DE1197185B

DE1197185B - Pigmentfarbstoffe fuer Lacke und Druckfarben

Info

Publication number: DE1197185B
Application number: DEF27917A
Authority: DE
Inventors: Dr Robert Sedlmayr; Dr Otto Wiese; Dr Erwin Bohnert
Original assignee: Hoechst AG
Current assignee: Hoechst AG
Priority date: 1955-07-06
Filing date: 1955-07-06
Publication date: 1965-07-22

Description

Pigmentfarbstoffe für Lacke und Druckfarben Durch die Entwicklung neuartiger Kunstharze und Kunststoffe wurden die Hersteller von Lacken und Druckfarben in die Lage versetzt, Lacktypen und Drucktechniken mit Hilfe dieser neuen Harze zu entwickeln. So hat sich auf dem Gebiet der Lackierung der auf hitzehärtenden Harzen basierende Einbrennlack einen wesentlichen - Anteil am Markt gesichert. Die Lackierung der Kraftfahrzeuge geschieht heute praktisch ausschließlich mit diesen Typen von Lacken.
In der Druckfarbenindustrie spielen für den Blechdruck hitzehärtende Druckfarben eine überragende Rolle und Uberzugslacke für die fertigen Drucke sind heute ebenfalls in der Mehrzahl der Fälle aus hitzehärtenden Kunstharzen aufgebaut.
Diese Tatsachen haben die Verwendbarkeit organischer Pigmentfarbstoffe in den betreffenden Industriezweigen in vielen Fällen stark eingeschränkte da die meisten von ihnen den in diesen Fällen zu stellenden Anforderungen, wie 1. Beständigkeit gegen die Härtungstemperatur.
2. Nichtausblühen, auch in schwachen Färbungen 3. Farbtonbeständigkeit beim Uberlackieren von Drucken mit hitzehärtenden Lacken.
4. hohe Lichtechtheit auch in zarten Tönen entweder überhaupt nicht oder nur zu einem Teil gerecht werden.
Das ist im wesentlichen darauf zurückzuführen daß die meisten organischen Pigmente wegen ihres unpolaren Charakters in den unpolaren organischen Lösungsmitteln. wie sie für die Lackherstellung verwendet werden. schon bei Zimmertemperatur etwas löslich sind und daß sich diese Löslichkeit naturgemäß mit steigender Temperatur wesentlich erhöht.
Farbtonumschläge und Ausblühen sind in vielen Fällen die Folge dieser erhöhten Löslichkeit. Metallsalze saurer Farbstoffe, wie sie in den sogenannten Farblacken vorliegen, sind wegen ihres polaren Charakters in unpolaren Lösungsmitteln zwar praktisch unlöslich und neigen deshalb nicht zum Ausblühen aus Einbrennlacken, genügen jedoch in ihrer Lichtechtheit nur in Ausnahmefällen höheren Ansprüchen.
Während wenige gelbe, grüne und blaue Pigmentfarbstoffe organischer Natur zur Verfügung stehen, die den gestellten Ansprüchen gewachsen sind, klafft in der Reihe der roten Pigmente noch eine Lücke.
Beim Studium der Einsetzbarkeit von Küpenfarbstoffen unter den schärfsten Bedingungen erweist sich die überwiegende Mehrzahl der Vertreter dieser Farbstoffgruppe als vollkommen ungeeignet. da ihre Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln bereits bei Zimmertemperatur zu groß ist. Auch die meisten der nach den deutschen Patentschriften 276 357, 276 956 und 386 057 durch Umsetzung von Perylen-3,4,9.10-tetracarbonsäure mit primären aliphatischen oder aromatischen Aminen erhältlichen Farbstoffe sind als Pigmentfarbstoffe wegen ihrer teilweisen Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln nicht brauchbar.
In der USA.-Patentschrift 2 543 747 wird lediglich beschrieben, daß die NN'-Diarylderivate des Perylendiimids wertvolle Küpenfarbstoffe zum Färben und Bedrucken von Textilmaterialien sind.
