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DE1118457B - Verfahren zur Herstellung polymerer quaternaerer Ammoniumverbindungen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung polymerer quaternaerer Ammoniumverbindungen

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Publication number
DE1118457B
DE1118457B DER18551A DER0018551A DE1118457B DE 1118457 B DE1118457 B DE 1118457B DE R18551 A DER18551 A DE R18551A DE R0018551 A DER0018551 A DE R0018551A DE 1118457 B DE1118457 B DE 1118457B
Authority
DE
Germany
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group
formula
carbon atoms
copolymer
hydrogen
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DER18551A
Other languages
English (en)
Inventor
Sidney Melamed
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Rohm and Haas Co
Original Assignee
Rohm and Haas Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Rohm and Haas Co filed Critical Rohm and Haas Co
Publication of DE1118457B publication Critical patent/DE1118457B/de
Pending legal-status Critical Current

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F20/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride, ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F20/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms, Derivatives thereof
    • C08F20/10—Esters
    • C08F20/34—Esters containing nitrogen, e.g. N,N-dimethylaminoethyl (meth)acrylate
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F20/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride, ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F20/62—Monocarboxylic acids having ten or more carbon atoms; Derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
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    • C08F8/44—Preparation of metal salts or ammonium salts

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  • Medicinal Chemistry (AREA)
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  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)

Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND KL. 39C 25/01
INTERNAT. KL. C 08 f
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT 1118 457
R18551IVd/39c
ANMELDETAG: 20. MÄRZ 1956
BEKANNTMACHUNG DER ANMELDUNG UNDAUSGABE DER AUSLEGESCHRIFT: 30. NOVEMBER 1961
Diese Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Mischpolymerisaten, die aus Einheiten, die quaternären Ammoniumstickstoff enthalten, und aus anderen Einheiten, die Säureamid- oder Harnstoffgruppen enthalten, bestehen, wobei diese Mischpolymerisate wasserlöslich oder leicht in Wasser dispergierbar sind, sich jedoch mit Hilfe der Amid- oder Harnstoffgruppen leicht in eine unlösliche Form überführen lassen.
Das Verfahren der Erfindung ist dadurch gekennzeichnet, daß man ein Gemisch aus mindestens 30 Molprozent einer monomeren tertiären Aminverbindung der Formel
CH2 = CR R1
Y-A- N — R2
(D Verfahren zur Herstellung polymerer quaternärer Ammoniumverbindungen
Anmelder:
Rohm & Haas Company, Philadelphia, Pa. (V. St. A.)
Vertreter: Dr.-Ing. H. Ruschke, Berlin-Friedenau,
und Dipl.-Ing. K. Grentzenberg, München 27, Pienzenauer Str. 2, Patentanwälte
Beanspruchte Priorität: V. St. v. Amerika vom 21. März 1955
in der R Wasserstoff oder eine Methylgruppe, Y — CONR — oder — COO —, A eine gerad- oder verzweigtkettige Alkylengruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen, die durch eine oder mehrere Hydroxylgruppen substituiert sein können, wobei mindestens 2 Kohlenstoffatome davon in der Kette zwischen dem N-Atom und der Y-Gruppe der Formel (1) gebunden sind, R1 und R2 getrennte gesättigte Kohlenwasserstoffgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder eine einzige Gruppe, die aus einem Morpholinrest — (C2H4J2O, einem Pyrrolidinrest —C4H8—, einem Piperidinrest —C5H10— oder einem N-Alkylpiperazinrest — (C2H4)2 —NR0 besteht und R0 eine Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen bedeutet, und mindestens 5 Molprozent mindestens eines Monomeren der Formeln
O Η« = CR
CONHR4
(2)
Sidney Melamed, Philadelphia, Pa. (V. St. A.), ist als Erfinder genannt worden
weise -CH2OCH3, und R» — NHCONHR4 oder
H2C
CH3
— N
N-R*
bedeutet, mischpolymerisiert und anschließend mindestens 30 Molprozent der Einheiten des Mischpolymerisats mit einem Alkylierungsmittel der Formel
R3X
C Ho ^= CR
45 in der X ein Anion und R3 eine Benzylgruppe oder I (3) eine gesättigte oder äthylenisch-ungesättigte Kohlen-
Y — A — RB wasserstoffgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ist,
quaterniert und — bei Verwendung eines Monomeren der Formel (2) oder (3), in denen R4 Wasserstoff ist —
worin R, Y und A die oben angegebene Bedeutung 50 das erhaltene Mischpolymerisat entweder vor oder haben, R4 Wasserstoff, eine Methylolgruppe nach der Quaternierung dieses Mischpolymerisats (— C H2 O H) oder eine Alkoxymethylgruppe, Vorzugs- methyloliert oder alkoxymethyliert.
