[go: up one dir, main page]

DE112009000971T5 - Brennstoffzellen-Elektrolytmembran - Google Patents

Brennstoffzellen-Elektrolytmembran Download PDF

Info

Publication number
DE112009000971T5
DE112009000971T5 DE112009000971T DE112009000971T DE112009000971T5 DE 112009000971 T5 DE112009000971 T5 DE 112009000971T5 DE 112009000971 T DE112009000971 T DE 112009000971T DE 112009000971 T DE112009000971 T DE 112009000971T DE 112009000971 T5 DE112009000971 T5 DE 112009000971T5
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
copolymer
electrolyte membrane
repeating unit
electrolyte
aromatic
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE112009000971T
Other languages
English (en)
Inventor
Tatsuo Hamamatsu-shi Fujinami
Masayoshi Toyota-shi Takami
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Shizuoka University NUC
Toyota Motor Corp
Original Assignee
Shizuoka University NUC
Toyota Motor Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Shizuoka University NUC, Toyota Motor Corp filed Critical Shizuoka University NUC
Publication of DE112009000971T5 publication Critical patent/DE112009000971T5/de
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • HELECTRICITY
    • H01ELECTRIC ELEMENTS
    • H01MPROCESSES OR MEANS, e.g. BATTERIES, FOR THE DIRECT CONVERSION OF CHEMICAL ENERGY INTO ELECTRICAL ENERGY
    • H01M8/00Fuel cells; Manufacture thereof
    • H01M8/10Fuel cells with solid electrolytes
    • H01M8/1016Fuel cells with solid electrolytes characterised by the electrolyte material
    • H01M8/1018Polymeric electrolyte materials
    • H01M8/1041Polymer electrolyte composites, mixtures or blends
    • H01M8/1044Mixtures of polymers, of which at least one is ionically conductive
    • HELECTRICITY
    • H01ELECTRIC ELEMENTS
    • H01MPROCESSES OR MEANS, e.g. BATTERIES, FOR THE DIRECT CONVERSION OF CHEMICAL ENERGY INTO ELECTRICAL ENERGY
    • H01M8/00Fuel cells; Manufacture thereof
    • H01M8/10Fuel cells with solid electrolytes
    • H01M8/1007Fuel cells with solid electrolytes with both reactants being gaseous or vaporised
    • HELECTRICITY
    • H01ELECTRIC ELEMENTS
    • H01MPROCESSES OR MEANS, e.g. BATTERIES, FOR THE DIRECT CONVERSION OF CHEMICAL ENERGY INTO ELECTRICAL ENERGY
    • H01M8/00Fuel cells; Manufacture thereof
    • H01M8/10Fuel cells with solid electrolytes
    • H01M8/1016Fuel cells with solid electrolytes characterised by the electrolyte material
    • H01M8/1018Polymeric electrolyte materials
    • H01M8/102Polymeric electrolyte materials characterised by the chemical structure of the main chain of the ion-conducting polymer
    • H01M8/1023Polymeric electrolyte materials characterised by the chemical structure of the main chain of the ion-conducting polymer having only carbon, e.g. polyarylenes, polystyrenes or polybutadiene-styrenes
    • HELECTRICITY
    • H01ELECTRIC ELEMENTS
    • H01MPROCESSES OR MEANS, e.g. BATTERIES, FOR THE DIRECT CONVERSION OF CHEMICAL ENERGY INTO ELECTRICAL ENERGY
    • H01M8/00Fuel cells; Manufacture thereof
    • H01M8/10Fuel cells with solid electrolytes
    • H01M8/1016Fuel cells with solid electrolytes characterised by the electrolyte material
    • H01M8/1018Polymeric electrolyte materials
    • H01M8/102Polymeric electrolyte materials characterised by the chemical structure of the main chain of the ion-conducting polymer
    • H01M8/1027Polymeric electrolyte materials characterised by the chemical structure of the main chain of the ion-conducting polymer having carbon, oxygen and other atoms, e.g. sulfonated polyethersulfones [S-PES]
    • HELECTRICITY
    • H01ELECTRIC ELEMENTS
    • H01MPROCESSES OR MEANS, e.g. BATTERIES, FOR THE DIRECT CONVERSION OF CHEMICAL ENERGY INTO ELECTRICAL ENERGY
    • H01M8/00Fuel cells; Manufacture thereof
    • H01M8/10Fuel cells with solid electrolytes
    • H01M8/1016Fuel cells with solid electrolytes characterised by the electrolyte material
    • H01M8/1018Polymeric electrolyte materials
    • H01M8/102Polymeric electrolyte materials characterised by the chemical structure of the main chain of the ion-conducting polymer
    • H01M8/103Polymeric electrolyte materials characterised by the chemical structure of the main chain of the ion-conducting polymer having nitrogen, e.g. sulfonated polybenzimidazoles [S-PBI], polybenzimidazoles with phosphoric acid, sulfonated polyamides [S-PA] or sulfonated polyphosphazenes [S-PPh]
    • HELECTRICITY
    • H01ELECTRIC ELEMENTS
    • H01MPROCESSES OR MEANS, e.g. BATTERIES, FOR THE DIRECT CONVERSION OF CHEMICAL ENERGY INTO ELECTRICAL ENERGY
    • H01M8/00Fuel cells; Manufacture thereof
    • H01M8/10Fuel cells with solid electrolytes
    • H01M8/1016Fuel cells with solid electrolytes characterised by the electrolyte material
    • H01M8/1018Polymeric electrolyte materials
    • H01M8/102Polymeric electrolyte materials characterised by the chemical structure of the main chain of the ion-conducting polymer
    • H01M8/1037Polymeric electrolyte materials characterised by the chemical structure of the main chain of the ion-conducting polymer having silicon, e.g. sulfonated crosslinked polydimethylsiloxanes
    • HELECTRICITY
    • H01ELECTRIC ELEMENTS
    • H01MPROCESSES OR MEANS, e.g. BATTERIES, FOR THE DIRECT CONVERSION OF CHEMICAL ENERGY INTO ELECTRICAL ENERGY
    • H01M8/00Fuel cells; Manufacture thereof
    • H01M8/10Fuel cells with solid electrolytes
    • H01M8/1016Fuel cells with solid electrolytes characterised by the electrolyte material
    • H01M8/1018Polymeric electrolyte materials
    • H01M8/1039Polymeric electrolyte materials halogenated, e.g. sulfonated polyvinylidene fluorides
    • HELECTRICITY
    • H01ELECTRIC ELEMENTS
    • H01MPROCESSES OR MEANS, e.g. BATTERIES, FOR THE DIRECT CONVERSION OF CHEMICAL ENERGY INTO ELECTRICAL ENERGY
    • H01M8/00Fuel cells; Manufacture thereof
    • H01M8/10Fuel cells with solid electrolytes
    • H01M2008/1095Fuel cells with polymeric electrolytes
    • HELECTRICITY
    • H01ELECTRIC ELEMENTS
    • H01MPROCESSES OR MEANS, e.g. BATTERIES, FOR THE DIRECT CONVERSION OF CHEMICAL ENERGY INTO ELECTRICAL ENERGY
    • H01M2300/00Electrolytes
    • H01M2300/0017Non-aqueous electrolytes
    • H01M2300/0065Solid electrolytes
    • H01M2300/0082Organic polymers
    • HELECTRICITY
    • H01ELECTRIC ELEMENTS
    • H01MPROCESSES OR MEANS, e.g. BATTERIES, FOR THE DIRECT CONVERSION OF CHEMICAL ENERGY INTO ELECTRICAL ENERGY
    • H01M2300/00Electrolytes
    • H01M2300/0088Composites
    • H01M2300/0091Composites in the form of mixtures
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02EREDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
    • Y02E60/00Enabling technologies; Technologies with a potential or indirect contribution to GHG emissions mitigation
    • Y02E60/30Hydrogen technology
    • Y02E60/50Fuel cells

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Sustainable Energy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Manufacturing & Machinery (AREA)
  • Sustainable Development (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Electrochemistry (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Composite Materials (AREA)
  • Fuel Cell (AREA)
  • Conductive Materials (AREA)

Abstract

Elektrolytmembran für eine Brennstoffzelle, die umfasst:
ein Fluorpolymerelektrolyt mit einer Sulfonsäuregruppe; und
ein Copolymer, welches zumindest einen aromatischen Ring und ein zyklisches Imid, das mit dem aromatischen Ring kondensiert oder nicht kondensiert ist, beinhaltet, und in welchem eine aromatische Wiederholungseinheit mit einer Struktur, in welcher der aromatische Ring und das zyklische Imid direkt oder durch lediglich ein einzelnes Atom aneinander gebunden sind, mit einer Siloxanwiederholungseinheit mit einer Struktur, die eine Siloxanstruktur beinhaltet, verknüpft ist.

