DE1198000B - Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen, wasserunloeslichen Azofarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen, wasserunloeslichen AzofarbstoffenInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen, wasserunlöslichen Azofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man zu neuen metallhaltigen, wasserunlöslichen Azofarbstoffen gelangt, wenn man die Diazoniumverbindungen von Aminen der allgemeinen Formel worin X ein Wasserstoffatom, einen Alkyl-, Cyanalkyl-, Aralkyl- oder Arylrest und Y ein Wasserstoffatom, einen Alkyl-, Aryl- oder Cyanrest bedeutet, mitArylamiden von aromatischen oder heterocyclischen o-Oxycarbonsäuren oder von Acylessigsäuren in Substanz, auf der Faser oder auf einem anderen Substrat kuppelt, wobei man die Komponenten so wählt, daß sie keine wasserlöslichmachenden Gruppen, wie beispielsweise Sulfonsäure- oder Carbonsäuregruppen, enthalten, und die so erhaltenen Azofarbstoffe mit metallabgebenden Mitteln behandelt.
- Als Diazokomponenten kommen bei dem erfindungsgemäßen Verfahren 5-Aminopyrazole der angegebenen Formel in Betracht, die in 3- und/oder 4-Stellung Substituenten enthalten können, beispielsweise Verbindungen, die in 3-Stellung durch einen Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Cyanmethyl-, Benzyl- oder Phenylrest und in 4-Stellung durch einen Cyan-, Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Phenyl- oder Naphthylrest substituiert sind, wobei die Arylreste noch weitere, nicht wasserlöslichmachende Substituenten, wie z. B. Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxygruppen, enthalten können. Die Herstellung dieser Verbindungen kann nach bekannten Methoden erfolgen, beispielsweise durch Umsetzung von Acylacetonitrilen, Acylx-alkyl- oder -arylacetonitrilen oder von Malonsäuredinitril mit Hydrazinhydrat.
- Als Azokomponenten kommen bei dem erfindungsgemäßen Verfahren Arylamide von aromatischen oder heterocyclischen o-Oxycarbonsäuren oder von Acylessigsäuren in Betracht, beispielsweise Arylamide der 2,3-Oxynaphthoesäure oder deren in 6-Stellung substituierten Derivate, der 2-Oxyanthracen-3-carbonsäure, der Kresotinsäuren, der Halogensalicylsäuren, der 4-Oxydiphenyl-3-carbonsäure, der 2-Oxycarbazol-3-carbonsäure, der 5-Oxy-1,2,1',2'-benzocarbazol-4-carbonsäure, der 3-Oxydiphenylenoxyd-2-carbonsäure, der 3-Oxydiphenylensulfid-2-carbonsäure, der Acetessigsäure, der Benzoylessigsäure oder der Terephthaloyl-bis-essigsäure. Die Diazotierung der erfindungsgemäß verwendeten Diazokomponenten sowie die Kupplung mit den Azokomponenten kann in bekannter Weise erfolgen. Die Diazoniumverbindungen der 5-Aminopyrazole sind sehr beständig und und besitzen eine hohe Kupplungsenergie. Die Kupplung, die vorzugsweise in schwach saurem Medium vorgenommen wird, verläuft daher rasch und vollständig.
- Die Behandlung der verfahrensgemäß erhältlichen wasserunlöslichen Azofarbstoffe mit den metallabgebenden Mitteln kann während oder nach der Kupplung in Substanz oder auf der Faser in bekannter Weise erfolgen. Bei der Herstellung auf der Faser kann man so verfahren, daß man die Metallisierung durch Zugabe der metallabgebenden Verbindungen zum Entwicklungsbad vornimmt oder diese Verbindungen bereits dem Grundierungsbad zugibt und durch Steigerung der Entwicklungstemperatur gleichzeitig mit der Farbstoffbildung die Metallkomplexbildung herbeiführt. Die Behandlung der Farbstoffe mit den metallabgebenden Mitteln nach der Kupplung kann in einem zweiten Bad erfolgen, das neutral, schwach sauer oder schwach alkalisch gehalten ist, und das gegebenenfalls Dispergier- oder Waschmittel, beispielsweise Fettalkoholpolyglykoläther, Alkylphenolpolyglykoläther; Alkylnaphtholpolyglykoläther, Fettsäurepolyglykolester oder Fettsäureamidpolyglykolester enthält.
- Als metallabgebende Mittel kommen bei dem erfindungsgemäßen Verfahren Kupfer, Kobalt, Nickel, Mangan, Eisen, Chrom, Vanadium, Cadmium, Zink und Blei abgebende Verbindungen in Betracht, die in Form ihrer anorganischen oder organischen Salze, beispielsweise als Chloride, Bromide, Sulfate, Nitrate, Formiate oderAcetate, oder als Komplexverbindungen, insbesondere mit Oxyalkylaminen, beispielsweise Triäthanolamin, mit Aminosäuren, wie beispielsweise Aminoessigsäure, Nitrilotriessigsäure oder Äthylendiamintetraessigsäure, mit Oxycarbonsäuren, wie z. B. Zitronensäure oder Weinsäure, oder mit Alkaliphosphaten, wie beispielsweise Alkalipolyphosphaten und Alkalipyrophosphaten, zur Anwendung gelangen können. Bei der Verwendung eines Kobalt abgebenden Mittels wirkt sich ein Zusatz von Oxydationsmitteln, wie beispielsweise Alkalichromaten, Alkaliperboraten, Alkalipercarbonaten oder Alkalipersulfaten, günstig auf die Metallisierung aus.
- Auf pflanzlichen Fasern, einschließlich solchen aus regenerierter Cellulose, erhält man nach den aus der Eisfarbentechnik bekannten Färbe- und Druckverfahren gelbbraune, bordofarbige, grüne, violette, blaue und schwarze Farbstoffe, die sich durch gute Licht- und Naßechtheiten auszeichnen. Die Herstellung der Farbstoffe auf pflanzlichen Fasern kann in langen Flotten erfolgen. Stückware, Ketten und Bänder können ferner in kontinuierlicher Weise gefärbt oder nach den Methoden des Basen- oder Naphtholataufdrucks bedruckt werden.
- Die neuen Farbstoffe können auch auf tierischen Fasern, wie Wolle oder Seide, sowie auf synthetischen Fasern, wie Polyamid-, Acetylcellulose oder Polyvinylalkoholfasern, nach den bei diesenFasern üblichen Färbeverfahren hergestellt werden, wobei ebenfalls wertvolle Färbungen von guten Echtheitseigenschaften erhalten werden.