109 747/590
Die neuen Verbindungen der vorliegenden Erfindung in der USA.-Patentschrif t 2 689 844 erwähnt sind, wie
sind Mischpolymerisate, die mindestens 30 Molprozent auch andere vinylaromatische und vinylaliphatische
und vorzugsweise 50 bis 80 Molprozent an Einheiten Verbindungen und andere Verbindungen mit einer
mit der Struktur der folgenden Formel I und min- einzigen CH2 = C <-Gruppe.
destens 5 % von mindestens einer der Einheiten mit 5 Je nach dem jeweils gewählten Comonomeren kann
der Struktur der folgenden Formern II und III ent- das erhaltene Polymerisat in seinen Eigenschaften
halten. zwischen Wasser- und Öllöslichkeit, Alkohollöslichkeit
j oder irgendeiner Kombination dieser Löslichkeiten
-CH2-CK- KK schwanken.
■-'■ '/ ίο Die Menge an Alkylierungsmittel soll ausreichen,
Y — A — N — R3 I um Jn dem fertigen quaternierten Mischpolymerisat
I mindestens 30 Molprozent an Einheiten herzustellen,
■ X die quaternäre Ammoniumeinheiten der Formel I
enthalten. Die Quaternierung kann in einem polaren
— CH2 — CR — 15 Lösungsmittel, z. B. in Wasser, Dimethylformamid,
! II Dimethylacetamid, Acetonitril oder einem anderen
CONHR4 niederen Alkohol, wie Methanol, Äthanol, Isopropanol
u. dgl., durchgeführt werden. Es können Temperaturen
QTT pn von Raumtemperatur bis zu 1250C oder in einigen
2 ι 20 Fällen sogar bis zu 150° C verwendet werden. Vorzugs-
v δ pe weise wird die Temperatur bei 80 bis 90°C gehalten,
Y A R> was iejcj,t dadurch erreicht werden kann, daß mit
Äthylalkohol als Lösungsmittel am Rückfluß gekocht
Alle Symbole haben die oben angegebene Bedeutung. wird. Je nach Stärke des Alkylierungsmittels wird eine
X ist ein negatives, salzbildendes Atom oder Radikal, 25 Zeit von 1 bis zu 12 Stunden angewendet. Gewöhnlich
z.B. eines der Halogenide, wie Bromid, Chlorid, genügt eine Zeit von 4 Stunden. Wenn nur eine teilweise
Jodid, R3OSO3 oder (R3O)2PO2, wobei der Rest R3 Quaternierung der tertiären Stickstoffatome erwünscht
die Bedeutung wie oben hat. ist, wird die Menge an Alkylierungsmittel entsprechend
Bevorzugte Mischpolymerisate sind diejenigen, in der Anzahl der umzusetzenden tertiären Stickstoff-
denen derReStAfUr-CH2CH2-,-CH(CH3)CH2-, 30 atome verringert.