Description

  • HINTERGRUND DER ERFINDUNG
  • 1. Technisches Gebiet der Erfindung
  • Die Erfindung bezieht sich auf eine Elektrolytmembran für eine Brennstoffzelle, welche eine durch das Einströmen und Ausströmen von Wasser verursachte Änderung ihrer Abmessungen inhibieren kann.
  • 2. Beschreibung des Stands der Technik
  • Brennstoffzellen wandeln chemische Energie durch Zuführen eines Brennstoffs und eines Oxidationsmittels an zwei Elektroden, die elektrisch miteinander verbunden sind, und elektrochemisches Oxidieren des Brennstoffs direkt in elektrische Energie um. Anders als bei der thermischen Stromerzeugung sind Brennstoffzellen beim Umwandeln von Energie hoch effizient, weil sie nicht durch den Carnotschen Kreisprozess beschränkt sind. Brennstoffzellen sind normalerweise aus einem Stapel einer Mehrzahl einzelner Zellen gebildet, von denen jede im Wesentlichen aus einer Membran-Elektrolyt-Anordnung (Englisch: „membrane electrode assembly”; MEA) aufgebaut ist, in welcher eine Elektrolytmembran zwischen einem Elektrodenpaar sandwichartig angeordnet ist. Unter Brennstoffzellen sind Polymerelektrolytbrennstoffzellen, die eine Polymerelektrolytmembran als die Elektrolytmembran aufweisen, insbesondere als tragbare Stromversorgungen und Stromversorgungen für bewegbare Objekte attraktiv, weil sie in einfacher Weise klein hergestellt werden können und bei niedrigen Temperaturen funktionieren.
  • In Polymerelektrolytbrennstoffzellen findet, wenn Wasserstoff als der Brennstoff verwendet wird, die Reaktion in dem nachfolgenden Ausdruck an der Anode (d. h., der Brennstoffelektrode) statt. H2 → 2H+ + 2e
  • Die Elektronen, die als Ergebnis des obigen Ausdrucks freigesetzt werden, treten durch einen externen Schaltkreis, wo sie Arbeit an einer externen Last verrichten, und erreichen dann die Kathode (d. h., der Oxidationsmittelpol). Dort bewegen sich die durch den obigen Ausdruck erzeugten Protonen durch die Polymerelektrolytmembran in einem mit Wasser hydratisierten Zustand durch Elektro-Osmose von der Anode zu der Kathode.
  • Ebenso findet, wenn Sauerstoff als das Oxidationsmittel verwendet wird, die Reaktion in dem nachfolgenden Ausdruck an der Kathode statt. 2H+ + (1/2)O2 + 2e → H2O
  • Das an der Kathode erzeugte Wasser tritt hauptsächlich durch eine Gasdiffusionsschicht, wonach es aus der Brennstoffzelle abgelassen wird. Auf diese Weise ist die Brennstoffzelle eine saubere Stromquelle, die nichts außer Wasser emittiert.
  • Ein Hauptproblem mit derzeit bekannten Polymerelektrolytbrennstoffzellen ist, dass sich die Abmessungen der Elektrolytmembran mit dem Einströmen und Ausströmen von Wasser ändern. Bezogen auf die Haltbarkeit verursacht insbesondere eine exzessive Änderung der Abmessungen der Elektrolytmembran, die mit dem Einströmen und Ausströmen von Wasser auftritt, dass sich die Elektrolytmembran mechanisch verschlechtert. Im Ergebnis werden letztendlich Abschnitte der Elektrolytmembran beschädigt, was in einer Kreuzleckage und somit in einer Verringerung der Stromerzeugungsleistungsfähigkeit resultiert.
  • Um dieses Problem zu lösen, wurden verschiedene Versuche unternommen, die Elektrolytmembran unter Verwendung von verstärkendem Material zu verstärken. Zum Beispiel beschreibt die japanische Patentanmeldung Publikationsnummer 2003-203648 ( JP-A-2003-203648 ) eine Polymerelektrolytkompositmembran, die dem Nachteil verringerter Ionenleitfähigkeit einer verstärkten Elektrolytmembran durch Aufweisen eines verstärkenden Materials, das Ionen leitet, im Vergleich zu einer Elektrolytmembrankompositmembran, die mit einem porösen Polymerkörper verstärkt wurde, der nicht Ionen leitet, abhilft.
  • Allerdings ist es bei JP-A-2003-203648 , selbst wenn das verstärkende Material in die Elektrolytmembran eingeführt wird, noch immer schwierig, eine Änderung der Abmessungen der Elektrolytmembran signifikant zu inhibieren, solange die Elektrolytmembran selbst eine Sulfonsäuregruppe aufweist, die stark durch Wasser beeinflusst wird. Ebenso wird, selbst wenn die Ionenleitfähigkeit der verstärkten Elektrolytmembran nicht abnimmt, kein Vergleich mit beispielsweise einer Perfluorkohlenstoff-Sulfonsäure-artigen Harzmembran oder dergleichen angestellt, welche als eine verwandte Polymerelektrolytmembran zur Verwendung gekommen ist, so dass die Arten, in welchem das Zufügen von Ionenleitfähigkeit zu dem verstärkenden Material zu einer Verbesserung gegenüber verwandter Technologie führt, nicht klar dargelegt werden.
  • ZUSAMMENFASSUNG DER ERFINDUNG
  • Diese Erfindung stellt somit eine Elektrolytmembran für eine Brennstoffzelle bereit, bei welcher eine Änderung der Abmessungen verglichen mit einer bei der verwandten Technik verwendeten Polymerelektrolytmembran signifikant inhibiert ist, und welche eine Ionenleitfähigkeit aufweist, die sich mit der der verwandten Technik messen kann.
  • Ein Aspekt der Erfindung bezieht sich auf eine Elektrolytmembran für eine Brennstoffzelle, welche beinhaltet einen Fluorpolymerelektrolyt mit einer Sulfonsäuregruppe; und ein Copolymer, welches zumindest einen aromatischen Ring und ein zyklisches Imid, das mit dem aromatischen Ring kondensiert oder nicht kondensiert ist, beinhaltet, und in welchem eine aromatische Wiederholungseinheit mit einer Struktur, bei welcher der aromatische Ring und das zyklische Imid direkt oder durch lediglich ein einziges Atom aneinander gebunden sind, mit einer Siloxanwiederholungseinheit mit einer Struktur, die eine Siloxanstruktur beinhaltet, verknüpft ist.
  • Mit einer Elektrolytmembran für eine Brennstoffzelle mit dieser Art von Struktur besteht zwischen dem Fluorpolymerelektrolyt mit einer Sulfonsäuregruppe und dem Copolymer mit einem zyklischen Imid Kompatibilität. Die Sulfonsäuregruppe wird durch die Imidgruppe eingefangen und wird somit an Position gehalten, ohne durch das Einströmen und Ausströmen von Wasser zu quellen. Im Ergebnis kann eine Änderung der Abmessungen der Membran aufgrund des Einströmens und Ausströmens von Wasser inhibiert werden. Ebenso hält die π-π Wechselwirkung zwischen aromatischen Ringen der aromatischen Wiederholungseinheiten die Copolymere zusammen, wodurch eine Änderung der Abmessungen der Elektrolytmembran weiter inhibiert wird. Überdies ermöglicht es die Siloxanstruktur der Siloxanwiederholungseinheit innerhalb des Copolymers der Elektrolytmembran, einen angemessenen Grad an Flexibilität aufrecht zu erhalten.
  • Bei der Elektrolytmembran für eine Brennstoffzelle der Erfindung kann das Copolymer eine Sulfonsäuregruppe aufweisen.
  • Eine Elektrolytmembran für eine Brennstoffzelle mit dieser Art von Struktur ist in der Lage, gute Ionenleitfähigkeit aufrecht zu erhalten, weil das Copolymer selbst Ionenleitfähigkeit aufweist.
  • Bei der Elektrolytmembran für eine Brennstoffzelle der Erfindung kann das Copolymer eine Molekularmasse von 2.000 bis 20.000 aufweisen.
  • Mit einer Elektrolytmembran für eine Brennstoffzelle mit dieser Art von Struktur weist das Copolymer eine geeignete Molekularmasse auf, so dass es nicht aufgrund von heißem Wasser eluiert werden wird und in der Lage ist, eine gute Kompatibilität mit dem Fluorpolymerelektrolyt aufrecht zu erhalten.
