DE1110783B - Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von MonoazofarbstoffenInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen, welche wie der Monoazofarbstoff der Zusammensetzung der Formel Ri-N-N-R2-X-R3 (2) entsprechen, worin R1 einen aromatischen, vorzugsweise bicyclischen Rest einer Diazokomponente, die mindestens zwei saure wasserlöslichmachende Gruppen aufweist, R2 einen in 4-Stellung an X und in 1-Stellung an die Azogruppe gebundenen Benzolrest, der in 2-Stellung eine Acylaminogruppe enthält, X ein durch ein Stickstoffatom an R2 gebundenes Brückenglied und R, einen Dihalogentriazinrest bedeutet.
- Zu den Farbstoffen der Formel (2) gelangt man, wenn man Aminomonoazofarbstoffe der Formel Rl-N=N-R2-Y (3) worin R1 und R2 die angegebene Bedeutung haben und Y eine acylierbare Aminogruppe bedeutet, mit Trihalogentriazinen, insbesondere mit Cyanurchlorid (2,4,6-Trichlor-1,3,5-triazin) derart kondensiert, daß im Triazinkern der erhaltenen primären Kondensationsverbindung zwei austauschbare Halogenatome vorhanden sind.
- Die Aminomonoazofarbstoffe der Formel (3) lassen sich durch Kupplung von 1-Amino-3-acylaminobenzolen mit diazotierten aromatischen Aminosulfonsäuren herstellen, die mindestens zwei saure wasserlöslichmachende Gruppen enthalten.
- Dementsprechend werden für die Herstellung der Aminomonoazofarbstoffe der Formel (3) sulfonsäuregruppenhaltige Diazokomponenten z. B der Benzol-oder Naphthalinreihe benötigt, die mindestens zwei saure wasserlöslichmachende Gruppen und gegebenenfalls weitere Substituenten, z. B. Halogenatome wie Chlor, Methoxy- oder Äthoxygruppen enthalten. Zufolge ihrer guten Zugänglichkeit und der guten Ergebnisse kommen vor allem Disulfonsäuren des Aminobenzols in Betracht, z. B. die 3-Amino-2-oxybenzoesäure-5-sulfonsäure, 5-Amino-2-oxybenzoesäure-3-sulfonsäure, 2-Aminobenzoesäure-4- oder -5-sulfonsäure oder 1-Aminobenzol-2,5-disulfonsäure, ferner die Disulfonsäure der Formel die durch thermische Umlagerung des sauren Sulfates der durch Sulfonierung mit konzentrierter Schwefelsäure aus 2-(4'-Aminophenyl)-6-methylbenzimidazol erhältlichen Monosulfonsäure erhalten wird, und vorzugsweise a- und f-Naphthylamindisulfonsäuren wie die 1-Aminonaphthalin-3,6-disulfonsäure, die 2-Aminonaphthalin-3,6-, -5,7-, -4,8-oder -6,8-disulfonsäure.
- Zur Kupplung mit den angegebenen, sulfonsäuregruppenhaltigen Diazokomponenten verwendet man 1-Amino-3-acylaminobenzole. Diese können, insbesondere in 6-Stellung, noch weitere Substituenten, z. B. niedrigmolekulare Alkyl- oder Alkoxygruppen wie Methyl-, Äthyl-, Methoxy- oder Äthoxygruppen enthalten. Die in 3-Stellung befindliche Acylaminogruppe kann sich von einer Alkansulfonsäure oder vorzugsweise von einer Carbonsäure, vor allem von einer niedrigmolekularen aliphatischen Carbonsäure ableiten; als solche Acylaminogruppen seien z. B. die Formylamino-, Acetylamino-, Propionylamino-, Oxyacetylamino -, Oxypropionylaminogruppe oder die HZ N-C 0-Gruppe erwähnt. Dementsprechend werden beispielsweise mit Vorteil 1-Amino-3-acylaminobenzole der Formel verwendet, worin Y ein Wasserstoffatom, eine niedrigmolekulare Alkylgruppe oder eine niedrigmolekulare Alkoxygruppe und Z eine H3 C-Gruppe, eine H5 C2 Gruppe, eine HO-CH"-Gruppe, eine niedrigmolekulare Alkoxygruppe oder eine H2 N-Gruppe bedeutet. Als Beispiele für die 1-Amino-3-acylaminobenzole der Formel (4) seien erwähnt: 1-Amino-3-acetylaminobenzol, 1-Arnino-3-N-acetyl oder -äthylaminobenzol, 1-Amino-3-propionylaminobenzol, 1-Amino-3-oxyacetylaminobenzol, 1-Amino-3-acetylamino-6-methoxybenzol, 1-Amino-3-acetylamino-6-methylbenzol, (3-Aminophenyl)-harnstoff, 1-Amino-3-carbomethoxyaminobenzol, 1-Amino-3-carbäthoxyaminobenzol, 1-Anino-3-methansulfonylaminobenzol.
