DE1198069B - Verfahren zur Herstellung von waermehaertbaren Harzen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von waermehaertbaren HarzenInfo
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Description
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. α.:
C08g
Deutsche Kl.: 39 c-30
Nummer: 1198 069
Aktenzeichen: U4527IVd/39c
Anmeldetag: 9. Mai 1957
Auslegetag: 5. August 1965
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von wärmehärtbaren Harzen durch Polymerisation
von Diepoxydverbindungen in Gegenwart saurer Katalysatoren, das dadurch gekennzeichnet
ist, daß Diepoxydverbindungen der Formel
R2 ν / R2
Ri
Il
CH2OC
R6
R6
R6
R5
R5
R5
/R3 O
R5
Verfahren zur Herstellung von wärmehärtbaren
Harzen
Harzen
in der Ri, R2, R3, Ri, Rs und Re Wasserstoffatome
und/oder Alkylgruppen darstellen, gegebenenfalls im Gemisch mit anderen bekannten Polyepoxydverbindungen
bei einer Temperatur von 50 bis 1600C polymerisiert werden. Vorzugsweise sind die
Alkylgruppen solche mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen. Wenn Ri bis Re Alkylgruppen und insbesondere
niedere Alkylgruppen sind, so sind bevorzugt Diepoxyde, bei denen die Gesamtzahl der Kohlenstoffatome
in diesen Alkylgruppen nicht über 12 beträgt. Eine besonders bevorzugte Gruppe von Verbindungen
der obigen allgemeinen Formel ist die, in der Ri bis R6 Wasserstoff und/oder Methylgruppen sind.
Bevorzugt sind Homo- oder Mischpolymere aus Diepoxydmonomeren mit mehr als drei Alkylsubstituenten
am Kohlenstoffring.
Die als Ausgangsmaterialien dienenden Diepoxyde der obigen Formel können in bekannter Weise durch
Umsetzen eines S-Cyclohexenylmethyl-S-cyclohexencarboxylats
mit Peressigsäure hergestellt werden. Die S-Cyclohexenylmethyl-S-cyclohexencarboxylate ihrerseits
lassen sich durch Umsetzen eines 3-CycIohexencarboxaldehyds in Gegenwart eines Aluminiumalkoxydkatalysators,
gelöst in einem inerten Lösungsmittel, z. B. Benzol, bei einer Temperatur im Bereich von 0 bis 1100C herstellen.
Daß sich Carboxylate der auch bei vorliegender Erfindung als Ausgangsmaterial dienenden Art als
Zwischenprodukte zur Herstellung von Überzügen, Folien und plastischen Gußmassen verwenden lassen,
ist bekannt, nicht aber die Polymerisation dieser Verbindungen zu wärmehärtbaren Harzen gemäß der
Erfindung.
Besonders vorteilhaft sind bei der Herstellung der neuen Verbindungen gemäß der Erfindung Katalysatoren
vom Typ der Lewissäuren, z. B. Bortrifluorid, Zinnchlorid, Zinkchlorid, Aluminiumchlorid und
Anmelder:
Union Carbide Corporation,
New York, N. Y. (V. St. A.)
Vertreter:
Dr. phil. Dr. rer. pol. K. Köhler, Patentanwalt,
München 2, Amalienstr. 15
München 2, Amalienstr. 15
Als Erfinder benannt:
Benjamin Phillips, Charleston, W. Va.;
Frederick Charles Frostick jun,,
Charles Wesley McGary jun.,
South Charleston, W. Va.;
Charles Theo Patrick jun.,
St. Albans, W. Va. (V. St. A.)
Frederick Charles Frostick jun,,
Charles Wesley McGary jun.,
South Charleston, W. Va.;
Charles Theo Patrick jun.,
St. Albans, W. Va. (V. St. A.)
Beanspruchte Priorität:
V. St. v. Amerika vom 24. Mai 1956 (586 933)
Ferrichlorid. Komplexverbindungen der einzelnen Lewissäuren, z. B. Ätherate und Aminate von Bortrifluorid,
sind ebenfalls brauchbar. Es können auch andere saure Katalysatoren verwendet werden, z. B.
Schwefelsäure, Phosphorsäure, Perchlorsäure, PoIyphosphorsäure und verschiedene Sulfonsäuren, wie
z. B. Toluolsulfonsäure.
Die Menge des angewendeten Katalysators ist nicht kritisch; der Katalysator kann in einem Bereich von
0,005 bis 10 Gewichtsprozent, abhängig von dem verwendeten Katalysator und der Polymerisierungstemperatur,
angewendet werden. Der Katalysator wird zu dem Diepoxydmonomeren bei einer niedrigen
Temperatur, vorzugsweise im Bereich von 0 bis 25 0C, zur Bildung einer homogenen Masse zugegeben.
S^-Epoxy-o-methylcyclohexylmethyl-S^-epoxy-6-methylcyelohexancarboxylat
(1.4 g) und vier Tropfen (etwa 0.006 g Zinnchlorid pro Tropfen) einer
lO°/oigen Lösung von Zinnchlorid in Äthylacetat wurden bei Raumtemperatur gemischt und dann in
einen Ofen von einer Temperatur von 1100C eingebracht. Beobachtet wurde eine Gelzeit von 5 Minuten.
509 629/480
20
Bei der Härtung des erhaltenen Harzes durch Erhitzen während 20 Stunden bei 1100C wurde ein
farbloses durchsichtiges Produkt einer Barcol-Härte von 37 erhalten.