  • Bei der Elektrolytmembran für eine Brennstoffzelle der Erfindung kann der Fluorpolymerelektrolytgehalt und der Copolymergehalt so sein, dass, wenn die Summe des Fluorpolymerelektrolytgehalts und des Copolymergehalts 100 Gewichtsteile beträgt, der Fluorpolymerelektrolyt 95 bis 70 Gewichtsteile beträgt und das Copolymer 5 bis 30 Gewichtsteile beträgt.
  • Mit einer Elektrolytmembran für eine Brennstoffzelle mit dieser Art von Struktur, ermöglicht es das Aufweisen eines geeigneten Fluorpolymerelektrolytgehalts und eines geeigneten Copolymergehalts, gleichzeitig eine Änderung der Abmessungen der Membran aufgrund des Einströmens und Ausströmens von Wasser zu inhibieren als auch die Protonenleitfähigkeit zu erhöhen.
  • Gemäß der Erfindung besteht Kompatibilität zwischen dem Fluorpolymerelektrolyt mit einer Sulfonsäuregruppe und dem Copolymer mit einem zyklischen Imid. Die Sulfonsäuregruppe wird durch die Imidgruppe eingefangen und wird somit in Position gehalten, ohne durch das Einströmen und Ausströmen von Wasser zu quellen. Im Ergebnis kann eine Änderung der Abmessungen der Membran aufgrund des Einströmens und Ausströmens von Wasser inhibiert werden. Ebenso hält die π-π Wechselwirkung zwischen aromatischen Ringen der aromatischen Wiederholungseinheiten die Copolymere zusammen, wodurch eine Änderung der Abmessungen der Elektrolytmembran weiter inhibiert wird. Überdies ermöglicht es die Siloxanstruktur der Siloxanwiederholungseinheit innerhalb des Copolymers der Elektrolytmembran, einen angemessenen Grad an Flexibilität aufrecht zu erhalten.
  • DETAILLIERTE BESCHREIBUNG VON AUSFÜHRUNGSFORMEN
  • Eine Elektrolytmembran für eine Brennstoffzelle gemäß einer Beispielausführungsform der Erfindung beinhaltet einen Fluorpolymerelektrolyten mit einer Sulfonsäuregruppe; und ein Copolymer, welches zumindest einen aromatischen Ring und ein zyklisches Imid, das mit dem aromatischen Ring kondensiert oder nicht kondensiert ist, beinhaltet, und bei welchem eine aromatische Wiederholungseinheit mit einer Struktur, in welcher der aromatische Ring und das zyklische Imid direkt oder durch lediglich ein einziges Atom aneinander gebunden sind, mit einer Siloxanwiederholungseinheit mit einer Struktur, die eine Siloxanstruktur beinhaltet, verknüpft ist.
  • Ein Fluorpolymerelektrolyt mit einer Sulfonsäuregruppe ist ein Elektrolytpolymer, das eine nicht aromatische Fluorpolymerkette und eine Sulfonsäuregruppe aufweist, und bezeichnet ein Perfluorkohlenstoff-Sulfonsäure-artiges Harz, dargestellt durch Nafion (Handelsname, von DuPont), Ashiplex (Handelsname, von Asahi Kasei Co., Ltd.) und Flemion (Handelsname, von Asahi Glass Co., Ltd.) als Beispiele, welche auf dem Markt sind. Allerdings müssen hier bei den Fluorpolymerelektrolyten, die, welche an Kohlenstoff gebunden sind, nicht notwendigerweise alle Fluor sein, d. h. einige der Fluor können durch Wasserstoff ersetzt sein.
  • Die aromatische Wiederholungseinheit beinhaltet zumindest ein zyklisches Imid und zumindest einen aromatischen Ring, der eine Kettenstruktur einer Hauptkettenstruktur bildet (die Hauptkette beinhaltet in diesem Fall eine polymere Seitenkette, wie etwa eine Pfropfkette), und weist eine chemische Struktur auf, in welcher der aromatische Ring einen großen Anteil der räumlichen Ausdehnung der Wiederholungseinheit enthält.
  • Der aromatische Ring mag entweder ein mononuklearer aromatischer Ring oder ein kondensierter multinuklearer aromatischer Ring sein. Mit einer multinuklearen Struktur gibt es keine Begrenzung der Anzahl an aromatischen Ringen, die kombiniert sind, aber typischerweise wird zum Vereinfachen der Synthese ein mononuklearer aromatischer Ring oder ein kondensierter multinuklearer aromatischer Ring, bei welchem nicht mehr als drei aromatische Ringe kondensiert sind, bevorzugt.
  • Die Atome, die den aromatischen Ring bilden, weisen delokalisierte π Elektronen innerhalb des aromatischen Rings zusätzlich zu den σ Elektronen, die die Bildungen zwischen den Atomen bilden, auf. Die Wechselwirkung zwischen π Elektronen (d. h. die π-π Wechselwirkung) führt dazu, dass die Oberflächen der aromatischen Ringe einander gegenüber stehen und sich so aufbauen, dass sie stabil werden. Deswegen werden Copolymere mit aromatischen Ringen in die Elektrolytmembran eingemischt, so dass die Copolymere einander aufgrund der π-π Wechselwirkung unter aromatischen Ringen in Position halten. Im Ergebnis ist es möglich, eine Änderung der Abmessungen der Elektrolytmembran weiter zu unterdrücken.
  • Das zyklische Imid ist eine zyklische Verbindung, bei welcher zwei Wasserstoffatome von Ammoniak mit einer Acylgruppe substituiert sind. Typischerweise ist das zyklische Imid von einem Säureanhydrid und einem Amin abgeleitet. Daher ist die grundlegende Strukturformel des Imidabschnitts des zyklischen Imids -C(O)-N(R)-C(O)- (wobei R Alkyl oder Aryl oder dergleichen ist). Die in den nachfolgenden Formeln (1) bis (6) gezeigten Monoimide sind Beispielstrukturformeln eines zyklischen Imids.
  • Figure 00090001
  • Ebenso können die in den nachfolgenden Formeln (7) bis (11) gezeigten Diimide, welche von Tetracarbonsäureanhydrid abgeleitet sind, ebenso als das zyklische Imid verwendet werden.
  • Figure 00090002
  • Ein Polymer, welches eine Phthalimidstruktur, wie etwa eine der in den Formeln (1) und (2) gezeigten, eine Succinimidstruktur, wie etwa die in Formel (3) gezeigte, eine Glutarimidstruktur, wie etwa eine der in den Formeln (4) und (5) gezeigten, eine Maleinimidstruktur, wie etwa der in Formel (6) gezeigten, eine Benzoltetracarbonsäure-Diimidstruktur, wie etwa der in Formel (7) gezeigten, eine Naphthalentetracarbonsäure-Diimidstruktur, wie etwa einer der in den Formeln (8) und (9) gezeigten, eine Anthracentetracarbonsäure-Diimidstruktur, wie etwa der in Formel (10) gezeigten, oder eine Perylentetracarbonsäure-Diimidstruktur, wie etwa der in Formel (11) gezeigten, aufweist, ist kompatibel mit einem Fluorpolymerelektrolyt mit einer Sulfonsäuregruppe. Die Sulfonsäuregruppe wird durch die Imidgruppe eingefangen und wird somit in Position gehalten, ohne durch das Einströmen und Ausströmen von Wasser zu quellen. Im Ergebnis kann eine Änderung der Abmessungen der Membran aufgrund des Einströmens und Ausströmens von Wasser inhibiert werden.
  • Das zyklische Imid mag als eine Seitenkette von Wiederholungseinheiten bestehen, obwohl es vorzugsweise eine Kettenstruktur einer Hauptkettenstruktur durch Verknüpfen oder Kondensieren mit dem aromatischen Ring bildet. Das zyklische Imid kann beliebig oft wiederholt in dem Copolymer auftreten oder zwei oder mehr unterschiedliche zyklische Imidstrukturen können dasselbe Copolymer bilden. Das zyklische Imid ist vorzugsweise ein zyklisches Imid, das mit dem aromatischen Ring kondensiert ist. Noch bevorzugter ist das zyklische Imid ein zyklisches Imid, das mit einem Benzolring kondensiert ist, wie eine der Phthalimidstrukturen in Formeln (1) und (2).
  • Die aromatische Wiederholungseinheit mag ein Atom, das den aromatischen Ring und das zyklische Imid aneinander bindet, eine Substituentengruppe, eine Seitenkette, oder einen nicht-aromatischen Ring, wie etwa einen alizyklischen Kohlenwasserstoff, beinhalten. Allerdings ist es, unter dem Gesichtspunkt die π-π Wechselwirkung und die von einer aromatischen Wiederholungseinheit erwartete Steifigkeit nicht zu verlieren, zu bevorzugen, dass so viele der folgenden Bedingungen wie möglich erfüllt seien, und stärker bevorzugt, dass zumindest die nachfolgende Bedingung 1 erfüllt sei.
