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DE1006859B - Verfahren zur Herstellung von neuen stickstoffhaltigen, als Textilhilfsmittel geeigneten, kationenaktiven Kondensationsprodukten - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von neuen stickstoffhaltigen, als Textilhilfsmittel geeigneten, kationenaktiven Kondensationsprodukten

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Publication number
DE1006859B
DE1006859B DEC8559A DEC0008559A DE1006859B DE 1006859 B DE1006859 B DE 1006859B DE C8559 A DEC8559 A DE C8559A DE C0008559 A DEC0008559 A DE C0008559A DE 1006859 B DE1006859 B DE 1006859B
Authority
DE
Germany
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acid
molecular weight
nitrogen
cation
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DEC8559A
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Otto Albrecht
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Novartis AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy AG filed Critical Ciba Geigy AG
Publication of DE1006859B publication Critical patent/DE1006859B/de
Pending legal-status Critical Current

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Description

DEUTSCHES
Es ist bereits bekannt, durch Kondensation von Diaminen und Dicarbonsäuren sogenannte Superpolyamide herzustellen, die sich zur Herstellung von vollsynthetischen Fasern, wie z. B. »Nylon«, eignen. Ein solches Verfahren ist z. B. in der deutschen Patentschrift 758 619 beschrieben.
Ferner ist aus den deutschen Patentschriften 805 718, 932 965 und 934 767 bekannt, durch Kondensation von Fettsäuren und Diaminen die entsprechenden Diamide herzustellen. Diese Produkte sind wasserunlösliche, wachsartige Stoffe, die keine basischen Stickstoffatome mehr enthalten und somit keine kationenaktiven Eigenschaften besitzen. Diese Produkte wurden als Bestandteile von Boden- und Lederpflegemitteln, ferner als Isoliermassen, Kabelwachse usw. in der Elektroindustrie vorgeschlagen und fanden keine Anwendung zur Veredelung von Textilien.
Die vorliegende Erfindung bezieht sich nun auf ein Verfahren zur Herstellung von neuen stickstoffhaltigen, als Textilhilfsmittel geeigneten kationenaktiven Kondensationsprodukten, die man erhält, wenn man Oxyalkylreste aufweisende Polyamine, die 2 bis 6 Stickstoffatome, wovon mindestens zwei durch einen Alkylenrest verbunden sind, und einen höhermolekularen aliphatischen oder cycloaliphatischen Kohlenwasserstoff rest aufweisen, mit N-Methylolverbindungen von höhermolekularen aliphatischen oder cycloaliphatischen Carbonsäureamiden oder Urethanen durch Erhitzen kondensiert und gegebenenfalls die erhaltenen Produkte nach bekannten Methoden mit Säuren in Salze überführt oder mit quaternisierenden Mitteln behandelt.
Die als Ausgangsmaterialien heranzuziehenden, Oxyalkylreste und höhermolekulare Kohlenwasserstoffreste aufweisenden Polyamine können sich von Äthylendiamin, Triethylendiamin, Diäthylentriamin, Triäthylentetramin oder Tetraäthylenpentamin ableiten, ferner von solchen Polyaminen, wie sie erhältlich sind, wenn man Äthylendihalogenide oder Glycerindichlorhydrine mit Ammoniak oder Aminen, ζ. B. Alkanolamine^ wie Monoäthanolamin, erhitzt. Als in den anzuwendenden Polyaminen vorhandener höhermolekularer Kohlenwasserstoffrest aliphatischer oder cycloaliphatischer Natur kommen z. B. Alkylreste mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen, wie der Dodecyl-, Cetyl-, Octadecenyl- oder Octadecylrest, in Betracht, ferner verzweigte Reste, wie der 2-Butyloctylrest, weiterhin cyclische Reste, wie der Abietinylrest, und schließlich Mischungen von Resten verschiedener Kettenlänge oder Mischungen von cyclischen oder nicht cyclischen Resten. Vorzugsweise werden von Diaminen abgeleitete Verbindungen herangezogen, insbesondere solche Verbindungen, in denen die 2 Stickstoffatome durch einen Alkylenrest mit 2 oder
Verfahren zur Herstellung
von neuen stickstoffhaltigen,
als Textilhilfsmittel geeigneten,
kationenaktiven Kondensationsprodukten
Anmelder:
CIBA Aktiengesellschaft, Basel (Schweiz)
Vertreter: Dipl.-Ing. E. Splanemann, Patentanwalt, Hamburg 36, Neuer Wall 10
Beanspruchte Priorität:
Schweiz vom 12. Dezember ,1952
Dr. Otto Albrecht, Neue Welt (Schweiz),
ist als Erfinder genannt worden
3 Kohlenstoffatomen voneinander getrennt sind. Solche Diamine mit einem Alkylenrest von 2 C-Atomen sind leicht zugänglich durch Addition von Acrylnitril an Amine mit einem höhermolekularen Rest und anschließende Reduktion der Nitrilgruppe zur Aminogruppe. Für die Herstellung der erfindungsgemäß zu verwendenden Derivate solcher Amine können beispielsweise Laurylamin, Octadecylamin, Oleylamin, ferner die Amingemische, die den Fettsäuren im Kokosfett, Sojaöl oder Tallöl entsprechen, oder auch Harzamine, wie Abietylamin oder hydriertes Abietylamin, dienen.
