DE1119868B - Verfahren zur Herstellung von basisch substituierten Alkylxanthinderivaten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von basisch substituierten AlkylxanthinderivatenInfo
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Description
DEUTSCHES
PATENTAMT
C18937IVd/12p
ANMELDETAG: 5. MAI 1959
BEKANNTMACHUNG
DER ANMELDUNG
UND AUSGABE DER
AUSLEGESCHRIFT: 21. DEZEMBER 1961
DER ANMELDUNG
UND AUSGABE DER
AUSLEGESCHRIFT: 21. DEZEMBER 1961
Gegenstand der deutschen Auslegeschrift 1011 424
ist ein Verfahren zur Herstellung von basisch substituierten 7-Alkylxanthinderivaten oder deren Salzen,
das dadurch gekennzeichnet ist, daß man 7-Halogenalkylxanthine mit Ammoniak oder primären Aminen S
bei höheren Temperaturen umsetzt.
Gegenstand der nicht vorveröffentlichten deutschen Auslegeschrift 1 095 285 ist ein Herstellungsverfahren
von substituierten Alkylxanthinderivaten, die in der Seitenkette sekundäre Aminogruppen sowie alkoholische
Hydroxylgruppen tragen. Diese Verbindungen zeichnen sich gegenüber den bekannten Verbindungen
durch ihre therapeutische Überlegenheit aus. Vorteile ergeben sich z. B. hinsichtlich der coronarerweiternden
Wirkung, der therapeutischen Breite, der geringeren Giftigkeit und der Blutdruckwirkung.
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung
von substituierten Alkylxanthinderivaten, die in der Seitenkette sekundäre Aminogruppen und freie
Hydroxylgruppen enthalten. Nach diesem Verfahren lassen sich nicht nur die in den älteren Anmeldungen
beschriebenen Verbindungen herstellen, sondern es ist insbesondere auch zur Gewinnung von Verbindungen
dieser Klasse geeignet, die nach den bisher vorgeschlagenen Verfahren nicht herzustellen gewesen sind.
Bei diesen neuen Verbindungen handelt es sich um Alkylxanthinderivate, die neben den sekundären
Aminogruppen und freien Hydroxylgruppen in der Seitenkette Hydroxyarylgruppen enthalten.
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel
Verfahren zur Herstellung
von basisch substituierten
Alkylxanthinderivaten
Anmelder:
Chemiewerk Homburg, Zweigniederlassung der Deutschen Gold- und Silber-Scheideanstalt
vormals Roessler, Frankfurt/M.,
Daimlerstr. 25
Dr. Erwin Kohlstaedt, Frankfurt/M.,
und Dr. Karl-Heinz Klingler, Langen (Hess.), sind als Erfinder genannt worden
T-(Alkylen) — NH-CH-CH-R'
OH
(D
in der T einen 1,3- bzw.3,7-Dialkylxanthinyl-(7bzw. I)-Rest,
vorzugsweise den Theophyllinyl-(7)-Rest, R ein Wasserstoffatom oder eine niedrigmolekulare AlkyJ-gruppe
und R' einen Hydroxyarylrest, z. B. den Mono- oder Dihydroxyphenylrest, bedeutet, oder deren
Salzen. Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß man Ketone der allgemeinen Formel
T-(Alkylen) — NH- CH- C — R'
R O (II)
in der T, R und R' die angegebene Bedeutung haben
T-Alkylen — NH2 + X — CH- CO — R'
und R' auch noch den Benzyloxyarylrest bedeuten kann, katalytisch zu den Verbindungen der allgemeinen
Formel I hydriert. Als Katalysatoren kommen die üblichen feinverteilten Metallkatalysatoren, also z. B.
Edelmetallkatalysatoren, wie Platin, zur Verwendung.
Das Verfahren kann bei normalen Temperaturen oder erhöhten Temperaturen durchgeführt werden.
Zweckmäßig arbeitet man in einem Temperaturbereich von etwa 30 bis 6O0C. Der Alkylenrest in den allgemeinen
Formeln I und II bedeutet insbesondere einen geradkettigen, gesättigten Alkylenrest mit 2 bis
5 Kohlenstoffatomen. Arbeitet man mit Verbindungen, in denen R' einen Benzyloxyarylrest bedeutet, so
werden bei der katalytischen Hydrierung unter den Bedingungen, unter denen das Keton zum Alkohol
reduziert wird, auch die Benzyloxygruppen am aromatischen Kern hydrierend gespalten.
