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DE1198605B - Insektizides Mittel - Google Patents

Insektizides Mittel

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Publication number
DE1198605B
DE1198605B DES89201A DES0089201A DE1198605B DE 1198605 B DE1198605 B DE 1198605B DE S89201 A DES89201 A DE S89201A DE S0089201 A DES0089201 A DE S0089201A DE 1198605 B DE1198605 B DE 1198605B
Authority
DE
Germany
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compound
tested
insects
concentration
larvae
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DES89201A
Other languages
English (en)
Inventor
Loyal Francis Ward Jun
Donald David Phillips
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
SHELL INT RESEARCH
Shell Internationale Research Maatschappij BV
Original Assignee
SHELL INT RESEARCH
Shell Internationale Research Maatschappij BV
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Filing date
Publication date
Priority claimed from US253980A external-priority patent/US3305609A/en
Application filed by SHELL INT RESEARCH, Shell Internationale Research Maatschappij BV filed Critical SHELL INT RESEARCH
Publication of DE1198605B publication Critical patent/DE1198605B/de
Pending legal-status Critical Current

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
    • C07F9/08—Esters of oxyacids of phosphorus
    • C07F9/09—Esters of phosphoric acids
    • C07F9/113—Esters of phosphoric acids with unsaturated acyclic alcohols
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
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    • A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C5/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms
    • C07C5/22—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms by isomerisation
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    • C07C5/2729—Changing the branching point of an open chain or the point of substitution on a ring
    • C07C5/2732—Catalytic processes
    • C07C5/2754—Catalytic processes with metals

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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. Cl.:
Nummer:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:
AOIn
Deutsche Kl.: 451-9/36
1198 605
S 89201 IV a/45 1
23. Januar 1964
12. August 1965
Die Erfindung betrifft ein Insektizides Mittel, das dadurch gekennzeichnet ist, daß es als wirksamen Bestandteil zumindest ein Ο,Ο-Dimethyl-O-[2-chlor-1 -(dihalogenphenyl)-vinyl]-phosphat der allgemeinen Formel
\° CHC1
> —O —C —R
Insektizides Mittel
CH3O x
enthält, worin R eine Gruppe
Cl oder
Die neuen wirksamen Phosphate sind demnach , 0,0 - Dimethyl - O - [2 - chlor -1 - (2,4 - dichlorphenyl)-viftyl]-phosphat, im folgenden als Verbindung A bezeichnet; 0,0-Dimethyl-O- [2-chlor-1 -(4-chlor-2-bromphenyl)-vinyl]-phosphat, im folgenden als Verbindung B bezeichnet und O,O-Dimethyl-O-[2-chlor-1 -(2,5-dichlorphenyl)-vinyl]-phosphat, im folgenden als Verbindung C bezeichnet.
Die Verbindungen A, B und C werden durch Reaktion von Trimethylphosphit mit 2,2,2',4'-Tetrachloracetophenon, 2,2,4'-Trichlor-2'-bromacetophenon bzw. mit 2,2,2/,5'-Tetrachloracetophenon hergestellt. Die Reaktion erfolgt vorzugsweise durch langsame Zugabe der annähernd stöchiometrischen Menge Trimethylphosphit zu dem entsprechenden Tetrahalogenacetophenon bei einer Temperatur von etwa 40 bis etwa 60°C und anschließendes Erwärmen des Gemisches auf eine Temperatur von etwa 90 bis 1100C. Durch Abkühlen kristallisiert im allgemeinen das gewünschte Produkt aus dem Reaktionsgemisch. Es kann durch Auswaschen mit einem geeigneten Lösungsmittel, z. B. Pentan, oder durch Kristallisation aus einem geeigneten Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch, z.B. Äther-Ligroin oderÄther-Pentan, gereinigt werden.
Die als Ausgangssubstanzen verwendeten Verbindungen 2,2,2',4-Tetrachloracetophenon, 2,2,4'-Trichlor - 2' - bromacetophenon bzw. 2,2,2',5' - Tetrachloracetophenon werden in an sich bekannter Weise durch Umsetzung von Dichloracetylchlorid mit m-Dichlorbenzol, l-Brom-3-chlorbenzol bzw. p-Dichlorbenzol in Gegenwart von Aluminiumchlorid hergestellt.
