DE1199174B

DE1199174B - Zusaetze fuer Asphaltmassen

Info

Publication number: DE1199174B
Application number: DEC16426A
Authority: DE
Inventors: Clarence F Huber; Paul F Thompson
Original assignee: Carlisle Chemical Works Inc
Current assignee: Carlisle Chemical Works Inc
Priority date: 1957-03-06
Filing date: 1958-03-06
Publication date: 1965-08-19
Also published as: GB856373A

Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND

DEUTSCHES

PATENTAMT

AUSLEGESCHRIFT

Int. Cl.:

C08h

Deutsche KL: 80 b-25/01

Nummer:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:

1199 174
C16426IVc/80b
6. März 1958
19. August 1965

Die Erfindung betrifft bituminöse Gemische, die zur Herstellung von Asphaltdecken mit mineralischen Zuschlagstoffen gemischt werden. Insbesondere betrifft die vorliegende Erfindung die Herstellung einer neuen Gruppe von wärmebeständigen Bitumenmischungen durch Verwendung bestimmter, die Haftung des Bitumens an den üblichen mineralischen Zuschlagstoffen verbessernder Mittel. Durch diese Zusätze zu den bituminösen -Massen lassen sich die Festigkeit und Haltbarkeit der Bindung zwischen der bituminösen Masse und dem Zuschlagstoff insbesondere dann verbessern, wenn der Zuschlag zur Zeit der Zugabe des Bitumens naß ist.

Man hat schon lange erkannt, daß Wasser bei der Herstellung von Asphaltpflastern die Festigkeit der Bindung zwischen dem Asphalt und dem Mineralzuschlag verschlechtert. Ist der Zuschlagstoff zur Zeit der Auftragung des Asphalts naß, so läßt er sich mit dem Asphalt nur unvollkommen überziehen; kommt dann der so überzogene Zuschlag bald nach seiner Umhüllung mit Wasser in Berührung, so pflegt sich der Asphalt vom Zuschlag abzuheben.

Zur Überwindung dieses Problems wurde bereits früher vorgeschlagen, dem Asphalt zur Verbesserung seiner Haftfähigkeit an nassen Zuschlägen bestimmte, die chemische Bindung verbessernde Mittel zuzusetzen. Die Art der verwendeten chemischen Zusatzmittel schwankte je nach der Art der Auftragung des Asphalts auf den Zuschlag. Im allgemeinen wird der Asphalt für den Straßenbau in zwei verschiedenen Formen gebraucht, die sich zweckmäßigerweise als »Kaltmisch«- und »Heißmisch«-Verfahren bezeichnen lassen. Bei dem ersteren Verfahren wird der Asphalt »verschnitten« (cut back), d. h. mit einem geeigneten Lösungsmittel vermischt, so daß er genügend flüssig für die Auftragung auf den Zuschlag in der Kälte wird; bei dem letztgenannten Verfahren dagegen erwärmt man den Asphalt auf eine Temperatur, bei der er genügend flüssig für eine leichte Mischung mit dem Zuschlag und dessen Umhüllung ist.

Typische bekannte, die. chemische Bindung verbessernde Zusatzmittel, die man bisher für Kaltmischverfahren benutzte, sind z. B. Fettsäureamide von primären Polyaminen und ihre Seifen, wie sie etwa in der USA.-Patentschrift 2 426 220 beschrieben werden. Während jedoch diese Zusätze in Kaltmischungen einen bedeutenden Vorteil bringen, sind sie wärmeunbeständig und verlieren ihre Wirksamkeit, sobald man sie bei dem üblichen Warmmischverfahren in Asphalt erwärmt. In allen Fällen, in denen der Asphalt vor seiner Auftragung auf den Zuschlagstoff erwärmt werden muß, sind wärme-Zusätze für Asphaltmassen

Anmelder:

Carlisle Chemical Works, Inc., Reading, Ohio
(V. St. A.)