Als die beim Verfahren als Ausgangsstoffe dienenden, Oxyalkylreste und höhermolekulare Kohlenwasserstoffreste aufweisende Derivate der erwähnten Diamine kommen insbesondere Oxalkylierungsprodukte, z. B. Anlagerungsprodukte von Äthylenoxyd an die Amine der soeben angegebenen Zusammensetzung, in Betracht.
Die als zweite Komponente zur Herstellung der erfindungsgemäßen Kondensationsprodukte zu benutzenden Methylolverbindungen von Carbonsäureamiden, die einen höhermolekularen Rest enthalten, sind höhermolekulare aliphatische oder cycloaliphatische Carbonsäuremethylolamide. Besonders geeignet sind auch die N-Methylolamide, die sich von höhermolekularen Urethanen ableiten. Als Beispiele seien erwähnt die N-Methylolamide der Caprylsäure,
709 506/438
3 4
Laurinsäure, Paltnitinsäure, Stearinsäure, ölsäure, und Volumteil ist das gleiche wie zwischen dem Linolsäure, ferner der gehärteten Tranfettsäure oder Kilogramm und dem Liter; die Temperaturen sind in der Harzsäuren, wie der Abietinsäure und der Celsiusgraden angegeben. Naphthensäuren, ferner N-Methylolurethane, z. B. das . .
Stearinsäure-N-methylolamid oder das N-Methylol- 5 Beispiel 1
amid des Octadecylurethans. 32,4Teile eines Gemisches von N-Alkyl-trimethylen-
Die erfindungsgemäße Kondensation zwischen den diaminen, in welchen die Alkylreste den im Sojaöl Komponenten wird durch Erhitzen auf höhere Tempe- vorhandenen Fettsäuren entsprechen, und 0,4 Teile ratur, z. B. auf 90 bis 180°, vorgenommen. Bei der Natrium werden im Stickstoff strom auf 135° erhitzt, Umsetzung können Kondensationsmittel zugesetzt io worauf man 13 Teile Äthylenoxyd als feinverteilten werden. Als solche können z. B. Borsäure, ferner Gasstrom einleitet. Man erhält eine halbfeste Masse, alkalisch reagierende Verbindungen, wie Natrium- die nach dem Erwärmen mit Wasser und Abkühlen carbonat, Natriumacetat oder Alkalisalze von Bor- eine opaleszierende Lösung liefert. Auf Zusatz von säuren, benutzt werden. Es kann vorteilhaft sein, die wenig Ameisensäure entsteht eine klare Lösung. Reaktion in einem inerten Gas, z. B. Unterdruckleiten 15 20 Teile dieses Gemisches von Oxyäthyldiaminen, von Stickstoff oder unter vermindertem Druck, vor- 13,1 Teile Stearinsäure-N-methylolamid aus techzunehmen. Weiterhin kann die Verwendung von nischer Stearinsäure, das eine kleine Menge Borsäure Lösungsmitteln zweckmäßig sein. enthält, und 0,9 Teile wasserfreie Soda werden im
Für die an die Kondensation gegebenenfalls an- Stickstoffstrom unter Rühren auf 108° erhitzt. Man schließende Salzbildung können die gebräuchlichen ao rührt anschließend 4 Stunden bei 108 bis 111°, wobei anorganischen oder organischen Säuren verwendet man den Druck während der ersten Stunde auf etwa werden. Genannt seien als Beispiele Salzsäure, 540 mm, während der zweiten und dritten Stunde auf Schwefelsäure, Essigsäure oder Milchsäure. Als etwa 340 mm und während der vierten Stunde auf quaternisierende Mittel, die benutzt werden können, etwa 140 mm reduziert. Nach dem Abkühlen auf etwa wenn quaternäre Ammoniumsalze hergestellt werden 35 80° läßt man Luft