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Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen Aus der 4:-Oxy-i # 2-dimethylbeiizolcarbonsäure,
welche durch Erhitzen der Alkalisalze des .1.-Oxy-i # 2-dimethylbenzols mit Kohlensäure
unter Druck erhalten werden kann und deren wahrscheinliche Konstitution
CH, : CH, : OH : COOH= i : 2 : .4 : 5 ist, lassen sich durch
Kondensation mit Aminoarylen, beispielsweise in einem geeigneten Verdünnungsmittel
unter Verwendung saurer Kondensationsmittel, die 4-Oxyi # 2-dimethylbenzol-5-carbonsäurearylide
herstellen.
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Es wurde nun gefunden, daß man zu wertvollen Azofarbstoffen gelangt,
wenn man die obenerwähnten 4-Oxy-i # 2-dimethylbenzol-5-carbonsäurearylide mit Diazo-,
Tetrazo- oder Diazoazoverbindungen, welche keine löslich machenden Gruppen, wie
z. B. die Sulfonsäure-, Carboxyl- oder Hydroxylgruppe, enthalten, kuppelt.
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Erzeugt man die neuen Farbstoffe nach Art der Eisfarben auf der Faser,
wobei man infolge der Affinität der in dem Verfahren verwendeten q.-Oxy-i # 2-dimethylbenzol-5-carbonsäurearylide
zur vegetabilischen und animalischen Faser ohne Zwischentrocknung der grundierten
Ware arbeiten kann, so erhält man vorwiegend braune Nuancen, welche je nach der
Art der verwendeten Diazoverbindungen nach Braunschwarz und Schwarz verschoben werden
können, deren besonderer Wert auf dem Gebiete der Batikfärberei liegt. Auch zur
Bereitung von Farblacken können die neuen Farbstoffe, wenn in Substanz hergestellt,
dienen.
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In folgendem soll aus Zweckmäßigkeitsgründen in Anlehnung an die gebräuchliche
Bezeichnung Aroylamine der Rest der Carbonsäuregruppe in den beschriebenen Carbonsäurearyliden
mit Carboyl bezeichnet werden, so daß also die 4-Oxy-i # 2-dimethylbenzol-5-carbonsäurearylide
die Bezeichnung -1-Oxy-i # 2-dimethylbenzol-5-carbo_vlaminoarvle erhalten.
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Beispiel i Gut ausgekochtes und getrocknetes Baumwollgarn wird mit
einer Lösung von 2o g 4-Oxy-i # 2-dimethylbenzol-5-carboyl-2-naphthylamin,
30 ccm Natronlauge, 3.4° B6, und 30 ccm Türkischrotöl im Liter, welche
noch mit 2o g Kochsalz versetzt ist, imprägniert, gründlich abgewunden und in einer
mit 1 atriumbicarbonat abgestumpften Diazolösung, welche 1,62 g 2 # 5-Dichlor-i-aminobenzol
im Liter enthält, entwickelt, gespült und kochend geseift.
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Man erhält eine braune Färbung von guter Lichtechtheit.
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Mit demselben Ary lid und der Diazov erbindungvon .@-Benzoylamino-3-methyl-6-methoxy
-i-aminobenzol
erhält man in der gleichen Weise eine dunkelbraune, mit der Tetrazoverbindungvon
4 # 4'-Diamino-3 - 3'-dimethoxydiphenyl eine schwarzbraune Färbung.
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Verwendet man an Stelle des ß-1\Taphthalides das c/-Naphthalid der
4-Oxy-i - 2-dimethylbenzol-5-carbonsäure, so gelangt man mit den Diazov erbindungen
von 2 - 5-Dichlori-aminobenzol zu rotbraunen, von q.-Nitro-2-methy 1-i-aminobenzol
zu violettbraunen und von 4-N itro-2-methoxy-i-aminobenzol zu bräunlichschwarzen
Färbungen.
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Beispiel e Baumwollgut, welches in der üblichen Weise vorbehandelt
ist, wird mit einer Lösung von Zog 4-Oxy-1 - 2-dimethylbenzol-5-carboyl-i-amino-2-5-dimethoxybenzol,
30 ccm Natronlauge, 34° Be, und 3o ccm Türkischrotöl im Liter, welche noch
mit :2o- Kochsalz versetzt ist, geklotzt und nach dem Abquetschen in einer mit Natriumbicarbonat
abgestumpften Diazolösung, welche 1,68 g 4-Nitro-2-methoxy-i-aminobenzol im Liter,
enthält, entwickelt, gespült und kochend geseift Man erhält eine dunkelbraune Färbung
von sehr guter Lichtechtheit.
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Verwendet man die Diazoverbindung aus 3 - 2'-Dimethyl-4-aminoazobenzol
zur Entwicklung, so erhält man ebenfalls eine dunkelbraune und mit der Diazoverbindung
aus 4-Kitro-2-methyl-i-aminobenzol eine graubraune Färbung.
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Beispiel 3 Acetatseide wird in einer Lösung, welche 0,25, 9
4 - 4'-Diamino-3 - 3'-dimethoxydiphenyl und i ccm Salzsäure, 2o° Be, im Liter enthält,
imprägniert und nach dem Spülen in üblicher Weise in einem Nitritsalzsäur-ebade
behandelt. Sodann wird wiederum gespült und mit einer Lösung von 2 g 4-Oxy-i - 2-dimethylbenzol-5-carboylaminobenzol
und o,8 g Soda calc. im Liter entwickelt.