Vertreter:

Dr. W. Beil und A. Hoeppener, Rechtsanwälte,

Frankfurt/M.-Höchst, Adelonstr. 58

Als Erfinder benannt:

Clarence F. Huber, Mt. Healthy, Ohio;

Paul F. Thompson, Dear Park, Ohio (V. St. A.)

Beanspruchte Priorität:

V. St. v. Amerika vom 6. März 1957 (644 212) -■

beständige Wirkstoffe erforderlich, wie sie etwa in den USA.-Patentschriften 2 663 648 und 2 737 509 beschrieben worden sind.

Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung einer neuen Gruppe wärmebeständiger Verbindungen, die sich wegen dieser Eigenschaft auch zur Bereitung warmgemischter Asphaltmischungen eignet und beim Zusammenbringen der Asphaltmischung mit nassen Zuschlägen eine verbesserte Haftung des Asphalts an den Zuschlägen ermöglicht, auch wenn die Zuschläge feucht sind oder das fertige Gemenge nachträglich mit Wasser zusammenkommt.

Es wurde gefunden, daß sich die Wirksamkeit bestimmter Fettsäureamide als Asphaltzusatzmittel dadurch wesentlich verbessern läßt, daß man in die Kohlenwasserstoffkette der Fettsäure mindestens eine Substituentengruppe einfuhrt, die durch ein Stickstoffatom mit der Kohlenwasserstoffkette verbunden ist. Die Bezeichnung »Fettsäure« ist hierbei in weitestem Sinne zu verstehen und umfaßt aliphatische Monocarbonsäuren einschließlich nicht nur

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der im allgemeinen von Fetten und ölen hergeleiteten Säuren, sondern auch die niedrigeren Glieder der Carbonsäurereihen, wie Essig- und Propionsäure. Der Erfindung liegt also die Feststellung zugrunde, daß Produkte (Amide), die durch Umsetzung einer halogenierten aliphatischen Säure mit einem Alkylamin, Dialkylamin, Alkylamino-alkylenamin, Dialkylamino-alkylenamin, 2-Alkyl- oder 2-Alkenyl-1,2-imidazolin, N-l-(2-Alkyl- oder 2-Alkenyl-2-imidazolinyl)-alkylenamin oder einem Alkylenamin unter Bildung einer Aminosäure und durch weitere Umsetzung dieser Aminosäure mit einem 2-Alkyl- oder 2-Alkenyl-2-imidazolinyl-alkylamin oder mit einem Alkyl- oder Dialkylamino-alkylenamin unter Bildung eines Amids der genannten Aminosäure hergestellt worden sind, wobei die erhaltenen Produkte 25 bis 63 Kohlenstoffatome enthalten müssen, besonders vorteilhaft und den bisher bekannten Mitteln ähnlicher Art überlegen sind.

Diese bekannten Mittel kann man einteilen in Amine und Polyamine, kationaktive Emulgatoren und Mischungen oder Kondensationsprodukte von Aminen oder Polyaminen mit organischen Säuren. Alle diese bekannten Mittel sind jedoch wenig oder gar nicht wärmestabil, so daß die damit bereiteten Gemenge aus den Asphaltmischungen und mineralischen Zuschlägen wenig beständig sind und namentlich nach dem Heißmischverfahren nicht so gut verarbeitbar sind, wenn die Zuschlagstoffe feucht sind.

Vorteilhaft bei diesen wärmebeständigen Asphaltzusatzmitteln ist außerdem, daß man sie in bedeutend

niedrigerer Konzentration als die bisher bekannten Zusätze zuzufügen braucht, um eine gegebene Haftung zu erreichen.

Sofern man nach dem Obengesagten als Ausgangsstoffe für die Umsetzung mit den halogenierten Fettsäuren Imidazoline verwenden will, kann man diese am einfachsten durch Umsetzung von aliphatischen Polyaminen mit Fettsäuren erhalten, z. B. erhält man eine l-Aminoäthyl^-heptadecenyl^-imidazolin durch Umsetzung von 1 Mol ölsäure mit 1 Mol Diäthylentriamin. Die ölsäure kann man dem Diäthylentriamin im Laufe von 4 Stunden bei Temperaturen von 180 bis 190⁰C zugeben, worauf man das Gemisch noch 1 Stunde lang auf 250° C erwärmt. Während der dabei auftretenden Umsetzung destilliert man 1,5 bis 2,0MoI Wasser ab.