- Die Kupplung dieser 1-Amino-3-acetylaminobenzole mit den angegebenen sulfonsäuregruppenhaltigen Diazokomponenten kann in üblicher, an sich bekannter Weise, zweckmäßig in schwach saurem bis neutralem, z. B. in essigsaurem Medium, vorgenommen werden.
- Die erfindungsgemäße Kondensation der Monoazofarbstoffe der Formel (2) mit Trihalogentriazinen wie Cyanurchlorid führt man zweckmäßig in Gegenwart säurebindender Mittel wie Natriumacetat oder Natriumcarbonat aus. Bei der Kondensation ist so vorzugehen, daß in der entstandenen Kondensationsverbindung zwei der drei austauschbaren Halogenatome des Ausgangstrihalogentriazins übrigbleiben, z. B. indem man 1 Mol eines Aminomonoazofarbstoffes der Formel (2) mit mindestens 1 Mol Cyanurchlorid in schwach saurem, neutralem bis schwach alkalischem Medium und/oder bei möglichst niedrig gehaltenen Temperaturen umsetzt.
- Aus dem Herstellungsmedium können die erhaltenen Farbstoffe, trotz der Anwesenheit von labilen Halogenatomen, z. B. durch Aussalzen und Filtrieren isoliert und zu brauchbaren, trockenen Färbepräparaten verarbeitet werden. Die Isolierung erfolgt vorzugsweise bei möglichst niedrigen Temperaturen durch Aussahen und Filtrieren. Die filtrierten Farbstoffe können gegebenenfalls nach Zugabe von neutral oder sehr schwach alkalisch reagierenden Coupagemitteln getrocknet werden; vorzugsweise wird die Trocknung bei nicht zu hohen Temperaturen, gegebenenfalls unter vermindertem Druck, vorgenommen. Durch Zerstäubungstrocknung des ganzen Herstellungsgemisches der Farbstoffe kann man trockene Präparate in gewissen Fällen direkt, d. h. ohne Zwischenisolierung der Farbstoffe herstellen. Nach dem Verfahren und dessen Abänderung werden wertvolle Azofarbstoffe erhalten, die mindestens zwei saure wasserlöslicbmachende Gruppen enthalten und der allgemeinen Formel (2) entsprechen.
- Diese Farbstoffe eignen sich zum Färben und Bedrucken der verschiedensten Materialien, insbesondere cellulosehaltiger Materialien faseriger Struktur wie Leinen, regenerierte Cellulose und vor allem Baumwolle, sowie synthetische Kunstfasern aus Viskose. Sie eignen sich ganz besonders zum Färben nach dem Verfahren, wonach die Farbstoffe nach der Direktfärbemethode bzw. nach dem Druck- oder nach dem sogenannten Padfärbeverfahren aus stark salzhaltigen, gegebenenfalls alkalischen, wäßrigen Bädern bei Raum- bis mäßig erhöhter Temperatur auf die zu färbende Ware gebracht und dort mittels säurebindender Mittel in der Wärme fixiert werden. In dieser Anwendung zeigen sie gegenüber dem aus der britischen Patentschrift 209 723, Beispiel 23, Zeile 109 bis 120, vorbekannten Azofarbstoff den Fortschritt, daß sie sehr egale Färbungen liefern und gut aufbauen, wogegen der erwähnte, vorbekannte Farbstoff Färbungen ergibt, die sehr unegal sind und deren Intensität durch eine Steigerung der Farbstoffkonzentration nur unwesentlich erhöht werden kann.
