorid - (2) - cycloin einem günstigen Zahlenverhältnis stehen, wobei 20 pentylamid-(4) werden unter Eiskühlung in 100 ecm die ausgeschiedene Menge an Natriumionen etwas 9n-methanolisches Ammoniak eingetragen und die größer ist als die entsprechende Menge Kaliumionen. klare Lösung eingedampft. Der Rückstand wird mit Diese Tatsache steht im Einklang mit den Anfor- verdünnter Salzsäure behandelt und das kristallin derungen der Praxis an ein salzausscheidend wirk- abgeschiedene Toluol-2,4-disulfonsäure-amid-(2)-cysames Präparat, wonach die ausgeschiedene Kalium- 25 clopentyIamid-(4) durch Umkristallisieren aus wäßmenge geringer sein sollte als die entsprechende Menge rigem Äthanol gereinigt. Die Ausbeute beträgt 7,8 g, an Natriumionen. Hinsichtlich des Mengenverhält- der Schmelzpunkt liegt bei 1490C.
nisses zwischen ausgeschiedenen Natrium- und Kaliumionen weist die bekannte Verbindung im Vergleich Beispiel 3
zu dem neuen Verfahrenserzeugnis ein wesentlich 30
ungünstigeres Zahlenverhältnis auf. Chlorbenzol-2,4-disuIfonsäure-amid-(2)-dimethyl-
der diuretischen als auch hinsichtlich der salzausscheidenden Wirksamkeit überlegen ist. Abgesehen von der 15 Beispiel 2
grundsätzlich besseren diruetischen und salzausscheidenden Wirksamkeit besitzt das neue Verfahrens- Toluol-2,4-disulfonsäure-amid-(2)-cyclopentylamid-(4) erzeugms darüber hinaus den Vorteil, daß die ausgeschiedenen Mengen an Natrium- und Kaliumionen 10 g Toluol - 2,4 - disulfonsäure - chlorid - (2) - cycloin einem günstigen Zahlenverhältnis stehen, wobei 20 pentylamid-(4) werden unter Eiskühlung in 100 ecm die ausgeschiedene Menge an Natriumionen etwas 9n-methanolisches Ammoniak eingetragen und die größer ist als die entsprechende Menge Kaliumionen. klare Lösung eingedampft. Der Rückstand wird mit Diese Tatsache steht im Einklang mit den Anfor- verdünnter Salzsäure behandelt und das kristallin derungen der Praxis an ein salzausscheidend wirk- abgeschiedene Toluol-2,4-disulfonsäure-amid-(2)-cysames Präparat, wonach die ausgeschiedene Kalium- 25 clopentyIamid-(4) durch Umkristallisieren aus wäßmenge geringer sein sollte als die entsprechende Menge rigem Äthanol gereinigt. Die Ausbeute beträgt 7,8 g, an Natriumionen. Hinsichtlich des Mengenverhält- der Schmelzpunkt liegt bei 1490C.
nisses zwischen ausgeschiedenen Natrium- und Kaliumionen weist die bekannte Verbindung im Vergleich Beispiel 3
zu dem neuen Verfahrenserzeugnis ein wesentlich 30
ungünstigeres Zahlenverhältnis auf. Chlorbenzol-2,4-disuIfonsäure-amid-(2)-dimethyl-
Die Verrahrensprodukte können sowohl oral als amid-(4)
auch parenteral angewendet werden. Sie können
daher, vermischt mit geeigneten festen oder flüssigen 10 g Chlorbenzol-2,4-disulfonsäure-chlorid-(2)-di-
pharmazeutischen Trägerstoffen, wie Wasser, pflanz- 35 methylamid-(4) werden anteilweise in eine Mischung
liehen Ölen, Stärke, Milchzucker, Talkum oder Hilfs- von 100 ecm 25%igeni wäßrigem Ammoniak und
stoffen, beispielsweise Stabilisierungs-, Konservie- 50 ecm Tetrahydrofuran eingetragen. Die kalre Rerungs-,
Netz- oder Emulgiermitteln, in Form von aktionsmischung wird auf etwa die Hälfte eingeengt
Tabletten, Dragees, Kapseln, Lösungen, Suspensionen und mit konzentrierter Salzsäure angesäuert. Das
oder Emulsionen Verwendung finden. Da die freien 40 kristallin abgeschiedene Chlorbenzol^^-disulfonsäure-Disulfonamide
in vielen Fällen nur wenig wasser- amid-(2)-dimethylamid-(4) wird durch Umkristallilöslich
sind, kann es vorteilhaft sein, sie in Form ihrer sieren aus wäßrigem Methanol gereinigt. Es bildet
nichttoxischen Alkalisalze, vorzugsweise der Natrium- farblose Prismen vom Schmelzpunkt 182 0C.
oder Kaliumsalze, anzuwenden. Die entsprechenden
oder Kaliumsalze, anzuwenden. Die entsprechenden
Mono- bzw. Dialkalisalze erhält man in einfacher 45 Beispiel 4
Weise dadurch, daß man die freien Disulfonamide in „ , ,„..,.■,■. .. ·,,-,% 1
I oder 2 Äquivalenten wäßriger oder alkoholischer Brombenzol-2J4-d1sulfonsaure-amid-(2)-n-propyl-
Natronlauge bzw. Kalilauge löst und die Lösung unter amia-(4j
vermindertem Druck eindampft. IO g Brombenzol - 2,4 - disulfonsäure - chlorid - (2)-
So n-propyIamid-(4) vom Schmelzpunkt 85 bis 87° C
Beispiel I werden, wie im Beispiel I,a) beschrieben, mit 100 ecm
τ r 1 ο a j- ir ·· -J^n 1 -j fA\ flüssigem Ammoniak umgesetzt und das kristalline
Toluol-2,4-disulfonsaure-amid(2)-n-propylamid-(4) Rohprodukt durch Umkristallisieren aus wäßrigem
a) 10 g Toluol-2,4-disuh°onsäure-chlorid-(2)-n-pro- Äthanol (unter Zusatz von Kohle) gereinigt. Die Auspylamid-(4)
vom Schmelzpunkt 106 bis 1080C werden 55 beite beträgt 8,5 g, der Schmelzpunkt liegt bei 175°C.
