DE1198000B

DE1198000B - Process for the production of metal-containing, water-insoluble azo dyes

Info

Publication number: DE1198000B
Application number: DEF32042A
Authority: DE
Inventors: Dr Ulrich Dreyer; Dr Richard Gross
Original assignee: Hoechst AG
Current assignee: Hoechst AG
Priority date: 1960-09-03
Filing date: 1960-09-03
Publication date: 1965-08-05
Also published as: BE607825A; GB996242A; CH373497A

Description

Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen, wasserunlöslichen Azofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man zu neuen metallhaltigen, wasserunlöslichen Azofarbstoffen gelangt, wenn man die Diazoniumverbindungen von Aminen der allgemeinen Formel worin X ein Wasserstoffatom, einen Alkyl-, Cyanalkyl-, Aralkyl- oder Arylrest und Y ein Wasserstoffatom, einen Alkyl-, Aryl- oder Cyanrest bedeutet, mitArylamiden von aromatischen oder heterocyclischen o-Oxycarbonsäuren oder von Acylessigsäuren in Substanz, auf der Faser oder auf einem anderen Substrat kuppelt, wobei man die Komponenten so wählt, daß sie keine wasserlöslichmachenden Gruppen, wie beispielsweise Sulfonsäure- oder Carbonsäuregruppen, enthalten, und die so erhaltenen Azofarbstoffe mit metallabgebenden Mitteln behandelt.Process for the preparation of metal-containing, water-insoluble azo dyes It has been found that new metal-containing, water-insoluble azo dyes are obtained if the diazonium compounds of amines of the general formula are used wherein X is a hydrogen atom, an alkyl, cyanoalkyl, aralkyl or aryl radical and Y is a hydrogen atom, an alkyl, aryl or cyano radical, with arylamides of aromatic or heterocyclic o-oxycarboxylic acids or of acyl acetic acids in substance, on the fiber or on Coupling to another substrate, the components being chosen so that they do not contain any water-solubilizing groups, such as, for example, sulfonic acid or carboxylic acid groups, and the azo dyes thus obtained are treated with metal donating agents.

Als Diazokomponenten kommen bei dem erfindungsgemäßen Verfahren 5-Aminopyrazole der angegebenen Formel in Betracht, die in 3- und/oder 4-Stellung Substituenten enthalten können, beispielsweise Verbindungen, die in 3-Stellung durch einen Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Cyanmethyl-, Benzyl- oder Phenylrest und in 4-Stellung durch einen Cyan-, Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Phenyl- oder Naphthylrest substituiert sind, wobei die Arylreste noch weitere, nicht wasserlöslichmachende Substituenten, wie z. B. Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxygruppen, enthalten können. Die Herstellung dieser Verbindungen kann nach bekannten Methoden erfolgen, beispielsweise durch Umsetzung von Acylacetonitrilen, Acylx-alkyl- oder -arylacetonitrilen oder von Malonsäuredinitril mit Hydrazinhydrat.The diazo components used in the process according to the invention are 5-aminopyrazoles of the formula given, the 3- and / or 4-position substituents may contain, for example compounds that are in the 3-position by a methyl, Ethyl, propyl, cyanomethyl, benzyl or phenyl radical and in the 4-position by a Cyan, methyl, ethyl, propyl, phenyl or naphthyl radical are substituted, with the aryl radicals have other, non-water-solubilizing substituents, such as. B. Halogen atoms, alkyl or alkoxy groups. The making of this Connections can be made by known methods, for example by reaction of acylacetonitriles, acylx-alkyl- or -arylacetonitriles or of malonic acid dinitrile with hydrazine hydrate.

Als Azokomponenten kommen bei dem erfindungsgemäßen Verfahren Arylamide von aromatischen oder heterocyclischen o-Oxycarbonsäuren oder von Acylessigsäuren in Betracht, beispielsweise Arylamide der 2,3-Oxynaphthoesäure oder deren in 6-Stellung substituierten Derivate, der 2-Oxyanthracen-3-carbonsäure, der Kresotinsäuren, der Halogensalicylsäuren, der 4-Oxydiphenyl-3-carbonsäure, der 2-Oxycarbazol-3-carbonsäure, der 5-Oxy-1,2,1',2'-benzocarbazol-4-carbonsäure, der 3-Oxydiphenylenoxyd-2-carbonsäure, der 3-Oxydiphenylensulfid-2-carbonsäure, der Acetessigsäure, der Benzoylessigsäure oder der Terephthaloyl-bis-essigsäure. Die Diazotierung der erfindungsgemäß verwendeten Diazokomponenten sowie die Kupplung mit den Azokomponenten kann in bekannter Weise erfolgen. Die Diazoniumverbindungen der 5-Aminopyrazole sind sehr beständig und und besitzen eine hohe Kupplungsenergie. Die Kupplung, die vorzugsweise in schwach saurem Medium vorgenommen wird, verläuft daher rasch und vollständig.Arylamides are used as azo components in the process according to the invention of aromatic or heterocyclic o-oxycarboxylic acids or of acyl acetic acids into consideration, for example arylamides of 2,3-oxynaphthoic acid or its in the 6-position substituted derivatives, the 2-oxyanthracene-3-carboxylic acid, the cresotinic acids, the Halosalicylic acids, 4-oxydiphenyl-3-carboxylic acid, 2-oxycarbazole-3-carboxylic acid, of 5-oxy-1,2,1 ', 2'-benzocarbazole-4-carboxylic acid, of 3-oxydiphenylene oxide-2-carboxylic acid, 3-oxydiphenylenesulfide-2-carboxylic acid, acetoacetic acid, benzoylacetic acid or terephthaloyl-bis-acetic acid. The diazotization of those used according to the invention Diazo components and the coupling with the azo components can be carried out in a known manner take place. The diazonium compounds of 5-aminopyrazoles are very stable and and have a high coupling energy. The clutch, preferably in weak acid medium is therefore carried out quickly and completely.

Die Behandlung der verfahrensgemäß erhältlichen wasserunlöslichen Azofarbstoffe mit den metallabgebenden Mitteln kann während oder nach der Kupplung in Substanz oder auf der Faser in bekannter Weise erfolgen. Bei der Herstellung auf der Faser kann man so verfahren, daß man die Metallisierung durch Zugabe der metallabgebenden Verbindungen zum Entwicklungsbad vornimmt oder diese Verbindungen bereits dem Grundierungsbad zugibt und durch Steigerung der Entwicklungstemperatur gleichzeitig mit der Farbstoffbildung die Metallkomplexbildung herbeiführt. Die Behandlung der Farbstoffe mit den metallabgebenden Mitteln nach der Kupplung kann in einem zweiten Bad erfolgen, das neutral, schwach sauer oder schwach alkalisch gehalten ist, und das gegebenenfalls Dispergier- oder Waschmittel, beispielsweise Fettalkoholpolyglykoläther, Alkylphenolpolyglykoläther; Alkylnaphtholpolyglykoläther, Fettsäurepolyglykolester oder Fettsäureamidpolyglykolester enthält.The treatment of the water-insoluble substances obtainable according to the process Azo dyes with the metal donors can be used during or after the coupling in substance or on the fiber in a known manner. In the preparation of on the fiber one can proceed in such a way that the metallization is carried out by adding the makes metal-donating compounds to the development bath or these compounds already added to the primer bath and by increasing the development temperature brings about the formation of metal complexes simultaneously with the formation of the dye. the Treatment of the dyes with the metal donors after coupling can in a second bath that is neutral, weakly acidic or weakly alkaline is held, and the optionally dispersant or detergent, for example Fatty alcohol polyglycol ethers, alkylphenol polyglycol ethers; Alkyl naphthol polyglycol ether, Contains fatty acid polyglycol esters or fatty acid amide polyglycol esters.

Als metallabgebende Mittel kommen bei dem erfindungsgemäßen Verfahren Kupfer, Kobalt, Nickel, Mangan, Eisen, Chrom, Vanadium, Cadmium, Zink und Blei abgebende Verbindungen in Betracht, die in Form ihrer anorganischen oder organischen Salze, beispielsweise als Chloride, Bromide, Sulfate, Nitrate, Formiate oderAcetate, oder als Komplexverbindungen, insbesondere mit Oxyalkylaminen, beispielsweise Triäthanolamin, mit Aminosäuren, wie beispielsweise Aminoessigsäure, Nitrilotriessigsäure oder Äthylendiamintetraessigsäure, mit Oxycarbonsäuren, wie z. B. Zitronensäure oder Weinsäure, oder mit Alkaliphosphaten, wie beispielsweise Alkalipolyphosphaten und Alkalipyrophosphaten, zur Anwendung gelangen können. Bei der Verwendung eines Kobalt abgebenden Mittels wirkt sich ein Zusatz von Oxydationsmitteln, wie beispielsweise Alkalichromaten, Alkaliperboraten, Alkalipercarbonaten oder Alkalipersulfaten, günstig auf die Metallisierung aus.The metal-releasing agents used in the method according to the invention Copper, cobalt, nickel, manganese, iron, chromium, vanadium, cadmium, zinc and lead donate Compounds into consideration, which in the form of their inorganic or organic salts, for example as chlorides, bromides, sulfates, nitrates, formates or acetates, or as complex compounds, especially with oxyalkylamines, for example triethanolamine, with amino acids, such as aminoacetic acid, nitrilotriacetic acid or ethylenediaminetetraacetic acid, with Oxycarboxylic acids, such as. B. citric acid or tartaric acid, or with alkali phosphates, such as alkali polyphosphates and alkali pyrophosphates, are used can get. When using a cobalt-releasing agent, one has an effect Addition of oxidizing agents, such as alkali chromates, alkali perborates, Alkali percarbonates or alkali persulfates, favorably on the metallization.

Auf pflanzlichen Fasern, einschließlich solchen aus regenerierter Cellulose, erhält man nach den aus der Eisfarbentechnik bekannten Färbe- und Druckverfahren gelbbraune, bordofarbige, grüne, violette, blaue und schwarze Farbstoffe, die sich durch gute Licht- und Naßechtheiten auszeichnen. Die Herstellung der Farbstoffe auf pflanzlichen Fasern kann in langen Flotten erfolgen. Stückware, Ketten und Bänder können ferner in kontinuierlicher Weise gefärbt oder nach den Methoden des Basen- oder Naphtholataufdrucks bedruckt werden.On vegetable fibers, including those made from regenerated Cellulose, is obtained using the dyeing and printing processes known from ice dye technology yellow-brown, bordeaux, green, violet, blue and black dyes, which characterized by good light and wet fastness properties. The manufacture of the dyes on vegetable fibers can be done in long liquors. Piece goods, chains and ribbons can also be colored in a continuous manner or by the methods of base or naphtholate imprint.

Die neuen Farbstoffe können auch auf tierischen Fasern, wie Wolle oder Seide, sowie auf synthetischen Fasern, wie Polyamid-, Acetylcellulose oder Polyvinylalkoholfasern, nach den bei diesenFasern üblichen Färbeverfahren hergestellt werden, wobei ebenfalls wertvolle Färbungen von guten Echtheitseigenschaften erhalten werden.The new dyes can also be used on animal fibers, such as wool or silk, as well as on synthetic fibers such as polyamide, acetyl cellulose or Polyvinyl alcohol fibers, produced by the dyeing processes customary for these fibers valuable dyeings with good fastness properties are also obtained will.