- Enthalten die erfindungsgemäßen Farbstoffe metallkomplexbildende Gruppen, z. B. o-Oxycarboxygruppierungen, wie sie in Salicylsäureresten vorkommen, so können die damit erhaltenen Färbungen mit metallabgebenden, z. B. chromabgebenden, vorzugsweise aber kupferabgebenden Mitteln behandelt werden. Die Behandlung mit den metallabgebenden Mitteln kann nach üblichen, an sich bekannten Arbeitsweisen erfolgen. In vielen Fällen können sehr wertvolle Färbungen erhalten werden, wenn man nach dem Verfuhren arbeitet, gemäß welchem die mit den metallfreien Farbstoffen hergestellten Färbungen mit solchen wäßrigen Lösungen nachbehandelt werden, die wasserlösliche, insbesondere Kupferkomplexverbindungen und basische Forrnaldehydkondensationsverbindungen aus Verbindungen enthalten, die mindestens einmal die Atomgruppierung im Molekül aufweisen oder die wie Cyanurchlorid leicht in solche Verbindungen übergehen können.
- Die mit den Farbstoffen auf cellulosehaltigen Fasern erhältlichen Färbungen zeichnen sich in der Regel durch die Reinheit ihrer Farbtöne, durch eine gute Lichtechtheit und vor allem durch hervorragende Waschechtheit aus.
- In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile, sofern nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
- Beispiel 1 30,3 Teile 2-Aminonaphthalin-4,8-disulfonsäure werden in Gegenwart von Salzsäure mit 6,9 Teilen Natriumnitrit wie üblich diazotiert, die Diazoverbindung wird mit einer wässerigen Lösung, enthaltend 15 Teile 1-Amino-3-acetylaminobenzol, vereinigt. Dann gibt man allmählich 40 Teile Natriumacetat hinzu und rührt 4 Stunden bei 5 bis 10°. Der entstandene Aminomonoazofarbstoff wird ausgesalzen, abfiltriert, in etwa 3000 Teilen Wasser gelöst und die erhaltene Lösung neutralisiert. Die Lösung läßt man zu einer wässerigen, eiskalten Suspension von 18,5 Teilen Cyanurchlorid laufen und rührt 1 Stunde bei 0 bis 5°. Dann werden 50 Teile einer 2normalen wässerigen Natriumcarbonatlösung in der Weise zugetropft, daß die Reaktionslösung eine schwach saure Reaktion (pH 5,5 bis 6,5) aufweist. Wenn keine freie Aminogruppe mehr nachweisbar ist, stellt man mit wenig Natriumcarbonat auf pH 7,5 bis B. Dann wird der Farbstoff ausgesalzen, filtriert und bei 40° getrocknet. Er löst sich in Wasser mit gelber Farbe und färbt Baumwolle aus alkalischem Bad in Gegenwart von Elektrolyten in reinen rotstichig gelben Tönen. Die Färbungen weisen bemerkenswerte Licht- und Waschechtheiten auf. 2 Teile dieses Farbstoffes werden in 2000 Teilen Wasser kalt gelöst. In das so erhaltene Färbeband geht man bei 20 bis 30° mit 100 Teilen gut genetztem Baumwollgarn ein, fügt im Verlaufe von 30 Minuten 500 Teile einer 20o/oigen Natriumchloridlösung portionenweise zu, nach weiteren 10 Minuten gibt man 100 Teile einer 10o/uigen Natriumcarbonatlösung zu. Man färbt weitere 60 Minuten bei 25 bis 35°. Die erhaltene rotstichiggelbe Färbung wird dann mit kaltem Wasser gespült, bei 80 bis 100° geseift, gründlich mit kaltem Wasser gespült und getrocknet. Man erhält eine sehr waschechte, rotstichiggelbe Färbung.
- Ähnliche Farbstoffe erhält man nach dieser Arbeitsweise durch Verwendung der in Kolonne I folgender Tabelle erwähnten Verbindungen an Stelle der angegebenen 2-Aminonaphthalin-4,8-disulfonsäure und der in Kolonne 1I aufgeführten Azokomponenten; der Farbton der so erhaltenen Farbstoffe ist jeweils in Kolonne III angegeben.