— CH2CH(CH3)— oder —CH2CH2CH2— steht. Die Mischpolymerisate der vorliegenden Erfindung
Die Mischpolymerisate können vollständig aus sind gewöhnlich feste, harzartige Substanzen, die im Einheiten bestehen, die Strukturen der Formeln I, II allgemeinen wasserlöslich sind oder sich leicht von und/oder III haben, können aber auch bis zu 65 Mol- selbst in Wasser dispergieren. Solche, denen die prozent an anderen Comonomeren enthalten, z. B. 35 Gruppe A in den Formeln oder die hydrophoben Acrylsäurenitril, die vinylaromatischen Verbindungen, Comonomeren beträchtliche hydrophobe Eigenschaften insbesondere die vinylaromatischen Kohlenwasser- verleihen, können auch in Alkoholen, chlorierten stoffe (z. B. Styrol, Isopropenyltoluol, die verschiedenen Kohlenwasserstoffen oder sogar in Kohlenwasserstoff-Dialkylstyrole usw.), andere aliphatische Verbindungen, lösungsmitteln löslich sein. Sie zeigen gewöhnlich die eine CH2 = C <-Gruppe enthalten, z.B. die 40 thermoplastischen Charakter, sind aber durch Erhitzen, verschiedenen substituierten Acrylsäurenitrile (z. B. insbesondere in Gegenwart eines Säurebeschleunigers, Methacrylsäurenitril, Äthacrylsäurenitril, Phenylacryl- in unlösliche und unschmelzbare Form überführbar, säurenitril usw.), N-Monoalkyl- und -Dialkylacryl- Diese Überführbarkeit ist auf die R*-Gruppen, säureamide und -methacrylsäureamide, z. B. N-Mono- nämlich die Methylol- und Alkoxymethylgruppen, methyl-, -Äthyl-, -Propyl-, -Butyl-, usw. und N-Di- 45 zurückzuführen. Gewöhnlich kann ihr durchschnittmethyl-, -Äthyl-, -Propyl-, -Butyl- usw. -acrylsäure- liches Molekulargewicht zwischen 2000 und 300 000 amide und -methacrylsäureamide, N-Monoaryl- und oder mehr schwanken.
-Diarylacrylsäureamide und -Alkacrylsäureamide, z.B. Die Polymerisate sind für viele Zwecke verwendbar.
N-Monophenyl- und -Diphenylacrylsäureamide und Sie dienen als Insektizide, Bakterizide, Fungizide; als -methacrylsäureamide usw., Vinylester, z. B. Vinyl- 50 antistatische Mittel zur Behandlung hydrophober acetat, Vinylpropionat, Vinylbutyrat, Vinylisobutyrat, Kunststoffmaterialien, z. B. von Celluloseestern, Cellu-Vinylvalerianat usw., Ester einer Acrylsäure (ein- loseacetat, Vinylharzen, Superpolyamiden, PoIyschließlich der Acrylsäure selbst und der verschiedenen äthylenterephthalat usw., in Form von Fäden, Fasern, α-substituierten Acrylsäuren, z.B. Methacrylsäure, Filmen, Garnen, Geweben; zur Absorption von sauren Äthacrylsäure, Phenylacrylsäure usw.), insbesondere 55 Ionen aus Flüssigkeiten, z. B. Ölen oder wäßrigen die Alkylester einer Acrylsäure, z. B. die Methyl-, Lösungen; als Flockungs- und Zusammenballungs-Äthyl-, Propyl-, Isopropyl-, η-Butyl-, Isobutyl-, sek.- mittel, z. B. bei der Reinigung von Wasser oder der Butyl-, tert.-Butyl-, Amyl-, Hexyl-, Heptyl-, Octyl-, Aufbereitung von Erzen, als Dispergiermittel, Er-Decyl-, Dodecylester usw. von Acryl-, Methacryl-, weichungsmittel für Cellulosegewebe oder -filme, Äthacryl-, Phenylacrylsäure usw., Vinyläther, z. B. 60 insbesondere für Kunstseide-, Celluloseacetat- und Butylvinyläther, N-Vinylverbindungen, wie N-Vinyl- Baumwollfäden, -gewebe oder -filme; als Modifipyrrolidon, und Olefine, wie Äthylen, fluorierte zierungsbestandteile für filmbildende Materialien, zur Vinylverbindungen, wie Vinylidenfluorid, andere Vinyl- Verbesserung der