- Die Farbstoffe lassen sich auch in Substanz herstellen und durch Behandlung mit metallabgebenden Mitteln in die komplexen Metallverbindungen überführen. Die Metallisierung kann sowohl in wäßriger Suspension als auch in organischen Lösungsmitteln, beispielsweise Alkohol, Aceton, Dioxan oder Dimethylformamid, erfolgen, wobei in vielen Fällen ein Zusatz von Pyridin die Komplexbildung beschleunigt. Die so erhaltenen Metallkomplexverbindungen sind meist sehr farbstark. Sie eignen sich zur Herstellung von gefärbten Lacken, Druck- und Anstrichmassen, zum Färben von tierischen Fasern, wie Wolle oder Seide, von synthetischen Fasern, wie Polyamid-, Polyurethan-, Acetylcellulose- oder Polyesterfasern, sowie zum Färben von hochmolekularen organischen plastischen Massen und zur Spinnfärbung.
- In der USA.-Patentschrift 2 095 484 wird die Herstellung von Schwermetallkomplexverbindungen von Azofarbstoffen beschrieben, deren Diazokomponenten sich von heterocyclischen Aminen ableiten, die im fünfgliedrigen heterocyclischen Ring die Gruppierung enthalten. Gegenüber der aus Beispiel 5 dieser Patentschrift bekannten Nickelkomplexverbindung des Azofarbstoffes aus diazotiertem 5-Aminotetrazol und 2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-naphthalin zeichnen sich die verfahrensgemäß erhältlichen metallhaltigen Azofarbstoffe nächstvergleichbarer Konstitution durch eine wesentlich bessere Waschechtheit der Baumwollfärbungen aus.
- Beispiel 1 Baumwollgarn wird im Flottenverhältnis 1:20 45 Minuten bei 35'C in dem nachfolgend beschriebenen Grundierungsbad behandelt, abgeschleudert und zunächst einige Minuten bei 20°C und dann nach langsaurem Erwärmen auf 95°C 20 bis 30 Minuten bei 90 bis 95°C in dem angegebenen Entwicklungsbad entwickelt. Dann wird mit 3 ccm Salzsäure von 20°B6 im Liter Wasser gespült, zunächst 15 Minuten bei 60'C, dann 15 Minuten bei 95'C mit 1 g eines Einwirkungsproduktes von etwa 10 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol Isododecylphenol und 3 g Soda im Liter Wasser geseift, gespült und getrocknet. Grundierungsbad 1,75 g 2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-naphthalin werden in 3,5 ccm denaturiertem Äthylalkohol, 0,9 ccm Natronlauge von 38°B6, 2 ccm warmem Wasser und 0,9 ccm Formaldehydlösung (30 °/oig) gelöst. Die so erhaltene Lösung wird mit Wasser von 45°C, 3 g eines Kondensationsproduktes aus hochmolekularen Fettsäuren und Eiweißabbauprodukten und 10 ccm Natronlauge von 38'B6 auf 11 eingestellt.
- Entwicklungsbad 1,7 g 5-Amino-3-methyl-4-phenyl-pyrazol in Form einer in der üblichen Weise hergestellten Diazoniumverbindung werden in 11 Wasser gelöst, das 1 g eines Einwirkungsproduktes von etwa 20 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol Octodecylalkohol, 1,5 ccm Essigsäure (50 °/oig), 7 g Natriumacetat und 2,5 g Kupfersulfat enthält. Man erhält eine dunkelblaue Färbung von guten Echtheitseigenschaften.
- Beispiel 2 Baumwollgarn wird im Flottenverhältnis 1:20 45 Minuten bei 35° C in dem imBeispiell beschriebenen Grundierungsbad behandelt, abgeschleudert und dann 30 Minuten bei 20'C in dem nachfolgend beschriebenen Entwicklungsbad entwickelt. Dann wird mit 3 ccm Salzsäure von 20°B6 im Liter Wasser gespült und nach langsamem Erwärmen auf 95°C 20 bis 30 Minuten bei 95°C in dem nachstehend angegebenen Nachbehandlungsbad behandelt. Danach wird 15 Minuten bei 95°C mit 1 g eines Einwirkungsproduktes von etwa 10 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol Isododecylphenol und 3 g Soda im Liter Wasser geseift, gespült und getrocknet. Entwicklungsbad 1,6 g 5-Amino-3-phenyl-pyrazol in Form einer in der üblichen Weise hergestellten Diazoniumverbindung werden in 1 1 Wasser gelöst, das 1 g eines Einwirkungsproduktes von etwa 20 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol Octodecylalkohol, 1,5 ccm Essigsäure (50°/oig) und 10 g Natriumacetat enthält. Nachbehandlungsbad Eine Mischung von 24 ccm Kobaltchloridlösung 1: 10 und 110 ccm einer wäßrigen Lösung von nitrilotriessigsaurem Natrium 1: 10 wird in 11 Wasser gegeben, das. 1 g eines Einwirkungsproduktes von etwa 10 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol Isododecylphenol und 1 g Soda enthält. Man erhält eine blaustichige Grünfärbung von guten Echtheitseigenschaften. Beispiel 3 29,3 Gewichtsteile 1- (2',3' - Oxynaphthoylamino)-2-methoxybenzol werden mit 0,5 Gewichtsteilen eines Einwirkungsproduktes von etwa 20 MoI Äthylenoxyd auf 1 Mol Oleylalkohol und 40 Volumteilen Natronlauge von 23°B6 angeteigt und durch Verdünnen mit 700 Volumteilen heißem Wasser in Lösung gebracht. Die durch Filtration geklärte Lösung läuft bei 20 bis 25°C zu einer in folgender Weise hergestellten Diazolösung: 15,9 Gewichtsteile 5-Amino-3-phenyl-pyrazol werden in 500 Volumteilen Wasser und 30 Volumteilen konzentrierter Salzsäure bei Raumtemperatur gelöst und durch Einlaufenlassen einer konzentrierten Lösung aus 6,9 Gewichtsteilen Natriumnitrit diazotiert. Vor ihrer Weiterverwendung wird die erhaltene Diazolösung mit 10 Volumteilen Eisessig versetzt und durch Filtration geklärt. Die Kupplung zum Azofarbstoff verläuft rasch. Nach Beendigung der Kupplung wird der gelbrote, wasserunlösliche Farbstoff durch Absaugen isoliert und mit Wasser gewaschen. Zur Überführung in die Nickelkomplexverbindung wird der feuchte Filterkuchen des Farbstoffs in 800 Volumteilen Aceton angeschlämmt und mit einer konzentrierten wäßrigen Lösung von 24 Gewichtsteilen kristallisiertem Nickelchlorid sowie mit 60 Volumteilen Pyridin versetzt. Die Mischung wird unter Rühren 2 Stunden am Rückflußkühler zum Sieden erhitzt. Dann wird sie in 2000 Volumteile Wasser gegossen und mit 100 Volumteilen Eisessig versetzt. Der erhaltene Farbstoff wird abgesaugt, gewaschen und getrocknet. Er stellt ein dunkelviolettes Pulver dar und löst sich in Aceton und anderen organischen Lösungsmitteln mit karminroter Farbe. Das Produkt eignet sich zur Herstellung von Lacken und zur Spinnfärbung von Acetatseide.