Anmelder:
Shell Internationale Research Maatschappij
N.V., Den Haag
Vertreter:
Dr.-Ing. F. Wuesthoff, Dipl.-Ing. G. Puls und
Dipl.-Chem. Dr. rer. nat. E. Frhr. v. Pechmann,
Patentanwälte, München 9, Schweigerstr. 2
Als Erfinder benannt:
Loyal Francis Ward jun., Modesto, Calif.;
Donald David Phillips, Metuchen, N. J.
(V. St. A.)
Beanspruchte Priorität:
V. St. v. Amerika vom 25. Januar 1963
(253 980, 254 005),
vom 23. Oktober 1963
(318 152)
Bei dieser Herstellungsweise von 2,2,4'-Trichlor-2'-bromacetophenon zeigte es sich jedoch, daß das Bromatom und möglicherweise das Chloratom im Ring wandern können. So konnte durch Gas-Flüssigkeits-Chromatographie gezeigt werden, daß das Rohprodukt ein Isomerengemisch ist, mit verschiedenen Stellungen der Brom- und möglicherweise der Chloratome im Phenylring, wobei als Hauptprodukt das 2,2,4'-Trichlor-2'-bromacetophenon vorliegt. Als Insektizid muß man jedoch kein reines O,O-Dimethyl-O- [2-chlor-1 -(4-chlor-2-bromphenyl)-vinyl]-phosphat verwenden, da das aus dem rohen 2,2,4'-Trichlor-2'-bromacetophenon hergestellte Isomerengemisch ebenfalls wirksam ist. Daher kann man das Isomerengemisch der Brom-trichloracetophenone mit Trimethylphosphit umsetzen und das hierbei erhaltene Isomerengemisch als Insektizid verwenden.
Die erfindungsgemäßen Mittel erwiesen sich als wirksame Insektizide gegen eine Reihe von Insekten, die typisch für verschiedene Insektenarten sind, einschließlich Fliegen, Motten, Milben, Wanzen,
509 630/390
Moskitos, Würmer. Raupen, Kornkäfer und Käfern. Die Verbindungen sind gegen zweiflügelige Insekten (Fliegen), käferartige Insekten (Käfer), Raupen und Würmer besonders wirksam.
Die erfindungsgemäßen Mittel sind sowohl gegen unreife als auch gegen ausgewachsene, Pflanzen befallende Insektenformen wirksam. So töten die Verbindungen »Würmer«, worunter nicht die eigentlichen Würmer zu verstehen sind, sondern die allgemein unter der Bezeichnung »Würmer« bekannten unreifen Insektenformen, wie Larven, einschließlich z. B. der Larven des westlichen gefleckten Gurkenkäfers (Diabrotica undecimpunctata undecimpunctata), der Ohrwürmer (Heliothis zea), der Kohlwürmer (Pieris rapae), und der Drahtwürmer (Limonius canus) der Pazifischen Küste.
