DE1114671B - Schaedlingsbekaempfungsmittel - Google Patents

Description

• Schädlingsbekämpfungsmittel Die Erfindung betrifft ein Schädlingsbekämpfungsmittel, enthaltend als wirksame Komponente Verbindungen der allgemeinen Formel in der R einen geraden oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen oder einen gegebenenfalls substituierten Arylrest, R2 einen Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, R3 Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, R4 Chlor, Wasserstoff oder einen Carbalkoxyrest, R5 Chlor, Wasserstoff oder einen niederen Alkylrest und n die Zahl 1 oder 2 bedeutet.
• Die erfindungsgemäßen Verbindungen besitzen sehr gute insektizide Wirksamkeit bei nur geringer Toxizität gegenüber Warmblütern. Sie sind auch gegen andere Schädlinge, z. B. die rote Spinne, wirksam. Die Verbindungen wirken als Kontakt- und Fraßgifte und sind teilweise auch innertherapeutisch wirksam. Ihre Herstellung ist in der deutschen Auslegeschrift 1091102 beschrieben.
• Die Verbindungen können sowohl für sich allein als auch in Mischung mit anderen Schädlingsbekämpfungsmitteln zur Anwendung gelangen. Die Anwendung erfolgt in den allgemein üblichen Formen, beispielsweise in Form von Streupulvern, Suspensionen, Emulsionen, Lösungen (Spray), Aerosolen oder Sal- ben. Ferner können die Wirkstoffe auf feste Stoffe, beispielsweise Zelluloseschnitzel, aufgebracht werden.
• Als Träger können auch Substanzen gewählt werden, die gleichzeitig als Köder dienen, wie beispielsweise Zucker.
• Zum Beweis der Überlegenheit des neuen Schädlingsbekämpfungsmittels wurden folgende Testversuche ausgeführt: Es wurde die Wirksamkeit der Verbindungen gegenüber der Hausfliege (musca domestica) bestimmt. Als Vergleichswert wurde der LT50 festgestellt: das ist die Zeit, in der die Hälfte der Fliegen getötet wird. Die Substanz wurde in 0,01- und 0,05 0/oiger acetonischer Lösung auf ein Filterpapier getropft und nach Verdunsten des Lösungsmittels die Fliegen auf das Papier gesetzt.
• 1. Vergleichsversuche gegenüber den Sulfoxylverbindungen der Patente 947 368 und 949 229 (die Werte für die entsprechenden nicht oxydierten Verbindungen sind ebenfalls angegeben).

  LT50

  0,01 ovo 1 0,05 O/o

  O,O-Diäthyl-S-(äthylsulfoxyl-äthyl)-thiolphosphat 83 Minuten 82 Minuten

  C2HsO 0

  X p, O

  C2H6O S-C2H4-S-C2H5

  LTso

  o,01 o/o 1 0,05 o/O

  O,O-Diäthyl-S-(äthylsulfonyl-äthyl)-thiolphosphat 104 Minuten 82 Minuten

  C2H50 \ / 0

  P

  / ½

  C2HsO S-C2114-S-C2H5

  0

  O,O-Dimethyl-S-(äthylsulfoxyl-äthyl)-tlnolphosphat 138 Minuten 124 Minuten

  CH5O O

  P

  CH3O S-C2114-S-C2H5

  O,O-Dimethyl-S-(äthylsulfonyl-äthyl)-thiolphosphat 138 Minuten 134 Minuten

  CH30 0

  P O

  P

  CH5O S-C2H4-S-C2H5

  0

  O,O-Diäthyl-O-(äthylmercapto-äthyl)-thionophosphat 108 Minuten 84 Minuten

  C2H5O , S

  P

  C2HsO OC2H4S

  O,O-Dimethyl-O-(äthylmercapto-äthyl)-thionophosphat 127 Minuten 101 Minuten

  CH30 5

  P

  CH5O OC2H4S

  O-(Äthylsulfoxyl-äthyl)-O -methyl-O-ß,fl-dichlorvinyl-phosphat 30 Minuten 19 Minuten

  CH50 O

  P

  C2H5 S C2H40 OCH = CCI2

  0

  O-(Äthylsulfonyl-äthyl)-O -methyl-O-fi,fl-dichlorvinyl-phosphat 38 Minuten 20 Minuten

  CH30 0

  0

  P

  C2H5.5.C2H40 S C,HBO O-CH = CC1,

  0

  2. Vergleichsversuche gegenüber der Verbindung der deutschen Patentschrift Nr. 944 430 (Beispiel 1).
• Hier beruht der wesentliche Fortschritt in der um ein Vielfaches längeren Wirkungsdauer der erfindungsgemäßen Verbindungen.

  LT50 (0,01 °/o)

  am 1. Tag nach 20 Tagen

  O, O-Diäthyl-04,Bdichlorvinyl-pho sphat 20 Minuten keine Wirkung

  O-(Äthylsulfoxyl-äthyl)-O-methyl-O- ,ß-dichlorvinyl-phosphat 19 Minuten 23 Minuten

  O-(Äthylsulfonyl-äthyl)-O-methyl-O-,ß, -dichlorvinyl-phosphat 20 Minuten 23 Minuten

  3. Vergleichsversuche zu den Verbindungen der Patentschrift 968486.
• Die Vergleichsversuche wurden mit einer Substanz durchgeführt, die in den Beispielen der Patentschrift nicht eigens erwähnt ist, jedoch unter die allgemeine Formel des Anspruchs fällt.