Die nachstehende Tabelle enthält noch eine Anzahl von weiteren erfindungsgemäß verwendbaren Komponen- ten sowie die Farbtöne der auf der Faser erhältlichen metallhaltigen Azofarbstoffe: Farbton Diazokomponente Azokomponente Kupfer- 1 Kobalt- 1 Nickel- 1 Eisen- Zink- 1 Mangan- Blei- - komplex komplex komplex komplex komplex komplex komplex 5-Anlino-3-methyl- 2,3-Oxynaphthoylamino- Dunkel- Grau- Bordo Rot- Bordo Bordo - 4-phenyl-pyrazol Benzol blau schwarz braun 5-Amino-3-methyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoyl- Dunkel- Grau- Bordo Rot- Bordo Bordo - 4-phenyl-pyrazol amino)-3-nitrobenzol blau schwarz braun 5-Amino-3-methyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoyl- Dunkel- Grau- Bordo Rot- - - - 4-phenyl-pyrazol amino)-naphthalin blau schwarz braun 5-Amino-3-methyl- 2-(2',3'-Oxynaphthoyl- - Grau- Bordo Rot- Bordo Bordo - 4-phenyl-pyrazol amino)-naphthalin schwarz braun 5-Anüno-3-methyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoyl- Dunkel Grau- Bordo Rot- - - - 4-phenyl-pyrazol amino)-2-methoxybenzol blau schwarz braun 5-Amino-3-methyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoyl- Dunkel- Grau- Bordo Rot- - - - 4-phenyl-pyrazol amino)-2-methylbenzol blau schwarz braun 5-Amino-3-methyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoyl- Dunkel- Grau- Bordo Rot- Bordo Bordo - 4-phenyl-pyrazol amino)-4-chlorbenzol blau schwarz braun 5-Amino-3-methyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoyl- Dunkel- Grau- Bordo Rot- - Bordo 4-phenyl-pyrazol amino)-2-methyl-4-chlor- blau schwarz braun Benzol 5-Amino-3-methyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoyl Dunkel- Grau- Bordo Rot- - Bordo 4-phenyl-pyrazol amino)-2,4-dilnethoxy- blau schwarz braun 5-chlorbenzol 5-Amino-3-methyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoyl- Dunkel- Grau- Bordo Bordo - Bordo 4-phenyl-pyrazol amino)-2,5-dimethoxy- blau schwarz 4-chlorbenzol 5-Amino-3-methyl- 1-(2'-Oxycarbazol-3'-carb- rötliches Korinth blaues blau- - blau- 4-phenyl-pyrazol oylamino)-4-chlorbenzol Dunkel- Granat stickiges stickiges blau Braun Braun 5-Amino-3-methyl- 1-(2'-Oxyanthracen- Grün Blaugrün Grün - - - -- 4-phenyl-pyrazol 3'-carboylamino)- 2-methylbenzol 5-Amino-3-methyl- 2-(2',3'-Oxynaphthoyl- Dunkel- Grau- Bordo - - - - 4-phenyl-pyrazol amino)-3-methoxy- blau schwarz diphenylenoxyd 5-Amino-3-methyl- 1-(5'-Oxy-1',2'-1",2"-ben- Schwarz Grau- Grau- blau- - blau- - 4-phenyl-pyrazol zocarbazol-4'-carboyl- schwarz schwarz stickiges stickiges amino)-4-methoxybenzol Braun Braun 5-Amino-3-methyl- Terephthaloyl-bis- gelbliches - - - - - - 4-phenyl-pyrazol (1-acetylamino-2-meth- Braun oxy-4-chlor-5-methyl- benzol) 5-Amino-3-cyan- 1-(2',3'-Oxynaphthoyl- Blau- Bedeck- Granat - - - - methyl-4-cyan- amino)-3-nitrobenzol grau tes Grün pyrazol 5-Amino-3-cyan- 1-(2',3'-Oxynaphthoyl- Blaugrau Bedeck- Granat - - - - methyl-4-cyan- amino)-naphthalin tesGrün pyrazol 5-Amino-3-cyan- 2-(2',3'-Oxynaphthoyl Blaugrau Bedeck- Granat - - - - methyl-4-cyan- amino)-naphthalin tesGrün pyrazol 5-Amino-3-cyan- 1-(2',3'-Oxynaphthoyl- Blaugrau Bedeck- Granat - - - - methyl-4-cyan- amino)-2-methyl-4-chlor- tesGrün pyrazol Benzol 5-Amino-3-cyan- 1-(2'-Oxyantbracen- blaues Grün - - - - - methyl-4-cyan- 3'-carboylanlino)- Grün pyrazol 2-methylbenzol (Fortsetzung) ._. .. __.. _y. Farbton Diswkompone02te Amkomponente Kupfer- Kobalt- 1 Nickel- Eisen- ( Zink- Mangan- Blei- komplex komplex komplex komplex komplex komplex komplex 5-Amino-3-phenyl- 2,3-Oxynaphthoylamino- rotes blau- Bordo Rotbraun - - - pyrazol Benzol Violett stichiges Grün 5-Anlino-3-phenyl- I-(2',3'-Oxynaphthoyl- rotes blau- Bordo Rotbraun - - - pyrazol amino)-3-nitrobenzol Violett stichiges Grün 5-Amino-3 phenyl- 1e,3'-Oxynaphthoyl- rotes blau Bordo rötliches - - - pyrazol amino)-naphthalin Violett stichiges Braun Grün 5-Amino-3-phenyl- 2-(2',3'-Oxynaphthoyl- rotes - Bordo Rotbraun blau- - - pyrazol amino)-naphthalin Violett stichiges Rot 5-Amino-3-phenyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoyl- rotes blau- Bordo - - - - pyrazol amino)-2-methoxybenzol Violett stichiges Grün 5-Amino-3-phenyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoyl- rotes blau- Bordo - - - - pyrazol amino)-2-methylbenzol Violett stichiges Grün 5-Amino-3-phe»yl- 1-(2',3'-Oxynaphthoyl- rotes blau- Bordo - - - - pyrazol amino)-4-chlorbenzol Violett stichiges Grün 5-Anino-3-phenyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoyl- rotes blau- Bordo - - - - pyrazol amino)-2-methyl-4-chlor- Violett stichiges Benzol Grün 5-Amino-3-phenyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoyl- rotes blau- Bordo - - - - pyrazol amino)-2,4-dimethoxy- Violett stichiges 5-chlorbenzol Grün 5-Amino-3-phenyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoyl- rotes blau- Bordo - - - - pyrazol amino)-2,5-dimethoxy- Violett stichiges 4-chlorbenzol Grün 5-Anino-3-phenyl- 1-(2'-Oxycarbazol-3'-carb- rotes Grau- blau- Braun - - Rotbraun pyrazol oylamino)-4-chlorbenzol Violett schwarz stichiges Braun 5-Amino-3-phenyl- 1-(2'-Oxyanthracen- blau- Grün Grünblau - - - - pyrazol 3'-carboylamino)- stichiges 2-methylbenzol Grün 5-Amino-3-phenyl- 