Die allgemeine Art der in Frage kommenden Reaktionen bei Herstellung der Produkte kann der Einfachheit halber durch folgende Gleichungen wiedergegeben werden, die sich auf das Verfahren und die Verbindungen beziehen, die in dem nachstehenden Beispiel 1 behandelt sind:

CH₃ · (CH₂)? · CH = CH(CHa)₇COOH + Cl₂

-► CH₃(CH₂)? · CHCl · CHCl ■ (CH₂>?COOH (1)

Die nach 1 chlorierte Fettsäure kann man dann mit dem gewünschten Amin umsetzen, z. B. mit einer äquimolaren Menge von l-Aminoäthyl-2-heptadecenyl-2-imidazolin, das wie oben angegeben hergestellt worden ist:

Ci₇H₃₃

CH3(CH₂)7 · CHCl · CHC1(CH₂)₇COOH + NH₂ · C₂H₄ · N ^CH₂-CH₂

50⁰C.

CH₃(CHa)₇ · CHCl · CH(CH₂)₇COOH + HCl

Ci₇H₃₃ •C =

NH-C₂H₄-N ^CH₂-CH₂

Durch Umsetzung eines zweiten Mols Imidazolin mit dem Produkt nach Gleichung 2 erhält man ein Amid

Ci₇H₃₃

CH₃(CHiO₇CHCl · CH(CHa)₇CO · NH · C₂H₄ · N

NH

C₂H₄-N

Ci₇H₃₃ ^CH₂-CH₂

CH₂ — CH₂

Die bei der oben beschriebenen Stufe 2 frei wer- 65 säure in Salzform die Eigenschaften des fertigen

dende Chlorwasserstoffsäure vereinigt sich mit dem Asphaltzusatzstoffes nicht nachteilig beeinflußt und

Reaktionsprodukt unter Bildung eines Salzes. Es daß die HCl nach Belieben aus den Verbindungen

wurde gefunden, daß die Anwesenheit dieser Salz- entfernt oder in ihnen belassen werden kann.

Beispiele für Amine und Imidazoline, die sich zur Halogensubstitution nach der vorliegenden Erfindung eignen, sind folgende:

CH₃-NH- C₄H₉
(CHs)₂NCH₂CH₂CH₂NH₂ (C₂Hs)₂NCH₂CH₂CH₂NH₂ (C₃Ht)₂NCH₂CH₂CH₂NH₂

Methylbutylamin
3-Dimethylaminopropylamin 3-Diäthylaminopropylamin 3-Dipropylaminopropylamin

Zahl der

C-Atome

C₁₇H₃₃-C

/N-CH₂ ^N-CH₂ 2-Heptadecenyl-2-imidazolin

Ci₇H₃₅-C

/N-CH₂ ^N-CH₂ 2-Heptadecyl-2-imidazolin

Ci₇H₃₃

= N

H₂NCH₂CH₂Nl I

^CH₂-CH₂ l-jS-Aminoäthyl^-heptadecenyl^-imidazolin

Ci₇H₃₅

H₂NCH₂CH₂Nl I

^CH₂-CH₂ -ß-AminoäthyW-heptadecyl^-heptadecyW-imidazolin 22

Beispiele für Amine und Imidazoline, die für die Kondensation mit der Carboxylgruppe der Fettsäure unter Herstellung von Amiden in Frage kommen, sind folgende:

Zahl der C-Atome

(CHs)₂NCH₂CH₂CH₂NH₂ 3-Dimethylaminopropylamin 5

(C₂Hs)₂NCH₂CH₂CH₂NH₂ 3-Diäthylaminopropylamin 7

(C₃H₇^NCH₂CH₂CH₂NH₂ 3-Dipropylaminopropylamin 9

(CHs)₂NCH₂CH₂NH₂ 2-Dimethylaminoäthylamin 4

Ci₇H₃₃

H₂NCH₂CH₂N

CH₂-CH₂

H₂NCH₂CH₂NH₂
HN(CHs)CH₂CH₂NH₂

l-/3-Aminoäthyl-2-heptadecenyl-2-imidazolin

Äthylendiamin
N-Methyläthylendiamin

Ein zweckmäßiger Ausgangsstoff für die Herstellung der halogenierten Fettsäure ist eine äthylenisch ungesättigte Säure, z. B. ölsäure. Sie läßt sich ohne Verwendung einer überschüssigen Menge Halogen leicht an der Doppelbindung halogenieren, und der stickstoffgebundene Substituent kann auf diese Weise an genau bezeichneter Stelle der Fettsäurekette und insbesondere nahe deren Mitte angelagert werden. Jedoch sind auch viele andere Fettsäuren brauchbar, z. B. gesättigte, ungesättigte oder polyungesättigte Fettsäuren oder Gemische davon. Sogar Triglyceride davon, z. B. pflanzliche oder tierische öle (Trane), können als Quellen für solche Fettsäuren dienen, und andererseits auch niedrigere Glieder der Fettsäurereihen, wie Essig- oder Propionsäure.

Die an der Fettsäurekette substituierten Amide der vorliegenden Erfindung zur Herstellung von Salzen oder Seifen können ferner in bekannter Weise mit organischen Säuren umgesetzt werden. Die salz- oder seifenbildenden Säuren können 1 bis 20 Kohlenstoffatome enthalten und gesättigt, ungesättigt oder poly-ungesättigt sein oder aus handelsüblichen Gemischen solcher Säuren, z. B. Tallölsäuren oder Naphthensäuren, bestehen.

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Typische Verbindungen, die in den Bereich der oben angegebenen allgemeinen Formel fallen, sind:

C17H33

I Zahl der

/C = N ■ C-Atome

CH3(CH₂>CHC1 · CH — (CH₂)₇CONH(CH₂)2N ( |

I ^XCH₂ —CH₂

NH

N I

(CHg)₂

d. h. 9-N-(3-Dimethylaminopropylamino)-N-2-(l-[2-heptadecenyl-2-irnidazolinyl])-äthyl-10-chlorstearamid;

CH₃(CH₂)PCHCl · CH- (CH^CONHiCH^NiCHa^

(CH₃)₂

d. h. 9-(Dimethylamino)-N-(3-dimethylamino)-propyl-10-chIorstearamid;

C17H33

/C = N

CH₃(CH₂)₇CHCl-CH(CH₂)₇CONH(CH₂)3N:f |

I ^XCH₂ — CH₂

NH

(CHa)₂

H₂C C-C₁₇H₃₃

H₂C N

d. h. 9-N-(l-[2-Heptadecenyl-2-imidazolinyI])-äthylamino-N-2-(l-[2-heptadecenyl-2-imidazolinyl])-äthyl-10-chlorstearamid;

Ci₇H₃₃

/C = N

CH₃(CHa)₇CHC]-CH(CHa)₇CONH(CHa)₂N ( |

[ ^XCH₂ — CH₂

H₂C C-Ci₇H₃₃

I 11

H₂C N

d. h. 9-( 1 -[2-Heptadecenyl-2-imidazolinyl])-N-2-( 1 -Oheptadecenyl^-imidazolinylB-äthyl-10-chlorstearamid;

Ci₇H₃₅

/C = N

CH₃(CHiJ)₇CHCl-CHtCH^CONHiCHü^N; |

I ^XCH₂ —CH₂

NH⁺

(CH₂)₃ ■

NH

CH₃

d. h. 9-N-(3-Methylaminopropylamino)-N-2-(l-[2-heptadecyl-2-imidazolinyl])-äthyl-10-chlorstearamid;

CH₃(CH₂)TCHCHCI(CH₂)TCONH(CH₂)SN(Ch₃)H

H₂C C — Ci₇H₃₅

10

H₂C

•Ν

d. h. 10-(l-[2-Heptadecyl-2-imidazolinyl])-N-(3-methylaminopropyl)-9-chlorstearamid;