Verbindung A weist eine mäßig lange Wirkungsdauer auf und ist daher von besonderem Wert als Insektizid, wenn die Pflanzen während einer bestimmten Zeitdauer, beispielsweise während der Wachstums- und/oder Blütezeit, gegen Insekten geschützt werden sollen, das Vorhandensein des Insektizids jedoch z. B. während der Erntezeit und /oder einer späteren Jahreszeit unerwünscht ist. Verbindung B ist auf Oberflächen lange wirksam und eignet sich daher insbesondere zur Bekämpfung von Fliegen und Moskitos. Im Boden weist Verbindung B eine mäßig lange Wirkungsdauer auf und ist daher von besonderem Nutzen für den während eines gewissen Zeitraumes, z. B. während der Wachstums- und/oder Blütezeit anhaltenden Schutz von Pflanzen gegen im Boden lebende Insekten, während das Vorhandensein des Insektizids, beispielsweise während der Ernte und/oder einer späteren Jahreszeit unerwünscht ist. Verbindung C übt trotz ihrer hohen Insektiziden Wirksamkeit nur eine sehr geringe toxische Wirkung auf Säugetiere aus und ist daher noch anwendbar, wenn viele im übrigen wirksame Insektizide nicht benutzt werden können. Solche Anwendungen sind z.B.:
1. Die Bekämpfung von Parasiten, welche warmblütige Tiere befallen;
2. die Bekämpfung von Bäume befallenden Insekten durch Anwendung des Insektizids auf und/oder in den Bäumen;
3. die Bekämpfung von Insekten, welche in Getreidespeichern und Lagerhäusern aufbewahrte Produkte befallen;
4. die Verwendung als Räuchermittel oder zur Insektenbekämpfung durch Versprühen auf öffentlichen Plätzen, wie Gaststätten, Flugzeugen. Autobussen, Buroräumen und Märkten;
5. die Verwendung zur Insektenbekämpfung im Heim und dessen Umgebung.
Die wirksamen Verbindungen können für insektizide Zwecke nach bekannten Verfahren angewendet werden. Man kann sie z. B. versprühen oder auf andere Weise in Form einer Lösung oder Dispersion anwenden. Auch kann man sie an einem inerten, feinzerteilten festen Träger, wie Talkum, Bentonit, Gips oder Pyrophyllit, absorbieren und als Staub anwenden. Zum Versprühen. Aufpinseln oder Eintauchen geeignete Lösungen können unter Benutzung der im Gartenbau als Träger wohl bekannten inerten Substanzen als Lösungsmittel hergestellt werden, einschließlich der neutralen Kohlenwasserstoffe, wie Kerosin und anderer leichter Erdöldestillate mittlerer Viskosität und Flüchtigkeit. Auch Hilfsmittel, wie Verteilungs- oder Netzmittel, können der Lösung zugesetzt werden, z. B. Fettsäureseifen, .Kolophoniumsalze, Saponine. Gelatine, Kasein, Fettalkohole mit mindestens 10 Kohlenstoffatomen, Alkylarylsulfönate, Alkylsulfonate mit mindestens 10 Kohlenstoffatomen, Phenol-Äthylenoxyd-Kondensationsprodukte und C12- bis CarAmine und -Ammoniumsalze. Diese Lösungen können als solche verwendet oder vorzugsweise in Form einer wäßrigen Dispersion oder Emulsion als Sprühmittel verwendet werden. Auch können die wirksamen Verbindungen zu benetzbaren Pulvern verarbeitet werden, die eine wirksame Verbindung, vermengt mit einem Dispergiermittel und gegebenenfalls einem feinverteilten festen Träger, enthalten. Ferner können die erfindungsgemäßen Insektizide als Aerosol, z. B. durch Versprühen in die Atmosphäre mit Hilfe eines komprimierten Gases, verwendet werden.
Die erfindungsgemäßen Insektiziden Mittel können auch die Form eines für die Aufbewahrung oder den Transport geeigneten Konzentrats haben, mit z. B. 10 bis 95 Gewichtsprozent erfindungsgemäßem Wirkstoff oder eine verdünntere Zubereitung sein, mit z. B. 0,00001 bis 10 Gewichtsprozent, vorzugsweise 0,01 bis 0,5 Gewichtsprozent Wirkstoff, auf das Gesamtgewicht des Mittels bezogen.
Die wirksamen Verbindungen können gemeinsam mit anderen Insektiziden Wirkstoffen, beispielsweise den natürlich vorkommenden Insektiziden, wie Pyrethrum, Rotenon und Sabadilla, den verschiedenen synthetischen Insektiziden einschließlich Dichlordiphenyltrichloräthan, Benzolhexachlorid, Thiodiphenylamin, der Cyanide, Tetraäthylpyrophosphat, 0,0-Diäthyl-O-p-nitrophenylthionopnospnat, Azobenzol, 0,0 - Dimethyl - O - 2,2 - dichlorvinylphosphat. Dimethyl-1,2-dibrom-2,2-dichloräthylphosphat oder Arsen-, Blei- und/oder Fluorverbindungen verwendet werden.