2-(2',3'-Oxynaphthoyl- rotes blau- Bordo - - - - pyrazol amino)-3-methoxy- Violett stichiges diphenylenoxyd Grün 5-Amino-3-phenyl- 1-(5'-Oxy-1',2'-I",2"-ben- Schwarz Schwarz Granat - - - - pyrazol zocarbazol-4'-carboyl- amino)-4-methoxybenzol 5-Amino-4-phenyl- 2,3-Oxynaphthoylamino- - Grau- Granat Rotbraun Bordo Bordo - pyrazol Benzol schwarz 5-Amino-4-phenyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoyl- Dunkel- Grau- Granat Rotbraun Bordo Bordo - pyrazol amino)-3-nitrobenzol blau schwarz 5-Anino-4-phenyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoyl- Dunkel- Grau- Granat Rotbraun - - - pyrazol amino)-naphthalin blau schwarz 5-Amino-4-phenyl- 2-(2',3'-Oxynaphthoyl- Dunkel- Grau- Granat Rotbraun Bordo Bordo - pyrazol amino)-naphthalin blau schwarz 5-Amino-4-phenyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoyl- Dunkel- Grau- Granat Rotbraun - - Violett pyrazol amino)-2-methoxybenzol blau schwarz 5-Amino-4-phenyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoyl- Dunkel- Grau- blau- Rotbraun - - - pyrazol amino)-2-methylbenzol blau schwarz stichiges Granat 5-Amino-4-phenyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoyl- Dunkel- Grau- blau- Rotbraun Bordo - - pyrazol arnino)-4-chlorbenzol blau schwarz stichiges Granat 5-Amino-4.phenyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoyl- Dunkel- Grau- blau- Rotbraun - - - pyrazol amino)-2-methyl-4-chlor- blau schwarz stichiges Benzol Granat 5-Amino-4-phenyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoyl- Dunkel- Grau- blau- , Rotbraun - - - pyrazol amino)-2,4-dimethoxy- blau schwarz stichiges 5-chlorbenzol Granat 5-Amino-4-phenyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoyl- Dunkel- Grau- blau- Rotbraun pyrazol amino)-2,5-dimethoxy- blau schwarz stichiges 4-chlorbenzol Granat 5-Amino-4-phenyl- 1-(2'-Oxycarbazol- Violett rötliches Violett blau- blau- - Granat pyrazol 3'-carboylamino)-4-chlor- Dunkel- stichiges stichiges Benzol blau Braun Granat 5-Amino-4-phenyl- 1-(2'-Oxyanthracen- blau- Oliv - - - - - pyrazol 3'-carboylamino)- stichiges 2-methylbenzol Grün 5-Amino-4-phenyl- 2-(2',3'-Oxynaphthoyl- Dunkel- Grau- Granat - - - - pyrazol antino)-3-methoxy- blau schwarz diphenylenoxyd (Fortsetzung) Farbton Diazokomponente Azokomponente Kupfer-. Kobalt- j Nickel- Eisen- Zink- Mangan- Blei- komplex komplex komplex komplex komplex komplex komplex 5-Anino-4-phenyl- 1-(5'-Oxy-1',2'-1",2"-ben- Schwarz Schwarz Grau- - - - - pyrazol zocarbazol-'-carboyl- schwarz amino)-4-methoxybenzol 5-Amino-4-phenyl- Terephthaloyl-bis-(1-acetyl- Rotbraun - I Braun - -@ - - pyrazol amino-2-methoxy-4-chlor- , 5-methylbenzol 5-Amino-3-methyl- 2,3-Oxynaphthoyl- Dunkel- - Bordo - - - - 4-(2'-chlorphenyl)- aminobenzol blau pyrazol 5-Amino-3-methyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoyl- Dunkel- - Bordo - - - - 4-(2'-chlorphenyl)- amino)-3-nitriobenzol blau pyrazol 5-Amino-3-methyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoyl- rötliches - Bordo - - - - 4-(2'-chlorphenyl)- amino)-naphthalin Dunkel- pyrazol blau 5-Amino-3-methyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoyl- rötliches - Bordo - - - - 4-(2'-chlorphenyl)- amino)-4-methoxybenzol Dunkel- pyrazol blau 5-Amino-3-methyl- 2-(2',3'-Oxynaphthoyl- Dunkel- - Bordo Rotbraun - Bordo - 4-(2'-chlorphenyl)- amino)-naphthalin blau pyrazol 5-Amino-3-methyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoyl- Dunkel- - blaues - - - - 4-(2'-chlorphenyl)- amino)-2-methoxy- blau Bordo pyrazol 4-chlor-5-methylbenzol 5-Amino-3-methyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoyl- Dunkel- Oliv blaues - - - - 4-(2'-chlorphenyl)- amino)-2-methoxybenzol blau Bordo pyrazol 5-Amino-3-methyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoyl- rötliches Oliv Bordo - - - - 4-(2'-chlorphenyl)- amino)-2-methylbenzol Dunkel- pyrazol blau 5-Amino-3-methyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoyl- Dunkel- Oliv Bordo - - - - 4-(2'-chlorphenyl)- amino)-4-chlorbenzol blau pyrazol 5-Amino-3-methyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoyl- rötliches - Bordo - - - - 4-(2'-chlorphenyl)- amino)-2-methyl-4-chlor- Dunkel- pyrazol benzol blau 5-Amino-3-methyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoyl- rötliches Oliv Bordo - - - - 4-(2'-chlorphenyl)- amino)-2-methyl-4-meth- Dunkel- pyrazol oxybenzol blau 5-Amino-3-methyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoyl- Dunkel- Oliv Bordo Rotbraun - / - - 4-(2'-chlorphenyl)- amino)-2,4-dimethoxy- blau pyrazol 5-chlorbenzol 5-Amino-3-methyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoyl- Dunkel- - Bordo - - I - - 4-(2'-chlorphenyl)- amino)-2,5-dimethoxy- blau pyrazol 4-chlorbenzol 5-Amino-3-methyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoyl- Dunkel- - blaues - , - - - 4-(2'-chlorphenyl)- amino)-2,5-dimethoxy- blau Bordo pyrazol benzol 5-Amino-3-methyl- 2-(2',3'-Oxynaphthoyl- Dunkel- Oliv Bordo - - - - 4-(2'-chlorphenyl)- amino)-3-methoxy- blau pyrazol diphenylenoxyd 5-Amino-3-methyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoyl- Dunkel- - blaues - I - - - - 4-(2'-chlorphenyl)- amino)-2-methoxy- blau i Bordo I pyrazol 