Die Farbstoffe lassen sich auch in Substanz herstellen und durch Behandlung mit metallabgebenden Mitteln in die komplexen Metallverbindungen überführen. Die Metallisierung kann sowohl in wäßriger Suspension als auch in organischen Lösungsmitteln, beispielsweise Alkohol, Aceton, Dioxan oder Dimethylformamid, erfolgen, wobei in vielen Fällen ein Zusatz von Pyridin die Komplexbildung beschleunigt. Die so erhaltenen Metallkomplexverbindungen sind meist sehr farbstark. Sie eignen sich zur Herstellung von gefärbten Lacken, Druck- und Anstrichmassen, zum Färben von tierischen Fasern, wie Wolle oder Seide, von synthetischen Fasern, wie Polyamid-, Polyurethan-, Acetylcellulose- oder Polyesterfasern, sowie zum Färben von hochmolekularen organischen plastischen Massen und zur Spinnfärbung.The dyes can also be produced in bulk and by treatment convert into the complex metal compounds with metal-releasing agents. the Metallization can be done both in aqueous suspension and in organic solvents, for example alcohol, acetone, dioxane or dimethylformamide take place, where in In many cases the addition of pyridine accelerates the complex formation. The so obtained Metal complex compounds are usually very strong in color. They are suitable for manufacture of colored varnishes, printing and painting compounds, for dyeing animal fibers, such as wool or silk, of synthetic fibers such as polyamide, polyurethane, acetyl cellulose or polyester fibers, as well as for dyeing high molecular organic plastic Masses and for spin dyeing.

In der USA.-Patentschrift 2 095 484 wird die Herstellung von Schwermetallkomplexverbindungen von Azofarbstoffen beschrieben, deren Diazokomponenten sich von heterocyclischen Aminen ableiten, die im fünfgliedrigen heterocyclischen Ring die Gruppierung enthalten. Gegenüber der aus Beispiel 5 dieser Patentschrift bekannten Nickelkomplexverbindung des Azofarbstoffes aus diazotiertem 5-Aminotetrazol und 2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-naphthalin zeichnen sich die verfahrensgemäß erhältlichen metallhaltigen Azofarbstoffe nächstvergleichbarer Konstitution durch eine wesentlich bessere Waschechtheit der Baumwollfärbungen aus.US Pat. No. 2,095,484 describes the preparation of heavy metal complex compounds of azo dyes, the diazo components of which are derived from heterocyclic amines which form the group in the five-membered heterocyclic ring contain. Compared to the nickel complex compound of the azo dye made from diazotized 5-aminotetrazole and 2- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) naphthalene known from Example 5 of this patent, the metal-containing azo dyes of the closest comparable constitution that can be obtained according to the process are distinguished by a significantly better wash fastness of the cotton dyeings.

Beispiel 1 Baumwollgarn wird im Flottenverhältnis 1:20 45 Minuten bei 35'C in dem nachfolgend beschriebenen Grundierungsbad behandelt, abgeschleudert und zunächst einige Minuten bei 20°C und dann nach langsaurem Erwärmen auf 95°C 20 bis 30 Minuten bei 90 bis 95°C in dem angegebenen Entwicklungsbad entwickelt. Dann wird mit 3 ccm Salzsäure von 20°B6 im Liter Wasser gespült, zunächst 15 Minuten bei 60'C, dann 15 Minuten bei 95'C mit 1 g eines Einwirkungsproduktes von etwa 10 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol Isododecylphenol und 3 g Soda im Liter Wasser geseift, gespült und getrocknet. Grundierungsbad 1,75 g 2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-naphthalin werden in 3,5 ccm denaturiertem Äthylalkohol, 0,9 ccm Natronlauge von 38°B6, 2 ccm warmem Wasser und 0,9 ccm Formaldehydlösung (30 °/oig) gelöst. Die so erhaltene Lösung wird mit Wasser von 45°C, 3 g eines Kondensationsproduktes aus hochmolekularen Fettsäuren und Eiweißabbauprodukten und 10 ccm Natronlauge von 38'B6 auf 11 eingestellt.Example 1 Cotton yarn is treated at a liquor ratio of 1:20 for 45 minutes at 35.degree. C. in the primer bath described below, spun off and first at 20.degree. C. for a few minutes and then after slow heating to 95.degree. C. for 20 to 30 minutes at 90 to 95.degree developed in the specified developing bath. Then it is rinsed with 3 cc hydrochloric acid of 20 ° B6 per liter of water, first 15 minutes at 60'C, then 15 minutes at 95'C with 1 g of an action product of about 10 moles of ethylene oxide to 1 mole of isododecylphenol and 3 g of soda per liter Soaped in water, rinsed and dried. Primer bath 1.75 g of 2- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) naphthalene are dissolved in 3.5 cc of denatured ethyl alcohol, 0.9 cc of sodium hydroxide solution at 38 ° B6, 2 cc of warm water and 0.9 cc of formaldehyde solution (30 ° / oig) solved. The solution obtained in this way is adjusted from 38'B6 to 11 with water at 45 ° C., 3 g of a condensation product of high molecular weight fatty acids and protein degradation products and 10 cc of sodium hydroxide solution.

Entwicklungsbad 1,7 g 5-Amino-3-methyl-4-phenyl-pyrazol in Form einer in der üblichen Weise hergestellten Diazoniumverbindung werden in 11 Wasser gelöst, das 1 g eines Einwirkungsproduktes von etwa 20 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol Octodecylalkohol, 1,5 ccm Essigsäure (50 °/oig), 7 g Natriumacetat und 2,5 g Kupfersulfat enthält. Man erhält eine dunkelblaue Färbung von guten Echtheitseigenschaften.Development bath 1.7 g of 5-amino-3-methyl-4-phenyl-pyrazole in the form of a diazonium compounds prepared in the usual way are dissolved in 11 water, the 1 g of an action product of about 20 moles of ethylene oxide to 1 mole of octodecyl alcohol, 1.5 cc of acetic acid (50%), 7 g of sodium acetate and 2.5 g of copper sulfate. A dark blue dyeing with good fastness properties is obtained.