In nachstehenden Beispielen sind »Teile« Gewichtsteile, falls nicht anders angegeben:
Beispiel 1
Unter Verwendung von einem neutralen Erdöldestillat mit dem Siedebereich des Kerosins oder von Aceton als Lösungsmittel wurden Lösungen der Verbindung A hergestellt. Unter Benutzung der gemeinen Hausfliege (Musca domestica) als Testinsekt wurden Versuche durchgeführt, wobei die von Y. P. Sun, Journal of Economic Entomology. Bd. 43, S. 45 ff. (1950). beschriebene Verfahrensweise angewendet wurde.
Parallelversuche wurden mit dem unter dem Handelsnamen »Dieldrin« bekannten und gegen Hausfliegen hochwirksamen 1,2.3.4,10,10-Hexachlor-6,7-epoxy-l ,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-l ,4.5.8-dimethanonaphthalin durchgeführt. In nachstehender Tabelle wird als Maß der relativen Toxizitäten der beiden Verbindungen das Verhältnis der Menge an Verbindung A zur Menge Dieldrin aufgeführt, die zur 50°/oigen Abtötung der Versuchsinsekten erforderlich waren. Dieses Verhältnis ist hier als Toxizitätsindex ausgedrückt, wobei Dieldrin willkürlich die Toxizität 100 zuerteilt wurde. Eine Verbindung mit einem Toxizitätsindex von 50 weist demnach die Hälfte der Wirksamkeit von Dieldrin
und eine solche mit einem Toxizitätsindex von 200 die doppelte Wirksamkeit von Dieldrin auf.
Auf ähnliche Weise wurde die Toxizität der Verbindung A gegenüber der Reblaus (Drosophila melanogaster) bestimmt, wobei als Standardinsektizid das unter dem Handelsnamen »Malathion« bekannte O,O - Dimethyl- S - (1,2- dicarbäthoxyäthyl)-phosphordithioat verwendet wurde. bindung in der Lösung angewendet. Die Ergebnisse sind in Tabelle 2 aufgeführt:
Tabelle 2
Mittlere Letalkonzentration (LC50) (g/100 ml Lösungsmittel)
Tabelle 1 10 Geprüfte
Verbindung		 Tetranychus
telarius		 Heliothis
zea		 Sitophilus
oryzae		 i Pieris
rapae
Geprüfte Verbindung Toxizit
Musca domestica		 itsindex
Ver-
mSoiier „ ^dungA		 0,15 0,0085 0,003 0,001
A 212 1000 Bei spiel 1
Demnach ist die Verbindung A für die Hausfliege 2mal so toxisch als Dieldrin und für die Reblaus lOmal so toxisch als Malathion.
Beispiel 2
Unter Verwendung von Aceton als Lösungsmittel wurden Lösungen der Verbindung A hergestellt und mit einen Emulgator enthaltendem Wasser verdünnt. Die Lösungen wurden auf ihre Toxizität gegenüber der doppelt gefleckten Spinnmotte (Tetranychus telarius) untersucht, wozu unter kontrollierten Bedingungen von den Insekten befallene Pflanzengruppen besprüht wurden. Hierbei wurde in verschiedenen Versuchen lediglich die Konzentration des toxischen Mittels geändert, während immer das gleiche Volumen Sprühmittel verwendet wurde. In Tabelle 2 ist die für eine 50%ige Abtötung der Testinsekten erforderliche Konzentration des toxischen Mittels in der aufgesprühten Lösung, d. h. die LCso-Konzentration. angegeben. Die Wirksamkeit der Verbindung A gegen den Maisohrwurm (Heliothis zea) wurde bestimmt, indem man Maisohrwurmlarven in Käfigen auf abgeschnittenen, in Wasser getauchten Puffbohnenpflanzen einschloß, nachdem durch Vermischen von Acetonlösungen der zu prüfenden Verbindungen mit Wasser hergestellte Zubereitungen auf die Pflanzen versprüht worden waren. Bei jedem Test wurden zwei Parallelversuche durchgeführt und verschiedene Versuche mit verschiedenen Konzentrationen der zu prüfenden