3,4 - Epoxy - 6 - methylcyclohexylmethyl - 3,4- epoxy-6-methylcycIohexancarboxylat
(9 g) wurde mit acht Tropfen (etwa 0,0002 g Schwefelsäure pro Tropfen) einer l%igen Schwefelsäurelösung in Wasser vermengt.
Die resultierende Lösung gelierte in 10 Minuten bei einer Temperatur von 160° C.
Durch weiteres Erhitzen während einer zusätzlichen Stunde wurde ein gehärtetes, braungefärbtes Harz
mit einer Barcol-Härte von 40 erhalten.
100 Teile S^-Epoxy-o-methylcycIohexylmethyl-S^epoxy-ö-methylcyclohexancarboxylat
wurden mit so viel Bortrifluoridpiperidm, als zur Bildung von 2,7 Teilen BF3 nötig ist, gemischt und bis zum Gelieren
auf 8O0C erhitzt. Die Gelierung erfolgte in weniger als 10 Minuten.
Aus dem Gel wurde durch weiteres Erhitzen während 2 Stunden bei 120° C und 6 Stunden bei
1600C ein gehärtetes Harz erhalten, welches bei dem
bekannten Test, wie er im Buch »Epoxy Resins« von Lee und Neville, McGraw-Hill, New York,
1957, S. 28, beschrieben .ist, sich erst bei 189° C
unter dem Einfluß der Hitze zu verformen begann.
Ein weiteres Erhitzen erwies sich als unwirksam und überflüssig.
Die erfindungsgemäß hergestellten Polymeren sind in ihren Eigenschaften den bekannten Epoxydharzen
überlegen, was durch die nachfolgenden Vergleichsergebnisse deutlich wird.
Die monomeren Diepoxydverbindungen können auch mit anderen bekannten Polyepoxydverbindungen
copolymerisiert werden.
Unter Verwendung von 1,5 g des Bortrifluoridpiperidinkomplexes und je 25 g folgender Ausgangsmaterialien
:
1600C auspolymerisiert. Die Mischung B erforderte
zusätzlich zu diesem vergeblichen Versuch, sie zu gelatinieren, noch weitere 4x/2 Stunden, ehe das
Harz schließlich polymerisiert war.
Unter dem Einfluß von Hitze verformten sich die Erzeugnisse des Versuchs A bei 147° C. des Versuchs B
bei 770C und des Versuchs C bei 69°C.
Diese Versuchsergebnisse zeigen, daß bei den Homopolymerisaten gemäß vorliegender Erfindung
die Temperatur für die Verformung unter dem Einfluß von Hitze wesentlich höher und die Temperaturen
für die Aushärtung tiefer liegen, als bisher erreicht. Auch die Copolymerisate lassen sich schneller auspolymerisieren
als das beste bisher bekannte Ausgangsmaterial, sie sind allerdings den Homopolymerisaten
bezüglich der Formbeständigkeit in der Hitze unterlegen.
Die polymerisiert^ Harzprodukte sind harte, zähe, durchsichtige, im wesentlichen farblose Produkte, die
sich als Gußmassen eignen, die zu einer Reihe wertvoller Produkte, z. B. Knöpfe, Handgriffe für Werkzeuge
u. dgl. verarbeitet werden können. Die gemäß der Erfindung hergestellten Produkte lassen sich auch
als Klebemittel, überzugsmittel, Preßstoffe bzw. Preßmassen oder Preßpulver verwenden.
Claims (3)
1. Verfahren zur Herstellung von wärmehärtbaren Harzen durch Polymerisation von Diepoxydverbindungen
in Gegenwart saurer Katalysatoren, dadurch gekennzeichnet, daß Diepoxydverbindungen der Formel
35
40
bei Versuch A:
S^Epoxy-o-methylcycIohexylmethyl-S^-epoxyö-methylcyclohexancarboxylat;
bei Versuch B:
Diglycidyiäther des 2,2-bis(4-hydroxylphenyl)-propans;
bei VersuchC:
Mischung gleicher Teile von A und B
wurden Versuche durchgeführt.
Die Mischungen A und C gelierten in weniger als 30 Minuten bei 1200C, während die Mischung B
nach einer Stunde, bei 1200C, nach 2 Stunden bei
1600C und nach I1Iz Stunden bei 200°C noch nicht
geliert war.
Die Mischungen A und C waren nach einer Gesamtzeit von 1 Stunde bei 1200C plus 2 Stunden bei
O R2
CH2-O-C
R5
R6
R6
R5
in der Ri, R2, R3, R4, R5 und R6 Wasserstoffatome
und/oder Alkylgruppen darstellen, gegebenenfalls im Gemisch mit anderen bekannten
Polyepoxydverbindungen bei einer Temperatur von 50 bis 1600C polymerisiert werden.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Diepoxydverbindung
3,4-EpoxycycIohexylmethyl-3,4-epoxycyclohexancarboxylat
oder 3,4-Epoxy-6-methylcyclohexylmethyl-S^-epoxy-o-methylcyclohexancarboxylat
verwendet wird.
3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß als Polymerisationskatalysator
Zinnchlorid oder Schwefelsäure verwendet wird.
In Betracht gezogene Druckschriften:
USA.-Patentschrift Nr. 2 716 123.
USA.-Patentschrift Nr. 2 716 123.
5W629/4M 7.65 Q Bundesdruckerei BerKn
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| FR1175602A (fr) | 1959-03-31 |
| US2890209A (en) | 1959-06-09 |
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| GB816027A (en) | 1959-07-08 |
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| CH362234A (fr) | 1962-05-31 |
| NL105023C (de) |
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