Beispiel 2 Baumwollgarn wird im Flottenverhältnis 1:20 45 Minuten bei 35° C in dem imBeispiell beschriebenen Grundierungsbad behandelt, abgeschleudert und dann 30 Minuten bei 20'C in dem nachfolgend beschriebenen Entwicklungsbad entwickelt. Dann wird mit 3 ccm Salzsäure von 20°B6 im Liter Wasser gespült und nach langsamem Erwärmen auf 95°C 20 bis 30 Minuten bei 95°C in dem nachstehend angegebenen Nachbehandlungsbad behandelt. Danach wird 15 Minuten bei 95°C mit 1 g eines Einwirkungsproduktes von etwa 10 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol Isododecylphenol und 3 g Soda im Liter Wasser geseift, gespült und getrocknet. Entwicklungsbad 1,6 g 5-Amino-3-phenyl-pyrazol in Form einer in der üblichen Weise hergestellten Diazoniumverbindung werden in 1 1 Wasser gelöst, das 1 g eines Einwirkungsproduktes von etwa 20 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol Octodecylalkohol, 1,5 ccm Essigsäure (50°/oig) und 10 g Natriumacetat enthält. Nachbehandlungsbad Eine Mischung von 24 ccm Kobaltchloridlösung 1: 10 und 110 ccm einer wäßrigen Lösung von nitrilotriessigsaurem Natrium 1: 10 wird in 11 Wasser gegeben, das. 1 g eines Einwirkungsproduktes von etwa 10 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol Isododecylphenol und 1 g Soda enthält. Man erhält eine blaustichige Grünfärbung von guten Echtheitseigenschaften. Beispiel 3 29,3 Gewichtsteile 1- (2',3' - Oxynaphthoylamino)-2-methoxybenzol werden mit 0,5 Gewichtsteilen eines Einwirkungsproduktes von etwa 20 MoI Äthylenoxyd auf 1 Mol Oleylalkohol und 40 Volumteilen Natronlauge von 23°B6 angeteigt und durch Verdünnen mit 700 Volumteilen heißem Wasser in Lösung gebracht. Die durch Filtration geklärte Lösung läuft bei 20 bis 25°C zu einer in folgender Weise hergestellten Diazolösung: 15,9 Gewichtsteile 5-Amino-3-phenyl-pyrazol werden in 500 Volumteilen Wasser und 30 Volumteilen konzentrierter Salzsäure bei Raumtemperatur gelöst und durch Einlaufenlassen einer konzentrierten Lösung aus 6,9 Gewichtsteilen Natriumnitrit diazotiert. Vor ihrer Weiterverwendung wird die erhaltene Diazolösung mit 10 Volumteilen Eisessig versetzt und durch Filtration geklärt. Die Kupplung zum Azofarbstoff verläuft rasch. Nach Beendigung der Kupplung wird der gelbrote, wasserunlösliche Farbstoff durch Absaugen isoliert und mit Wasser gewaschen. Zur Überführung in die Nickelkomplexverbindung wird der feuchte Filterkuchen des Farbstoffs in 800 Volumteilen Aceton angeschlämmt und mit einer konzentrierten wäßrigen Lösung von 24 Gewichtsteilen kristallisiertem Nickelchlorid sowie mit 60 Volumteilen Pyridin versetzt. Die Mischung wird unter Rühren 2 Stunden am Rückflußkühler zum Sieden erhitzt. Dann wird sie in 2000 Volumteile Wasser gegossen und mit 100 Volumteilen Eisessig versetzt. Der erhaltene Farbstoff wird abgesaugt, gewaschen und getrocknet. Er stellt ein dunkelviolettes Pulver dar und löst sich in Aceton und anderen organischen Lösungsmitteln mit karminroter Farbe. Das Produkt eignet sich zur Herstellung von Lacken und zur Spinnfärbung von Acetatseide. Die nachstehende Tabelle enthält noch eine Anzahl von weiteren erfindungsgemäß verwendbaren Komponen- ten sowie die Farbtöne der auf der Faser erhältlichen metallhaltigen Azofarbstoffe: Farbton Diazokomponente Azokomponente Kupfer- 1 Kobalt- 1 Nickel- 1 Eisen- Zink- 1 Mangan- Blei- - komplex komplex komplex komplex komplex komplex komplex 5-Anlino-3-methyl- 2,3-Oxynaphthoylamino- Dunkel- Grau- Bordo Rot- Bordo Bordo - 4-phenyl-pyrazol Benzol blau schwarz braun 5-Amino-3-methyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoyl- Dunkel- Grau- Bordo Rot- Bordo Bordo - 4-phenyl-pyrazol amino)-3-nitrobenzol blau schwarz braun 5-Amino-3-methyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoyl- Dunkel- Grau- Bordo Rot- - - - 4-phenyl-pyrazol amino)-naphthalin blau schwarz braun 5-Amino-3-methyl- 2-(2',3'-Oxynaphthoyl- - Grau- Bordo Rot- Bordo Bordo - 4-phenyl-pyrazol amino)-naphthalin schwarz braun 5-Anüno-3-methyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoyl- Dunkel Grau- Bordo Rot- - - - 4-phenyl-pyrazol amino)-2-methoxybenzol blau schwarz braun 5-Amino-3-methyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoyl- Dunkel- Grau- Bordo Rot- - - - 4-phenyl-pyrazol amino)-2-methylbenzol blau schwarz braun 5-Amino-3-methyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoyl- Dunkel- Grau- Bordo Rot- Bordo Bordo - 4-phenyl-pyrazol amino)-4-chlorbenzol blau schwarz braun 5-Amino-3-methyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoyl- Dunkel- Grau- Bordo Rot- - Bordo 4-phenyl-pyrazol amino)-2-methyl-4-chlor- blau schwarz braun Benzol 5-Amino-3-methyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoyl Dunkel- Grau- Bordo Rot- - Bordo 4-phenyl-pyrazol amino)-2,4-dilnethoxy- blau schwarz braun 5-chlorbenzol 5-Amino-3-methyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoyl- Dunkel- Grau- Bordo Bordo - Bordo 4-phenyl-pyrazol amino)-2,5-dimethoxy- blau schwarz 4-chlorbenzol 5-Amino-3-methyl- 1-(2'-Oxycarbazol-3'-carb- rötliches Korinth blaues blau- - blau- 4-phenyl-pyrazol oylamino)-4-chlorbenzol Dunkel- Granat stickiges stickiges blau Braun Braun 5-Amino-3-methyl- 1-(2'-Oxyanthracen- Grün Blaugrün Grün - - - -- 4-phenyl-pyrazol 3'-carboylamino)- 2-methylbenzol 5-Amino-3-methyl- 2-(2',3'-Oxynaphthoyl- Dunkel- Grau- Bordo - - - - 4-phenyl-pyrazol amino)-3-methoxy- blau schwarz diphenylenoxyd 5-Amino-3-methyl- 1-(5'-Oxy-1',2'-1",2"-ben- Schwarz Grau- Grau- blau- - blau- - 4-phenyl-pyrazol zocarbazol-4'-carboyl- schwarz schwarz stickiges stickiges amino)-4-methoxybenzol Braun Braun 5-Amino-3-methyl- Terephthaloyl-bis- gelbliches - - - - - - 4-phenyl-pyrazol (1-acetylamino-2-meth- Braun oxy-4-chlor-5-methyl- benzol) 5-Amino-3-cyan- 1-(2',3'-Oxynaphthoyl- Blau- Bedeck- Granat - - - - methyl-4-cyan- amino)-3-nitrobenzol grau tes Grün pyrazol 5-Amino-3-cyan- 1-(2',3'-Oxynaphthoyl- Blaugrau Bedeck- Granat - - - - methyl-4-cyan- amino)-naphthalin tesGrün pyrazol 5-Amino-3-cyan- 2-(2',3'-Oxynaphthoyl Blaugrau Bedeck- Granat - - - - methyl-4-cyan- amino)-naphthalin tesGrün pyrazol 5-Amino-3-cyan- 1-(2',3'-Oxynaphthoyl- Blaugrau Bedeck- Granat - - - - methyl-4-cyan- amino)-2-methyl-4-chlor- tesGrün pyrazol Benzol 5-Amino-3-cyan- 1-(2'-Oxyantbracen- blaues Grün - - - - - methyl-4-cyan- 3'-carboylanlino)- Grün pyrazol 2-methylbenzol (Fortsetzung) ._. .. __.. _y. Farbton Diswkompone02te Amkomponente Kupfer- Kobalt- 1 Nickel- Eisen- ( Zink- Mangan- Blei- komplex komplex komplex komplex komplex komplex komplex 5-Amino-3-phenyl- 2,3-Oxynaphthoylamino- rotes blau- Bordo Rotbraun - - - pyrazol Benzol Violett stichiges Grün 5-Anlino-3-phenyl- I-(2',3'-Oxynaphthoyl- rotes blau- Bordo Rotbraun - - - pyrazol amino)-3-nitrobenzol Violett stichiges Grün 5-Amino-3 phenyl- 1e,3'-Oxynaphthoyl- rotes blau Bordo rötliches - - - pyrazol amino)-naphthalin Violett stichiges Braun Grün 5-Amino-3-phenyl- 2-(2',3'-Oxynaphthoyl- rotes - Bordo Rotbraun blau- - - pyrazol amino)-naphthalin Violett stichiges Rot 5-Amino-3-phenyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoyl- rotes blau- Bordo - - - - pyrazol amino)-2-methoxybenzol Violett stichiges Grün 5-Amino-3-phenyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoyl- rotes blau- Bordo - - - - pyrazol amino)-2-methylbenzol Violett stichiges Grün 5-Amino-3-phe»yl- 1-(2',3'-Oxynaphthoyl- rotes blau- Bordo - - - - pyrazol amino)-4-chlorbenzol Violett stichiges Grün 5-Anino-3-phenyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoyl- rotes blau- Bordo - - - - pyrazol amino)-2-methyl-4-chlor- Violett stichiges Benzol Grün 5-Amino-3-phenyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoyl- rotes blau- Bordo - - - - pyrazol amino)-2,4-dimethoxy- Violett stichiges 5-chlorbenzol Grün 5-Amino-3-phenyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoyl- rotes blau- Bordo - - - - pyrazol amino)-2,5-dimethoxy- Violett stichiges 4-chlorbenzol Grün 5-Anino-3-phenyl- 1-(2'-Oxycarbazol-3'-carb- rotes Grau- blau- Braun - - Rotbraun pyrazol oylamino)-4-chlorbenzol Violett schwarz stichiges Braun 5-Amino-3-phenyl- 1-(2'-Oxyanthracen- blau- Grün Grünblau - - - - pyrazol 3'-carboylamino)- stichiges 2-methylbenzol Grün 5-Amino-3-phenyl- 2-(2',3'-Oxynaphthoyl- rotes blau- Bordo - - - - pyrazol amino)-3-methoxy- Violett stichiges diphenylenoxyd Grün 5-Amino-3-phenyl- 1-(5'-Oxy-1',2'-I",2"-ben- Schwarz Schwarz Granat - - - - pyrazol zocarbazol-4'-carboyl- amino)-4-methoxybenzol 5-Amino-4-phenyl- 2,3-Oxynaphthoylamino- - Grau- Granat Rotbraun Bordo Bordo - pyrazol Benzol schwarz 5-Amino-4-phenyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoyl- Dunkel- Grau- Granat Rotbraun Bordo Bordo - pyrazol amino)-3-nitrobenzol blau schwarz 5-Anino-4-phenyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoyl- Dunkel- Grau- Granat Rotbraun - - - pyrazol amino)-naphthalin blau schwarz 5-Amino-4-phenyl- 2-(2',3'-Oxynaphthoyl- Dunkel- Grau- Granat Rotbraun Bordo Bordo - pyrazol amino)-naphthalin blau schwarz 5-Amino-4-phenyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoyl- Dunkel- Grau- Granat Rotbraun - - Violett pyrazol amino)-2-methoxybenzol blau schwarz 5-Amino-4-phenyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoyl- Dunkel- Grau- blau- Rotbraun - - - pyrazol amino)-2-methylbenzol blau schwarz stichiges Granat 5-Amino-4-phenyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoyl- Dunkel- Grau- blau- Rotbraun Bordo - - pyrazol arnino)-4-chlorbenzol blau schwarz stichiges Granat 5-Amino-4.phenyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoyl- Dunkel- Grau- blau- Rotbraun - - - pyrazol amino)-2-methyl-4-chlor- blau schwarz stichiges Benzol Granat 5-Amino-4-phenyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoyl- Dunkel- Grau- blau- , Rotbraun - - - pyrazol amino)-2,4-dimethoxy- blau schwarz stichiges 5-chlorbenzol Granat 5-Amino-4-phenyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoyl- Dunkel- Grau- blau- Rotbraun pyrazol amino)-2,5-dimethoxy- blau schwarz stichiges 4-chlorbenzol Granat 5-Amino-4-phenyl- 1-(2'-Oxycarbazol- Violett rötliches Violett blau- blau- - Granat pyrazol 3'-carboylamino)-4-chlor- Dunkel- stichiges