  • Bedingung 1: Ein aromatischer Ring und ein zyklisches Imid sind vorzugsweise direkt aneinander gebunden (einschließlich kondensiert) oder durch lediglich ein Atom aneinander gebunden. Allerdings kann die chemische Struktur, die den aromatischen Ring und das zyklische Imid verknüpft, eine Substituentengruppe oder eine Seitenkette aufweisen, solange die chemische Struktur nicht zwei oder mehr Atome, die in der Richtung einer Kette, die einen Ring und einen Ring miteinander verknüpft, gebunden sind, beinhaltet. Wenn z. B. ein aromatischer Ring und ein zyklisches Imid durch eine 2,2-Propylidengruppe (welche ebenso als eine Dimethylmethylengruppe ausgedrückt werden kann) aneinander gebunden sind, dann sind sie durch lediglich ein einziges Atom aneinander gebunden.
  • Bedingung 2: Eine Substituentengruppe oder eine Seitenkette mag entweder kettenförmig oder ringförmig sein, und ist vorzugsweise klein. Spezifischer ist die Anzahl an Atomen, die die Substituentengruppe oder Seitenkette ausmachen, vorzugsweise so, dass die gesamte Anzahl, ausschließlich Wasserstoffatome, nicht mehr als drei für jede einzelne Substituentengruppe oder Seitenkette beträgt.
  • Bedingung 3: Wenn die aromatische Wiederholungseinheit einen nicht-aromatischen Ring aufweist, besteht dieser nicht-aromatische Ring vorzugsweise als eine Pendantstruktur einer Polymerkette. Ebenso ist die Anzahl nicht-aromatischer Ringe, die in der aromatischen Wiederholungseinheit beinhaltet sind, vorzugsweise weniger als die Anzahl aromatischer Ringe. Die Anzahl nicht-aromatischer Ringe, die in einer aromatischen Wiederholungseinheit beinhaltet sind, ist vorzugsweise nicht mehr als zwei, und stärker bevorzugt nicht mehr als eins.
  • Die Siloxanwiederholungseinheit weist eine chemische Struktur auf, die eine Polysiloxanstruktur beinhaltet, bei welcher zwei oder mehr Siloxanstrukturen (-(R)2Si-O-) innerhalb einer Kettenstruktur, die eine Hauptkettenstruktur bildet (eine Hauptkettenstruktur beinhaltet in diesem Fall eine polymere Seitenkette, wie etwa eine Pfropfkette), miteinander verknüpft sind. Die Polysiloxanstruktur wird durch einen allgemeinen Ausdruck, wie etwa eine Kettenpolysiloxanstruktur -(R)2Si-O-{(R)2Si-O-}n-(R)2Si-, oder eine zyklische Polysiloxanstruktur (-(R)2Si-O-)n oder dergleichen ausgedrückt. Insbesondere ist eine Polysiloxanstruktur, bei welcher R eine Methylgruppe ist, im Allgemeinen gut bekannt, obwohl bei anderen Beispielen R eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit einer Kohlenstoffzahl von 1 bis 8, wie etwa eine Ethylgruppe, eine n-Propylgruppe, eine Isopropylgruppe, eine n-Butylgruppe, eine Isobutylgruppe, eine tert-Butylgruppe, eine sec-Butylgruppe, eine n-Pentylgruppe oder eine n-Hexylgruppe, oder eine Hydroxyalkylgruppe mit einer Kohlenstoffzahl von 1 bis 8, wie etwa eine Hydroxymethylgruppe oder eine Hydroxyethylgruppe oder dergleichen, sein kann.
  • Eine Polysiloxanstrukter einer Polysiloxanwiederholungseinheit ist vorzugsweise aus 3 bis 20 Siloxanstrukturen aufgebaut, die miteinander verknüpft sind, um es einfacher zu machen, die Flexibilität der Elektrolytmembran einzustellen. Die Kette der Siloxanstruktur kann auf Teilen durch die Polysiloxanstruktur unterbrochen sein, in diesem Fall ist es aber zu bevorzugen, dass eine einzelne Wiederholungseinheit zumindest einen Teil aufweist, in welchem 2 bis 20 Siloxanstrukturen miteinander verknüpft sind.
  • Die Siloxanwiederholungseinheit kann eine Struktur aufweisen, die aus einer Verknüpfungsgruppe mit einer weiteren Wiederholungseinheit an einem oder beiden Enden aufgebaut ist. Beispiele einer Verknüpfungsgruppe, die an einem Endabschnitt der Siloxanwiederholungseinheit besteht, beinhaltet, zusätzlich zu einer bivalenten Kohlenwasserstoffgruppe, eine divalente organische Gruppe mit einer Estergruppe oder einer Ethergruppe oder dergleichen, eine organische Gruppe mit einer Estergruppe oder einer Ethergruppe oder dergleichen, und eine Kohlenwasserstoffgruppe, die ein Heteroatom beinhaltet. Im Falle einer Kohlenwasserstoffgruppe kann die Größe der Verknüpfungsgruppe z. B. eine Kohlenwasserstoffgruppe sein, bei welcher die Anzahl an Kohlenstoffatomen, die in der Richtung der Hauptkette verknüpft sind, approximativ 1 bis 8 ist. Selbst wenn die Verknüpfungsgruppe ein Heteroatom beinhaltet, ist es vorzuziehen, dass die Anzahl an Kohlenstoffatomen, die in der Richtung der Hauptkette verknüpft sind, ebenso approximativ 1 bis 8 ist.
  • Mit einer Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindung, welche die Hauptkettenstruktur einer normalen Kohlenwasserstoffkette ist, ist der Bindungswinkel von C-C-C 109° und der Bindungsabstand von C-C ist 0,140 nm. Im Gegensatz dazu ist mit einer Silizium-Sauerstoff Bindung, welche die Hauptkettenstruktur einer Polysiloxanstruktur ist, der Bindungswinkel von Si-O-Si weiter, bei 143°, und der Bindungsabstand von Si-O ist länger, bei 0,165 nm, so dass eine kleine Rotationsbarriere besteht (die Energie der Rotationsbarriere ist 0,8 kJMol–1) und die Silizium-Sauerstoff Bindung kann frei rotieren. Das heißt, die Polysiloxanstruktur kann einen angemessenen Grad an Flexibilität im Vergleich zu einer normalen Kohlenwasserstoffkette aufrecht erhalten.
  • Das Copolymer kann ein Blockcopolymer sein, bei welchem ein Block einer gegebenen Anzahl verknüpfter aromatischer Wiederholungseinheiten mit einem Block derselben Anzahl verknüpfter Siloxanwiederholungseinheiten copolymerisiert ist, oder es kann ein Copolymer sein, bei welchem unterschiedliche Wiederholungseinheiten abwechselnd polymerisiert sind. Ebenso kann das Copolymer ein statistisches Copolymer sein, bei welchem absolut keine Ordnung bei der Anordnung der Wiederholungseinheiten besteht.
  • Das Copolymer kann ebenso weitere Wiederholungseinheiten beinhalten. Allerdings mögen, wenn zu viele dieser weiteren Wiederholungseinheiten vorhanden sind, die von dem Copolymer erwarteten Eigenschaften nicht ausreichend aufgezeigt werden. Daher ist der prozentuale Anteil der weiteren bzw. anderen Wiederholungseinheiten in dem Copolymer bezogen auf das Copolymer vorzugsweise nicht mehr als 30 Mol-%, und stärker bevorzugt nicht mehr als 10 Mol-%. Tatsächlich ist es sogar noch stärker bevorzugt, dass das Copolymer keine weiteren Wiederholungseinheiten enthält.
  • Das Copolymer weist vorzugsweise eine Sulfonsäuregruppe auf. Dies liegt daran, dass, wenn das Copolymer selbst Ionenleitfähigkeit aufweist, die dieses Copolymer enthaltende Elektrolytmembran in der Lage ist, gute Ionenleitfähigkeit aufrecht zu erhalten. Beim Erhalten des Copolymers mit einer Sulfonsäuregruppe kann die Sulfonsäuregruppe in das Copolymer eingeführt werden, nachdem das Copolymer synthetisiert wurde, oder die Sulfonsäuregruppe kann eingeführt werden, nachdem mit dem Fluorpolymerelektrolyten abgemischt wurde. Wenn allerdings die Sulfonsäuregruppe unter azidischen oder basischen Bedingungen eingeführt wird, kann die oben beschriebene Imidbindung hydrolysieren, was verursacht, dass das Polymer bricht. Daher weist das Copolymer stärker bevorzugt eine Sulfonsäuregruppe aus einer Monomerphase während oder vor der Polymersynthese auf. Im Übrigen ist die Ionenaustauschkapazität des Copolymers mit der Sulfonsäuregruppe vorzugsweise 0,1 bis 1,5 meq/g.