Zur Herstellung der Ketone der allgemeinen Formel II, die verfahrensgemäß als Ausgangsstoffe
eingesetzt werden, ist insbesondere folgender Weg geeignet:
Man setzt Aminoallcylxanthine der allgemeinen
Formel III mit einem Halogenketon der Formel IV um.
> T-Alkylen —NH-CH-CO —R'
III
IV II
109 750/548
In diesen allgemeinen Formeln haben T, R und R' die angegebene Bedeutung, während X ein Halogen-,
z. B. Chlor- oder Bromatom, bedeutet.
Geht man von Verbindungen der allgemeinen Formel IV aus, in denen R' einen Benzyloxyarylrest,
z. B. also ein Benzyloxyphenylrest, bedeutet, so kann man zur Gewinnung der Verbindungen der allgemeinen
Formel II den Benzyloxyrest hydrierend in Gegenwart eines Metallkatalysators, z. B. aus Palladium, aufspalten.
Es ist auf diese Weise möglich, den Benzylrest abzuhydrieren, ohne daß die Ketogruppe angegriffen
wird.
Die Umsetzungen zwischen den Aminoalkylxanthinen der allgemeinen Formel III und den Halogenketonen
der allgemeinen Formel IV können in einem Lösungsmittel durchgeführt werden. Vorzugsweise
werden hierfür niedere wasserfreie oder wäßrige Alkohole verwendet. Das Verfahren kann bei normalen
und erhöhten Temperaturen, insbesondere bei Temperaturen unter 1000C durchgeführt werden.
Zweckmäßig verwendet man bei dieser Kondensation einen Überschuß des Amins. Für Verfahren zur Herstellung
der Ausgangsstoffe wird im Rahmen dieser Erfindung ein Schutz nicht begehrt.
Die verfahrensgemäß erhältlichen Verbindungen zeichnen sich gegenüber den analogen Verbindungen,
die jedoch in dem Arylrest keine Hydroxylgruppen enthalten, durch eine therapeutisch verbesserte Wirkung
aus. Insbesondere zeigen die erfindungsgemäßen Verbindungen einen sehr schnellen Wirkungseintritt,
der gegebenenfalls sofort festzustellen ist, während die erwähnten älteren Verbindungen einen Wirkungseintritt
erst nach Ablauf einer längeren Zeitspanne, beispielsweise von 15 Minuten, aufweisen. Der Vergleich
des Verfahrensproduktes der folgenden Strukturformel:
OH
3. Die Verbindung III wirkt überhaupt nicht blutdruckerhöhend.
Besonders auffallend ist die neuartige Wirkung der erfindungsgemäßen Verbindung nach Einführung
von zwei Hydroxylgruppen im Arylrest.
5,5 g 7-[/3-(/3'-p-Hydroxyphenyl-j6'-oxoäthylamino)-äthyl]-theophyllin-hydrochlorid
werden in 375 ecm destilliertem Wasser gelöst und unter Zusatz von 0,8 g
Platinoxyd bei 45°C mit Wasserstoff geschüttelt. Nachdem die Wasserstoffaufnahme zum Stillstand gekommen
ist, wird filtriert und im Vakuum eingedampft. Den Rückstand löst man in Methylalkohol, filtriert
und fällt das 7-[j3-(/S'-p-Hydroxyphenyl-ß'-hydroxyäthylamino)-äthyl]-theophyllin-hydrochlorid
mit Essigsäureäthylester aus. Das nach einigem Stehen kristallin gewordene Produkt wird abgesaugt und im Exsikkator
getrocknet. Man erhält so 4,2 g des Produktes vom Schmelzpunkt 182 bis 184° C.
7,1 g 7-[/S-(jS'-3,4-Dihydroxyphenyl-/S'-oxoäthylamino)-äthyl]-theophyllin-hydrochlorid
werden in 500 ecm destilliertem Wasser gelöst und unter Zusatz von 1 g Platinoxyd bei 48 0C hydriert. Wenn nach
etwa 5 Stunden kein weiterer Wasserstoff mehr aufgenommen wird, dampft man im Vakuum zur Trockne
ein. Zur Reinigung wird in Methylalkohol aufgenommen und mit Essigsäureäthylester versetzt. Das nach
einigen Tagen auskristallisierte 7-[/8-(^'-3,4-Dihydroxyphenyl
- ß' - hydroxyäthylamino) - äthyl] - theophyllinhydrochlorid
wird abgesaugt und im Exsikkator getrocknet. Man erhält so 6,1 g der Verbindung vom
Schmelzpunkt 176 bis 1780C.