stichiges Benzol blau Braun Granat 5-Amino-4-phenyl- 1-(2'-Oxyanthracen- blau- Oliv - - - - - pyrazol 3'-carboylamino)- stichiges 2-methylbenzol Grün 5-Amino-4-phenyl- 2-(2',3'-Oxynaphthoyl- Dunkel- Grau- Granat - - - - pyrazol antino)-3-methoxy- blau schwarz diphenylenoxyd (Fortsetzung) Farbton Diazokomponente Azokomponente Kupfer-. Kobalt- j Nickel- Eisen- Zink- Mangan- Blei- komplex komplex komplex komplex komplex komplex komplex 5-Anino-4-phenyl- 1-(5'-Oxy-1',2'-1",2"-ben- Schwarz Schwarz Grau- - - - - pyrazol zocarbazol-'-carboyl- schwarz amino)-4-methoxybenzol 5-Amino-4-phenyl- Terephthaloyl-bis-(1-acetyl- Rotbraun - I Braun - -@ - - pyrazol amino-2-methoxy-4-chlor- , 5-methylbenzol 5-Amino-3-methyl- 2,3-Oxynaphthoyl- Dunkel- - Bordo - - - - 4-(2'-chlorphenyl)- aminobenzol blau pyrazol 5-Amino-3-methyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoyl- Dunkel- - Bordo - - - - 4-(2'-chlorphenyl)- amino)-3-nitriobenzol blau pyrazol 5-Amino-3-methyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoyl- rötliches - Bordo - - - - 4-(2'-chlorphenyl)- amino)-naphthalin Dunkel- pyrazol blau 5-Amino-3-methyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoyl- rötliches - Bordo - - - - 4-(2'-chlorphenyl)- amino)-4-methoxybenzol Dunkel- pyrazol blau 5-Amino-3-methyl- 2-(2',3'-Oxynaphthoyl- Dunkel- - Bordo Rotbraun - Bordo - 4-(2'-chlorphenyl)- amino)-naphthalin blau pyrazol 5-Amino-3-methyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoyl- Dunkel- - blaues - - - - 4-(2'-chlorphenyl)- amino)-2-methoxy- blau Bordo pyrazol 4-chlor-5-methylbenzol 5-Amino-3-methyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoyl- Dunkel- Oliv blaues - - - - 4-(2'-chlorphenyl)- amino)-2-methoxybenzol blau Bordo pyrazol 5-Amino-3-methyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoyl- rötliches Oliv Bordo - - - - 4-(2'-chlorphenyl)- amino)-2-methylbenzol Dunkel- pyrazol blau 5-Amino-3-methyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoyl- Dunkel- Oliv Bordo - - - - 4-(2'-chlorphenyl)- amino)-4-chlorbenzol blau pyrazol 5-Amino-3-methyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoyl- rötliches - Bordo - - - - 4-(2'-chlorphenyl)- amino)-2-methyl-4-chlor- Dunkel- pyrazol benzol blau 5-Amino-3-methyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoyl- rötliches Oliv Bordo - - - - 4-(2'-chlorphenyl)- amino)-2-methyl-4-meth- Dunkel- pyrazol oxybenzol blau 5-Amino-3-methyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoyl- Dunkel- Oliv Bordo Rotbraun - / - - 4-(2'-chlorphenyl)- amino)-2,4-dimethoxy- blau pyrazol 5-chlorbenzol 5-Amino-3-methyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoyl- Dunkel- - Bordo - - I - - 4-(2'-chlorphenyl)- amino)-2,5-dimethoxy- blau pyrazol 4-chlorbenzol 5-Amino-3-methyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoyl- Dunkel- - blaues - , - - - 4-(2'-chlorphenyl)- amino)-2,5-dimethoxy- blau Bordo pyrazol benzol 5-Amino-3-methyl- 2-(2',3'-Oxynaphthoyl- Dunkel- Oliv Bordo - - - - 4-(2'-chlorphenyl)- amino)-3-methoxy- blau pyrazol diphenylenoxyd 5-Amino-3-methyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoyl- Dunkel- - blaues - I - - - - 4-(2'-chlorphenyl)- amino)-2-methoxy- blau i Bordo I pyrazol 5-chlorbenzol - I - 5-Amino-3-methyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoyl- Dunkel- - blaues - - 4-(2'-chlorphenyl)- amino)-2-äthoxybenzol blau Bordo pyrazol 5-Amino-3,4-diphenyl- 2-(2',3'-Oxynaphthoyl- rötliches grün- Bordo Rotbraun - Bordo - pyrazol amino)-naphthalin Dunkel- stichiges blau Grau 5-Anlino-3,4-diphenyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoyl- rötliches - Bordo - i - - - pyrazol amino)-2-methoxy- Dunkel- 4-chlor-5-methylbenzol blau 5-Amino-3,4-diphenyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoyl- - - Bordo - - ! - - pyrazol amino)-4-chlorbenzol , i 5-Amino-3,4-diphenyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoyl- - - Bordo - - - I -- pyrazol amino)-2-methyl-4-chlor- benzol 5-Amino-3,4-diphenyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoyl- Dunkel- grün- Bordo Rotbraun - Bordo - pyrazol - - amino)-2,4-dimethoxy- blau stichiges 5-chlorbenzol Grau 5-Amino-3,4-diphenyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoyl- rötliches - Bordo - - - - pyrazol amino)-2,5-dimethoxy- Dunkel- 4-chlorbenzol blau I 5-Amino-3,4-diphenyl- 2-(2',3'-Oxynaphthoyl- - - Bordo - - - - pyrazol amino)-3-methoxy- diphenylenoxyd j (Fortsetzung) Farbton Dlazokomponewe Amkompotttate Kupfer- Kobalt- Nickel- Eisen- Zink- Mangan Blei- -:; -- komplex komplex I komplex ( komplex f komplex komplex I- komplex 5-Amino-3,4-diphenyl- 1-(2',3'-Oaynaphthoyl- - - Bordo - - - - pyrazol amino)-2-methoxy- 5-chlorbenzol 5-Amino-3-benzyl- 2,3-Oxynaphthoylamino- rötliches Grau- Granat - - - - 4-phenyl-pyrazol Benzol Dunkel- schwarz blau 5-Amino-3-benzyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoyl- rötliches Grau- Granat - - - - 4-phenyl-pyrazol amino)-3-nitrobenzol Dunkel- schwarz blau 5-An-tino-3-benzyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoyl- rötliches Grau- blau- - - - - 4-phenyl-pyrazol atnino)-naphthalin Dunkel- schwarz stichiges blau Granat 5-Amino-3-benzyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoyl- rötliches Grau- blau- - - - - 4-phenyi-pyrazol amino)-4-methoxybenzol Dunkel- schwarz stichiges blau Granat 5-Amino-3-benzyl- 2-(2',3'-Oxynaphthoyl- rötliches Grau- blau- Rotbraun - Bordo - 4-phenyl-pyrazol amino)-naphthalin Dunkel- schwarz stichiges blau Granat 5-Amino-3-benzyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoyl- rötliches Grau- blau- - - - - 4-phenyl-pyrazol ammo)-2-methoxy- Dunkel- schwarz stichiges 4-chlor-5-methylbenzol blau Granat 5-Amino-3-benzyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoyl- rötliches Grau- blaues - - - - 4-phenyl-pyrazol amino)-2-methoxybenzol Dunkel- schwarz Granat blau 5-Amino-3-benzyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoyl- rötliches Grau- blaues - - - - 4-phenyl-pyrazol amino)-2-methylbenzol Dunkel- schwarz Granat blau 5-Aniino-3-benzyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoyl- rötliches Grau- blaues - - - - 4-phenyl-pyrazol amino)-4-chlorbenzol Dunkel- schwatz Granat blau 5..Amino-3-benzyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoyl- rötliches Grau- blaues - - - - 4-phenyl-pyrazol amino)-2-methyl-4-chlor- Dunkel- schwarz Granat Benzol blau 5-Amino-3-benzyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoyl- rötliches Grau- Granat - - - - 4-phenyl-pyrazol amino)-2-methyl-4-meth- Dunkel- schwarz oxybenzol blau 5-Amino-3-benzyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoyl- rötliches Grau- Granat Rotbraun - Bordo - 4-phenyl-pyrazol amino)-2,4-dimethoxy- Dunkel- schwarz 5-chlorbenzol blau 5-Amino-3-benzyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoyl- rötliches Grau- Granat 4-phenyl-pyrazol anvno)-2@5-ditnethoxy- Dunkel- schwarz I 4-chlorbenzol blau 5-Antino-3-benzyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoyl- rötliches Grau- blaues 4-phenyl-pyrazol amino)-2,5-dimethoxy- Dunkel- schwarz Granat Benzol blau 5-Amino-3-benzyl- 2-(2',3'-Oxynaphthoyl- rötliches Grau- blaues 4-phenyl-pyrazol amino)-3-methoxy- Dunkel- schwarz Granat diphenylenoxyd blau 5-Amino-3-benzyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoyl- rötliches Grau- blaues - - -- 4-phenyl-pyrazol amino)-2-methoxy- Dunkel- schwarz Granat 5-chlorbenzol blau 5-Amino-3-benzyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoyl- rötliches Grau- blaues - - - - 4-phenyl-pyrazol anino)-2-äthoxybenzol Dunkel- schwarz Granat blau Diazokomponente Azokomponente Farbton Kupferkomplex Kobaltkomplex I Nickelkomplex 5-Amino-3-methyl-pyrazol 2,3-Oxynaphthoylaminobenzol Blau - Bordo 5-Amino-3-methyl-pyrazol 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-3-nitro- Blau - Bordo Benzol 5-Amino-3-methyl-pyrazol 2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-naphthalin Blau - Bordo 5-Amino-3-methyl-pyrazol 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methoxy- Blau - Bordo Benzol 5-Amino-3-methyl-pyrazol 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-4-chlor- Blau - Bordo Benzol 5-Amino-3-methyl-pyrazol 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2,4-di- Blau - Bordo methoxy-5-chlorbenzol 5-Amino-3-methyl-pyrazol 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl- Blau - Bordo 4-chlorbenzol 5-Amino-3-methyl-pyrazol 1-(2'-Oxycarbazol-3'-carboylamino)- Violett - Braun 4-chlorbenzol 5-Anvno-3-methyl-pyrazol 1-(2'-Oxyanthracen-3'-carboylamino)- blaustichiges - - 2-methylbenzol Grün 5-Amino-3-methyl-pyrazol 1-(5'-Oxy-l',2'-1",2"-benzocarbazol- Schwarz - Schwarz 4'-carboylamino)-4-methoxybenzol (Fortsetzung) Diazokomponente Azokomponente Farbton Kupferkomplex f Kobaltkomplex Nickelkomplex - 5-Amino-3-äthyl-4-phenyl- 2,3-Oxynaphthoylaminobenzol stumpfesViolett schwarzes Bordo Korinth pyrazol (F. 168 bis 169°C) 5-Amino-3-äthyl-4-phenyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoylämino)-3-nitro- stumpfesViolett schwarzes Bordo pyrazol Benzol Korinth (F. 168 bis 169°C) 5-Amino-3-äthyl-4-phenyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-naphthalin stumpfesViolett rötliches Bordo pyrazol Schwarzgrau (F. 168 bis 169°C) 5-Amino-3-äthyl-4-phenyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoylaminö)-4-methoxy- stumpfesViolett rötliches Bordo pyrazol Benzol Schwarzgrau . (F. 168 bis 169° C) 5-Amino-3-äthyl-4-phenyl- 2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-naphthalin stumpfesViolett rötliches Bordo pyrazol Schwarzgrau (F. 168 bis 169'C) 5-Amino-3-äthyl-4-phenyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methoxy- stumpfesViolett - Violett pyrazol Benzol (F. 168 bis 169°C) 5-Amino-3-äthyl-4-phenyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoylanvno)-2-methyl- stumpfesViolett - Bordo pyrazol Benzol (F. 168 bis 169°C) 5-Amino-3-äthyl-4-phenyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-4-chlor- stumpfes Violett schwarzes Bordo pyrazol Benzol Korinth (F. 168 bis 169°C) 5-Amino-3-äthyl-4-phenyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl- stumpfesViolett rötliches