Es wurde nun gefunden, daß die Umsetzungsprodukte von Perylen-3.4,9,10-tetracarbonsäure mit aromatischen Aminen, die in ihrem Molekül eine Athergruppierung enthalten, wie z. B. 4-Methoxyanilin oder Aminodiphenylenoxyde. sich gegenüber analogen Farbstoffen. bei denen z. B. Methylamin oder 4-Chloranilin zur Umsetzung verwendet wird, dadurch auszeichnen, daß sie in organischen Lösungsmitteln auch bei hohen Temperaturen vollkommen unlöslich sind und sich aus diesem Grunde hervorragend zum Färben von Einbrennlacken eignen. Ihre hohe Temperaturbeständigkeit und die auch in zartesten Tönen noch hervorragende Lichtechtheit läßt ihren Einsatz auch noch dann zu, wenn höchste Ansprüche gestellt werden.
Es war überraschend und bei dieser seit langem bekannten Farbstoffgruppe nicht vorauszusehen, daß der Einsatz von Chlor in dem aromatischen Amin durch eine Alkoxygruppe oder andere ätherartige Gruppen eine derart erhebliche Verbesserung der Echtheitseigenschaften mit sich bringen würde.
Die Verwendung der Umsetzungsprodukte von Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäure mit primären aromatischen Aminen, die in ihrem Molekül eine Athergruppierung enthalten, zum Färben von Lacken und Druckfarben erlaubt es, unter extremen Bedingungen zu arbeiten urid sehr hohe Echtheiten zu erzielen. Diese beiden Forderungen zugleich wurden bisher von keinem Ratpigment organischer Natur erfüllt, so däß man auf Cadmiumpigmente, also anorganische Farbstoffe, angewiesen war.
Beispiel 1 100 Gewichtsteile eines handelsüblichen Elnbrennlackes weben mit 0,2 Gewichtsteilen des Umsetiungsproduktes von Perylen-3,4,9,10-tetracarbon-Säure mit $Methoxyanilin und 5 Gewichtsteileh Titandioxyd aügeiärbt. Der Lack wird mit der Spritzpistole auf ein Blech aufgetragen und nach dem Verdunsten der Lösun smittel durch halbstündiges Erwärmen auf 140"C gehärtet. Man erhält eine blaustichigrote Lackierung von hervorragender Lichtechtheit.
Beispiel 2 1 Gewichtsteil des Ümsetzungsproduktes aus Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäure und 3-Aminodiphenylenoxyd wird mit 7 Gewichtsteilen Tonerdehydrat und einer für die Herstellung einer Druckfarbe ausreichenden Menge Leinölfirnis auf einem Dreiwalzenstuhl angerieben, und mit dieser Druckfarbe werden Drucke auf Papier hergestellt. Man erhält einen blaustichigroten Druck von hoher Lichtechtheit, der außerdem beständig gegen Uberlackieren mit Einbrennlacken ist, die aromatische Lösungsmittel enthalten.
Beispiel 3 100 Gewichtsteile eines handelsüblichen Nitrocelluloselackes werden mit 2,5 Gewichtsteilen des Umsetzungsproduktes aus Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäure und 2-Aminodiphenylenoxyd gefärbt und auf Blech gespritzt. Man erhält auf diese Weise eine Lackierung in einem sehr schönen tiefen Marronton, die eine hervorragende Lichtechtheit besitzt und überspritzecht ist.

Claims

Patentanspruch: Verwendung der Umsetzungsprodukte von Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäure mit aromatischen Aminen, die in ihrem Molekül eine Athergruppierung enthalten, als Pigmentfarbstoffe für Lacke und Druckfarben.

In Betracht gezogene Druckschriften: USA.-Patentschriften Nr. 2 543 747, 2 548 376.