DE1104092B - Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen der Acedianthronreihe - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen der AcedianthronreiheInfo
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B3/00—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more carbocyclic rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
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Description
DEUTSCHES
Die vorliegende Erfindung betrifft neue Farbstoffe der Acedianthronreihe, welche wahrscheinlich der allgemeinen
Formel
Verfahren zur Herstellung
von Küpenfarbstoffen
der Acedianthronreihe
von Küpenfarbstoffen
der Acedianthronreihe
(i)
entsprechen, worin R einen gegebenenfalls substituierten Benzolrest bedeutet.
Zu diesen Farbstoffen gelangt man, wenn man Verbindungen der allgemeinen Formel
Anmelder:
CIBA Aktiengesellschaft, Basel (Schweiz)
CIBA Aktiengesellschaft, Basel (Schweiz)
Vertreter: Dipl.-Ing. E. Splanemann, Patentanwalt,
Hamburg 36, Neuer Wall 10
Beanspruchte Priorität:
Schweiz vom 4. Oktober 1956
Schweiz vom 4. Oktober 1956
Dr. Armin Caliezi, Basel (Schweiz),
ist als Erfinder genannt worden
ist als Erfinder genannt worden
oder Carbonsäuren der Formel
oder
mit Mitteln behandelt, die den Ringschluß zum Acedianthron bewirken.
Die als Ausgangsstoffe für das vorliegende Verfahren dienenden Verbindungen der Formel (2) können erhalten
werden durch Kondensation der Anthrone der Formel
(4)
mit Glyoxal oder einem Glyoxal abgebenden Mittel, wie beispielsweise Glyoxalsulfat. Das Anthron der Formel (4)
kann entweder durch Reduktion des entsprechenden Anthrachinons mit naszierendem Wasserstoff oder durch
Behandeln einer Verbindung der Formel (5) mit einem wasserabspaltenden Mittel, wie z. B. Schwefelsäure oder
Fluorwasserstoff, erhalten werden.
Die Verbindung der Formel (3) kann erhalten werden durch Behandeln der Verbindung der Formel (2) mit
alkalischen Kondensationsmitteln, beispielsweise mit einem Alkalihydroxyd.
Der Ringschluß der Verbindungen der Formeln (2) oder (3) zu den Acedianthronen kann nach den üblichen
Methoden durch Erhitzen mit sauren Kondensationsmitteln, wie Aluminiumchlorid, Schwefelsäure, Chlorsulfonsäure,
vorzugsweise in Gegenwart eines Oxydationsmittels, wie beispielsweise Perschwefelsäure, Schwefeltrioxyd,
oder in einem organischen Lösungsmittel, wie Nitrobenzol, Tetrachloräthan, in Gegenwart eines Säureanhydrides
oder Säurechlorides wie P2O5, oder Acetanhydrid
und/oder Schwefelsäure.
109 559/483
Die verfahrensgemäß erhaltenen Verbindungen der Formel (1) stellen wertvolle Küpenfarbstoffe dar, die sich
zürn Färben der verschiedensten Materialien, insbesondere zum Färben und Drucken von Fasern aus natürlicher
und regenerierter Cellulose und auch als Pigmente eignen.
Während mit anderen Derivaten des Acedianthrons rotbraune Färbungen erhalten werden, zeichnen sich die
Färbungen der verfahrensgemäß erhaltenen Farbstoffe überraschenderweise durch sehr geschätzte schwarzbraune
Töne aus.
Gegenüber dem gemäß Beispiel 3 der britischen Patentschrift 551 622 erhältlichen Farbstoff zeigen die verfahrensgemäß
erhaltenen den Vorzug eines bedeutend besseren Ziehvermögens auf Baumwolle.
Im nachfolgenden Beispiel bedeuten die Teile, sofern nichts anderes angegeben ist, Gewichtsteile, die Prozente
Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
20
In eine Lösung aus 60 Teilen Nitrobenzol, 5 Teilen 96%iger Schwefelsäure und 13 Teilen Essigsäureanhydrid
gibt man 5 Teile Bis-(l',2'-benz-anthronyliden-10)-äthan, erhalten durch Kondensation von 2 Mol 1,2-Benzanthron-9
mit 1 Mol Glyoxalsulfat in Eisessig. Die Mischung wird innerhalb I1I2 Stunden auf 100° erhitzt, dann auf 20°
abgekühlt, filtriert und das Nutschgut mit Nitrobenzol, Alkohol und Wasser gewaschen. Man erhält ein schwarzbraunes
Pulver, das Baumwolle aus olivbrauner Küpe in echten violettbraunen Tönen färbt und sich ausgezeichnet
eignet, um Baumwolle oder Zellwolle zu bedrucken.