Bordo pyrazol 4-chlorbenzol Schwarz (F. 168 bis 169°C) 5-Amino-3-äthyl-4-phenyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2,4-dimeth- stumpfesViolett - Bordo pyrazol oxy-5-chlorbenzol (F. 168 bis 169'C) 5-Amino-3-äthyl-4-phenyl- 1-(2'-Oxycarbazol-3'-carboylamino)- stumpfesViolett schwarzes blaues Granat pyrazol 4-chlorbenzol Korinth (F. 168 bis 169°C) 5-Amino-3-äthyl-4-phenyl- 1-(2'-Oxyanthracen-3'-carboylalnino)- Grün stumpfes Grün Blaugrün pyrazol 2-methylbenzol (F. 168 bis 169°C) 5-Amino-3-äthyl-4-phenyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-äthoxy- stumpfesviolett - Violett pyrazol Benzol 1 (F. 168 bis 169°C) 5-Amino-3-äthyl-4-phenyl- 2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-3-methoxy- stumpfesViolett - Bordo pyrazol diphenylenoxyd ' 5-Amino-3-äthyl-4-phenyl- 1-(5'-Oxy-1',2',1",2"-benzocarbazol- Schwarzblau - Schwarz pyrazol 4'-carboylamino)-4-methoxybenzol 5-Amino-3-äthyl-4-phenyl- Terephthaloyl-bis-(1-acetylamino-2-meth- Rotbraun pyrazol oxy-4-chlor-5-methylbenzol) 5-Amino-3-äthyl-4-phenyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl- stumpfesViolett - Violett pyrazol 5-chlorbenzol 5-Amino-3-äthyl-4-phenyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methoxy- stumpfes Violett - Violett pyrazol 5-chlorbenzol 5-Amino-3-äthyl-4-phenyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-4-äthoxy- stumpfesviolett - Bordo pyrazol Benzol 5-Amino-3-n-propyl-4-phenyl- 2,3-Oxynaphthoylaminobenzol stumpfes Violett schwärzliches Bordo pyrazol Korinth (F. 88 bis 89°C) 5-Amino-3-n-propyl-4-phenyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-3-nitro- stumpfesViolett schwärzliches Bordo pyrazol Benzol Korinth (F. 88 bis 89°C) 5-Amino-3-n-propyl-4-phenyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-naphthalin stumpfes Violett schwärzliches Bordo pyrazol Korinth (F. 88 bis 89°C) 5-Anino-3-n-propyl-4-phenyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-4-methoxy- stumpfesViolett schwärzliches Bordo pyrazol Benzol Korinth (F. 88 bis 89°C) 5-Amino-3-n-propyl-4-phenyl- 2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-naphthalin stumpfesViolett schwärzliches Bordo pyrazol Korinth (F. 88 bis 89'C) 5-Amino-3-n$ropyl-4-phenyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methoxy- stumpfesViolett schwärzliches Bordo pyrazol Benzol Korinth (F. 88 bis 89'C) 5-Amino-3-n-propyl-4-phenyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl- stumpfesViolett schwärzliches Bordo pyrazol Benzol Korinth (F. 88 bis 89'C) 5-Amino-3-n-propyl-4-phenyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-4-chlor- stumpfes Violett schwärzliches Bordo pyrazol Benzol Korinth 5-Anino-3-n-propyl-4-phenyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl- stumpfesViolett schwärzliches Bordo pyrazol 4-chlorbenzol Korinth 5-Amino-3-n-propyl-4-phenyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2,4-di- stumpfesViolett schwärzliches Bordo pyrazol methoxy-5-chlorbenzol Korinth (Fortsetzung) 1?laaokoanponento, . ., Azokomponente Farbton Kupferkomplex 1 Kobaltkomplex I Nickelkomplex 5-Amino-3-n-propyl-4-phenyl. 1-(2'-OxycarbazoI-3'-carboylämino)- stumpfes Violett schwärzliches Granat pyrazol 4.chlorbenzol Korinth 5-Amino-3-n-propyl-4-phenyl- 1-(2'-Oxyanthracen-3'-carboylämino)- Grün stumpfes Grün Grün pyrazol 2-methylbenzol 5-Amino-3-n-propyl-4-phenyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-äthoxy- stumpfesViolett schwärzliches Bordo pyrazol Benzol ' Korinth 5-Amino-3-n propyl-4-phenyl- 2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-3-methoxy- stumpfes Violett schwärzliches Bordo pyrazol. diphenylenoxyd Korinth 5-Amino-3-n-propyl-4-phenyl- 1-(5'-Oxy-1',2',1",2"-benzocarbazol- Schwarz - Schwarzgrau pyrazol 4'-carboylamino)-4-methoxybenzol 5-Antino-3-n-propyl-4-phenyl- Terephthaloyl-bis-(1-acetylamino- Rotbraun - - pyrazol 2-methoxy-4-chlor-5-methylbenzol 5-Amino-3-n-propyl-4-phenyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl- stumpfesViolett schwärzliches Bordo pyrazol 5-chlorbenzol Korinth 5-Amino-3-n-propyl-4-phenyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methoxy- stumpfesViolett schwärzliches Bordo pyrazol 5-chlorbenzol Korinth 5-Amino-3-n-propyl-4-phenyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-4-äthoxy- stumpfesViolett schwärzliches Bordo pyrazol Benzol Korinth 5-Amino-3-(4'-methyl)-phenyl- 2,3-Oxynaphthoylaminobenzol Korinth - Bordo pyrazol 5-Amino-3-(4'-nlethyl)-phenyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-3-nitro- Korinth Braungrün braunes Bordo pyrazol Benzol 5-Amino-3-(4'-methyI)-phenyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-naphthalin Korinth stumpfes Grün Bordo pyrazol 5-Amino-3-(4'-methyl)-phenyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-4-methoxy- Korinth Graugrün braunes Bordo pyrazol Benzol 5-Amino-3-(4'-methyl)-phenyl- 2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-naphthalin Korinth Graugrün braunes Bordo pyrazol 5-Amino-3-(4'-methyl)-phenyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methoxy- Korinth stumpfes Grün Bordo pyrazol Benzol 5-Amino-3-(4'-nlethyl)-phenyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl- Korinth stumpfes Grün Bordo pyrazol Benzol 5-Arnino-3-(4'-methyl)-phenyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-4-chlor- Korinth - braunes Bordo pyrazol Benzol 5-Anlino-3-(4'-methyl)-phenyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl- Korinth stumpfes Grün Bordo pyrazol 4-chlorbenzol 5-Amino-3-(4'-methyl)-phenyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2,4-di- Korinth stumpfes Grün Bordo pyrazol methoxy-5-chlorbenzol 5-Amino-3-(4'-methyI)-phenyl- 1-(2'-Oxycarbazol-3'-carboylamino)- Korinth - Braun pyrazol 4-chlorbenzol 5-Amino-3-(4'-methyl)-phenyl- 1-(2'-Oxyanthracen-3'-carboylamino)- Blaugrün Grün Blaugrau pyrazol 2-methylbenzol 5-Amino-3-(4'-methyl)-phenyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-äthoxy- Korinth Grün Bordo pyrazol Benzol 5-Amino-3-(4'-methyl)-phenyl- 2-(2',3'-0xynaphthoylamino)-3-methoxy- Korinth stumpfes Grün braunes Bordo pyrazol diphenylenoxyd 5-Amino-3-(4'-methyl)-phenyl- 1-(5'-Oxy-1',2',1",2"-benzocarbazol- Schwarz Korinth blaues Granat pyrazol 4'-carboylamino)-4-methoxybenzol 5-Amino-3-(4'-tnethyl)-phenyl- Terephthaloyl-bis-(1-acetylamino- Braun - - pyrazol 2-methoxy-4-chlor-5-methylbenzol) 5-Amino-3-(4'-methyl)-phenyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl- Korinth - Bordo pyrazol 5-chlorbenzol 5-Amino-3-(4'-methyl)-phenyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methoxy- Korinth - Bordo pyrazoI 5-chlorbenzol 5-Ämino-3-(4'-rnethyl)-phenyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-4-äthoxy- Korinth - braunes Bordo pyrazol Benzol 5-Amino-3-phenyI-4-methyl- 2,3-Oxynaphthoylaminobenzol stumpfes Violett schwarzes Grün Bordo pyrazol (F. 45 bis 47°C) 5-Amino-3-phenyl-4-methyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-3-nitro- stumpfes Violett schwarzes Grün Bordo pyrazol Benzol (F. 45 bis 47°C) 5-Amino-3-phenyl-4-methyl- 2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-naphthalin stumpfesViolett schwarzes Grün braunes Bordo pyrazol (F. 45 bis 47°C) 5-Amino-3-phenyl-4-methyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methoxy- stumpfes Violett schwarzes Grün Bordo pyrazol Benzol (F. 45 bis 47°C) 5-Amino-3-phenyl-4-methyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-4-chlor- stumpfesViolett schwarzes Grün braunes Bordo pyrazol Benzol (F. 45 bis 47° C) 5-Amino-3-phenyl-4-methyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl- stumpfes Violett schwarzes Grün Bordo pyrazol 4-chlorbenzol (F. 45 bis 47°C) 5-Amino-3-(4'-chlor)-phenyl- 2,3-Oxynaphthoylaminobenzol stumpfesViolett graues Grün - pyrazol (F. 173 bis 174°C) 5-Amino-3-(4'-chlor)-phenyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-3-nitro- stumpfes Violett graues Grün pyrazol Benzol (F. 173 bis 1740C) (Fortsetzung) Diazokomponente Azokomponente Farbton Kupferkomplex I Kobaltkomplex I Nickelkomplex 5-Aminö-3-(4'-chlor)-phenyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-naphthalin stumpfesViolett graues Grün Bordo pyrazol (F. 173 bis 174°C) 5-Amino-3-(4'-chlor)-phenyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-4-methoxy- stumpfesViolett graues Grün - pyrazol benzol (F. 173 bis 174°C) 5-Amino-3-(4'-chlor)-phenyl- 2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-naphthalin stumpfesViolett graues Grün - pyrazol (F. 173 bis 174°C) 5-Amino-3-(4'-chlor)-phenyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methoxy- stumpfes Violett graues Grün - pyrazol benzol (F. 173 bis 174°C) 5-Amino-3-(4'-chlor)-phenyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl- stumpfes Violett graues Grün Bordo benzol pyrazol (F. 173 bis 174°C) 5-Amino-3-(4'-chlor)-phenyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-4-chlor- stumpfesViolett graues Grün -- pyrazol benzol (F. 173 bis 174°C) 5-Amino-3-(4'-chlor)-phenyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl- stumpfes Violett graues Grün Bordo pyrazol 4-chlorbenzol (F. 173 bis 174°C) 5-Amino-3-(4'-chlor)-phenyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2,4-di- stumpfesViolett graues Grün - pyrazol methoxy-5-chlorbenzol (F. 173 bis 174°C) 5-Amino-3-(4'-chlor)-phenyl- 1-(2'-Oxycarbazol-3'-carboylamino)- stumpfes Violett - - pyrazol 4-chlorbenzol (F. 173 bis 174°C) 5-Amino-3-(4'-chlor)-phenyl- 1-(2'-Oxyanthracen-3'-carboylamino)- Grün Grün - pyrazol 2-methylbenzol (F. 173 bis 174°C) 5-Amino-3-(4'-chlor)-phenyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-äthoxy- stumpfes Violett graues Grün - pyrazol benzol 5-Amino-3-(4'-chlor)-phenyl- 2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-3-methoxy- stumpfesViolett graues Grün - pyrazol diphenylenoxyd 5-Amino-3-(4'-chlor)-phenyl- 1-(5'-Oxy-1',2',1",2"-benzocarbazol- Schwarzgrau - - pyrazol 4'-carboylamino)-4-methoxybenzol 5-Amino-3-(4'-chlor)-phenyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl- stumpfesViolett graues Grün Bordo pyrazol 5-chlorbenzol 5-Amino-3-(4'-chlor)-phenyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methoxy- stumpfes Violett graues Grün - pyrazol 