  LT50

  0,010/o 1 0,05 O/

  O-A-Chloräthyl-O-ß, -dichlorvinyl-S-(p-chlorphenyl)-thiolphosphat 300 Minuten 200 Minuten

  CIC2H40 0

  P

  C1 -S \,S OCH=CC12

  O-(Äthylsulfoxyl-äthyl)-O-methyl-O- -dichlorvinyl-phosphat 30 Minuten 19 Minuten

  0-(Äthylsulfonyl-äthyl)-O-methyl-0-fi, fl-dichlorvinyl-phosphat 38 Minuten 20 Minuten

  Aus diesen Versuchen ergibt sich ganz eindeutig die Überlegenheit gegenüber den bisher bekannten Verbindungen.
• Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung näher erläutern: Beispiel 1 Streumittel 2 Teile O-(Äthylsulfoxyl-äthyl)-O-methyl-O-ß,ß-dichlorvinyl-phosphat werden mit 98 Teilen Kaolin homogen vermahlen.
• Beispiel 2 Suspensionsmittel 10 Teile 0 - (Äthylsulfoxyl - äthyl) - O - methyl- O - fl, fl-dichlorvinyl-phosphat, 10 Teile naphthalinsulfosaures Natrium und 80 Teile Kaolin werden homogen vermahlen und vor der Anwendung mit 50 bis 200 l Wasser verdünnt.
• Beispiel 3 Emulsion 50 Teile O-(Phenylsulfoxyl-äthyl)-O-methyl-O-ß, fl-dichlorvinyl-phosphat werden in 35 Teilen Ricinolsäurebutylestersulfonat gelöst und mit 15 Teilen Xylol versetzt. Diese Lösung wird zur gewünschten Konzentration in der entsprechenden Menge Wasser emulgiert und vor der Anwendung mit 250 bis 10001 Wasser verdünnt.
• Beispiel 4 Lösung (Spray) 5 Teile O-(p-Chlorphenylsulfonyl-äthyl)-O-äthyl-0-/3,ß-dichlorvinyl-phosphat werden in 95 Teilen Petroläther gelöst.
• Beispiel 5 Aerosol 5 g O-(p-Chlorphenylsulfoxyl-äthyl)-O-äthylß-dichlorvinyl-phosphat werden in 95 Teilen Difluordichlormethan gelöst.
• Beispiel 6 Salbe 5 g O-(p-Chlorphenylsulfoxyl-äthyl)-O-äthyl-O-ß, j3-dichlorvinyl-phophat werden in 100 geinerüblichen Salbengrundlage homogen eingerührt. Die Salbe wird an solchen Stellen ausgestrichen, die bevorzugt von Fliegen aufgesucht werden.
• Beispiel 7 100 g Zelluloseschnitzel werden mit einer benzolischen Lösung, die 5 g O-(p-Chlorphenylsulfonyläthyl) - O - äthyl - O - ß,ß-dichlorvinyl-phosphat enthält, getränkt. Nach dem Vertreiben des Lösungsmittels werden die mit dem Wirkstoff beladenen Zelluloseschnitzel zur Insektenbekämpfung ausgelegt.
• In der gleichen Weise kann der Wirkstoff auf als Köder wirkende Stoffe aufgebracht werden, beispielsweise auf Zucker.
• Als weitere Beispiele für die erfindungsgemäßen Wirkstoffe seien die folgenden genannt: O-(Phenylsulfoxyl-äthyl)-O-äthyl-O-isopropenylphosphat, O-(p-Chlorphenylsulfoxyl-äthyl)-O-äthyl-O-n-methyl-Bcarbäthoxyvinyl-phosphat, O - (]2ithyl-sulfonyl-äthyl)-O-äthyl-O-isopropenylphosphat.
• Diese können in den Beispielen 1 bis 7 an die Stelle der dort aufgeführten Wirkstoffe treten.

Claims (6)

1. PATENTANSPRÜCHE: 1. Schädlingsbekämpfungsmittel, enthaltend als wirksame Komponente Verbindungen der allgemeinen Formel in der R einen geraden oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen oder einen gegebenenfalls substituierten Arylrest, R2 einen Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, R5 Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, R4 Chlor, Wasserstoff oder einen Carbalkoxyrest, R5 Chlor, Wasserstoff oder einen niederen Alkylrest und n die Zahl 1 oder 2 bedeutet, in Verbindung mit einem flüssigen oder festen Träger bzw. Verdünnungsmittel.
2. 2. Mittel nach Anspruch 1 in Pulverform, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Kaolin.
3. 3. Mittel nach Anspruch 1 in Suspensionsform, gekennzeichnet durch einen Gehalt an naphthalinsulfosaurem Natrium und Kaolin.
4. 4. Mittel nach Anspruch 1 in Emulsionsform, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Ricinolsäurebutylestersulfonat und Xylol.
5. 5. Mittel nach Anspruch 1 in Aerosolform, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Difluordichlormethan.
6. 6. Mittel nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Anwesenheit von Zelluloseschnitzeln als Adsorptionsmittel.

   In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschriften Nr. 968 486, 949 229, 947368,944430, 896942.