Verbindung in den flüssigen Zubereitungen durchgeführt. Die LC50-Werte sind in Tabelle 2 zusammen- " gestellt. Auf ähnliche Weise wurden Versuche mit Raupen des importierten Kohlwurmes (Pieris rapae) durchgeführt, deren Ergebnisse (LC50) in Tabelle 2 aufgeführt sind. Die Wirksamkeit der Verbindung A gegen den Reiskäfer (Sitophilus oryzae) wurde durch Übergießen ausgewachsener Reiskäfer mit einer abgemessenen Menge der Lösung der zu prüfenden Verbindung in einem Behälter mit durchlöchertem Boden, wobei überschüssige Lösung sofort ablief. f,0 bestimmt. 10 Sekunden nach dem übergießen der Käfer wurden diese mit Löschpapier abgetrocknet, in Behälter gebracht und 24 Stunden in einem Raum mit geregelter Temperatur und Feuchtigkeit gehalten. Die Zahl der getöteten, einschließlich der moribunden Käfer wurde ausgezählt. Es wurden verschiedene Parallelversuche durchgeführt und verschiedene Konzentrationen der zu prüfenden Ver-Zur Prüfung der Wirksamkeit von Verbindung A gegen die große Wolfsmilchwanze (Oncopeltus fasciatus) und die deutsche Küchenschabe (Blatella germanica) wurden mittels einer Pipette Lösungen der zu prüfenden Verbindung in Aceton auf Petrischalen gebracht und das Aceton verdampfen gelassen. Die Anzahl Milligramm zu prüfender Verbindung je Petrischale ergab sich hierbei aus der Menge aufpipettierter Lösung und deren Konzentration. Die Schalen wurden bei 26,7°C und 50% relativer Feuchtigkeit aufbewahrt. Ausgewachsene große Wolfsmilchwanzen und deutsche Küchenschaben wurden 24 Stunden auf den behandelten Schalen gehalten und anschließend die Abtötung bestimmt. Die Ergebnisse sind nachstehend als Konzentration in Milligramm Testsubstanz je Schale, die zur Abtötung von 50% der Insekten erforderlich waren, d. h. als LCso-Konzentration, ausgedrückt.
Tabelle 3
Geprüfte Verbindung
Verbindung A
LC60
Oncopeltus
fasciatus
0,0042
Beispiel 4
Blatella
germanica
1,0
Zur Bestimmung der Toxizität von Verbindung A gegen Larven von Moskitos (Anopheles albimanus) wurde die zur Erzielung der gewünschten Konzentration erforderliche Menge einer l%igen Acetonlösung von Verbindung A in 100 ml Wasser gelöst. In zwei Parallelversuchen wurden je zehn Larven des vierten Entwicklungsstadiums von Anopheles albimanus verwendet. Man ließ die Lösung 24 Stunden auf die Larven einwirken und zählte anschließend die Abtötung aus. Zur Bestimmung der LCso-Konzentration wurden, verschiedene Konzentrationen der geprüften Verbindung, ausgedrückt in Gewichtsteilen geprüfter Verbindung je Million Gewichtsteile Lösung, angewendet. Die Ergebnisse sind in Tabelle 4 aufgeführt.
' Tabelle 4
Geprüfte Verbindung
LC» (ppm)
0,02
Beispiel 5 Beispiel 6
Die Residualwirkung der Verbindung A wurde bestimmt, indem man Acetonlösungen der Verbindung A auf Sperrholzplatten aufsprühte und Testinsekten in Käfigen auf den behandelten Platten hielt, wobei eine Versuchsreihe unmittelbar nach dem Aufbringen der Testsubstanz und weitere Versuchsreihen in Abständen von je einer Woche erfolgten. Die Testinsekten waren ausgewachsene Hausfliegen (Musca domestica) und Anophelesalbimanus-Moskitos. Bei einer Dosierung von 911 mg geprüfter Verbindung je Quadratmeter Holzoberfläche ergab Verbindung A eine 67%ige Abtötung der Hausfliegen und eine 100%ige Abtötung der Moskitos nach 4 Wochen.