Farbaufnahmefähigkeit von Fäden, äther, wie Methylvinyläther, Aminoisobutylvinyläther, Fasern, Filmen, Geweben und anderen daraus her-Amidoalkylvinyläther, wie Formamidoäthylvinyläther, 65 gestellten geformten Industrieprodukten, besonders N-Dimethyl- oder N-Methylamidoäthylvinyläther und aus Celluloseacetat- und Acrylsäurenitrilpolymerisaten Harnstoffalkylvinyläther, z. B. Harnstoffäthylvinyl- mit mindestens 75 % Acrylsäurenitril in dem polymeren äther und alle anderen Harnstoffalkylvinyläther, die Molekül, vor allem wenn ein gewöhnliches Lösungs-
5 6
mittel, wie Aceton, Dimethylformamid oder Dimethyl- erhöhung. Nachdem es 1 Stunde bei Raumtemperatur
acetamid, zur Herstellung einer Spinn- oder Preß- gehalten wurde, wird das Reaktionsgemisch zur
lösung verwendet wird, die das filmbildende Material Ausfällung des Polymerisats in Aceton gegossen. Der
und das farbverändernde Polymerisat enthält; als Niederschlag wird in Wasser aufgelöst, nochmals mit
filmbildende Stoffe für Überzüge, Klebmittel, z.B. 5 Aceton gefällt und 10 Stunden bei 1 mm Hg getrocknet,
zum Schlichten von Ketten, oder für Webstuhlüber- (b) Das so erhaltene weiße Mischpolymerisat wird
züge, wobei es bei jeder dieser Anwendungen mit in 100 ecm absolutem Äthanol gelöst und auf 80° C
Stärke, Casein, Dextrin u. dgl. vermischt werden kann; erhitzt. Dann werden langsam 6,7 g Benzylchlorid
als Haftmittel für Asbest und Cellulosefasern ins- zugegeben. Die entstehende Lösung wird etwa 12 Stun-
besondere zur Zugabe zu Papierbrei oder Cellulose- io den lang erhitzt. Die quaternäre Verbindung wird
brei, von dem sie selektiv absorbiert werden und auf durch Abdampfen des Lösungsmittels, Aufschlämmen
die sie angewendet werden, um saure Stoffe, wie z. B. des festen Rückstands mit Petroläther und Trocknen
Mischpolymerisate von Acryl- oder Methacrylsäure isoliert.
mit anderen Monomeren festzuhalten; ferner zur (c) Das getrocknete quaternierte Mischpolymerisat
Abtrennung von Proteinfraktionen durch Bildung 15 wird in 30 Teilen Wasser, das mit Natriumhydroxyd
eines unlöslichen Komplexes und Zurückgewinnung auf einen pH-Wert von 8,8 gebracht worden ist, gelöst,
des Proteins. 3 Teile einer wäßrigen 37%igen Formaldehydlösung
Die neuen Mischpolymerisate sind besonders wert- und 20 Teile Äthanol werden zugefügt, worauf die
voll zur Aufbringung auf Textilien. Dies kann nur in Lösung zur Herstellung des Methylolderivats 1 Stunde
der Auf bringung der Mischpolymerisate allein — durch 20 auf 75 0C erhitzt wird. Dann wird der pH-Wert mit
ihre Lösungen oder Dispersionen z. B. in Wasser — be- Salzsäure auf 3,5 gebracht und die Lösung nochmals
stehen. Oder es kann in der Aufbringung eines 45 Minuten auf 75 0C erhitzt. Das entstehende Misch-
Gemisches verschiedener Substanzen einschließlich polymerisat enthält /5-Acrylyloxyäthylbenzyldirnethyl-
der neuen Mischpolymerisate als einer ihrer Bestand- ammoniumchlorid-Einheiten der Formel LX:
teile bestehen. Bei jeder Aufbringung der Mischpoly- 25
merisate auf Textilien können sie einem oder mehreren
Zwecken dienen. Wie oben ausgeführt, können sie —CH2—CH —
zum Erweichen celluloseartiger Textilien dienen; sie I
können zur Herabsetzung der statischen Eigenschaften COOC2H4NHCONHCH2OC2Hg
hydrophober Faserarten dienen; sie können dazu 30 yy dienen, die Textilien wasserabstoßend zu machen usw.