5-chlorbenzol - I - 5-Amino-3-methyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoyl- Dunkel- - blaues - - 4-(2'-chlorphenyl)- amino)-2-äthoxybenzol blau Bordo pyrazol 5-Amino-3,4-diphenyl- 2-(2',3'-Oxynaphthoyl- rötliches grün- Bordo Rotbraun - Bordo - pyrazol amino)-naphthalin Dunkel- stichiges blau Grau 5-Anlino-3,4-diphenyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoyl- rötliches - Bordo - i - - - pyrazol amino)-2-methoxy- Dunkel- 4-chlor-5-methylbenzol blau 5-Amino-3,4-diphenyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoyl- - - Bordo - - ! - - pyrazol amino)-4-chlorbenzol , i 5-Amino-3,4-diphenyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoyl- - - Bordo - - - I -- pyrazol amino)-2-methyl-4-chlor- benzol 5-Amino-3,4-diphenyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoyl- Dunkel- grün- Bordo Rotbraun - Bordo - pyrazol - - amino)-2,4-dimethoxy- blau stichiges 5-chlorbenzol Grau 5-Amino-3,4-diphenyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoyl- rötliches - Bordo - - - - pyrazol amino)-2,5-dimethoxy- Dunkel- 4-chlorbenzol blau I 5-Amino-3,4-diphenyl- 2-(2',3'-Oxynaphthoyl- - - Bordo - - - - pyrazol amino)-3-methoxy- diphenylenoxyd j (Fortsetzung) Farbton Dlazokomponewe Amkompotttate Kupfer- Kobalt- Nickel- Eisen- Zink- Mangan Blei- -:; -- komplex komplex I komplex ( komplex f komplex komplex I- komplex 5-Amino-3,4-diphenyl- 1-(2',3'-Oaynaphthoyl- - - Bordo - - - - pyrazol amino)-2-methoxy- 5-chlorbenzol 5-Amino-3-benzyl- 2,3-Oxynaphthoylamino- rötliches Grau- Granat - - - - 4-phenyl-pyrazol Benzol Dunkel- schwarz blau 5-Amino-3-benzyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoyl- rötliches Grau- Granat - - - - 4-phenyl-pyrazol amino)-3-nitrobenzol Dunkel- schwarz blau 5-An-tino-3-benzyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoyl- rötliches Grau- blau- - - - - 4-phenyl-pyrazol atnino)-naphthalin Dunkel- schwarz stichiges blau Granat 5-Amino-3-benzyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoyl- rötliches Grau- blau- - - - - 4-phenyi-pyrazol amino)-4-methoxybenzol Dunkel- schwarz stichiges blau Granat 5-Amino-3-benzyl- 2-(2',3'-Oxynaphthoyl- rötliches Grau- blau- Rotbraun - Bordo - 4-phenyl-pyrazol amino)-naphthalin Dunkel- schwarz stichiges blau Granat 5-Amino-3-benzyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoyl- rötliches Grau- blau- - - - - 4-phenyl-pyrazol ammo)-2-methoxy- Dunkel- schwarz stichiges 4-chlor-5-methylbenzol blau Granat 5-Amino-3-benzyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoyl- rötliches Grau- blaues - - - - 4-phenyl-pyrazol amino)-2-methoxybenzol Dunkel- schwarz Granat blau 5-Amino-3-benzyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoyl- rötliches Grau- blaues - - - - 4-phenyl-pyrazol amino)-2-methylbenzol Dunkel- schwarz Granat blau 5-Aniino-3-benzyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoyl- rötliches Grau- blaues - - - - 4-phenyl-pyrazol amino)-4-chlorbenzol Dunkel- schwatz Granat blau 5..Amino-3-benzyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoyl- rötliches Grau- blaues - - - - 4-phenyl-pyrazol amino)-2-methyl-4-chlor- Dunkel- schwarz Granat Benzol blau 5-Amino-3-benzyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoyl- rötliches Grau- Granat - - - - 4-phenyl-pyrazol amino)-2-methyl-4-meth- Dunkel- schwarz oxybenzol blau 5-Amino-3-benzyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoyl- rötliches Grau- Granat Rotbraun - Bordo - 4-phenyl-pyrazol amino)-2,4-dimethoxy- Dunkel- schwarz 5-chlorbenzol blau 5-Amino-3-benzyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoyl- rötliches Grau- Granat 4-phenyl-pyrazol anvno)-2@5-ditnethoxy- Dunkel- schwarz I 4-chlorbenzol blau 5-Antino-3-benzyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoyl- rötliches Grau- blaues 4-phenyl-pyrazol amino)-2,5-dimethoxy- Dunkel- schwarz Granat Benzol blau 5-Amino-3-benzyl- 2-(2',3'-Oxynaphthoyl- rötliches Grau- blaues 4-phenyl-pyrazol amino)-3-methoxy- Dunkel- schwarz Granat diphenylenoxyd blau 5-Amino-3-benzyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoyl- rötliches Grau- blaues - - -- 4-phenyl-pyrazol amino)-2-methoxy- Dunkel- schwarz Granat 5-chlorbenzol blau 5-Amino-3-benzyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoyl- rötliches Grau- blaues - - - - 4-phenyl-pyrazol anino)-2-äthoxybenzol Dunkel- schwarz Granat blau Diazokomponente Azokomponente Farbton Kupferkomplex Kobaltkomplex I Nickelkomplex 5-Amino-3-methyl-pyrazol 2,3-Oxynaphthoylaminobenzol Blau - Bordo 5-Amino-3-methyl-pyrazol 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-3-nitro- Blau - Bordo Benzol 5-Amino-3-methyl-pyrazol 2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-naphthalin Blau - Bordo 5-Amino-3-methyl-pyrazol 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methoxy- Blau - Bordo Benzol 5-Amino-3-methyl-pyrazol 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-4-chlor- Blau - Bordo Benzol 5-Amino-3-methyl-pyrazol 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2,4-di- Blau - Bordo methoxy-5-chlorbenzol 5-Amino-3-methyl-pyrazol 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl- Blau - Bordo 4-chlorbenzol 