'5 Nach dem Verfahren des Beispiels 1 wurde die Wirksamkeit der VerbindungB gegenüber der gemeinen Hausfliege (Musca domestica) bestimmt. In Tabelle 5 ist die Konzentration des toxischen Mittels in Gewichtsprozent des toxischen Mittels je Volumen Lösungsmittel als LCso-Konzentration angegeben. Nach dem im Beispiel 2 für Heliothis zea beschriebenen Verfahren wurde die Wirksamkeit der Verbindung B gegen Heliothis zea, gegen Larven (Raupen) von Plutella maculipennis und gegen Raupen von Pieris rapae bestimmt. Die Wirksamkeit der VerbindungB gegen Sitophilus oryzae wurde nach dem im Beispiel 5 beschriebenen Verfahren bestimmt.
Tabelle
Geprüfte
Verbindung		 Musca
domestica		 Heliothis
zea		 Sitophilus
oryzae		 Plutella
maculipennis		 Pieris
rapae
B 0,0045 0,0065 0,0035 0,00034 0,00188
Beispiel 7
Nach dem im Beispiel 3 für Oncopeltus fasciatus und Blatella germanica beschriebenen Verfahren wurde die Wirksamkeit von VerbindungB gegen die Reblaus (Drosophila melanogaster) und die große Wolfsmilchwanze (Oncopeltus fasciatus) untersucht. Nachstehend sind die LCso-Konzentrationen als Milligramm geprüfter Verbindung je Schale aufgeführt.
Tabelle 6 χ
GeprüfteVerbindung
Verbindung B
LC50 (mg/Schale)
Drosophila
melanogaster
0,000058
Beispiel 8
Oncopeltus
fasciatus
0,0026
Nach dem Verfahren des Beispiels 4 wurde die Wirkung der Verbindung B gegen Moskito-(anopheles albimanus)-larven bestimmt. Die Ergebnisse gehen aus Tabelle 7 hervor.
Tabelle 7 LC50 (ppm)
Geprüfte Verbindung 0,107
B
Beispiel 9
Die Residualwirkung der VerbindungB wurde nach dem Verfahren des Beispiels 5 bestimmt. Es wurde eine 100%ige Abtötung von Hausfliegen und eine 100%ige Abtötung von Moskitos nach Go 8 Wochen gefunden.
Beispiel 10
Lösungen von VerbindungB wurden auf rauhhaarige Matten, um Tierfelle nachzuahmen, versprüht und unmittelbar anschließend sowie in bestimmten Zeitabständen nach der Behandlung Stechfliegen (Stomoxys calcitrans) für 10 Minuten auf die behandelte Fläche gebracht, mit folgenden Ergebnissen:
Aufbringen unmittelbar nach der
Behandlung 95% Abtötung,
Aufbringen 3 Tage nach der
Behandlung 100% Abtötung,
Aufbringen 7 Tage nach der
Behandlung 94% Abtötung.