  • Die Molekularmasse des Copolymers beträgt vorzugsweise 2.000 bis 20.000. Wenn die Molekularmasse des Copolymers weniger als 2.000 beträgt, wird es unmöglich sein, eine Änderung der Abmessungen der Membran durch Einströmen und Ausströmen von Wasser zu unterdrücken. Zusätzlich neigen Copolymere hauptsächlich aufgrund heißen Wassers dazu, zu eluieren. Ebenso ist, wenn die Molekularmasse des Copolymers 20.000 übersteigt, die Kompatibilität zwischen dem Flurpolymerelektrolyt und dem Copolymer gering, so dass der Effekt der Erfindung in diesem Fall ebenfalls nicht zu erzielen ist. Im Übrigen ist das Molekulargewicht des Copolymers stärker bevorzugt 2.000 bis 15.000, und am stärksten bevorzugt 2.000 bis 10.000.
  • Der Fluorpolymerelektrolytgehalt und der Copolymergehalt sind vorzugsweise so, dass, wenn die Summe des Flurpolymerelektrolytgehalts und des Copolymergehalts 100 Gewichtsteile beträgt, der Flurpolymerelektrolyt 95 bis 70 Gewichtsteile beträgt und das Copolymer 5 bis 30 Gewichtsteile beträgt. Wenn der Flurpolymerelektrolyt weniger als 70 Gewichtsteile beträgt, wird es nicht möglich sein, eine Elektrolytmembran mit ausreichender Protonenleitfähigkeit zu erhalten. Wenn das Copolymer weniger als 30 Gewichtsteile beträgt, wird es nicht möglich sein, eine Änderung der Abmessungen der Membran durch Einströmen und Ausströmen von Wasser ausreichend zu unterdrücken. Im Übrigen beträgt bevorzugter der Flurpolymerelektrolyt 95 bis 75 Gewichtsteile und das Copolymer 5 bis 25 Gewichtsteile, und am meisten bevorzugt beträgt der Flurpolymerelektrolyt 95 bis 80 Gewichtsteile und das beträgt Copolymer 5 bis 20 Gewichtsteile.
  • Ein bevorzugtes Verfahren zum Herstellen der Elektrolytmembran beinhaltet das Lösen des Flurpolymerelektrolyten und des Copolymers in einem angemessenen Lösungsmittel, dann Gießen der flüssigen Lösung auf eine glatte Oberfläche, wie etwa eine Glasplatte, und Trocknen derselben unter einem Strom aus Inertgas, wie etwa Stickstoffgas oder Argongas. Wenn Lösungsmittel in der Membran verbleibt, kann es im Übrigen auch Hochtemperatur-Vakuumgetrocknet werden. Ein gemischtes Lösungsmittel aus Dimethylsulfoxid (DMSO), N-Methylpyrrolidon (NMP), Dimethylacetamid (DMA), oder 2-Propanol, Ethanol, oder dergleichen kann zu dieser Zeit als das Lösungsmittel genutzt werden. Die Dicke der Elektrolytmembran ist 5 bis 200 μm, vorzugsweise 5 bis 80 μm und stärker bevorzugt 10 bis 30 μm. Die Elektrolytmembran ist vorzugsweise dünn, um die Protonenleitfähigkeit zu verbessern, wenn sie aber zu dünn ist, wird sie auch nicht in der Lage sein, die Gase zu trennen, so dass die Menge aprotischen Wasserstoffs, der durch sie tritt, sich erhöhen wird, und, in einem extremen Fall, Kreuzleckage auftreten wird. Das Verfahren zum Herstellen der Elektrolytmembran ist nicht auf dieses begrenzt. Beispielsweise kann die Elektrolytmembran ebenso gemäß konventionell verwendeter Verfahren hergestellt werden, von welchen das Schmelzextrusionsverfahren und das Streichmesserverfahren (engl.: „doctor blade method”) Hauptbeispiele sind.
  • Nachfolgend wird ein klassisches Beispiel der Beispielsausführungsform der Erfindung im Detail beschrieben werden. In diesem Beispiel wird ein Perfluorkohlenstoff-Sulfonsäure-artiges Harz (wie etwa Nafion (Handelsname)) als ein Fluorpolymerelektrolyt mit einer Sulfonsäuregruppe verwendet, und Poly(dimethylsiloxan)etherimid (nachfolgend als „PDSEI” abgekürzt; von Gelest, Inc.; Produktnummer SSP-85), das in der nachfolgenden Formel (12) gezeigt ist, wird als ein Polymer mit einem zyklischen Imid, einem aromatischen Ring und einer Siloxanstruktur verwendet. Dieses PDSEI weist einen kristallinen Anteil und einen nichtkristallinen Anteil innerhalb der Elektrolytmembran auf.
  • Figure 00170001
    Poly(dimethylsiloxan)etherimid (PDSEI)
  • Die Werte von x, y und n, welche die Polymerisationsgrade des in Formel (12) gezeigten PDSEI sind, können frei eingestellt werden, solange die Molekularmasse des PDSEI 2.000 bis 20.000 beträgt. Allerdings ist es im Hinblick auf die oben beschriebenen entsprechenden Funktionen der aromatischen Wiederholungseinheit und der Siloxanwiederholungseinheit vorzuziehen, dass x = 1 bis 3, y = 1 bis 12 und n = 8 bis 10. Ein Polymer, bei welchem eine Sulfonsäuregruppe zuvor in das PDSEI eingeführt wurde, kann ebenso verwendet werden. In diesem Fall kann ein Polymer, in welches eine Sulfonsäuregruppe zuvor in das PDSEI eingeführt wurde, durch eine Dehydratationskondensationsreaktion von Bisphenol A und einem Polydimethylsiloxan mit einer Aminogruppe an beiden Enden des Polymers synthetisiert werden, nachdem zuerst eine Sulfonsäuregruppe in einen Benzolring eines Phthalsäurederivats unter Verwendung von Chlorsulfonsäure, rauchender Schwefelsäure (d. h., Oleum) oder konzentrierter Schwefelsäure eingeführt wurde. Wenn allerdings ein Sulfonierungsmittel aus Chlorsulfonsäure oder dergleichen mit PDSEI reagiert wird, ist es sehr wahrscheinlich, dass die Imidbindung hydrolysieren wird und das Polymer aufbrechen wird. Daher ist eine direkte Sulfonierung des PDSEI nicht vorzuziehen, wenn der Sulfonierungsgrad hoch ist.
  • Wenn ein Perfluorkohlenstoff-Sulfonsäure-artiges Harz und PDSEI sich zusammen auf 100 Gewichtsteile addieren, wird die Elektrolytmembran für eine Brennstoffzelle gemäß dieser Beispielausführungsform der Erfindung durch Ausbilden einer Membran durch Lösen und Mischen des Perfluorkohlenstoff-Sulfonsäure-artigen Harzes und des PDSEI in einem geeigneten Lösungsmittel so hergestellt, dass das Perfluorkohlenstoff-Sulfonsäure-artige Harz 95 bis 70 Gewichtsteile beträgt und das PDSEI 5 bis 30 Gewichtsteile beträgt. Wenn ein Polymer verwendet wird, bei welchem eine Sulfonsäuregruppe zuvor in das PDSEI eingeführt wurde, kann im Übrigen das Perfluorkohlenstoff-Sulfonsäure-artige Harz 95 bis 70 Gewichtsteile betragen und das Polymer, in welches die Sulfonsäuregruppe zuvor in PDSEI eingeführt wurde, kann 5 bis 30 Gewichtsteile betragen.
  • Mit einer Elektrolytmembran für eine Brennstoffzelle mit dieser Art von Struktur besteht eine Kompatibilität zwischen dem Fluorpolymerelektrolyt mit einer Sulfonsäuregruppe und dem Copolymer mit einem zyklischen Imid. Die Sulfonsäuregruppe wird durch die Imidgruppe eingefangen und somit in Position gehalten, ohne durch das Einströmen und Ausströmen von Wasser zu quellen. Im Ergebnis ist es möglich, eine Änderung der Abmessungen der Membran aufgrund des Einströmens und Ausströmens von Wasser zu inhibieren. Ebenso hält die π-π Wechselwirkung zwischen aromatischen Ringen der aromatischen Wiederholungseinheiten die Copolymere zusammen, wodurch eine Änderung der Abmessungen der Elektrolytmembran weiter inhibiert wird. Überdies ermöglicht es die Siloxanstruktur der Siloxanwiederholungseinheit innerhalb des Polymers der Elektrolytmembran, einen angemessenen Grad an Flexibilität aufrecht zu erhalten. Ebenso ist die Elektrolytmembran, die das Copolymer enthält, in der Lage, eine gute Ionenleitfähigkeit aufrecht zu erhalten, weil das Copolymer selbst die Sulfonsäuregruppe aufweist. Zusätzlich weist das Copolymer eine geeignete Molekularmasse auf, so dass sie nicht aufgrund heißen Wassers eluieren wird und in der Lage ist, eine gute Kompatibilität mit dem Fluorpolymerelektrolyt aufrecht zu erhalten. Wenn man einen geeigneten Gehalt an Fluorpolymerelektrolyt und Copolymer hat, ist es der Elektrolytmembran gemäß der Beispielausführungsform der Erfindung möglich, gleichzeitig eine Änderung der Abmessungen der Elektrolytmembran aufgrund des Einströmens und Ausströmens von Wasser zu inhibieren, als auch die Protonenleitfähigkeit zu verbessern.