5-Amino-3-methyl-pyrazol 1-(2'-Oxycarbazol-3'-carboylamino)- Violett - Braun 4-chlorbenzol 5-Anvno-3-methyl-pyrazol 1-(2'-Oxyanthracen-3'-carboylamino)- blaustichiges - - 2-methylbenzol Grün 5-Amino-3-methyl-pyrazol 1-(5'-Oxy-l',2'-1",2"-benzocarbazol- Schwarz - Schwarz 4'-carboylamino)-4-methoxybenzol (Fortsetzung) Diazokomponente Azokomponente Farbton Kupferkomplex f Kobaltkomplex Nickelkomplex - 5-Amino-3-äthyl-4-phenyl- 2,3-Oxynaphthoylaminobenzol stumpfesViolett schwarzes Bordo Korinth pyrazol (F. 168 bis 169°C) 5-Amino-3-äthyl-4-phenyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoylämino)-3-nitro- stumpfesViolett schwarzes Bordo pyrazol Benzol Korinth (F. 168 bis 169°C) 5-Amino-3-äthyl-4-phenyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-naphthalin stumpfesViolett rötliches Bordo pyrazol Schwarzgrau (F. 168 bis 169°C) 5-Amino-3-äthyl-4-phenyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoylaminö)-4-methoxy- stumpfesViolett rötliches Bordo pyrazol Benzol Schwarzgrau . (F. 168 bis 169° C) 5-Amino-3-äthyl-4-phenyl- 2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-naphthalin stumpfesViolett rötliches Bordo pyrazol Schwarzgrau (F. 168 bis 169'C) 5-Amino-3-äthyl-4-phenyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methoxy- stumpfesViolett - Violett pyrazol Benzol (F. 168 bis 169°C) 5-Amino-3-äthyl-4-phenyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoylanvno)-2-methyl- stumpfesViolett - Bordo pyrazol Benzol (F. 168 bis 169°C) 5-Amino-3-äthyl-4-phenyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-4-chlor- stumpfes Violett schwarzes Bordo pyrazol Benzol Korinth (F. 168 bis 169°C) 5-Amino-3-äthyl-4-phenyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl- stumpfesViolett rötliches Bordo pyrazol 4-chlorbenzol Schwarz (F. 168 bis 169°C) 5-Amino-3-äthyl-4-phenyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2,4-dimeth- stumpfesViolett - Bordo pyrazol oxy-5-chlorbenzol (F. 168 bis 169'C) 5-Amino-3-äthyl-4-phenyl- 1-(2'-Oxycarbazol-3'-carboylamino)- stumpfesViolett schwarzes blaues Granat pyrazol 4-chlorbenzol Korinth (F. 168 bis 169°C) 5-Amino-3-äthyl-4-phenyl- 1-(2'-Oxyanthracen-3'-carboylalnino)- Grün stumpfes Grün Blaugrün pyrazol 2-methylbenzol (F. 168 bis 169°C) 5-Amino-3-äthyl-4-phenyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-äthoxy- stumpfesviolett - Violett pyrazol Benzol 1 (F. 168 bis 169°C) 5-Amino-3-äthyl-4-phenyl- 2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-3-methoxy- stumpfesViolett - Bordo pyrazol diphenylenoxyd ' 5-Amino-3-äthyl-4-phenyl- 1-(5'-Oxy-1',2',1",2"-benzocarbazol- Schwarzblau - Schwarz pyrazol 4'-carboylamino)-4-methoxybenzol 5-Amino-3-äthyl-4-phenyl- Terephthaloyl-bis-(1-acetylamino-2-meth- Rotbraun pyrazol oxy-4-chlor-5-methylbenzol) 5-Amino-3-äthyl-4-phenyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl- stumpfesViolett - Violett pyrazol 5-chlorbenzol 5-Amino-3-äthyl-4-phenyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methoxy- stumpfes Violett - Violett pyrazol 5-chlorbenzol 5-Amino-3-äthyl-4-phenyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-4-äthoxy- stumpfesviolett - Bordo pyrazol Benzol 5-Amino-3-n-propyl-4-phenyl- 2,3-Oxynaphthoylaminobenzol stumpfes Violett schwärzliches Bordo pyrazol Korinth (F. 88 bis 89°C) 5-Amino-3-n-propyl-4-phenyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-3-nitro- stumpfesViolett schwärzliches Bordo pyrazol Benzol Korinth (F. 88 bis 89°C) 5-Amino-3-n-propyl-4-phenyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-naphthalin stumpfes Violett schwärzliches Bordo pyrazol Korinth (F. 88 bis 89°C) 5-Anino-3-n-propyl-4-phenyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-4-methoxy- stumpfesViolett schwärzliches Bordo pyrazol Benzol Korinth (F. 88 bis 89°C) 5-Amino-3-n-propyl-4-phenyl- 2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-naphthalin stumpfesViolett schwärzliches Bordo pyrazol Korinth (F. 88 bis 89'C) 5-Amino-3-n$ropyl-4-phenyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methoxy- stumpfesViolett schwärzliches Bordo pyrazol Benzol Korinth (F. 88 bis 89'C) 5-Amino-3-n-propyl-4-phenyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl- stumpfesViolett schwärzliches Bordo pyrazol Benzol Korinth (F. 88 bis 89'C) 5-Amino-3-n-propyl-4-phenyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-4-chlor- stumpfes Violett schwärzliches Bordo pyrazol Benzol Korinth 5-Anino-3-n-propyl-4-phenyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl- stumpfesViolett schwärzliches Bordo pyrazol 4-chlorbenzol Korinth 5-Amino-3-n-propyl-4-phenyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2,4-di- stumpfesViolett schwärzliches Bordo pyrazol methoxy-5-chlorbenzol Korinth (Fortsetzung) 1?laaokoanponento, . ., Azokomponente Farbton Kupferkomplex 1 Kobaltkomplex I Nickelkomplex 5-Amino-3-n-propyl-4-phenyl. 