Beispiel 11
Die Wirksamkeit und wesentliche Wirkungsdauer der Verbindung B in Erde wurde ,an Hand nachstehender Versuche gezeigt:
Eine Acetonlösung der zu prüfenden Verbindung wurde auf Erde versprüht, während diese in einem Mischgerät umgewälzt wurde, so daß die Verbindung gleichmäßig in der Erde verteilt und eine Konzentration von 3,3 Gewichtsteilen zu prüfender Substanz je Million Gewichtsteile Erde erzielt wurde. Die Erde wurde dann zur Entfernung des Acetons getrocknet,- mit Wasser angefeuchtet und auf Krüge aufgeteilt. Die Krüge wurden dicht verschlossen und bei einer Temperatur von 26,7° C aufbewahrt. Einen Tag nach dem Einfüllen der Erde in die Krüge wurden bestimmte Krüge geöffnet und Larven des westlichen gefleckten Gurkenkäfers (Diabrotica undecimpunctata undecimpunctata) im dritten Entwicklungsstadium in die Erde eingebracht. Die Krüge wurden verschlossen, 24 Stunden stehengelassen und anschließend die Abtötung bestimmt. Dieses Verfahren wurde 15 Tage nach dem Einbringen der behandelten Erde in die Krüge wiederholt. Man erhielt nachstehende Ergebnisse:
Tabelle 8
Geprüfte
Verbindung
°/o Abtötung, am angegebenen Tag nach
Einbringen der zu prüfenden Verbindung
in die Erde
nach ITag
100
nach 15 Tagen
75
ίο
Beispiel 12
Unter Verwendung eines neutralen Erdöldestillats mit einem Siedebereich entsprechend Kerosin oder von Aceton als Lösungsmittel wurden Lösungen der Verbindung C hergestellt und Versuche an der Erbsenlaus (Macrosiphum pisi) durchgeführt, indem man mit den Insekten verseuchte Pflanzengruppen unter kontrollierten Bedingungen besprühte. Verschiedene Versuche unterschieden sich hierbei nur hinsichtlich der Konzentration des toxischen Mittels. In allen Versuchen wurden gleiche Gesamtvolumina Sprühmittel verwendet.
Ferner wurde die Wirksamkeit von Verbindung C gegen die Hausfliege (Musca domestica), den Maisohrwurm (Heliothis zea), Raupen der Rautenrückenmotte (Plutella maculipennis), den importierten Kohlwurm (Pieris rapae) und den Reiskäfer (Sitophilus oryzae) in der in den vorangegangenen Beispielen beschriebenen Weise geprüft. Zusätzlich wurden Versuche mit Larven der Ulmenblattlaus (Galerucella luteola) nach dem im Beispiel 5 für Heliothis zea beschriebenen Verfahren durchgeführt. In Tabelle 9 sind die LCso-Konzentrationen der Verbindung C gegenüber den genannten Insekten aufgeführt.
Tabelle 9
Mittlere Letalkonzentration (LC50) (g/100 ml Lösungsmittel)
Geprüfte
Verbindung		 Macrosiphum
pisi		 Musca
domestica		 Heliothis
zea		 Sitophilus
oryzae		 Plutella
maculipennis		 Pieris
rapae		 Galerucella
luteola
C 0,0004 0,037 0,008 0,0073 0,00076 0,0024 0,0049
Bei den in diesen Versuchen angewendeten Konzentrationen wurde keine Phytotoxizität des Insektiziden Mittels beobachtet.
Beispiel 1*3
Die akute orale Toxizität der Verbindung C für Säugetiere (LD50 in Milligramm je Kilogramm Körpergewicht, bei Mäusemännchen und Ratten) erwies sich als sehr niedrig und betrug über 2000. l-(dihalogenphenyl)-vinyl]-phosphat der allgemeinen Formel
CHCl

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Insektizides Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt als wirksamen Bestandteil an zumindest einem O,O-Dimethyl-O-[2-chlor-
    35 worin R eine Gruppe
    509 630/390 8.65 © Bundesdruckerei Berlin
DES89201A 1963-01-25 1964-01-23 Insektizides Mittel Pending DE1198605B (de)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US25400563A 1963-01-25 1963-01-25
US253980A US3305609A (en) 1963-01-25 1963-01-25 Dimethyl 2-chloro-1-(2, 5-dichlorophenyl) vinyl phosphate
US31815263A 1963-10-23 1963-10-23

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Publication Number Publication Date
DE1198605B true DE1198605B (de) 1965-08-12

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ID=27400747

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BR (1) BR6456374D0 (de)
CH (1) CH440827A (de)
DE (1) DE1198605B (de)
DK (1) DK105054C (de)
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GB (1) GB1011022A (de)
NL (1) NL144818B (de)

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DK105054C (da) 1966-08-08
BR6456374D0 (pt) 1973-08-09
FR1410995A (fr) 1965-09-17
CH440827A (de) 1967-07-31
BE642918A (de) 1964-07-23
NL144818B (nl) 1975-02-17
NL6400529A (de) 1964-07-27
GB1011022A (en) 1965-11-24
FR1412322A (fr) 1965-09-24

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