  • 1. Struktur der Elektrolytmembran
  • [Beispiel 1] Eine halbtransparente flexible Elektrolytmembran wurde durch das folgende Verfahren erhalten. Das heißt, 0,05 g (Molekularmasse 20.000, 5 Gewichtsteile) an PDSEI und 0,95 g (95 Gewichtsteile) an Nafion (Handelsname; von DuPont), welches eine Art von Perfluorkohlenstoff-Sulfonsäure-artigem Harz ist, wurde in 18 ml DMA in einer Stickstoffatmosphäre in einem Auberginenkolben gelöst, und die resultierende flüssige Lösung wurde für zwei Stunden bei Raumtemperatur in einer Stickstoffatmosphäre gerührt. Nach dem Rühren wird der Rührer extrahiert und die flüssige Lösung wurde auf eine Glaspetrischale gegossen, wo sie für 6 Stunden bei 80°C unter einem Stickstoffstrom belassen wurde, woraufhin eine nasse Gelmembran erhalten wurde. Dann wurde die nasse Gelmembran, um jegliches in der nassen Gelmembran verbliebene Lösungsmittel zu entfernen, unter reduziertem Druck für 2 Stunden in einem Vakuum bei 120°C getrocknet, woraufhin die halbtransparente flexible Elektrolytmembran erhalten wurde.
  • [Beispiel 2] Eine halbtransparente flexible Elektrolytmembran wurde durch dasselbe Verfahren und unter denselben Bedingungen wie in Beispiel 1 erhalten, außer dass 0,2 g (Molekularmasse 20.000; 20 Gewichtsteile) an PDSEI anstatt von 0,05 g (Molekularmasse 20.000; 5 Gewichtsteile) verwendet wurden und 0,8 g (80 Gewichtsteile) an Nafion (Handelsname; von DuPont) anstatt 0,95 g (95 Gewichtsteile) verwendet wurden.
  • [Beispiel 3] Eine dritte halbtransparente flexible Elektrolytmembran wurde durch dasselbe Verfahren und unter denselben Bedingungen wie in Beispiel 1 erhalten, außer dass 0,3 g (Molekularmasse 20.000; 30 Gewichtsteile) an PDSEI anstatt von 0,05 g (Molekularmasse 20.000; 5 Gewichtsteile) verwendet wurden und 0,7 g (70 Gewichtsteile) an Nafion (Handelsname; von DuPont) anstatt 0,95 g (95 Gewichtsteile) verwendet wurden.
  • 2. Messen der Wasserabsorptionsrate und der Rate der Abmessungsänderung der Elektrolytmembran.
  • Zwei Elektrolytmembranen jedes Beispiels, d. h. Beispiele 1, 2 und 3, die 10 mm lang, 10 mm breit und 0,05 mm dick gebildet wurden, wurden angefertigt. Zusätzlich wurden ebenso zwei aus Nafion (Nafion 117, von Aldrich), welches eine Art von Perfluorkohlenstoff-Sulfonsäure-artigem Harz auf dem Markt ist, hergestellte Membranen angefertigt. Eine jeder Art dieser Elektrolytmembranen wurde unter einer ersten Bedingung (in Wasser bei 25°C) stehengelassen, und die andere jeder Art wurde unter einen zweiten Bedingung (bei Atmosphärendruck bei 25°C) stehengelassen. Dann wurde das Gewicht jeder Membran unter Verwendung einer elektronischen Waage gemessen, und die Abmessungen (Dicke) jeder Membran wurden unter Verwendung eines Mikrometers gemessen. Die Wasserabsorptionsrate ist definiert zu gleich [{(Gewicht unter der ersten Bedingung) – (Gewicht unter der zweiten Bedingung)}/(Gewicht unter der zweiten Bedingung)] × 100. Ebenso ist die Rate der Abmessungsänderung (d. h. die Änderung in der Richtung der Membrandicke) definiert zu gleich [{(Abmessungen unter der ersten Bedingung) – (Abmessungen unter der zweiten Bedingung)}/(Abmessungen unter der zweiten Bedingung)] × 100.
  • 3. Messen der Protonenleitfähigkeit der Elektrolytmembran
  • Die Protonenleitfähigkeit der Elektrolytmembran in jedem Beispiel, d. h. Beispiele 1, 2 und 3, und der Nafionmembranen wurden durch Messen der AC-(Wechselstrom; englisch: „alternating-current”) Impedanz bei einer Frequenz von 10 kHz gemessen. Im Übrigen wurden die Elektrolytmembranen der Beispielausführungsform und die Nafionmembranen für 2 Stunden bei 60°C bei 95% relativer Feuchtigkeit stehen gelassen und die Impedanz wurde gemessen, nachdem Gleichgewicht erreicht wurde.
  • 4. Evaluierung der Wasserabsorptionsrate, der Rate der Abmessungsänderung, und der Protonenleitfähigkeit der Elektrolytmembran
  • Tabelle 1 zeigt die Wasserabsorptionsrate, die Rate der Abmessungsänderung (d. h. die Änderung in der Richtung der Membrandicke) und die Protonenleitfähigkeit der Elektrolytmembranen der Beispiele 1 bis 3 und der Nafionmembranen (als Vergleichsbeispiel 1 bezeichnet).
    Wasserabsorptionsrate [%] Änderung in der Richtung der Membrandicke [%] Protonenleitfähigkeit (60°C) [S/cm]
    Beispiel 1 20,9 3,6 6,3 × 10–2
    Beispiel 2 21,6 5,3 6,0 × 10–2
    Beispiel 3 17,4 1,7 6,6 × 10–2
    Vergleichsbeispiel 1 24,7 12,2 6,2 × 10–2
  • Aus Tabelle 1 ist es ersichtlich, dass die Wasserabsorptionsrate bei allen Beispielen 1 bis 3 einen geringeren Wert annimmt als bei dem Vergleichsbeispiel 1, bei welchem eine Nafionmembran verwendet wird. Daraus ist es ersichtlich, dass die Elektrolytmembran, die PDSEI einer geeigneten Molekularmasse in einem geeigneten Verhältnis enthält, weniger anfällig gegen durch Wasser verursachtes Quellen als die Nafionmembran ist. Ebenso weisen bezüglich der Rate der Abmessungsänderung die Elektrolytmembranen der Beispiele 1 bis 3 signifikant geringere Werte für die Änderung in der Richtung der Membrandicke auf, als das das Vergleichsbeispiel 1 macht, bei welchem die Nafionmembran verwendet wird. Daher sind, verglichen mit den Nafionmembranen, die Elektrolytmembranen der Beispiele besser in der Lage, eine Änderung ihrer Abmessungen zu inhibieren, aufgrund der Tatsache, dass sie PDSEI einer geeigneten Molekularmasse in einem geeigneten Verhältnis enthalten. Überdies weisen bezüglich der Protonenleitfähigkeit alle Beispiele 1 bis 3 Werte auf, die im Wesentlichen ähnlich zu denen des Vergleichsbeispiels 1 sind, bei welchem die Nafionmembran verwendet wird. Dies zeigt, dass gute Protonenleitfähigkeit aufrecht erhalten werden kann, selbst wenn die Elektrolytmembran PDSEI einer geeigneten Molekularmasse bei einem geeigneten Verhältnis enthält.
  • 5. Fazit
  • Indem die Elektrolytmembranen der Beispiele PDSEI einer geeigneten Molekularmasse enthalten, wird es ermöglicht, gute Protonenleitfähigkeit aufrecht zu erhalten, während das Quellen durch Wasser ebenso wie die Änderung der Abmessungen, die durch dieses Quellen auftritt, signifikant inhibiert wird.
  • ZUSAMMENFASSUNG
  • Eine Elektrolytmembran für eine Brennstoffzelle beinhaltet einen Fluorpolymerelektrolyt mit einer Sulfonsäuregruppe, und ein Copolymer, welches zumindest einen aromatischen Ring und ein zyklisches Imid, das mit dem aromatischen Ring kondensiert oder nicht kondensiert ist, beinhaltet, und in welchem eine aromatische Wiederholungseinheit mit einer Struktur, in welcher der aromatische Ring und das zyklische Imid direkt oder durch lediglich ein einziges Atom aneinander gebunden sind, mit einer Siloxanwiederholungseinheit mit einer Struktur, die eine Siloxanstruktur beinhaltet, verknüpft ist.
  • ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG
  • Diese Liste der vom Anmelder aufgeführten Dokumente wurde automatisiert erzeugt und ist ausschließlich zur besseren Information des Lesers aufgenommen. Die Liste ist nicht Bestandteil der deutschen Patent- bzw. Gebrauchsmusteranmeldung. Das DPMA übernimmt keinerlei Haftung für etwaige Fehler oder Auslassungen.
  • Zitierte Patentliteratur
    • - JP 2003-203648 [0008]
    • - JP 2003-203648 A [0008, 0009]