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Man erhält so eine tiefbraune Färbung. Verwendet man an Stelle von
4-Oxy-1 - 2-dimethylbenzol-5-carboylaminobenzol das Oxy - i - 2-dimethylbenzols
- 5 - carboyl- i-amino-2 - 5-dimethoxybenzol, so erhält man auf Acetatseide mit
4 4'-Diamino-3 # 3'-dimethoxydiphenyl . . . . . . . . . . . . . ein gelbliches Braun,
4 4'-Diamino-3 # 3'-dichlordiphenyl . . . . . . . . . . . . . . . . ein Gelbbraun,
3 # 2'-Dimethoxy-4-aminoazobenzol . . . . . . . . . . . . . . . . ein Gelbbraun,
3 - 2'. 5'-Trimethoxy-4 # 4'-diaminoazobenzol . . . . . . . . ein Rotbraun, 2-Chlor-2'
methyl-5'-methoxy-4 . 4'-diaminoazobenzol ein Gelbbraun, 2 - 5'-Dimethoxy-2'-methyl-4
# 4'-diaminoazobenzol ... ein Braun, 2 - 2' # 5'-Trimethoxy-4 . 4'-diaminoazobenzol
. . . . . . . . ein Rotbraun. Beispiel 4 Viscoseseide wird in einem Bade, welches
log 4-Oxy-i - 2-dimethylbenzol-5-carboyli-amino-2 - 4-dimethylbenzol, 2o ccm Natronlauge,
34° Be, und 2o ccm Türkischrotöl im Liter enthält, unter allmählichem Zusatz von
io g Kochsalz, eine halbe Stunde lang grundiert, gut abgeschleudert und in einer
Diazolösung, welche 2,8 g 4-Benzoylamino-3-methoxy-6-chlor-i-aminobenzol im Liter
enthält und deren überschüssige Mineralsäure mit Natriumacetat abgestumpft worden
ist, behandelt.
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Nach dem Spülen und Seifen erhält man eine gelbbraune Färbung.
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Mit anderen Aryliden der 4-Oxy-i - 2-dimethylbenzo1-5-carbonsäure
und anderen Diazoverbindungen kann das Verfahren in der gleichen Weise ausgeführt
werden.
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So erhält man z. B. mit 4-Oxy-i - 2-dimethylbenzol-5-carboyl-i-amino-3-chlorbenzol
und 2 - 5-Dichlor-i-aminobenzol. . . . . . . . . . . . . . . . . . . ein Braun,
4-Chlor-z-methyl-i-aminobenzol .............. ein Rotbraun, 3 # 2'-Dimethyl 4-aminoazobenzol
. . . . . . . . . . . . . ein Dunkelbraun, 4-Amino-4'-methoxydiphenylamin ............
ein Braun, mit 4-Oxy-i # 2-dimethylbenzol-5-carboyl-i-amino-2-methoxy-5-chlorbenzolund
2 - 5-Dichlor-i-aminobenzol . . . . . . . . . . . . . . . . Y. ein Gelbbraun, 4-Chlor-2-methyl-i-aminobenzol
............. ein Gelbbraun, 2-Nitro-i-aminobenzol ....................... ein Graubraun,
2-Nitro-4-methyl-i-aminobenzol .............. ein Graubraun, i-Aminoanthrachinon........................
ein Rotbraun, 4'-Nitro-2 - 5-dimethoxy-4-aminoazobenzol
..... ein Braunschwarz,
mit 4-Oxy-i - 2-dimethylbenzol-5-carboyl-i-amino-2-methoxy-5-nitrobenzol und 4-Nitro-2-methyl-i-aminobenzol
.............. ein Graubraun, 4-Nitro-2-methoxy-i-aminobenzol............. ein Graubraun,
3 - 2'-Dimethyl-4-aminoazobenzol . . . .. . . . . . . . . . ein Dunkelbraun,
| mit Bis-(4-oxy-i # 2-dimethylbenzol-5-carboyl)-i # 4-diaminobenzol
und |
| 2#5-Dichlor-i-aminobenzol .................. ein Rotbraun, |
| 4-Chlor-2-methyl-i-aninobenzol .............. ein Rotbraun, |
| 5-Nitro-2-methoxy-i-aminobenzol............. ein dunkles Rotbraun, |
| i-Aminoanthrachinon........................ ein Dunkelbraun, |
| mit Bis-(4-oxy-i # 2-dimethylbenzol-5-carboyl)-4 # 4'-diamino-3.
3'-dimethoxydiphenyl und |
| 3-Chlor-i-aminobenzol ............»........... ein Gelbbraun, |
| z # 5-Dichlor-i-aminobenzol . . . . . . . . . . . . . ... .
. . ein Braun, |
| 2 4 - 5-Trichlor-i-aminobenzol . . . . . . . . . . . . . .
. ein Gelbbraun, |
| 5-Chlor-2-methyl-i-aminobenzol .............. ein Braun, |
| 5-Chlor-2-phenoxy-i-aminobenzol............. ein Braun. |
| 2 # 5-Dichlor-4-methyl-i-aminobenzol . . . . . . . . . . ein
Gelbbraun, |
| 4-Chlor-2-nitro-i-aminobenzol ................ ein Dunkelbraun. |