in das Reaktionsgefäß eintreten, sollen, kommen im Prinzip alle Verbindungen, die Das in einer Ausbeute von 32,7 Teilen anfallende eine tertiäre Aminogruppe in eine quaternäre Reaktionsprodukt wird von heißem Wasser zu einer Ammoniumgruppe überzuführen vermögen, in Be- stark opalen Lösung aufgenommen. Wenn man eine tracht. Genannt seien alkylierende und aralkylierende Probe erst in warmem Eisessig löst und mit heißem Mittel, wie Dimethylsulfat, Äthylbromid, Benzyl- 30 Wasser verdünnt, so entsteht eine nur schwach chlorid oder p-Chlorbenzylchlorid. Weiterhin können opaleszierende Lösung.
auch Alkylenoxyde, wie Äthylenoxyd, als quaterni- Salze des so erhaltenen Kondensationsproduktes mit
sierende Mittel benutzt werden, sofern von Salzen von Säuren, z.B. mit Ameisen- oder Essigsäure, können tertiären Aminen der angegebenen Art ausgegangen zum Weichmachen von Textilfasern, z. B. Viskosewird. 35 kunstseide, verwendet werden.
Die Bildung der quaternären Ammoniumsalze mit Man kann das neue Kondensationsprodukt in ein
Hilfe der alkyl'ierenden oder aralkylierenden Mittel quaternäres Ammoniumsalz überführen, wenn man erfolgt durch Erwärmen der Komponenten, z. B. auf 10 Teile desselben mit 1,9 Teilen Benzylchlorid im 90 bis 120°, bis das Reaktionsprodukt in heißem Stickstoff strom während 6 Stunden in einem sieden-Wasser löslich ist. Gegebenenfalls können organische 40 den Wasserbad erhitzt. Das neue quaternäre Lösungsmittel mitverwendet werden. Ammoniumsalz wird von heißem Wasser zu einer
Die Salze der neuen Kondensationsprodukte mit opaleszierenden Lösung aufgenommen und kann zum Halogenwasserstoffsäuren oder niedrigmolekularen Weichmachen Anwendung finden, aliphatischen Carbonsäuren sind in Wasser löslich
oder darin leicht verteilbar, kationaktiv und besitzen 45 Beist>iel2
eine starke Affinität zur Cellulosefaser. Sie können als ^
Textilhilfsstoffe, z. B. als Netz-, Schaum-, Dispergier- 32,6 Teile N-Octadecyl-trimethylendiamin und
oder Egalisiermittel, insbesondere aber als sehr wirk- 0,4 Teile Natrium werden im Stickstoffstrom auf 135° same Weichmachungsmittel, Anwendung finden. Als erwärmt, worauf man 13 Teile Äthylenoxyd in fein-Weichmachungsmittel eignen sich besonders solche 50 verteiltem Strom bei 135 bis 140° einleitet. Man erVerbindungen, die zwei aliphatische Reste mit 16 bis hält eine weiche Masse, die nach Erwärmen mit Wasser 18 C-Atomen, z. B. den Amidrest einer Fettsäure mit und Abkühlen eine opaleszierende Lösung liefert, 16 bis 18 Kohlenstoffatomen, beispielsweise den deren Viskosität gegenüber Wasser wesentlich erhöht Stearinsäureamidrest, und den Rest eines entsprechen- ist. Auf Zusatz einer geringen Menge Ameisensäure den Alkylamins, z. B. des Octadecylamins, enthalten. 55 klärt sich die Lösung vollständig. Im allgemeinen besitzen die erfindungsgemäßen 20 Teile des so erhaltenen Oxyalkylamins,