T - CH2 - CH2 - NH - CH2 - CH
OH
mit den Verbindungen der Strukturformeln
T — CH2- CH2- NH- CH — CH
T — CH2- CH2- NH- CH — CH
CH3 OH
II
T-CH2-CH2-NH-CH2-CH-^
OH
III
III
7 - [ß - (ß' - ρ - Benzyloxyphenyl -ß' - oxopropylamino)-äthyl]-theophyllin
in 600 ecm 500/oigem wäßrigem
OH 40 Alkohol gelöst und unter Zusatz von 1 g Palladium auf Bariumsulfat bei Zimmertemperatur hydriert.
Wenn nach 6 Stunden die Wasserstoffaufnahme praktisch zum Erliegen kommt, filtriert man, setzt 0,3 g
Platinoxyd zu und hydriert noch bei 50 bis 6O0C so lange, bis 2 Mol Wasserstoff aufgenommen sind. Anschließend
wird filtriert, im Vakuum eingedampft und aus Methylalkohol umkristallisiert. Man erhält 3 g
7 - [ß - (ß' - P - Hydroxyphenyl - β' - hydroxypr opylamino)-äthyl]-theophyllin-hydrochlorid
vom Schmelzpunkt 208 bis 209° C.
7-[j8-(/3'-m-Hydroxyphenyl-/?'-hydroxypropylamino)-äthyl]-theophyllin-hydrochlorid
wird in analoger Weise wie das Verfahrensprodukt gemäß Beispiel 3 gewonnen. Schmelzpunkt 174 bis 176°C.
zeigt folgende Vorteile der verfahrensgemäß erhaltenen Verbindung.
1. Die blutdruckerhöhende Wirkung der Verbindung I tritt beim Menschen sofort nach der
Injektion ein. Die Verbindung der Formel II wirkt erst etwa 15 Minuten nach der Injektion.
2. Die am Menschen benötigte Dosis der Verbindung I beträgt nur ein Zehntel bis ein Zwanzigstel
der bei Anwendung von Verbindung II erforderlichen Menge.
Claims (3)
1. Verfahren zur Herstellung von basisch substituierten Alkylxanthinderivaten der allgemeinen
Formel
T-(Alkylen) — NH — CH — CH — R'
OH
in der T einen 1,3- bzw. 3,7-Dialkylxanthinyl-(7
bzw. 1)-Rest, R ein Wasserstoffatom oder eine
niedrigmolekulare Alkylgruppe und R' einen Hydroxyarylrest bedeutet, oder deren Salzen,
dadurch gekennzeichnet, daß man Ketone der allgemeinen Formel
T-CAlkylen) — NH-CH-C — R'
R O (II)
in der T, R und R' die angegebene Bedeutung haben und R' darüber hinaus auch den Benzyloxyarylrest
bedeuten kann, katalytisch zu den Verbindungen der allgemeinen Formel I hydriert.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß Verbindungen der allgemeinen
Formel II als Ausgangsstoffe verwendet werden, in denen T den Theophyllinyl-(7)-Rest und R' einen
Mono- oder Dihydroxyphenylrest bedeutet.
3. Verfahren nach. Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Hydrierung mit einem
wasserstoffhaltigen Gas in Gegenwart von feinverteilten Metallkatalysatoren, zweckmäßigerweise
in einem Temperaturbereich von etwa 30 bis etwa 60° C, durchgeführt wird.
In Betracht gezogene Druckschriften:
USA.-Patentschrift Nr. 2 142 935;
Hickinbottom, »Reactions of organic Compounds«, 1957, S. 192 und 193;
USA.-Patentschrift Nr. 2 142 935;
Hickinbottom, »Reactions of organic Compounds«, 1957, S. 192 und 193;
»Arzneimittelforschung«, Bd. 8, 1958, S. 504.
© 109 750/548 12.61
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- 1960-08-31 FR FR825868A patent/FR616M/fr active Active
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2142935A (en) * | 1937-02-20 | 1939-01-03 | Monsanto Chemicals | Reduction of chlorotheophylline |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3414572A (en) * | 1965-09-09 | 1968-12-03 | Gold And Silber Scheideanstalt | Basic substituted alkylxanthine derivatives |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB928186A (en) | 1963-06-12 |
| CH387048A (de) | 1965-01-31 |
| FR616M (de) | 1961-06-19 |
| DK94623C (da) | 1962-10-29 |
| AT214939B (de) | 1961-05-10 |
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