C17H35

^CH₂-CH₂

C^CHCKCH^CONHiCH^N

NH

(CHa)₂

/\
H₂C C-Ci₇H₃₅

H₂C N

d. h. 1 l-N-(l-[2-Heptadecyl-2-imidazolinyl])-äthylamino-N-2-(l-[2-heptadecyl-2-imidazolinyl])-äthyl- 10-chlorundecanamid;

Ci₇H₃₃

^CH₂ — CH₂

CH₃(CH₂)I₆CHCONH(CH₂^n (
NH
(CH₂)₂
N
H₂C C — Ci₇H₃₃

H₂C N

d. h. 2-N-(l-[2-Heptadecenyl-2-imidazolinyl])-äthylamino-N-2-(l-[2-heptadecenyl-2-imidazolinyl])-äthylstearamid.

Zur ausführlichen Erläuterung der vorliegenden Erfindung folgen anschließend einige Beispiele für die hier nicht beanspruchte Herstellung solcher Verbindungen :

Beispiel 1

282,5 g (1 Mol) ölsäure chlorierte man mit 70,9 g (1 Mol) trockenem Chlor innerhalb einer Stunde bei 60 bis 70⁰C. Die dabei entstandene 9,10-Dichlorstearinsäure (Vorprodukt B) blies man zur Entfernung des restlichen Chlors 2 Stunden lang bei 55°C mit Luft.

Ein Gemisch aus 1 Mol l-Aminoäthyl-2-heptadecenyl-2-imidazolin, hergestellt wie oben angegeben, und 0,5 Mol der 0,10-Dichlorstearinsäure erwärmt man dann 3 Stunden auf 150⁰C, wobei 9-2-(l-[2-Heptadecenyl-2-imidazolinyl])-äthylamino-N-2-( 1 - [2-heptadecenyl - 2 -imidazolinyl]) - äthyl -10 - chlorstearamid entstand.

1 Gewichtsteil dieses Produktes (C) wurde mit 100 Gewichtsteilen Asphalt (Erdölbitumen) von für Straßenbauzwecke geeigneter Konsistenz und der Durchdringungszahl 85/100 bei 163 ⁰C vermischt und 7 Tage bei dieser Temperatur gehalten. Darauf verdünnte man den Asphalt mit Rohbenzin, Siedepunkt 139 bis 170⁰C zu einem Verschnittasphalt (cut back asphalt), mit dem sich feuchte mineralische Zuschläge leicht überziehen ließen. Beim Eintauchen des so überzogenen Zuschlags in Wasser löste sich das Bitumen nicht von ihm ab.

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Beispiel 2

1 Mol 9,10-Dichlorstearinsäure löste man in 200 cm³ Pyridin und leitete in diese Lösung bei Normaltemperatur 2 Mol Dimethylamingas ein. Nach 24- bis 48stündigem Stehen bei Normaltemperatur war in dem Gemisch 9-Dimethylamino-10-chlorstearinsäure entstanden. Das Pyridin und das überschüssige Dimethylamin wurden abdestilliert; das Vorprodukt (A) wurde zur Entfernung von Pyridinhydrochlorid und Pyridinspuren mit Wasser gewaschen.

Nach dem Trocknen versetzte man es mit 1 Mol 3-Dimethylaminopropylamin und erwärmte das Gemisch 4 Stunden auf 15O⁰C, wobei das substituierte Stearamid des 3-Dimethylaminopropylamins ent-

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stand, das dann mit 1 Mol Tallölsäuren gemischt, nach 15 Minuten eine tallölsaure Seife von 9-Dimethylamino-N-ß-dimethylaminopropyO-lO-chlorstearamid ergab.

Als Zusatz zu Asphalt (Erdölbitumen) gemischt, ergab dieses Produkt eine ähnliche Wirksamkeit und Wärmebeständigkeit wie das nach Beispiel 1.