1-(2'-OxycarbazoI-3'-carboylämino)- stumpfes Violett schwärzliches Granat pyrazol 4.chlorbenzol Korinth 5-Amino-3-n-propyl-4-phenyl- 1-(2'-Oxyanthracen-3'-carboylämino)- Grün stumpfes Grün Grün pyrazol 2-methylbenzol 5-Amino-3-n-propyl-4-phenyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-äthoxy- stumpfesViolett schwärzliches Bordo pyrazol Benzol ' Korinth 5-Amino-3-n propyl-4-phenyl- 2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-3-methoxy- stumpfes Violett schwärzliches Bordo pyrazol. diphenylenoxyd Korinth 5-Amino-3-n-propyl-4-phenyl- 1-(5'-Oxy-1',2',1",2"-benzocarbazol- Schwarz - Schwarzgrau pyrazol 4'-carboylamino)-4-methoxybenzol 5-Antino-3-n-propyl-4-phenyl- Terephthaloyl-bis-(1-acetylamino- Rotbraun - - pyrazol 2-methoxy-4-chlor-5-methylbenzol 5-Amino-3-n-propyl-4-phenyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl- stumpfesViolett schwärzliches Bordo pyrazol 5-chlorbenzol Korinth 5-Amino-3-n-propyl-4-phenyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methoxy- stumpfesViolett schwärzliches Bordo pyrazol 5-chlorbenzol Korinth 5-Amino-3-n-propyl-4-phenyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-4-äthoxy- stumpfesViolett schwärzliches Bordo pyrazol Benzol Korinth 5-Amino-3-(4'-methyl)-phenyl- 2,3-Oxynaphthoylaminobenzol Korinth - Bordo pyrazol 5-Amino-3-(4'-nlethyl)-phenyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-3-nitro- Korinth Braungrün braunes Bordo pyrazol Benzol 5-Amino-3-(4'-methyI)-phenyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-naphthalin Korinth stumpfes Grün Bordo pyrazol 5-Amino-3-(4'-methyl)-phenyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-4-methoxy- Korinth Graugrün braunes Bordo pyrazol Benzol 5-Amino-3-(4'-methyl)-phenyl- 2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-naphthalin Korinth Graugrün braunes Bordo pyrazol 5-Amino-3-(4'-methyl)-phenyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methoxy- Korinth stumpfes Grün Bordo pyrazol Benzol 5-Amino-3-(4'-nlethyl)-phenyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl- Korinth stumpfes Grün Bordo pyrazol Benzol 5-Arnino-3-(4'-methyl)-phenyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-4-chlor- Korinth - braunes Bordo pyrazol Benzol 5-Anlino-3-(4'-methyl)-phenyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl- Korinth stumpfes Grün Bordo pyrazol 4-chlorbenzol 5-Amino-3-(4'-methyl)-phenyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2,4-di- Korinth stumpfes Grün Bordo pyrazol methoxy-5-chlorbenzol 5-Amino-3-(4'-methyI)-phenyl- 1-(2'-Oxycarbazol-3'-carboylamino)- Korinth - Braun pyrazol 4-chlorbenzol 5-Amino-3-(4'-methyl)-phenyl- 1-(2'-Oxyanthracen-3'-carboylamino)- Blaugrün Grün Blaugrau pyrazol 2-methylbenzol 5-Amino-3-(4'-methyl)-phenyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-äthoxy- Korinth Grün Bordo pyrazol Benzol 5-Amino-3-(4'-methyl)-phenyl- 2-(2',3'-0xynaphthoylamino)-3-methoxy- Korinth stumpfes Grün braunes Bordo pyrazol diphenylenoxyd 5-Amino-3-(4'-methyl)-phenyl- 1-(5'-Oxy-1',2',1",2"-benzocarbazol- Schwarz Korinth blaues Granat pyrazol 4'-carboylamino)-4-methoxybenzol 5-Amino-3-(4'-tnethyl)-phenyl- Terephthaloyl-bis-(1-acetylamino- Braun - - pyrazol 2-methoxy-4-chlor-5-methylbenzol) 5-Amino-3-(4'-methyl)-phenyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl- Korinth - Bordo pyrazol 5-chlorbenzol 5-Amino-3-(4'-methyl)-phenyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methoxy- Korinth - Bordo pyrazoI 5-chlorbenzol 5-Ämino-3-(4'-rnethyl)-phenyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-4-äthoxy- Korinth - braunes Bordo pyrazol Benzol 5-Amino-3-phenyI-4-methyl- 2,3-Oxynaphthoylaminobenzol stumpfes Violett schwarzes Grün Bordo pyrazol (F. 45 bis 47°C) 5-Amino-3-phenyl-4-methyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-3-nitro- stumpfes Violett schwarzes Grün Bordo pyrazol Benzol (F. 45 bis 47°C) 5-Amino-3-phenyl-4-methyl- 2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-naphthalin stumpfesViolett schwarzes Grün braunes Bordo pyrazol (F. 45 bis 47°C) 5-Amino-3-phenyl-4-methyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methoxy- stumpfes Violett schwarzes Grün Bordo pyrazol Benzol (F. 45 bis 47°C) 5-Amino-3-phenyl-4-methyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-4-chlor- stumpfesViolett schwarzes Grün braunes Bordo pyrazol Benzol (F. 45 bis 47° C) 5-Amino-3-phenyl-4-methyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl- stumpfes Violett schwarzes Grün Bordo pyrazol 4-chlorbenzol (F. 45 bis 47°C) 5-Amino-3-(4'-chlor)-phenyl- 2,3-Oxynaphthoylaminobenzol stumpfesViolett graues Grün - pyrazol (F. 173 bis 174°C) 5-Amino-3-(4'-chlor)-phenyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-3-nitro- stumpfes Violett graues Grün pyrazol Benzol (F. 173 bis 1740C) (Fortsetzung) Diazokomponente Azokomponente Farbton Kupferkomplex I Kobaltkomplex I Nickelkomplex 5-Aminö-3-(4'-chlor)-phenyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-naphthalin stumpfesViolett graues Grün Bordo pyrazol (F. 173 bis 174°C) 5-Amino-3-(4'-chlor)-phenyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-4-methoxy- stumpfesViolett graues Grün - pyrazol benzol (F. 173 bis 174°C) 5-Amino-3-(4'-chlor)-phenyl- 2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-naphthalin stumpfesViolett graues Grün - pyrazol (F. 173 bis 174°C) 5-Amino-3-(4'-chlor)-phenyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methoxy- stumpfes Violett graues Grün - pyrazol benzol (F. 