Produkte eine gute Hitzebeständigkeit und gilben die 13,05 Teile Stearinsäure-N-methylolamid aus techbehandelten Textilfasern nicht oder nur sehr wenig nischer Stearinsäure, das eine kleine Menge Borsäure an. Gelangen sie auf gefärbtem Material zur An- enthält, und 0,9 Teile wasserfreies Natriumcarbonat wendung, so wird die Lichtechtheit der Färbungen im 60 werden in der im Beispiel 1, Absatz 2, beschriebenen allgemeinen nicht oder nicht stark beeinträchtigt. Die Weise während 4 Stunden auf 108 bis 111° erhitzt, neuen Verbindungen eignen sich auch sehr gut, um in Das neue Kondensationsprodukt fällt in einer Aus-Knitterfreibädern angewendet zu werden, wobei das beute von 32,7 Teilen an. Es stellt eine harte, wachsbehandelte Material eine Knitterfreiausrüstung und artige Masse dar, die nach dem Lösen in warmem zugleich einen weichen Griff erhält. Durch diese 65 Eisessig beim Verdünnen mit heißem Wasser eine Eigenschaften zeichnen sich die neuen Verbindungen klare, schäumende Lösung ergibt, vorteilhaft gegenüber den bekannten Weichmachern 10 Teile dieses Kondensationsproduktes werden mit
aus. 1,9 Teilen Benzylchlorid im Stickstoffstrom während
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten Teile 6 Stunden in einem siedenden Wasserbad erhitzt. Das Gewichtsteile, das Verhältnis zwischen Gewichtsteil 70 so erhaltene neue quaternäre Ammoniumsalz bildet
eine feste Masse, die von heißem Wasser zu einer von heißem Wasser zu einer opaleszierenden Lösung
opaleszierenden Lösung aufgenommen wird. Es kann aufgenommen wird.
als Weichmachungsmittel Anwendung finden. Das im Absatz 1 des vorliegenden Beispiels ver-
-n . · ι -j wendete Oxyäthylderivat kann wie folgt hergestellt
^eispiel ό 5 werden:
20 Teile des im Absatz 1 von Beispiel 1 be- 21,8 Teile N-Octadecyl-trimethylendiamin und schriebenen oxäthylierten Diamins werden mit 18 Teile technische Stearinsäure werden im Stick-26.2 Teilen Stearinsäure-N-methylolamid aus tech- Stoffstrom während 2 Stunden auf 155 bis 160° und nischer Stearinsäure, das eine kleine Menge Borsäure anschließend während 6 Stunden auf 165 bis 170° erenthält, und 1,8 Teilen wasserfreier Soda in der im io hitzt. Das in einer Ausbeute von 37,4 Teilen anfallende Absatz 2 des Beispiels 1 beschriebenen Weise erhitzt. Acylierungsprodukt bildet eine helle, wachsartige Das in einer Ausbeute von 36,8 Teilen anfallende Masse, die nach dem Aufnehmen in warmen Eisessig Kondensationsprodukt liefert nach dem Aufnehmen in mit heißem Wasser eine opaleszierende Lösung liefert. Eisessig beim Verdünnen mit heißem Wasser eine 30 Teile des so erhaltenen Acylierungsproduktes opaleszierende Lösung. 15 werden mit 0,4 Teilen Natrium im Stickstoffstrom auf
10,2Teiledes so erhaltenen Kondensationsproduktes 130° erhitzt, worauf man 2,3 Teile Äthylenoxyd als
werden mit 1,4 Teilen Benzylchlorid im Stickstoff- feinverteilten Gasstrom einleitet. Dabei läßt man die
strom während 6 Stunden in einem siedenden Wasser- Temperatur allmählich auf 122° fallen. Man erhält
bad erhitzt. Man erhält ein quaternäres Ammonium- eine helle, feste Masse, die, in warmem Eisessig gelöst,
chlorid, das von Wasser zu einer opaleszierenden 20 mit heißem Wasser eine schwach opaleszierende
Lösung aufgenommen wird. Es kann zum Weich- Lösung ergibt.
machen Anwendung finden. . .