Beispiel 3

Zu 1 Mol unter Rückfluß gehaltenen Diäthylentriamins gab man innerhalb von 4 Stunden 1 Mol ölsäure und erwärmte dann noch 1 Stunde lang auf 250°C, so daß l-Aminoäthyl-2-heptadecenyl-2-imidazolin entstand. 1 Mol trockene, nach dem Verfahren des Beispiels 2 hergestellte 9-Dimethylamino-10-chlorstearinsäure vermischte man mit dem substituierten Imidazolin und erwärmte 4 Stunden auf 15O⁰C, wodurch 9-Dimethylamino-N-2-(l-[2-heptadecenyl - 2 - imidazolinyl]) - äthyl -10 - chlorstearamid entstand.

Es wurde gefunden, daß dieses Produkt ein wärmebeständiges, oberflächenaktives Asphaltzusatzmittel darstellt.

Beispiel 4

1 Mol 9,10-Dichlorstearinsäure wurde in 200 cm³ Pyridin gelöst und mit 1 MoI n-Butylamin innerhalb von 4 Stunden bei Rückflußtemperatur versetzt, wobei 9-n-Butylamino-lO-chlorstearinsäure entstand. Nach Abdestillieren überschüssigen Pyridins und Auswaschen des während der Reaktion entstandenen Pyridinhydrochlorids mit Wasser wurde das Produkt getrocknet.

1 Mol davon vermischte man mit 1 Mol 3-Dimethylaminoäthylamin und erwärmte das Ganze 3 Stunden lang auf 150⁰C, wobei das substituierte Stearamid des Amins entstand. Dieses Produkt ergab nach Vermischung mit Bitumen bei erhöhter Temperatur ein wärmebeständiges Straßenbaubindemittel.

Beispiel 5

2 Mol des nach dem Verfahren des Beispiels 1 hergestellten 1 -Aminoäthyl^-heptadecenyl^-imidazolins vermischte man mit 1 Mol Chloressigsäure und erwärmte 3 Stunden lang auf 150⁰C, wobei a-N-(l-2-[2- Heptadecenyl - 2 - imidazolinyl]) - äthylacetamid entstand. Es zeigte sich, daß dieses Produkt ein wärmebeständiges Asphaltzusatzmittel darstellt.

In den oben aufgeführten Beispielen 1 bis 4 wurde angenommen, daß das Chloratom in der »9«-Stellung an der Stearinsäurekette durch die Aminogruppe ersetzt wird. Der Fachmann wird jedoch erkennen, daß diese Produkte wahrscheinlich ein Gemisch aus zwei Verbindungen sind, von denen die eine an der »9«-Stellung und die andere an der »10«-Stel-Iung substituiert ist. Allgemeiner ausgedrückt, befindet sich in jenen Fällen, bei denen Fettsäuren mit verhältnismäßig langen Kohlenwasserstoflketten verwendet werden, der stickstoffgebundene Kettensubstituent vorzugsweise nahe der Kettenmitte, doch scheint die genaue Stellung dieses Substituenten nicht von besonderer Bedeutung zu sein.

Um die Überlegenheit der in den vorstehenden Beispielen erläuterten Zusatzmittel gegenüber den besten der bisher bekannten Mittel dieser Art zu zeigen, wurden Vergleichsversuche in folgender Weise ausgeführt:

Die zu vergleichenden Mittel wurden in gesonderte Mengen eines mit Rohbenzin verschnittenen Asphalts (Verschnittasphalt) in einer Menge von 1% einverleibt. Darauf erwärmte man den Asphalt (Erdölbitumen) mit dem Zusatz 24 Stunden lang auf 163 ⁰C und benutzte ihn dann zum Überziehen eines Gemisches von Zuschlagstoffen. Das Gemisch war ein Rhyolite von Massachusetts in einer Korngröße von 6,3 bis 9,6 mm. Dieses Gemisch wurde mit 2 Gewichtsprozent destilliertem Wasser vor der Asphaltzugabe befeuchtet; die Asphaltmenge betrug 6 Gewichtsprozent des Rhyolitezuschlags.