Das als Ausgangsprodukt verwendete Bis-(l',2'-benzanthronyliden-10)-äthan
kann auch durch Erhitzen von 2-Benzylnaphthalin-2'-carbonsäure mit Glyoxalsulfat in
Eisessig erhalten werden.
Der erhaltene Farbstoff kann nach folgenden Vorschriften
gefärbt bzw. gedruckt werden:
1 Teil des gemäß Absatz 1 erhaltenen Farbstoffes wird in 100 Teilen Wasser unter Zusatz von 4 Raumteilen
30°/0iger Natriumhydroxydlösung mit 2 Teilen Natriumhydrosulfit
bei 45° verküpt. Die so erhaltene Stammküpe gibt man zu einer Lösung von 4 Raumteilen 30°/0iger
Natriumhydroxydlösung und 2 Teilen Natriumhydrosulfit in 2000 Teilen Wasser. In dem so erhaltenen Färbebad
färbt man 100 Teile Baumwolle während einer Stunde bei 40 bis 50° unter Zugabe von 10 Teilen Natriumchlorid.
Die Baumwolle wird hierauf abgequetscht, an der Luft oxydiert, gespült, abgesäuert, nochmals gespült
und kochend geseift. Sie ist in violettbraunen Tönen von hervorragenden Echtheiten gefärbt.
200 Teile des feinverteilten, gemäß Absatz 1 erhaltenen Farbstoffes werden mit 100 Teilen Wasser, 600 Teilen
einer Pottascheverdickung (hergestellt aus 90 Teilen Weizenstärke, 330 Teilen Wasser, 100 Teilen Glycerin,
140 Teilen Britisch-Gummi, 170 Teilen Tragantschleim und 170 Teilen Pottasche) und 100 Teilen Hydrosulfit
zu einem Teig vermischt. Mit diesem wird ein Baumwolltuch bedruckt. Nach dem Aufdruck wird bei mäßiger
Wärme getrocknet und hierauf 5 bis 10 Minuten in luftfreiem, »feuchtem« Dampf bei 101 bis 103° gedämpft, in
fließendem Wasser gespült und kochend geseift. Man erhält einen kräftigen, echten violettbraunen Druck.
Claims (3)
1. Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen der Acedianthronreihe, dadutch gekennzeichnet,
daß man in Verbindungen der allgemeinen Formeln
worin R einen gegebenenfalls substituierten Benzolrest bedeutet, durch Behandlung mit sauren Kondensationsmitteln
in an sich bekannter Weise den Ringschluß zum Acedianthron bewirkt.
2. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Verbindung der Formel (1)
oder (2) mit konzentrierter Schwefelsäure und Acetanhydrid in einem organischen Lösungsmittel, vorzugsweise
Nitrobenzol, erhitzt.
3. Verfahren gemäß einem der Ansprüche 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man von solchen Verbindungen
der Formel (1) ausgeht, die erhalten wurden durch Kondensation einer Verbindung der
Formel
mit glyoxalabgebenden Mitteln, wobei man als glyoxalabgebendes
Mittel Glyoxalsulfat verwenden kann.
In Betracht gezogene Druckschriften:
Britische Patentschrift Nr. 551 622;
USA.-Patentschrift Nr. 2 108 144.
Britische Patentschrift Nr. 551 622;
USA.-Patentschrift Nr. 2 108 144.
Bei der Bekanntmachung der Anmeldung sind zwei Färbetafeln mit Erläuterungen ausgelegt worden.
109 539/483 3.61
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH1104092X | 1956-10-04 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1104092B true DE1104092B (de) | 1961-04-06 |
Family
ID=4557673
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEC15542A Pending DE1104092B (de) | 1956-10-04 | 1957-09-28 | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen der Acedianthronreihe |
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| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE1104092B (de) |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2108144A (en) * | 1934-10-10 | 1938-02-15 | Gen Aniline Works Inc | Vat dyestuffs containing nitrogen and process of making same |
| GB551622A (en) * | 1941-08-01 | 1943-03-03 | John Woolley Batty | Vat dye manufacture |
-
1957
- 1957-09-28 DE DEC15542A patent/DE1104092B/de active Pending
Patent Citations (2)
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