I II I III 1 2-Aminonaphthalin-4,8-disulfonsäure 3-Aminophenylharnstoff Rotstichiggelb 2 desgl. 1-Amino-3-(Oxyacetylamino)-benzol desgl. 3 desgl. 1-Amino-3-propionylaminobenzol desgl. 4 desgl. 1-Amino-3-acetylamino-6-methoxy- Gelbstichigorange benzol 5 1-Aminonaphthalin-3,6-disulfonsäure 1-Amino-3-acetylaminobenzol Rotstichiggelb 6 desgl. 1-Amino-3-acetylamino-6-methyl- desgl. benzol 7 1-Aminobenzol-2,5-disulfonsäure 1-Amino-3-acetylaminobenzol Gelb 8 2-Aminonaphthalin-5,7-disulfonsäure desgl. Rotstichiggelb 9 2-(4'-Aminophenyl)-6-methylbenz- desgl. Gelborange thiazol-disulfonsäure 10 2-Aminonaphthalin-4,8-disulfonsäure 1-Amino-3-methansulfonylamino- - Rotstichiggelb benzol
Claims (6)
- PATENTANSPRÜCHE: 1. Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man Aminomonoazofarbstoffe der Formel Rl-N=N-RZ-Y worin R1 einen aromatischen Rest einer Diazokomponente, die mindestens zwei saure wasserlöslichmachende Gruppen aufweist, Y eine acylierbare Aminogruppe und R., einen in 4-Stellung an Y und in 1-Stellung an die Azogruppe gebundenen Benzolrest bedeutet, der in 2-Stellung eine Acylaminogruppe enthält, mit Trihalogentriazinen so kondensiert, daß im Triazinkern der entstandenen primären Kondensationsverbindung 2 Halogenatome vorhanden sind.
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Trihalogentriazin Cyanurchlorid verwendet.
- 3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet. daß man Aminomonoazofarbstoffe verwendet, deren Reste Ri Benzolreste mit mindestens zwei sauren wasserlöslichmachenden Gruppen sind.
- 4. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man Aminomonoazofarbstoffe verwendet, deren Reste Ri Naphthahnreste mit mindestens zwei sauren wasserlöslichmachenden Gruppen sind.
- 5. Verfahren nach Anspruch 1, 2, 3 oder 4, dadurch gekennzeichnet, daß man Aminomonoazofarbstoffe verwendet, deren Reste R2 in o-Stellung zur Azogruppe eine von einer niedrigmolekularen aliphatischen Carbonsäure abgeleitete Acylaminogruppe enthalten.
- 6. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß man Aminomonoazofarbstoffe verwendet, deren Reste R2 der Formel entsprechen, worin Y ein Wasserstoffatom, eine niedrigmolekulare Alkylgruppe oder eine niedrigmolekulare Alkoxygruppe und Z eine H3 C-Gruppe, eine HA-Gruppe, eine HO-CH.- oder eine H.., N-Gruppe bedeutet. In Betracht gezogene Druckschriften: Britische Patentschrift Nr. 209 723. Bei der Bekanntmachung der Anmeldung sind zwei Färbetafeln und ein Prioritätsbeleg ausgelegt worden.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH1110783X | 1956-09-06 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1110783B true DE1110783B (de) | 1961-07-13 |
Family
ID=4558055
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEC15403A Pending DE1110783B (de) | 1956-09-06 | 1957-08-30 | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE1110783B (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2816937A1 (de) * | 1978-04-19 | 1979-10-25 | Basf Ag | Reaktivfarbstoffe |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB209723A (en) * | 1923-01-09 | 1925-03-23 | Chem Ind Basel | Manufacture of new azo-dyestuffs |
-
1957
- 1957-08-30 DE DEC15403A patent/DE1110783B/de active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB209723A (en) * | 1923-01-09 | 1925-03-23 | Chem Ind Basel | Manufacture of new azo-dyestuffs |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2816937A1 (de) * | 1978-04-19 | 1979-10-25 | Basf Ag | Reaktivfarbstoffe |
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