Nach 5 Minuten langem Durchmischen ließ man das Gemisch in Luft etwa Γ Stunde lang bei 25⁰C fest werden. Nach dieser Zeit wurde durch Augenschein festgestellt, in welchem Grade die Oberflächen der Zuschlagkörner mit dem Asphalt überzogen waren; das Ausmaß, in dem das Asphaltgemisch die Zuschlagstoffe überzieht, wird von einer Uberwachungsperson festgestellt, wobei -diese nur den überzogenen Zuschlagstoff betrachtet und das Ausmaß der Bedeckung mit Bitumen schätzt. Angaben hierüber finden sich in der nachfolgenden Tabelle.

Dann tauchte man das Asphaltgemisch 24 Stunden lang in destilliertes Wasser und besichtigte die Körner danach von neuem, wie weit der überzug noch erhalten geblieben war. Auch diese Angabe ist in der nachstehenden Tabelle enthalten.

Verglichen wurde hierbei einerseits das Produkt nach dem vorstehenden Beispiel 5 und andererseits N-Oleyl-äthylendiamin und N-Oleyl-äthylendiaminoleat. (Diese Verbindungen sind in der österreichischen Patentschrift 169 335 bereits für den vorliegenden Zweck vorgeschlagen.) Weiterhin wurde als Zusatz benutzt: ölsaures Laurylamin, das durch die USA.-Patentschrift 2 461 971 und die britische Patentschrift 560 716 bereits für diesen Zweck bekanntgeworden ist.

	Aussehen der Asphaltzuschläge:	festgehaltenes
	mit Asphalt	Bitumen nach
Produkt	überzogen	24stündiger
	bei der	Wasserein wirkung
	Herstellung
Hergestellt nach		98
Beispiel 5	100
N-Oleyl-äthylen-		5
diamin	20
N-Oleyl-äthylen-		0 bis 10
diamin-oleat	30	0 bis 10
ölsaures Laurylamin	30

Wie die vorstehenden Zahlen zeigen, ergeben die Zusatzmittel nach vorliegender Erfindung eine besonders feste und dauerhafte Haftung der damit hergestellten Bitumenmischungen an dem Zuschlagstoff.

Die Erfindung ist darin zu erblicken, daß möglichst in der Mitte der höhermolekularen Fettsäurekette, vorzugsweise substituierte Aminogruppen tragende Amidprodukte verwendet werden, daß die neuen Produkte mit den Asphaltmassen heißmischbar und in geringen Konzentrationen als Zusätze

wirksam und die erhaltenen Bitumen-Gesteinsstoff-Mischungen hitze- und wasserbeständig sind.

Claims

Patentanspruch:

Die Verwendung von Produkten (Amiden), die durch Umsetzung einer halogenierten aliphatischen Säure mit einem Alkylamin, Dialkylamin, Alkylamino-alkylenamin, Dialkylamino-alkylenamin, 2-Alkyl- oder 2-Alkenyl-1,2-imidazolin, N-l-(2-Alkyl- oder 2-Alkenyl-2-imidazolinyl)-alkylenamin oder einem Alkylenamin unter Bildung einer Aminosäure und durch weitere Umsetzung dieser Aminosäure mit einem 2-Alkyl- oder 2-Alkenyl-2-imidazolinyl-alkylamin oder mit einem Alkyl- oder Dialkylamino-alkylenamin unter Bildung eines Amids der genannten Aminosäure hergestellt worden sind, wobei die erhaltenen Produkte 25 bis 63 Kohlenstoffatome enthalten müssen, als Zusatz für Asphaltmassen.

In Betracht gezogene Druckschriften:

Deutsche Patentschriften Nr. 814 866, 925 277; britische Patentschriften Nr. 638 654, 695 108, 716;

USA.-Patentschriften Nr. 2 478 162, 2 508 428, 508 429, 2 508 430, 2 508 431, 2 461 971; österreichische Patentschrift Nr. 169 335; schweizerische Patentschrift Nr. 281 442;

Abraham, Asphalts and Allied Substances, 1945, 5. Ausgabe, Bd. 1, S. 647.