Die verschiedenen Zwecke, denen die neuen
Verbindungen dienen, werden nicht speziell be- und einige Einheiten der Formel IV, bei denen ein oder
anspracht bzw. sind nicht Gegenstand des Patents. mehrere Wasserstoffatome an den beiden Stickstoff-
Sollen die Produkte unlöslich und unschmelzbar 35 atomen durch Methylol- und/oder Äthoxymethyl-
gemacht werden, so werden solche mit Einheiten der gruppen ersetzt sind.
Formel III gegenüber denjenigen bevorzugt, die die
Einheiten der Formel II enthalten, wegen der größeren Beispiel 2
Reaktionsfähigkeit des Substituenten R4, wenn dieser
in den ersten Einheiten zugegen ist. Wenn also in den 40 Das Verfahren von Beispiel 1, (a) und (b) wird mit Mischpolymerisaten aus Einheiten der Formel III R4 3 g N-(^-Methacrylamidoäthyl)-N,N'-äthylenharnstoff Methylol oder Alkoxymethyl ist, hat dieses eine und 3 g Diäthylaminoäthylacrylat und 2 g tert.-Octylgrößere Reaktionsfähigkeit als wenn es in ent- acrylat an Stelle der dort verwendeten Monomeren sprechenden Mischpolymerisaten aus Einheiten der wiederholt. Das entstehende Mischpolymerisat wird Formelll und nicht der Formel III enthalten ist. 45 nach dem Verfahren ^ von Beispiel 1, (c) methoxy-Daher sind die ersteren Mischpolymerisate leicht in methyliert, wobei das Äthanol durch Methanol ersetzt unlösliche Form zu bringen. Der Unterschied in der wird. Das entstehende Mischpolymerisat (7 g) wird in Reaktionsfähigkeit kann nicht vollständig durch 90 g Trockenreinigungsbenzin mit Hilfe von I g längere Zeit, höhere Temperatur und/oder geringeren tert.-Octylphenoxypolyäthoxyäthanol, das im Durch-Ph-Wert während der Umwandlung ausgeglichen 50 schnitt etwa 10 Oxyäthyleneinheiten enthält, und 2 g werden, wenn Mischpolymerisate mit Einheiten der eines Gemisches höherer Alkohole mit 10 bis 16 Kohlen-Formel II und keinen Einheiten der Formel III ver- Stoffatomen als Mittler für die verschiedenen Bestandwendet werden. Deshalb sind die umgewandelten teile dispergiert.
Produkte aus Mischpolymerisaten mit Einheiten der Die so erhaltene klare Lösung wird auf ein Kunst-Formel III viel besser härtbar. 55 seidengewebe aufgebracht, getrocknet und dann zum
In den folgenden Beispielen, die die Erfindung Härten des Mischpolymerisats auf dem Gewebe
erläutern, sind, wenn nicht anders angegeben, alle 10 Minuten auf 149° C erhitzt. Das Gewebe hat einen
Teile Gewichtsteile. wasserabstoßenden Überzug mit weichem Griff, der
Beisoiell gegenüber Entfernung durch Trockenreinigung und
60 Reinigung beständig ist. Die Aufbringung der Masse
(a) Zu einer Lösung von 1,0 g /3-Ureidoäthylacrylat, ohne das Mischpolymerisat liefert ein durch Trocken-7,0 g /?-(Dimethylamino)-äthylacrylat, 8 g Wasser und reinigung zu entfernendes Mittel, das einen Griff 1 g Piperidin werden 0,1 g Ammoniumpersulfat und hinterläßt, der zwar weich, jedoch nicht so weich ist, 0,05 g Natriumbisulfat gegeben. Durch die Lösung wie der mit dem Mischpolymerisat erhaltene und einen wird Stickstoff geleitet. Die Temperatur steigt auf 65 schwach wasserabstoßenden Überzug hinterläßt, wobei etwa 35°C und bleibt etwa 20 Minuten bei diesem weder der weiche Griff noch die Fähigkeit zur Wasser-Wert. Die Zugabe von 0,1 g Ammoniumpersulfat und abstoßung dauerhaft, d. h. gegenüber Reinigung und 0,05 g Natriumbisulfit verursacht keine Temperatur- Trockenreinigung beständig ist.