Claims (13)

  1. Elektrolytmembran für eine Brennstoffzelle, die umfasst: ein Fluorpolymerelektrolyt mit einer Sulfonsäuregruppe; und ein Copolymer, welches zumindest einen aromatischen Ring und ein zyklisches Imid, das mit dem aromatischen Ring kondensiert oder nicht kondensiert ist, beinhaltet, und in welchem eine aromatische Wiederholungseinheit mit einer Struktur, in welcher der aromatische Ring und das zyklische Imid direkt oder durch lediglich ein einzelnes Atom aneinander gebunden sind, mit einer Siloxanwiederholungseinheit mit einer Struktur, die eine Siloxanstruktur beinhaltet, verknüpft ist.
  2. Elektrolytmembran nach Anspruch 1, wobei das Copolymer eine Sulfonsäuregruppe aufweist.
  3. Elektrolytmembran nach Anspruch 1 oder 2, wobei das Copolymer eine Molekularmasse von 2.000 bis 20.000 aufweist.
  4. Elektrolytmembran nach Anspruch 3, wobei das Copolymer eine Molekularmasse von 2.000 bis 15.000 aufweist.
  5. Elektrolytmembran nach Anspruch 4, wobei das Copolymer eine Molekularmasse von 2.000 bis 10.000 aufweist.
  6. Elektrolytmembran nach einem der Ansprüche 1 bis 5, wobei der Fluorpolymerelektrolytgehalt und der Copolymergehalt so sind, dass, wenn die Summe des Fluorpolymerelektrolytgehalts und des Copolymergehalts 100 Gewichtsteile beträgt, der Fluorpolymerelektrolyt 95 bis 70 Gewichtsteile beträgt und das Copolymer 5 bis 30 Gewichtsteile beträgt.
  7. Elektrolytmembran nach Anspruch 6, wobei der Fluorpolymerelektrolyt 95 bis 80 Gewichtsteile beträgt und das Copolymer 5 bis 20 Gewichtsteile beträgt.
  8. Elektrolytmembran nach einem der Ansprüche 1 bis 7, wobei das Copolymer ein Poly(dimethylsiloxan)etherimid ist.
  9. Elektrolytmembran nach einem der Ansprüche 1 bis 8, wobei der prozentuale Anteil einer in dem Copolymer enthaltenen Wiederholungseinheit, die sich von der aromatischen Wiederholungseinheit und der Siloxanwiederholungseinheit unterscheidet, bezüglich des Copolymers nicht mehr als 30 Mol-% beträgt.
  10. Elektrolytmembran nach Anspruch 9, wobei der prozentuale Anteil einer in dem Copolymer enthaltenen Wiederholungseinheit, die sich von der aromatischen Wiederholungseinheit und der Siloxanwiederholungseinheit unterscheidet, bezüglich des Copolymers nicht mehr als 10 Mol-% beträgt.
  11. Elektrolytmembran nach Anspruch 10, wobei das Copolymer keine andere Wiederholungseinheit beinhaltet als die aromatische Wiederholungseinheit und die Siloxanwiederholungseinheit.
  12. Elektrolytmembran nach einem der Ansprüche 1 bis 11, wobei eine Polysiloxanstruktur der Siloxanwiederholungseinheit aus 3 bis 20 Siloxanstrukturen, die miteinander verknüpft sind, hergestellt ist.
  13. Brennstoffzelle, die umfasst: eine Anode; die Elektrolytmembran nach einem der Ansprüche 1 bis 12; und eine Kathode.
DE112009000971T 2008-03-26 2009-03-25 Brennstoffzellen-Elektrolytmembran Withdrawn DE112009000971T5 (de)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2008-080705 2008-03-26
JP2008080705A JP4708450B2 (ja) 2008-03-26 2008-03-26 燃料電池用電解質膜
PCT/IB2009/000592 WO2009118612A1 (en) 2008-03-26 2009-03-25 Fuel cell electrolyte membrane