Beispiel 6
BeisPiel 4 15,2 Teile des im Beispiel 2, Absatz 1, beschrie-
20 Teile des im Absatz 1 von Beispiel 2 be- 25 benen oxäthylierten N-Octadecyl-trimethylendiamins,
schriebenen oxäthylierten Diamins werden mit 11,3 Teile N-Methylolamid des Octadecylurethans aus
26,1 Teilen Stearinsäure-N-methylolamid aus tech- technischem Octadecylalkohol und 0,3 Teile wasser-
nischer Stearinsäure, das eine kleine Menge Borsäure freies Natriumcarbonat werden in der im Beispiel 2,
enthält, und 1,8 Teilen wasserfreier Soda in der im Absatz 2, beschriebenen Weise während 4 Stunden auf Beispiel 1, Absatz 2 beschriebenen Weise erhitzt. Das 30 108 bis 111° erhitzt. Das in einer Ausbeute von
in einer Ausbeute von 45,5 Teilen anfallende Konden- 26,4 Teilen anfallende neue Kondensationsprodukt
sationsprodukt liefert nach dem Aufnehmen in Eis- bildet eine farblose, harte Masse, welche nach dem
essig und Verdünnen mit heißem Wasser eine Aufnehmen in warmen Eisessig bei Zusatz von heißem
opaleszierende Lösung. Wasser eine opaleszierende Lösung liefert.
Zur Herstellung des Acetats werden 5 Teile des 35 15,6 Teile des vorstehend beschriebenen Umvorstehend beschriebenen Kondensationsproduktes mit Setzungsproduktes werden mit 2,8 Teilen Benzyl-0,6 Teilen Eisessig auf dem Wasserbad zusammen- chlorid während 6 Stunden im Stickstoffstrom in geschmolzen. Man erhält eine feste Masse, die in einem siedenden Wasserbad verrührt. So dargestellt, heißem Wasser opaleszierend löslich ist. bildet das neue quaternäre Ammoniumsalz eine weiche
10,2 Teile des gemäß Absatz 1 erhaltenen Konden- 40 Masse, die von heißem Wasser zu einer opaleszieren-
sationsproduktes und 1,4 Teile Benzylchlorid werden den Lösung aufgenommen wird. Es kann als Weich-
im Stickstoffstrom während 6 Stunden in einem machungsmittel für Textilfasern benutzt werden,
siedenden Wasserbad erhitzt. Man erhält ein quater- . -17
näres Ammoniumsalz, welches in heißem Wasser .Beispiel
opaleszierend löslich ist. 45 10,2 Teile des im Beispiel 2, Absatz 1, beschrie-
„ . · 1 ς benen oxäthylierten N-Octadecyl-trimethylendiamins,
Beispiel t> 15 Teile N-Methylolamid des Octadecylurethans aus
25 Teile des Oxyäthylderivates, das man durch technischem Octadecylalkohol und 0,45 Teile wasser-
Acylierung von N-Octadecyl-trimethylendiamin mit freies Natriumcarbonat werden nach den Angaben im
technischer Stearinsäure und anschließende Behänd- 50 Absatz 2 des Beispiels 2 während 4 Stunden auf 108
lung mit Äthylenoxyd erhält, 12 Teile Stearinsäure- bis 111° erhitzt. Das in einer Ausbeute von 24,7 Teilen
N-methylolamid aus technischer Stearinsäure, das anfallende Kondensationsprodukt bildet eine farblose,
eine geringe Menge Borsäure enthält, und 0,9 Teile wachsartige Masse, die, gelöst in warmem Eisessig,
wasserfreies Natriumcarbonat werden nach den An- mit heißem Wasser eine opaleszierende Lösung liefert,
gaben im Beispiel 1, Absatz 2, während 4 Stunden auf 55 Zur Herstellung des Acetats werden 5,5 Teile des
108 bis 111° erhitzt. Das in einer Ausbeute von im vorstehenden Absatz beschriebenen Kondensations-
36,9 Teilen anfallende Reaktionsprodukt bildet eine produktes mit 0,6 Teilen Eisessig auf dem Wasserbad
wachsartige Masse, die nach dem Aufnehmen in zusammengeschmolzen. Man erhält eine helle, harte
warmen Eisessig mit heißem Wasser eine opaleszie- Masse, die in heißem Wasser opal löslich ist und zum
rende Lösung liefert. 60 Weichmachen von Textilfasern verwendet werden
Zur Herstellung des Acetats des neuen Konden- kann.