5-chlorbenzol 5-Amino-3-(4'-chlor)-phenyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-4-äthoxy- stumpfes Violett graues Grün - pyrazol benzol Example 2 Cotton yarn is treated in the liquor ratio 1:20 for 45 minutes at 35 ° C in the primer bath described in the example, spun off and then developed for 30 minutes at 20 ° C in the developing bath described below. Then it is rinsed with 3 cc hydrochloric acid of 20 ° B6 per liter of water and, after slowly heating to 95 ° C, treated for 20 to 30 minutes at 95 ° C in the aftertreatment bath specified below. Then 15 minutes at 95 ° C with 1 g of an action product of about 10 moles of ethylene oxide on 1 mole of isododecylphenol and 3 g of soda per liter of water soaped, rinsed and dried. Development bath 1.6 g of 5-amino-3-phenyl-pyrazole in the form of a diazonium compound prepared in the usual way are dissolved in 1 l of water, the 1 g of an action product of about 20 moles of ethylene oxide to 1 mole of octodecyl alcohol, 1.5 cc of acetic acid (50%) and 10 g of sodium acetate contains. Post-treatment bath A mixture of 24 cc of cobalt chloride solution 1:10 and 110 cc of an aqueous solution of sodium nitrilotriacetate 1:10 is added to 1 liter of water containing 1 g of an action product of about 10 moles of ethylene oxide to 1 mole of isododecylphenol and 1 g of soda. A bluish green coloration with good fastness properties is obtained. Example 3 29.3 parts by weight of 1- (2 ', 3' - oxynaphthoylamino) -2-methoxybenzene are made into a paste with 0.5 parts by weight of an action product of about 20 mol of ethylene oxide to 1 mol of oleyl alcohol and 40 parts by volume of sodium hydroxide solution at 23 ° B6 and diluted brought into solution with 700 parts by volume of hot water. The clarified by filtration solution runs at 20 to 25 ° C to a diazo solution prepared in the following way: 15.9 parts by weight of 5-amino-3-phenyl-pyrazole are dissolved in 500 parts by volume of water and 30 parts by volume of concentrated hydrochloric acid at room temperature and run in a concentrated solution of 6.9 parts by weight of sodium nitrite diazotized. Before further use, the diazo solution obtained is mixed with 10 parts by volume of glacial acetic acid and clarified by filtration. The coupling to the azo dye is rapid. After the coupling has ended, the yellow-red, water-insoluble dye is isolated by suction filtration and washed with water. For conversion into the nickel complex compound, the moist filter cake of the dye is suspended in 800 parts by volume of acetone and mixed with a concentrated aqueous solution of 24 parts by weight of crystallized nickel chloride and 60 parts by volume of pyridine. The mixture is heated to boiling for 2 hours on the reflux condenser, while stirring. Then it is poured into 2000 parts by volume of water and 100 parts by volume of glacial acetic acid are added. The dye obtained is filtered off with suction, washed and dried. It is a dark purple powder and dissolves in acetone and other organic solvents with a crimson color. The product is suitable for the production of lacquers and for spin dyeing of acetate silk. The table below also contains a number of further components that can be used according to the invention and the color shades of the metal-containing azo dyes available on the fiber: hue Diazo component Azo component copper 1 cobalt 1 nickel 1 iron zinc 1 manganese lead - complex complex complex complex complex complex complex 5-anlino-3-methyl- 2,3-oxynaphthoylamino- dark- gray- Bordo red- Bordo Bordo - 4-phenyl-pyrazole benzene blue black brown 5-Amino-3-methyl- 1- (2 ', 3'-Oxynaphthoyl- Dark- Gray- Bordo Red- Bordo Bordo - 4-phenyl-pyrazole amino) -3-nitrobenzene blue black brown 5-Amino-3-methyl- 1- (2 ', 3'-Oxynaphthoyl- Dark- Gray- Bordo Red- - - - 4-phenyl-pyrazole amino) naphthalene blue black brown 5-Amino-3-methyl- 2- (2 ', 3'-Oxynaphthoyl- - Gray- Bordo Red- Bordo Bordo - 4-phenyl-pyrazole amino) naphthalene black brown 5-Anüno-3-methyl- 1- (2 ', 3'-Oxynaphthoyl- Dark Gray- Bordo Red- - - - 4-phenyl-pyrazole amino) -2-methoxybenzene blue black brown 5-Amino-3-methyl- 1- (2 ', 3'-Oxynaphthoyl- Dark- Gray- Bordo Red- - - - 4-phenyl-pyrazole amino) -2-methylbenzene blue black brown 5-Amino-3-methyl- 1- (2 ', 3'-Oxynaphthoyl- Dark- Gray- Bordo Red- Bordo Bordo - 4-phenyl-pyrazole amino) -4-chlorobenzene blue black brown 5-Amino-3-methyl- 1- (2 ', 3'-oxynaphthoyl- dark gray- Bordo red- - Bordo 4-phenyl-pyrazole amino) -2-methyl-4-chlorine blue black brown benzene 5-Amino-3-methyl- 1- (2 ', 3'-Oxynaphthoyl Dark Gray- Bordo Red- - Bordo 4-phenyl-pyrazole amino) -2,4-dilnethoxy- blue black brown 5-chlorobenzene 5-Amino-3-methyl- 1- (2 ', 3'-oxynaphthoyl- dark gray- Bordo Bordo - Bordo 4-phenyl-pyrazole amino) -2,5-dimethoxy- blue black 4-chlorobenzene 5-Amino-3-methyl- 1- (2'-oxycarbazole-3'-carb- reddish corinth blue blue- - blue- 4-phenyl-pyrazol oylamino) -4-chlorobenzene dark garnet stuffy stuffy blue brown brown 5-Amino-3-methyl- 1- (2'-Oxyanthracen-Green Blue-Green Green - - - - 4-phenyl-pyrazole 3'-carboylamino) - 2-methylbenzene 5-Amino-3-methyl- 2- (2 ', 3'-Oxynaphthoyl- Dark- Gray- Bordo - - - - 4-phenyl-pyrazole amino) -3-methoxy- blue black diphenylene oxide 5-Amino-3-methyl- 1- (5'-Oxy-1 ', 2'-1 ", 2" -ben- black gray- gray- blue- - blue- - 4-phenyl-pyrazole zocarbazole-4'-carboyl black black stuffy stuffy amino) -4-methoxybenzene brown brown 5-amino-3-methyl-terephthaloyl-bis- yellowish - - - - - - 4-phenyl-pyrazole (1-acetylamino-2-meth-brown oxy-4-chloro-5-methyl- benzene) 5-amino-3-cyano- 1- (2 ', 3'-oxynaphthoyl- blue- cover- garnet - - - - methyl-4-cyano-amino) -3-nitrobenzene gray green pyrazole 5-amino-3-cyano- 1- (2 ', 3'-oxynaphthoyl- blue-gray covering garnet - - - - methyl-4-cyano-amino) -naphthalene tesGrün pyrazole 5-amino-3-cyano- 2- (2 ', 3'-oxynaphthoyl blue-gray covering garnet - - - - methyl-4-cyano-amino) -naphthalene tesGrün pyrazole 5-amino-3-cyano- 1- (2 ', 3'-oxynaphthoyl- blue-gray covering garnet - - - - methyl-4-cyano-amino) -2-methyl-4-chloro tes green pyrazole benzene 5-amino-3-cyano- 1- (2'-oxyantbracen- blue green - - - - - methyl-4-cyano-3'-carboylanlino) - green pyrazole 2-methylbenzene (Continuation) ._. .. __ .. _y. hue Diswkompon e02 te Amkomponente copper cobalt nickel iron 1 (zinc manganese lead complex complex complex complex complex complex complex 5-Amino-3-phenyl- 2,3-oxynaphthoylamino- red blue- Bordo red-brown - - - pyrazole benzene violet tinged green 5-anlino-3-phenyl- I- (2 ', 3'-oxynaphthoyl- red blue- Bordo red-brown - - - pyrazole amino) -3-nitrobenzene violet tinged green 5-Amino-3 phenyl- 1e, 3'-Oxynaphthoyl- red blue Bordo reddish - - - pyrazole amino) naphthalene purple, brown green 5-Amino-3-phenyl- 2- (2 ', 3'-oxynaphthoyl- red - Bordo red-brown blue- - - pyrazole amino) naphthalene violet tinged Red 5-Amino-3-phenyl- 1- (2 ', 3'-oxynaphthoyl- red blue- Bordo - - - - pyrazole amino) -2-methoxybenzene violet tinged green 5-Amino-3-phenyl- 1- (2 ', 3'-oxynaphthoyl- red blue- Bordo - - - - pyrazole amino) -2-methylbenzene violet tinged green 5-Amino-3-phe »yl- 1- (2 ', 3'-Oxynaphthoyl- red blue- Bordo - - - - pyrazole amino) -4-chlorobenzene violet tinged green 5-Anino-3-phenyl- 1- (2 ', 3'-oxynaphthoyl- red blue- Bordo - - - - pyrazole amino) -2-methyl-4-chloro violet tinged Benzene green 5-Amino-3-phenyl- 1- (2 ', 3'-oxynaphthoyl- red blue- Bordo - - - - pyrazole amino) -2,4-dimethoxy- violet tinged 5-chlorobenzene green 5-Amino-3-phenyl- 1- (2 ', 3'-oxynaphthoyl- red blue- Bordo - - - - pyrazole amino) -2,5-dimethoxy- violet tinged 4-chlorobenzene green 5-Anino-3-phenyl- 1- (2'-oxycarbazole-3'-carb- red gray-blue-brown - - red-brown pyrazol oylamino) -4-chlorobenzene violet black cast Brown 5-Amino-3-phenyl- 1- (2'-oxyanthracene blue- green green-blue - - - - pyrazole 3'-carboylamino) - prickly 2-methylbenzene green 5-Amino-3-phenyl- 2- (2 ', 3'-oxynaphthoyl- red blue- Bordo - - - - pyrazole amino) -3-methoxy- violet tinged diphenylene oxide green 5-Amino-3-phenyl- 1- (5'-Oxy-1 ', 2'-I ", 2" -ben- Black Black Garnet - - - - pyrazole zocarbazole-4'-carboyl- amino) -4-methoxybenzene 5-amino-4-phenyl- 2,3-oxynaphthoylamino- - gray- garnet red-brown Bordo Bordo - pyrazole benzene black 5-Amino-4-phenyl- 1- (2 ', 3'-Oxynaphthoyl- Dark- Gray- Garnet Red-Brown Bordo Bordo - pyrazole amino) -3-nitrobenzene blue black 5-Anino-4-phenyl- 1- (2 ', 3'-oxynaphthoyl- dark- gray- garnet red-brown - - - pyrazole amino) naphthalene blue black 5-Amino-4-phenyl- 2- (2 ', 3'-Oxynaphthoyl- Dark- Gray- Garnet Red-Brown Bordo Bordo - pyrazole amino) naphthalene blue black 5-Amino-4-phenyl- 1- (2 ', 3'-oxynaphthoyl- dark gray garnet red-brown - - violet pyrazole amino) -2-methoxybenzene blue black 5-amino-4-phenyl- 1- (2 ', 3'-oxynaphthoyl- dark- gray- blue- red-brown - - - pyrazole amino) -2-methylbenzene blue black cast garnet 5-amino-4-phenyl- 1- (2 ', 3'-oxynaphthoyl- dark- gray- blue- red-brown Bordo - - pyrazole arnino) -4-chlorobenzene blue black tinged garnet 5-amino-4.phenyl- 1- (2 ', 3'-oxynaphthoyl- dark- gray- blue- red-brown - - - pyrazole amino) -2-methyl-4-chloro blue black cast Benzene garnet 5-amino-4-phenyl- 1- (2 ', 3'-oxynaphthoyl- dark- gray- blue-, red-brown - - - pyrazole amino) -2,4-dimethoxy- blue black cast 5-chlorobenzene garnet 5-Amino-4-phenyl- 1- (2 ', 3'-oxynaphthoyl- dark-gray-blue-red-brown pyrazole amino) -2,5-dimethoxy- blue black cast 4-chlorobenzene garnet 5-Amino-4-phenyl- 1- (2'-oxycarbazole- violet reddish violet blue- blue- - garnet pyrazole 3'-carboylamino) -4-chloro-dark-cast Benzene blue brown garnet 5-Amino-4-phenyl- 1- (2'-oxyanthracene blue- olive - - - - - pyrazole 3'-carboylamino) - prickly 2-methylbenzene green 5-amino-4-phenyl- 2- (2 ', 3'-oxynaphthoyl- dark gray garnet - - - - pyrazol antino) -3-methoxy- blue black diphenylene oxide (Continuation) hue Diazo component Azo component copper. Cobalt j nickel iron zinc manganese lead complex complex complex complex complex complex complex 5-Anino-4-phenyl- 1- (5'-Oxy-1 ', 2'-1 ", 2" -ben- Black Black Gray- - - - - pyrazole zocarbazole -'-carboyl- black amino) -4-methoxybenzene 5-Amino-4-phenyl-terephthaloyl-bis- (1-acetyl- red brown - I brown - - @ - - pyrazole amino-2-methoxy-4-chloro-, 5-methylbenzene 5-Amino-3-methyl- 2,3-oxynaphthoyl dark - Bordo - - - - 4- (2'-chlorophenyl) - aminobenzene blue pyrazole 5-Amino-3-methyl- 1- (2 ', 3'-oxynaphthoyl- dark- - Bordo - - - - 4- (2'-chlorophenyl) - amino) -3-nitriobenzene blue pyrazole 5-Amino-3-methyl- 1- (2 ', 3'-Oxynaphthoyl- reddish - Bordo - - - - 4- (2'-chlorophenyl) -amino) -naphthalene dark- pyrazole blue 5-Amino-3-methyl- 1- (2 ', 3'-Oxynaphthoyl- reddish - Bordo - - - - 4- (2'-chlorophenyl) - amino) -4-methoxybenzene dark pyrazole blue 5-amino-3-methyl- 2- (2 ', 3'-oxynaphthoyl- dark- - Bordo red-brown - Bordo - 4- (2'-chlorophenyl) amino) naphthalene blue pyrazole 5-amino-3-methyl- 1- (2 ', 3'-oxynaphthoyl- dark - blue - - - - 4- (2'-chlorophenyl) -amino) -2-methoxy-blue Bordo pyrazole 4-chloro-5-methylbenzene 5-Amino-3-methyl- 1- (2 ', 3'-Oxynaphthoyl- Dark Olive Blue - - - - 4- (2'-chlorophenyl) - amino) -2-methoxybenzene blue Bordo pyrazole 5-amino-3-methyl- 1- (2 ', 3'-oxynaphthoyl- reddish olive bordo - - - - 4- (2'-chlorophenyl) - amino) -2-methylbenzene dark- pyrazole blue 5-Amino-3-methyl- 1- (2 ', 3'-Oxynaphthoyl- Dark- Olive Bordo - - - - 4- (2'-chlorophenyl) - amino) -4-chlorobenzene blue pyrazole 5-Amino-3-methyl- 1- (2 ', 3'-Oxynaphthoyl- reddish - Bordo - - - - 4- (2'-chlorophenyl) amino) -2-methyl-4-chloro dark pyrazole benzene blue 5-amino-3-methyl- 1- (2 ', 3'-oxynaphthoyl- reddish olive bordo - - - - 4- (2'-chlorophenyl) - amino) -2-methyl-4-meth- dark- pyrazole oxybenzene blue 5-Amino-3-methyl- 1- (2 ', 3'-Oxynaphthoyl- Dark- Olive Bordo Red Brown - / - - 4- (2'-chlorophenyl) amino) -2,4-dimethoxy blue pyrazole 5-chlorobenzene 5-Amino-3-methyl- 1- (2 ', 3'-oxynaphthoyl- dark- - Bordo - - I - - 4- (2'-chlorophenyl) amino) -2,5-dimethoxy blue pyrazole 4-chlorobenzene 5-amino-3-methyl- 1- (2 ', 3'-oxynaphthoyl- dark- - blue -, - - - 4- (2'-chlorophenyl) -amino) -2,5-dimethoxy-blue Bordo pyrazole benzene 5-Amino-3-methyl- 2- (2 ', 3'-Oxynaphthoyl- Dark- Olive Bordo - - - - 4- (2'-chlorophenyl) amino) -3-methoxy blue pyrazole diphenylene oxide 5-amino-3-methyl- 1- (2 ', 3'-oxynaphthoyl- dark- - blue - I - - - - 4- (2'-chlorophenyl) amino) -2-methoxy blue i Bordo I. pyrazole 5-chlorobenzene - I - 5-amino-3-methyl- 1- (2 ', 3'-oxynaphthoyl- dark- - blue - - 4- (2'-chlorophenyl) - amino) -2-ethoxybenzene blue Bordo pyrazole 5-Amino-3,4-diphenyl- 2- (2 ', 3'-oxynaphthoyl- reddish green- Bordo red-brown - Bordo - pyrazole amino) naphthalene dark cast blue gray 5-anlino-3,4-diphenyl- 1- (2 ', 3'-oxynaphthoyl- reddish - Bordo - i - - - pyrazole amino) -2-methoxy- dark- 4-chloro-5-methylbenzene blue 5-Amino-3,4-diphenyl- 1- (2 ', 3'-oxynaphthoyl- - - Bordo - -! - - pyrazole amino) -4-chlorobenzene, i 5-amino-3,4-diphenyl- 1- (2 ', 3'-oxynaphthoyl- - - Bordo - - - I - pyrazole amino) -2-methyl-4-chloro- benzene 5-Amino-3,4-diphenyl- 1- (2 ', 3'-oxynaphthoyl- dark green- Bordo red-brown - Bordo - pyrazole - - amino) -2,4-dimethoxy- blue cast 5-chlorobenzene gray 5-Amino-3,4-diphenyl- 1- (2 ', 3'-oxynaphthoyl- reddish - Bordo - - - - pyrazole amino) -2,5-dimethoxy dark 4-chlorobenzene blue I 5-Amino-3,4-diphenyl- 2- (2 ', 3'-oxynaphthoyl- - - Bordo - - - - pyrazole amino) -3-methoxy- diphenylene oxide j (Continuation) hue Dlazokomponewe Amkompotttate copper, cobalt, nickel, iron, zinc, manganese, lead - :; - complex complex I complex ( complex f complex complex I- complex 5-Amino-3,4-diphenyl- 1- (2 ', 3'-oaynaphthoyl- - - Bordo - - - - pyrazole amino) -2-methoxy- 5-chlorobenzene 5-amino-3-benzyl- 2,3-oxynaphthoylamino- reddish gray garnet - - - - 4-phenyl-pyrazole benzene dark black blue 5-amino-3-benzyl- 1- (2 ', 3'-oxynaphthoyl- reddish gray garnet - - - - 4-phenyl-pyrazole amino) -3-nitrobenzene dark black blue 5-antino-3-benzyl- 1- (2 ', 3'-oxynaphthoyl- reddish gray- blue- - - - - 4-phenyl-pyrazole atnino) -naphthalene dark black cast blue garnet 5-amino-3-benzyl- 1- (2 ', 3'-oxynaphthoyl- reddish gray- blue- - - - - 4-phenyi-pyrazol amino) -4-methoxybenzene dark black cast blue garnet 5-Amino-3-benzyl- 2- (2 ', 3'-oxynaphthoyl- reddish gray- blue- red-brown - Bordo - 4-phenyl-pyrazole amino) naphthalene dark black cast blue garnet 5-amino-3-benzyl- 1- (2 ', 3'-oxynaphthoyl- reddish gray- blue- - - - - 4-phenyl-pyrazole ammo) -2-methoxy- dark black cast 4-chloro-5-methylbenzene blue garnet 5-amino-3-benzyl- 1- (2 ', 3'-oxynaphthoyl- reddish gray-blue - - - - 4-phenyl-pyrazole amino) -2-methoxybenzene dark black garnet blue 5-amino-3-benzyl- 1- (2 ', 3'-oxynaphthoyl- reddish gray-blue - - - - 4-phenyl-pyrazole amino) -2-methylbenzene dark black garnet blue 5-Aniino-3-benzyl- 1- (2 ', 3'-Oxynaphthoyl- reddish gray-blue - - - - 4-phenyl-pyrazole amino) -4-chlorobenzene dark black garnet blue 5..Amino-3-benzyl- 1- (2 ', 3'-oxynaphthoyl- reddish gray-blue - - - - 4-phenyl-pyrazole amino) -2-methyl-4-chloro dark black garnet Benzene blue 5-amino-3-benzyl- 1- (2 ', 3'-oxynaphthoyl- reddish gray garnet - - - - 4-phenyl-pyrazole amino) -2-methyl-4-meth- dark black oxybenzene blue 5-amino-3-benzyl- 1- (2 ', 3'-oxynaphthoyl- reddish gray- garnet red-brown - Bordo - 4-phenyl-pyrazole amino) -2,4-dimethoxy- dark black 5-chlorobenzene blue 5-amino-3-benzyl-1- (2 ', 3'-oxynaphthoyl- reddish gray garnet 4-phenyl-pyrazole anvno) -2 @ 5-ditnethoxy- dark black I. 4-chlorobenzene blue 5-Antino-3-benzyl- 1- (2 ', 3'-oxynaphthoyl- reddish gray-blue 4-phenyl-pyrazole amino) -2,5-dimethoxy- dark black garnet Benzene blue 5-amino-3-benzyl-2- (2 ', 3'-oxynaphthoyl- reddish gray-blue 4-phenyl-pyrazole amino) -3-methoxy- dark black garnet diphenylene oxide blue 5-amino-3-benzyl- 1- (2 ', 3'-oxynaphthoyl- reddish gray-blue - - - 4-phenyl-pyrazole amino) -2-methoxy- dark black garnet 5-chlorobenzene blue 5-amino-3-benzyl- 1- (2 ', 3'-oxynaphthoyl- reddish gray-blue - - - - 4-phenyl-pyrazole anino) -2-ethoxybenzene dark black garnet blue Diazo component Azo component hue Copper complex Cobalt complex I Nickel complex 5-Amino-3-methyl-pyrazole 2,3-Oxynaphthoylaminobenzene Blue - Bordo 5-Amino-3-methyl-pyrazole 1- (2 ', 3'-Oxynaphthoylamino) -3-nitro-blue - Bordo benzene 5-Amino-3-methyl-pyrazole 2- (2 ', 3'-Oxynaphthoylamino) -naphthalene blue - Bordo 5-Amino-3-methyl-pyrazole 1- (2 ', 3'-Oxynaphthoylamino) -2-methoxy-Blue - Bordo benzene 5-Amino-3-methyl-pyrazole 1- (2 ', 3'-Oxynaphthoylamino) -4-chloro-blue - Bordo benzene 5-amino-3-methyl-pyrazole 1- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) -2,4-di-blue - Bordo methoxy-5-chlorobenzene 5-Amino-3-methyl-pyrazole 1- (2 ', 3'-Oxynaphthoylamino) -2-methyl-blue - Bordo 4-chlorobenzene 5-amino-3-methyl-pyrazole 1- (2'-oxycarbazole-3'-carboylamino) - purple - brown 4-chlorobenzene 5-Anvno-3-methyl-pyrazole 1- (2'-oxyanthracene-3'-carboylamino) - bluish - - 2-methylbenzene green 5-Amino-3-methyl-pyrazole 1- (5'-Oxy-1 ', 2'-1 ", 2" -benzocarbazole- Black - Black 4'-carboylamino) -4-methoxybenzene (Continuation) Diazo component Azo component hue Copper complex f cobalt complex nickel complex - 5-Amino-3-ethyl-4-phenyl-2,3-oxynaphthoylaminobenzene dull violet black Bordo Corinth pyrazole (F. 168 to 169 ° C) 5-Amino-3-ethyl-4-phenyl- 1- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) -3-nitro- dull violet black bordo pyrazole benzene corinth (F. 168 to 169 ° C) 5-Amino-3-ethyl-4-phenyl-1- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) naphthalene dull purple reddish bordo pyrazole black-gray (F. 168 to 169 ° C) 5-Amino-3-ethyl-4-phenyl- 1- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) -4-methoxy- dull violet reddish bordo pyrazole benzene black gray . (F. 168 to 169 ° C) 5-Amino-3-ethyl-4-phenyl-2- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) -naphthalene dull purple reddish bordo pyrazole black-gray (F. 168 to 169'C) 5-Amino-3-ethyl-4-phenyl- 1- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) -2-methoxy- dull violet - violet pyrazole benzene (F. 168 to 169 ° C) 5-Amino-3-ethyl-4-phenyl- 1- (2 ', 3'-Oxynaphthoylanvno) -2-methyl- dull violet - Bordo pyrazole benzene (F. 168 to 169 ° C) 5-Amino-3-ethyl-4-phenyl- 1- (2 ', 3'-Oxynaphthoylamino) -4-chlorine- dull violet black Bordo pyrazole benzene corinth (F. 168 to 169 ° C) 5-Amino-3-ethyl-4-phenyl- 1- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) -2-methyl- dull violet reddish bordo pyrazole 4-chlorobenzene black (F. 168 to 169 ° C) 5-Amino-3-ethyl-4-phenyl- 1- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) -2,4-dimeth- dull violet - Bordo pyrazole oxy-5-chlorobenzene (F. 168 to 169'C) 5-Amino-3-ethyl-4-phenyl-1- (2'-oxycarbazole-3'-carboylamino) - dull purple black blue garnet pyrazole 4-chlorobenzene Corinth (F. 168 to 169 ° C) 5-Amino-3-ethyl-4-phenyl-1- (2'-oxyanthracene-3'-carboylalnino) - green dull green bluish green pyrazole 2-methylbenzene (F. 168 to 169 ° C) 5-Amino-3-ethyl-4-phenyl- 1- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) -2-ethoxy- dull violet - violet pyrazole benzene 1 (F. 168 to 169 ° C) 5-Amino-3-ethyl-4-phenyl-2- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) -3-methoxy- dull violet - Bordo pyrazole diphenylene oxide 5-Amino-3-ethyl-4-phenyl-1- (5'-Oxy-1 ', 2', 1 ", 2" -benzocarbazole- black blue - black pyrazole (4'-carboylamino) -4-methoxybenzene 5-Amino-3-ethyl-4-phenyl-terephthaloyl-bis- (1-acetylamino-2-meth- red-brown pyrazole oxy-4-chloro-5-methylbenzene) 5-Amino-3-ethyl-4-phenyl- 1- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) -2-methyl- dull violet - violet pyrazole 5-chlorobenzene 5-Amino-3-ethyl-4-phenyl- 1- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) -2-methoxy- dull violet - violet pyrazole 5-chlorobenzene 5-Amino-3-ethyl-4-phenyl- 1- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) -4-ethoxy- dull violet - Bordo pyrazole benzene 5-Amino-3-n-propyl-4-phenyl-2,3-oxynaphthoylaminobenzene dull purple blackish bordo pyrazole Corinth (F. 88 to 89 ° C) 5-Amino-3-n-propyl-4-phenyl-1- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) -3-nitro-dull violet blackish bordo pyrazole benzene corinth (F. 88 to 89 ° C) 5-Amino-3-n-propyl-4-phenyl-1- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) -naphthalene dull purple blackish bordo pyrazole Corinth (F. 88 to 89 ° C) 5-Anino-3-n-propyl-4-phenyl-1- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) -4-methoxy dull violet blackish bordo pyrazole benzene corinth (F. 88 to 89 ° C) 5-Amino-3-n-propyl-4-phenyl-2- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) -naphthalene dull purple blackish bordo pyrazole Corinth (F. 88 to 89'C) 5-Amino-3-n-ropyl-4-phenyl-1- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) -2-methoxy-dull violet blackish bordo pyrazole benzene corinth (F. 88 to 89'C) 5-Amino-3-n-propyl-4-phenyl-1- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) -2-methyl-dull violet blackish bordo pyrazole benzene corinth (F. 88 to 89'C) 5-Amino-3-n-propyl-4-phenyl-1- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) -4-chlorine dull violet blackish bordo pyrazole benzene corinth 5-Anino-3-n-propyl-4-phenyl-1- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) -2-methyl-dull violet blackish bordo pyrazole 4-chlorobenzene Corinth 5-amino-3-n-propyl-4-phenyl-1- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) -2,4-di-dull violet blackish bordo pyrazole methoxy-5-chlorobenzene Corinth (Continuation) 1? Laaokoanponento,. ., Azo component hue Copper complex 1 cobalt complex I nickel complex 5-amino-3-n-propyl-4-phenyl. 