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE112009000971T5 true DE112009000971T5 (de) 2011-02-03

Family

ID=40672249

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE112009000971T Withdrawn DE112009000971T5 (de) 2008-03-26 2009-03-25 Brennstoffzellen-Elektrolytmembran

Country Status (6)

Country Link
US (1) US20110207021A1 (de)
JP (1) JP4708450B2 (de)
CN (1) CN101971403A (de)
CA (1) CA2703592A1 (de)
DE (1) DE112009000971T5 (de)
WO (1) WO2009118612A1 (de)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP4708450B2 (ja) * 2008-03-26 2011-06-22 国立大学法人静岡大学 燃料電池用電解質膜
SG11201600151XA (en) * 2013-07-09 2016-02-26 Evonik Degussa Gmbh Electroactive polymers, manufacturing process thereof, electrode and use thereof
EP3235858B1 (de) * 2014-12-15 2020-01-29 Toray Industries, Inc. Polymerionendurchlässige membran, verbundionendurchlässige membran, elektrolytmembran einer batterie und elektrodenkomposit
WO2019135624A1 (ko) 2018-01-03 2019-07-11 주식회사 엘지화학 겔 폴리머 전해질 조성물, 이에 의해 제조된 겔 폴리머 전해질 및 이를 포함하는 리튬 이차전지

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2003203648A (ja) 2002-01-07 2003-07-18 Hitachi Ltd 固体高分子電解質複合膜,膜/電極接合体及びそれを用いた固体高分子型燃料電池

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU9210198A (en) * 1997-08-29 1999-03-16 Richard M. Formato Composite solid polymer electrolyte membranes
JP3513097B2 (ja) * 2000-09-29 2004-03-31 株式会社東芝 プロトン伝導性膜およびそれを用いた燃料電池
US20030170521A1 (en) * 2001-11-16 2003-09-11 Zhengming Zhang Proton exchange membrane (PEM) for a fuel cell
WO2003062493A1 (en) * 2002-01-23 2003-07-31 Polyfuel, Inc. Acid-base proton conducting polymer blend membrane
US7488549B2 (en) * 2003-05-03 2009-02-10 Korea Chungang Educational Foundation Proton conducting polymer, polymer membrane comprising the same, method of manufacturing the polymer membrane, and fuel cell using the polymer membrane
JP4572512B2 (ja) * 2003-06-24 2010-11-04 東レ株式会社 高分子電解質ならびにそれを用いた高分子電解質膜、膜電極複合体および高分子電解質型燃料電池
TW200640061A (en) * 2005-01-04 2006-11-16 Hitachi Chemical Co Ltd Phase separation type polymer electrolyte film, electrode/phase separation type polymer electrolyte film assembly employing the same, processes for producing the same, and fuel cell employing the same
KR20090003249A (ko) * 2006-02-20 2009-01-09 다이셀 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 다공성 필름 및 다공성 필름을 이용한 적층체
KR101193164B1 (ko) * 2006-02-21 2012-10-19 삼성에스디아이 주식회사 술폰산기 함유 유기 고분자 실록산 화합물 및 이를포함하는 연료전지
KR101264331B1 (ko) * 2006-02-25 2013-05-14 삼성에스디아이 주식회사 고분자 전해질막, 이의 제조 방법 및 이를 구비한 연료전지
KR101234232B1 (ko) * 2006-03-16 2013-02-22 삼성에스디아이 주식회사 다중 블럭 공중합체, 그 제조방법, 상기 다중 블럭공중합체로부터 제조된 고분자 전해질막, 그 제조방법 및상기 고분자 전해질막을 포함하는 연료전지
JP2007302717A (ja) * 2006-05-08 2007-11-22 Fujitsu Ltd スルホン化芳香族ポリイミド、電解質膜及び燃料電池用固体電解質、並びに燃料電池
JP2008269900A (ja) * 2007-04-18 2008-11-06 National Univ Corp Shizuoka Univ 高分子電解質材料及びこれを用いた燃料電池用膜・電極接合体
JP4708450B2 (ja) * 2008-03-26 2011-06-22 国立大学法人静岡大学 燃料電池用電解質膜

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2003203648A (ja) 2002-01-07 2003-07-18 Hitachi Ltd 固体高分子電解質複合膜,膜/電極接合体及びそれを用いた固体高分子型燃料電池

Also Published As

Publication number Publication date
US20110207021A1 (en) 2011-08-25
WO2009118612A1 (en) 2009-10-01
JP4708450B2 (ja) 2011-06-22
JP2009238460A (ja) 2009-10-15
CA2703592A1 (en) 2009-10-01
CN101971403A (zh) 2011-02-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE69930474T2 (de) Festpolymerelektrolyte
DE102009020181B4 (de) Sulfonierte Perfluorcyclobutanblockcopolymere und protonenleitende Polymermembranen
EP1373379B1 (de) Verfahren zur herstellung einer membran aus verbrücktem polymer und brennstoffzelle
DE60225232T2 (de) Verfahren zur Herstellung einer Polymerelektrolytmembran
WO1999054389A1 (de) Säure-base-polymerblends und ihre verwendung in membranprozessen
DE10296922T5 (de) Elektrodenstruktur für Polymerelektrolytbrennstoffzellen, Verfahren zum Herstellen derselben und Polymerelektrolytbrennstoffzelle
DE10144815A1 (de) Protonenleitende Membran und deren Verwendung
DE112010004052T5 (de) Polymerelektrolytmembran, Membran-Elektroden-Anordnung und Festkörperpolymer-Brennstoffzelle
DE102006019414B4 (de) Blockcopolymere mit Säuregruppen
DE60223539T2 (de) Ionomer zur verwendung in brennstoffzellen und verfahren zur herstellung derselben
DE102004021074A1 (de) Sulfonimid enthaltende Poly(Arylenether) und Poly(Arylenethersulfone), Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung derselben
DE102012212420A1 (de) Membran mit laminierter Struktur und orientierungsgesteuerten Nanofaser-Verstärkungszusatzstoffen für Brennstoffzellen
DE10296598T5 (de) Brennstoffzelle mit polymerem Elektrolyt
DE10347530A1 (de) Blockcopolymer und dessen Verwendung
DE112009000971T5 (de) Brennstoffzellen-Elektrolytmembran
DE102010050903A1 (de) Polymerer Dispergiermittelzusatz zu Brennstoffzellen-Elektrodentinten für verbesserte Herstellbarkeit
DE102007060692A1 (de) Sulfonylgepfropfte Heterozyklusmaterialien für protonenleitende Elektrolyte
DE102008043935A1 (de) Polymere MEA fpr eine Brennstoffzelle
DE602004009603T2 (de) Monomerverbindung, graft-copolymerverbindung, verfahren zu deren herstellung, polymerelektrolytmembran und kraftstoffzelle
DE10149716A1 (de) Polymere Brennstoffzellen-Membran und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE102013205290B4 (de) Kautschuk-Rissverringerungsmittel in Polyelektrolytmembranen
DE112006000037B4 (de) Verzweigtes Multiblock-Polybenzimidazol-Benzamidcopolymer und Verfahren zur Herstellung desselben, Elektrolytmembran und daraus hergestellte Paste/Gel
DE112007001464T5 (de) Kondensierte Ringe enthaltender Polymerelektrolyt und Anwendung hierfür
DE112012001070B4 (de) Protonenleitfähige Elektrolyte mit quervernetzten Copolymer-Additiven für die Verwendung in Brennstoffzellen
DE102012002781B4 (de) Polyperfluorcyclobutanionomer mit phosphonsäuregruppen für hochtemperatur-brennstoffzellen

Legal Events

Date Code Title Description
OP8 Request for examination as to paragraph 44 patent law
R016 Response to examination communication
R119 Application deemed withdrawn, or ip right lapsed, due to non-payment of renewal fee

Effective date: 20131001