CH347918A - Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen der Acedianthronreihe - Google Patents

Description

      Verfahren    zur Herstellung von     Küpenfarbstoffen    der     Acedianthronreihe       Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung neuer Farbstoffe der     Acedianthron-          reihe,    welche wahrscheinlich der allgemeinen Formel  
EMI0001.0006     
    entsprechen, worin R einen fünf- oder     sechsgliedri-          gen    Ring, insbesondere einen     Benzolring,    bedeutet.

      Das Verfahren gemäss der Erfindung ist dadurch  gekennzeichnet, dass man Verbindungen der allgemei  nen Formel  
EMI0001.0010     
    mit Mitteln behandelt, die den     Ringschluss    zum     Ace-          dianthron    bewirken.  



  Die als Ausgangsstoffe für das vorliegende Ver-    fahren dienenden Verbindungen der Formel (2) kön  nen erhalten werden durch Kondensation der An  throne der     Formel       
EMI0002.0001     
    oder     Carbonsäuren    der Formel  
EMI0002.0003     
    mit     Glyoxal    oder einem     Glyoxal    abgebenden Mittel  wie beispielsweise     Glyoxalsulfat.    Das     Anthron    der  Formel (4) kann entweder durch Reduktion des ent  sprechenden     Anthrachinons    mit     naszierendem    Was  serstoff oder durch     Behandeln    einer Verbindung der  Formel (5) mit einem wasserabspaltenden Mittel, wie  z. B.

   Schwefelsäure oder     Fluorwasserstoff,    erhalten  werden.  



  Die Verbindung der Formel (3) kann erhalten  werden durch Behandeln der Verbindung der Formel  (2) mit     alkalischen        Kondensationsmitteln,        beispiels-          weise    mit einem     Alkalihydroxyd.     



  Der     Ringschluss    der Verbindungen der     Formeln     (2) oder (3) zu den     Acedianthronen        kann    nach den  üblichen Methoden durch     Erhitzen    mit sauren Kon  densationsmitteln, wie     Aluminiumchlorid,    Schwefel  säure,     Chlorsulfonsäure,    vorzugsweise in Gegenwart  eines Oxydationsmittels, wie beispielsweise     Perschwe-          felsäure,        Schwefeltrioxyd,    oder in einem organischen  Lösungsmittel, wie     Nitrobenzol,        Tetrachloräthan,

      in       Gegenwart    eines     Säureanhydrides,    wie     P205    oder       Acetanhydrid,    oder     Säurechlorides    und/oder Schwe  felsäure erfolgen.  



  Die verfahrensgemäss erhaltenen Verbindungen  der Formel (1) stellen wertvolle     Küpenfarbstoffe    dar,  die sich zum Färben der verschiedensten Materialien,  insbesondere zum Färben und Drucken von Fasern  aus natürlicher und regenerierter     Cellulose,    und auch  als Pigmente eignen.  



  Während mit     andern    Derivaten des     Acedianthrons     rotbraune Färbungen erhalten werden, zeichnen sich  die Färbungen der verfahrensgemäss erhaltenen Farb  stoffe     überraschenderweise    durch sehr geschätzte  schwarzbraune Töne aus.  



  Gegenüber dem gemäss Beispiel 3 der britischen  Patentschrift Nr. 551622     erhältlichen    Farbstoff zei  gen die verfahrensgemäss erhaltenen den Vorzug eines  bedeutend besseren Ziehvermögens auf Baumwolle.  



  Im nachfolgenden     Beispiel    bedeuten die Teile, so  fern nicht anderes angegeben ist, Gewichtsteile, die    Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen  sind     in    Celsiusgraden angegeben.  



  <I>Beispiel</I>  In eine Lösung aus 60 Teilen Nitrobenzol, 5 Tei  len Schwefelsäure zu 96     0/a    und 13 Teilen Essigsäure  anhydrid gibt man 5     Teile        Bis-(1',2'-benz-anthronyli-          den-10)-äthan,    erhalten durch Kondensation von  2     Mol        1,2-Benzanthron-9    mit 1     Mol        Glyoxalsulfat     in Eisessig. Die Mischung wird innert     11/2    Stunden  auf 100  erhitzt, dann auf 20  abgekühlt,     filtriert    und  das     Nutschgut    mit Nitrobenzol, Alkohol und Wasser  gewaschen.

   Man erhält ein schwarzbraunes Pulver,  das Baumwolle aus     olivbrauner        Küpe    in echten     vio-          lettbraunen    Tönen färbt und sich ausgezeichnet eignet,  um Baumwolle oder Zellwolle zu bedrucken.  



  Das als Ausgangsprodukt verwendete     Bis-(1',2'-          benzanthronyliden-10)-äthan    kann auch durch Erhit  zen von     2-Benzylnaphthalin-2'-carbonsäure    mit     Gly-          oxalsulfat    in Eisessig erhalten werden.  



  Der erhaltene Farbstoff kann nach folgenden Vor  schriften gefärbt bzw. gedruckt. werden:  1 Teil des gemäss Absatz 1 erhaltenen Farbstoffes  wird in 100 Teilen Wasser unter Zusatz von 4 Raum  teilen     30o/oiger        Natriumhydroxydlösung    mit 2 Teilen       Natriumhydrosulfit    bei 45      verküpt.    Die so erhaltene       Stammküpe    gibt man zu einer Lösung von 4 Raum  teilen     30o/aiger        Natriumhydroxydlösung    und 2 Teilen       Natriumhydrosulfit    in 2000 Teilen Wasser.

   In dem  so erhaltenen Färbebad färbt man 100 Teile Baum  wolle während einer Stunde bei 40 bis 50  unter Zu  gabe von 10 Teilen     Natriumchlorid.    Die Baumwolle  wird hierauf abgequetscht, an der Luft oxydiert, ge  spült,     abgesäuert,    nochmals gespült und kochend ge  seift. Sie ist in     violettbraunen    Tönen von hervorragen  den     Echtheiten    gefärbt.  



  200 Teile des feinverteilten, gemäss Absatz 1 er  haltenen Farbstoffes werden mit 100 Teilen Wasser,  600 Teilen einer     Pottascheverdickung    (hergestellt aus  90 Teilen Weizenstärke, 330 Teilen Wasser, 100       Teilen    Glycerin, 140 Teilen Britisch-Gummi, 170  Teilen     Traganthschleim    und<B>170</B> Teilen Pottasche)  und 100 Teilen     Hydrosulfit    zu einem Teig vermischt.  Mit diesem wird ein Baumwolltuch bedruckt. Nach  dem Aufdruck wird bei mässiger Wärme getrocknet  und hierauf 5 bis 10 Minuten in luftfreiem,  feuch  tem  Dampf bei 101 bis 103  gedämpft, in fliessen  dem Wasser gespült und kochend geseift. Man erhält  einen kräftigen, echten,     violettbraunen    Druck.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen der Acedianthronreihe, dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der allgemeinen Formeln EMI0003.0001 worin R einen fünf- oder sechsgliedrigen Ring bedeu tet, mit Mitteln behandelt, die den Ringschluss zum Acedianthron bewirken. UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, dass man von solchen Verbindungen der angegebenen Formeln ausgeht, worin R einen Benzol rest bedeutet. 2.

   Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, dass man die Verbindung der Formel (1) mit konzentrierter Schwefelsäure und Acetanhy- drid in einem organischen Lösungsmittel erhitzt.