1- (2'-OxycarbazoI-3'-carboylamino) - dull purple blackish garnet pyrazole 4.chlorbenzene Corinth 5-Amino-3-n-propyl-4-phenyl-1- (2'-oxyanthracene-3'-carboylamino) - green dull green green pyrazole 2-methylbenzene 5-Amino-3-n-propyl-4-phenyl-1- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) -2-ethoxy-dull violet blackish bordo pyrazole benzene 'Corinth 5-Amino-3-n propyl-4-phenyl-2- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) -3-methoxy- dull purple blackish bordo pyrazole. diphenylene oxide Corinth 5-Amino-3-n-propyl-4-phenyl-1- (5'-Oxy-1 ', 2', 1 ", 2" -benzocarbazole- black - black gray pyrazole (4'-carboylamino) -4-methoxybenzene 5-Antino-3-n-propyl-4-phenyl-terephthaloyl-bis- (1-acetylamino- red brown - - pyrazole 2-methoxy-4-chloro-5-methylbenzene 5-Amino-3-n-propyl-4-phenyl-1- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) -2-methyl-dull violet blackish bordo pyrazole 5-chlorobenzene Corinth 5-Amino-3-n-propyl-4-phenyl-1- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) -2-methoxy-dull violet blackish bordo pyrazole 5-chlorobenzene Corinth 5-Amino-3-n-propyl-4-phenyl-1- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) -4-ethoxy-dull violet blackish bordo pyrazole benzene corinth 5-Amino-3- (4'-methyl) -phenyl-2,3-oxynaphthoylaminobenzene Corinth - Bordo pyrazole 5-Amino-3- (4'-nlethyl) -phenyl- 1- (2 ', 3'-Oxynaphthoylamino) -3-nitro- Corinth Brown-green brown Bordo pyrazole benzene 5-Amino-3- (4'-methyl) -phenyl- 1- (2 ', 3'-Oxynaphthoylamino) -naphthalene Corinth dull green Bordo pyrazole 5-Amino-3- (4'-methyl) -phenyl- 1- (2 ', 3'-Oxynaphthoylamino) -4-methoxy- Corinth gray-green brown Bordo pyrazole benzene 5-Amino-3- (4'-methyl) -phenyl- 2- (2 ', 3'-Oxynaphthoylamino) -naphthalene Corinth gray-green brown Bordo pyrazole 5-Amino-3- (4'-methyl) -phenyl- 1- (2 ', 3'-Oxynaphthoylamino) -2-methoxy- Corinth dull green Bordo pyrazole benzene 5-Amino-3- (4'-nlethyl) -phenyl- 1- (2 ', 3'-Oxynaphthoylamino) -2-methyl- Corinth dull green Bordo pyrazole benzene 5-Amino-3- (4'-methyl) -phenyl- 1- (2 ', 3'-Oxynaphthoylamino) -4-chloro-Corinth - brown Bordo pyrazole benzene 5-anlino-3- (4'-methyl) -phenyl- 1- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) -2-methyl- Corinth dull green Bordo pyrazole 4-chlorobenzene 5-Amino-3- (4'-methyl) -phenyl- 1- (2 ', 3'-Oxynaphthoylamino) -2,4-di- Corinth dull green Bordo pyrazole methoxy-5-chlorobenzene 5-Amino-3- (4'-methyl) -phenyl- 1- (2'-Oxycarbazole-3'-carboylamino) - Corinth - Brown pyrazole 4-chlorobenzene 5-Amino-3- (4'-methyl) -phenyl- 1- (2'-oxyanthracene-3'-carboylamino) - blue-green, green, blue-gray pyrazole 2-methylbenzene 5-Amino-3- (4'-methyl) -phenyl- 1- (2 ', 3'-Oxynaphthoylamino) -2-ethoxy- Corinth Green Bordo pyrazole benzene 5-Amino-3- (4'-methyl) -phenyl- 2- (2 ', 3'-0xynaphthoylamino) -3-methoxy- Corinth dull green brown bordo pyrazole diphenylene oxide 5-Amino-3- (4'-methyl) -phenyl- 1- (5'-Oxy-1 ', 2', 1 ", 2" -benzocarbazole- black corinth blue garnet pyrazole (4'-carboylamino) -4-methoxybenzene 5-Amino-3- (4'-methyl) -phenyl- terephthaloyl-bis- (1-acetylamino- brown - - pyrazole 2-methoxy-4-chloro-5-methylbenzene) 5-Amino-3- (4'-methyl) -phenyl-1- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) -2-methyl-Corinth - Bordo pyrazole 5-chlorobenzene 5-Amino-3- (4'-methyl) -phenyl- 1- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) -2-methoxy- Corinth - Bordo Pyrazole 5-chlorobenzene 5-Ämino-3- (4'-methyl) -phenyl- 1- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) -4-ethoxy- Corinth - brown Bordo pyrazole benzene 5-Amino-3-phenyI-4-methyl-2,3-oxynaphthoylaminobenzene dull purple black green Bordo pyrazole (F. 45 to 47 ° C) 5-Amino-3-phenyl-4-methyl-1- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) -3-nitro- dull purple black green Bordo pyrazole benzene (F. 45 to 47 ° C) 5-Amino-3-phenyl-4-methyl-2- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) naphthalene dull purple black green brown bordo pyrazole (F. 45 to 47 ° C) 5-Amino-3-phenyl-4-methyl-1- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) -2-methoxy- dull purple black green Bordo pyrazole benzene (F. 45 to 47 ° C) 5-Amino-3-phenyl-4-methyl-1- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) -4-chloro-dull purple black green brown bordo pyrazole benzene (F. 45 to 47 ° C) 5-Amino-3-phenyl-4-methyl-1- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) -2-methyl- dull purple black green Bordo pyrazole 4-chlorobenzene (F. 45 to 47 ° C) 5-Amino-3- (4'-chloro) -phenyl-2,3-oxynaphthoylaminobenzene dull violet gray green - pyrazole (F. 173 to 174 ° C) 5-amino-3- (4'-chloro) -phenyl- 1- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) -3-nitro- dull purple gray green pyrazole benzene (F. 173 to 1740C) (Continuation) Diazo component Azo component hue Copper complex I cobalt complex I nickel complex 5-amino-3- (4'-chloro) -phenyl- 1- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) -naphthalene dull purple gray green bordo pyrazole (F. 173 to 174 ° C) 5-amino-3- (4'-chloro) -phenyl- 1- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) -4-methoxy- dull violet gray green - pyrazole benzene (F. 173 to 174 ° C) 5-Amino-3- (4'-chloro) -phenyl- 2- (2 ', 3'-Oxynaphthoylamino) -naphthalene dull purple gray green - pyrazole (F. 173 to 174 ° C) 5-amino-3- (4'-chloro) -phenyl- 1- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) -2-methoxy- dull purple gray green - pyrazole benzene (F. 173 to 174 ° C) 5-Amino-3- (4'-chloro) -phenyl- 1- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) -2-methyl- dull purple gray green Bordo benzene pyrazole (F. 173 to 174 ° C) 5-amino-3- (4'-chloro) -phenyl- 1- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) -4-chlorine- dull violet gray green - pyrazole benzene (F. 173 to 174 ° C) 5-Amino-3- (4'-chloro) -phenyl- 1- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) -2-methyl- dull purple gray green Bordo pyrazole 4-chlorobenzene (F. 173 to 174 ° C) 5-amino-3- (4'-chloro) -phenyl- 1- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) -2,4-di- dull violet gray green - pyrazole methoxy-5-chlorobenzene (F. 173 to 174 ° C) 5-amino-3- (4'-chloro) -phenyl- 1- (2'-oxycarbazole-3'-carboylamino) - dull purple - - pyrazole 4-chlorobenzene (F. 173 to 174 ° C) 5-Amino-3- (4'-chloro) -phenyl- 1- (2'-Oxyanthracene-3'-carboylamino) - Green Green - pyrazole 2-methylbenzene (F. 173 to 174 ° C) 5-amino-3- (4'-chloro) -phenyl- 1- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) -2-ethoxy- dull purple gray green - pyrazole benzene 5-amino-3- (4'-chloro) -phenyl- 2- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) -3-methoxy- dull violet gray green - pyrazole diphenylene oxide 5-Amino-3- (4'-chloro) -phenyl- 1- (5'-Oxy-1 ', 2', 1 ", 2" -benzocarbazole- black gray - - pyrazole (4'-carboylamino) -4-methoxybenzene 5-Amino-3- (4'-chloro) -phenyl- 1- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) -2-methyl- dull purple gray green Bordo pyrazole 5-chlorobenzene 5-amino-3- (4'-chloro) -phenyl- 1- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) -2-methoxy- dull purple gray green - pyrazole 5-chlorobenzene 5-amino-3- (4'-chloro) -phenyl- 1- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) -4-ethoxy- dull purple gray green - pyrazole benzene

Claims

Claims: 1. Process for the preparation of metal-containing, water-insoluble azo dyes, characterized in that the diazonium compounds of amines of the general formula wherein X is a hydrogen atom, an alkyl, cyanoalkyl, aralkyl or aryl radical and Y is a hydrogen atom, an alkyl, aryl or cyano radical, with arylamides of aromatic or heterocyclic o-oxycarboxylic acids or of acyl acetic acids in substance, on the fiber or on another substrate, the components being chosen so that they do not contain any water-solubilizing groups, and the azo dyes thus obtained are treated with metal donating agents.

2. Procedure according to claim 1, characterized in that the treatment with the metal-donating Funds while the clutch makes.

3. The method according to claim 1, characterized in that that the treatment with the metal donating agents after the coupling in neutral, weakly acidic or weakly alkaline medium.

4. The method according to claim 1 and 3, characterized in that the treatment with the metal donating Agents in the presence of dispersants or detergents.

5. Procedure according to Claims 1 to 4, characterized in that the metal-releasing agents are compounds of copper, cobalt, nickel, manganese, iron, chromium, vanadium, cadmium, zinc or lead used. When the registration is announced, there are four color tables has been laid out with explanations.