173 bis 174°C) 5-Amino-3-(4'-chlor)-phenyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl- stumpfes Violett graues Grün Bordo benzol pyrazol (F. 173 bis 174°C) 5-Amino-3-(4'-chlor)-phenyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-4-chlor- stumpfesViolett graues Grün -- pyrazol benzol (F. 173 bis 174°C) 5-Amino-3-(4'-chlor)-phenyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl- stumpfes Violett graues Grün Bordo pyrazol 4-chlorbenzol (F. 173 bis 174°C) 5-Amino-3-(4'-chlor)-phenyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2,4-di- stumpfesViolett graues Grün - pyrazol methoxy-5-chlorbenzol (F. 173 bis 174°C) 5-Amino-3-(4'-chlor)-phenyl- 1-(2'-Oxycarbazol-3'-carboylamino)- stumpfes Violett - - pyrazol 4-chlorbenzol (F. 173 bis 174°C) 5-Amino-3-(4'-chlor)-phenyl- 1-(2'-Oxyanthracen-3'-carboylamino)- Grün Grün - pyrazol 2-methylbenzol (F. 173 bis 174°C) 5-Amino-3-(4'-chlor)-phenyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-äthoxy- stumpfes Violett graues Grün - pyrazol benzol 5-Amino-3-(4'-chlor)-phenyl- 2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-3-methoxy- stumpfesViolett graues Grün - pyrazol diphenylenoxyd 5-Amino-3-(4'-chlor)-phenyl- 1-(5'-Oxy-1',2',1",2"-benzocarbazol- Schwarzgrau - - pyrazol 4'-carboylamino)-4-methoxybenzol 5-Amino-3-(4'-chlor)-phenyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl- stumpfesViolett graues Grün Bordo pyrazol 5-chlorbenzol 5-Amino-3-(4'-chlor)-phenyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methoxy- stumpfes Violett graues Grün - pyrazol 5-chlorbenzol 5-Amino-3-(4'-chlor)-phenyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-4-äthoxy- stumpfes Violett graues Grün - pyrazol benzol
Claims (5)
- Patentansprüche: 1. Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen, wasserunlöslichen Azofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man die Diazoniumverbindungen von Aminen der allgemeinen Formel worin X ein Wasserstoffatom, einen Alkyl-, Cyanalkyl-, Aralkyl- oder Arylrest und Y ein Wasserstoffatom, einen Alkyl-, Aryl- oder Cyanrest bedeutet, mit Arylamiden von aromatischen oder heterocyclischen o-Oxycarbonsäuren oder von Acylessigsäuren in Substanz, auf der Faser oder auf einem anderen Substrat kuppelt, wobei man die Komponenten so wählt, daß sie keine wasserlöslichmachenden Gruppen enthalten, und die so erhaltenen Azofarbstoffe mit metallabgebenden Mitteln behandelt.
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Behandlung mit den metallabgebenden Mitteln während der Kupplung vornimmt.
- 3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Behandlung mit den metallabgebenden Mitteln nach der Kupplung in neutralem, schwach saurem oder schwach alkalischem Medium vornimmt.
- 4. Verfahren nach Anspruch 1 und 3, dadurch gekennzeichnet, daß man die Behandlung mit den metallabgebenden Mitteln in Gegenwart von Dispergier- oder Waschmitteln vornimmt.
- 5. Verfahren nach Anspruch 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß man als metallabgebende Mittel Verbindungen des Kupfers, Kobalts, Nickels, Mangans, Eisens, Chroms, Vanadiums, Cadmiums, Zinks oder Bleis verwendet. Bei der Bekanntmachung der Anmeldung sind vier Färbetafeln mit Erläuterungen ausgelegt worden.
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF32042A DE1198000B (de) | 1960-09-03 | 1960-09-03 | Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen, wasserunloeslichen Azofarbstoffen |
| CH1020861A CH373497A (de) | 1960-09-03 | 1961-09-01 | Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen, wasserunlöslichen Azofarbstoffen auf Textilfasern |
| GB3178061A GB996242A (en) | 1960-09-03 | 1961-09-04 | Complex metal compounds of water-insoluble azo-dyestuffs and process for their manufacture |
| BE607825A BE607825A (fr) | 1960-09-03 | 1961-09-04 | Colorants azoïques métallifères et leur préparation |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF32042A DE1198000B (de) | 1960-09-03 | 1960-09-03 | Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen, wasserunloeslichen Azofarbstoffen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1198000B true DE1198000B (de) | 1965-08-05 |
Family
ID=7094466
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEF32042A Pending DE1198000B (de) | 1960-09-03 | 1960-09-03 | Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen, wasserunloeslichen Azofarbstoffen |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| BE (1) | BE607825A (de) |
| CH (1) | CH373497A (de) |
| DE (1) | DE1198000B (de) |
| GB (1) | GB996242A (de) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN112538168B (zh) * | 2020-12-15 | 2022-07-12 | 北京工业大学 | 一种基于八头配体的铁的金属有机框架材料及其制备方法和储氢应用 |
-
1960
- 1960-09-03 DE DEF32042A patent/DE1198000B/de active Pending
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1961
- 1961-09-01 CH CH1020861A patent/CH373497A/de unknown
- 1961-09-04 GB GB3178061A patent/GB996242A/en not_active Expired
- 1961-09-04 BE BE607825A patent/BE607825A/fr unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BE607825A (fr) | 1962-03-05 |
| GB996242A (en) | 1965-06-23 |
| CH373497A (de) | 1963-06-29 |
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