Beispiel 3
Das Verfahren von Beispiel 1, (a) wird mit 65 g N-(jS-Oxyäthyl)-methacrylsäureamid und 72 g Dimethylaminoäthylacrylat an Stelle der dort verwendeten Monomeren wiederholt. 60°/0 der Aminogruppen in diesem Mischpolymerisat werden nach dem Verfahren von Beispiel 1, (b) quaterniert, wobei das Benzylchlorid durch 16 g Methylchlorid ersetzt und die Reaktion in einem geschlossenen Druckgefäß ausgeführt wird.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH:
    Verfahren zur Herstellung polymerer quaternärer Ammoniumverbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Gemisch aus mindestens 30 Molprozent einer monomeren tertiären Aminverbindung der Formel ao
    CH2 = CR R1
    ί I
    Υ —Α —Ν —R2
    (D
    in der R Wasserstoff oder eine Methylgruppe, Y — CONR — oder — COO—, A eine gerad- oder verzweigtkettige Alkylengruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen, die durch eine oder mehrere Hydroxylgruppen substituiert sein können, wobei mindestens 2 Kohlenstoffatome davon in der Kette zwischen dem N-Atom und der Y-Gruppe der Formel (1) gebunden sind, R1 und R2 getrennte gesättigte Kohlenwasserstoffgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder eine einzige Gruppe, die aus einem Morpholinrest — (C2H4)2O, einem Pyrrolidinrest — C4H8 —, einem Piperidinrest
    — C5H10 — oder einem N-Alkylpiperazinrest
    — (C2H4)? —NR0, besteht und R0 eine Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen bedeutet,
    und mindestens 5 Molprozent mindestens eines Monomeren der Formeln
    CH2 = CR
    CONHR4
    CH2 = CR
    Y —A —R5
    worin R, Y und A die oben angegebene Bedeutung haben, R4 Wasserstoff, eine Methylolgruppe (— CH2OH) oder eine Alkoxymethylgruppe, vorzugsweise — CH2OCH3, und R5 — NHCONHR4 oder
    H2C CH2
    — N
    N-R4
    bedeutet, mischpolymerisiert und anschließend mindestens 30 Molprozent der Einheiten des Mischpolymerisats mit einem Alkylierungsmittel der Formel
    R3X (4)
    in der X ein Anion und R3 eine Benzylgruppe oder eine gesättigte oder äthylenisch-ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ist, quaterniert und — bei Verwendung eines Monomeren der Formel (2) oder (3), in denen R4 Wasserstoff ist — das erhaltene Mischpolymerisat entweder vor oder nach der Quaternierung dieses Mischpolymerisats methyloliert oder alkoxymethyliert.
    © 109 747/590 11.61
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2103898A1 (de) * 1970-01-30 1971-08-12 Gaf Corp Quaternare Copolymere
FR2283924A1 (fr) * 1974-09-09 1976-04-02 Phillips Petroleum Co Procede de production de polymeres d'olefines pouvant etre teints par une matiere colorante acide et nouveaux produits ainsi obtenus

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4014645A (en) * 1975-10-08 1977-03-29 Rohm And Haas Company Dyeable polyolefin backing for tufted surface coverings
GB9106746D0 (en) * 1991-03-28 1991-05-15 Fospur Ltd Froth flotation of fine particles
US5936003A (en) * 1997-03-03 1999-08-10 Dionex Corporation Hydrolytically stable resins for use in anion-exchange chromatography

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2103898A1 (de) * 1970-01-30 1971-08-12 Gaf Corp Quaternare Copolymere
FR2283924A1 (fr) * 1974-09-09 1976-04-02 Phillips Petroleum Co Procede de production de polymeres d'olefines pouvant etre teints par une matiere colorante acide et nouveaux produits ainsi obtenus

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GB835550A (en) 1960-05-25

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