sationsproduktes kann man beispielsweise 6 Teile des- Beispiel 8 selben mit 0,6 Teilen Eisessig auf dem Wasserbad
zusammenschmelzen. Dieses Acetat eignet sich zum 25 Teile des im Absatz 1 von Beispiel 1 be-
Weichmachen von Textilfasern. 65 schriebenen Kondensationsproduktes werden mit
25 Teile des im Absatz 1 beschriebenen Konden- 13,4 Teilen Stearinsäuremethylolamid und 50 Teilen sationsproduktes werden mit 3,9 Teile Benzylchlorid Toluol versetzt und während 4 Stunden unter Rückwährend 6 Stunden in einem siedenden Wasserbad fluß zum Sieden erhitzt. Dabei läßt man das aus dem verrührt. Das in dieser Weise erhaltene neue quater- Kühler abfließende Kondensat vor der Rückleitung in uäre Ammoniumchlorid bildet eine feste Masse, die 70 das Reaktionsgefäß einen Wasserabscheider passieren,
in welchem das Reaktionswasser kontinuierlich abgetrennt werden kann. Man fügt 0,5 Teile Borsäure hinzu und erhitzt weitere 3 Stunden am Wasserabscheider. Nach dieser Zeit haben sich insgesamt 0,9 Teile Wasser abgespalten. Nach dem Abdestillieren bildet das neue Kondensationsprodukt eine feste Masse. Zur Überführung in das Acetat wird 1 Mol des so erhaltenen Kondensationsproduktes mit etwa 2 Mol Eisessig unter Rühren zum Schmelzen erwärmt. Das neue wasserlösliche Acetat kann zum Weichmachen von Fasern herangezogen werden.

Claims (5)

Patentansprüche:
1. Verfahren zur Herstellung von neuen stickstoffhaltigen, als Textilhilfsmittel geeigneten kationenaktiven Kondensationsprodukten, dadurch gekennzeichnet, daß man Oxyalkylrest aufweisende Polyamine, die 2 bis 6 Stickstoffatome, wovon mindestens zwei durch einen Alkylenrest verbunden sind, und einen höhermolekularen alipha- ao tischen oder cycloaliphatischen Kohlenwasserstoffrest aufweisen, mit N-Methylolverbindungen von höhermolekularen aliphatischen oder cycloaliphatischen Carbonsäureamiden oder Urethanen durch Erhitzen kondensiert und gegebenenfalls die erhaltenen Produkte nach bekannten Methoden mit Säuren in Salze überführt oder mit quaternisierenden Mitteln behandelt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Oxyäthyl-trimethylendiamin verwendet, das an einem Stickstoffatom eine Kohlenwasserstoffkette mit 16 bis 18 Kohlenstoffatomen enthält.
3. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man N-Methylolamide von Fettsäuren mit 16 bis 18 Kohlenstoffatomen verwendet.
4. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man N-Octadecyl-N, N', N' - trioxyäthyl - trimethylendiamin mit Stearinsäure-N-methylolamid bei 100 bis 120° unter vermindertem Druck und in Gegenwart von geringen Mengen an Borsäure und Natriumcarbonat umsetzt.
5. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß man zur Salzbildung eine niedrigmolekulare aliphatische Carbonsäure verwendet.
© 709 506/438 4.57
DEC8559A 1952-12-12 1953-12-03 Verfahren zur Herstellung von neuen stickstoffhaltigen, als Textilhilfsmittel geeigneten, kationenaktiven Kondensationsprodukten Pending DE1006859B (de)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US787735XA 1952-12-12 1952-12-12
US39673953A 1953-12-07 1953-12-07
US490399A US2862009A (en) 1952-12-12 1955-02-24 New water soluble quaternary ammonium salts

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE1006859B true DE1006859B (de) 1957-04-25

Family

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