in kleinen Anteilen in 100 ecm flüssiges Ammoniak
eingetragen. Nach dem Abdampfen des überschüssigen Beispiel 5
Ammoniaks bei Raumtemperatur wird der Rückstand _,, , , „ . ,. ,„ .. .,,„·>
, ,·λ,Λ\
mit verdünnter Salzsäure behandelt, das kristalline Chlorbenzol-2,4-disulfonsaure-amid-(2)-morphohd-(4)
Reaktionsprodukt abgesaugt und gut mit Wasser ge- 60 10 g Chlorbenzol - 2,4 - disulfonsäure - chlorid - (2)-
waschen. Die Ausbeute beträgt 8,2g. Nach dem morpholid-(4) werden entsprechend der im Beispiel 3
Umkristallisieren aus wäßrigem Methanol schmilzt angegebenen Vorschrift mit einer Mischung von
das Produkt bei 162°C. konzentriertem wäßrigem Ammoniak und Tetra-
b) Das Toluol-2,4-disulfonsäure-amid-(2)-n-propyl- hydrofuran umgesetzt und das Rohprodukt aus
amid-(4) kann auch in der Weise hergestellt werden, 65 wäßrigem Äthanol (unter Zusatz von Kohle) umdaß
man 10 g Toluol-2,4-disulfonsäure-chlorid-(2)-n- kristallisiert. Man erhält 6,8 g des Verfahrenserzeugpropylamid-(4)
in 150 ecm 25%igem wäßrigem Ammo- nisses in Form von kleinen farblosen Nadeln vom
niak unter Erwärmen löst, die Lösung auf 100 ecm Schmelzpunkt 2000C.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH:Verfahren zur Herstellung von substituierten Benzol-m-disulfonamiden der allgemeinen Formel-SO2NH2R1-μ10so»n:worin R ein Halogenatom oder die Methylgruppe, R1 ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder die Methylgruppe, R2 ein Wasserstoffatom oder einen niedrigmolekularen Alkylrest und R3 einen gegebenenfalls durch ein Sauerstoffatom unterbrochenen Alkylrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, einen Cycloalkylrest mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen, einen Cycloalkylalkylrest mit 4 bis 8 Kohlenstoffatomen, einen Phenylrest oder einen Phenylalkylrest, dessen Alkylengruppe bis zu 4Kohlenstoffatome enthält und gegebenenfalls durch ein Sauerstoffatom unterbrochen ist, oder worin R2 und R3 gemeinsam mit dem Stickstoffatom Glieder eines gesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen Ringes bedeuten, dadurch gekenn-zeichnet, daß man ein Benzolsulfohalogenid der allgemeinen Formel— S O.Xso»n:worin X für ein Halogenatom, vorzugsweise ein Chloratom, steht und R, R1, R2 und R3 die obenerwähnte Bedeutung besitzen, mit Ammoniak oder solchen Verbindungen, die im Verlauf der Reaktion Ammoniak abspalten, umsetzt und gegebenenfalls die erhaltenen Verbindungen nach an sich bekannten Verfahren in die entsprechenden Alkalisalze überführt.In Betracht gezogene Druckschriften:»Monatshefte für Chemie«, Bd. 48 (1927), S. 635;»Journal of the American Chemical Society, Bd. 79 (1957), S. 2029;»Beilsteins Handbuch der organischen Chemie, Bd. XI, 1928, S. 200;»Canadian Journal of Chemistry«, Bd. 32 (1954), S. 598 bis 605, referiert in »Chemical Abstracts«, Bd. 49 (1955), Spalte 9539.© 209 558/451 3.62
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF30040A DE1126862B (de) | 1959-12-09 | 1959-12-09 | Verfahren zur Herstellung von substituierten Benzol-m-disulfonamiden |
| CH797360A CH404646A (de) | 1959-12-09 | 1960-07-13 | Verfahren zur Herstellung substituierter Benzol-m-disulfonamide |
| GB2481360A GB909661A (en) | 1959-07-15 | 1960-07-15 | Substituted benzene-m-disulphonamides and process of preparing them |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF30040A DE1126862B (de) | 1959-12-09 | 1959-12-09 | Verfahren zur Herstellung von substituierten Benzol-m-disulfonamiden |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1126862B true DE1126862B (de) | 1962-04-05 |
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ID=7093577
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEF30040A Pending DE1126862B (de) | 1959-07-15 | 1959-12-09 | Verfahren zur Herstellung von substituierten Benzol-m-disulfonamiden |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH404646A (de) |
| DE (1) | DE1126862B (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3356692A (en) * | 1963-11-30 | 1967-12-05 | Bayer Ag | Tetrahydrofuryl-benzene sulfonamides |
-
1959
- 1959-12-09 DE DEF30040A patent/DE1126862B/de active Pending
-
1960
- 1960-07-13 CH CH797360A patent/CH404646A/de unknown
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| None * |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3356692A (en) * | 1963-11-30 | 1967-12-05 | Bayer Ag | Tetrahydrofuryl-benzene sulfonamides |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CH404646A (de) | 1965-12-31 |
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