DE1196196B - Verfahren zur Herstellung von Trimethyl-silylbenzochinon-1, 4 - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Trimethyl-silylbenzochinon-1, 4Info
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Description
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
Int. Cl.:
Nummer:
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Auslegetag:
Aktenzeichen:
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Auslegetag:
C07f
Deutsche Kl.: 12 ο - 26/03
G41323IVb/12o
14. Mai 1962
8. Juli 1965
14. Mai 1962
8. Juli 1965
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Trimethylsilylbenzochinon-1,4 aus Trimethylsilylhydrochinon.
Nach dem Verfahren der deutschen Auslegeschrift 1 177 155, das auf eine Erfindung des Erfinders vom
gleichen Tage zurückgeht, können Trimethylsilylphenole in hier nicht beanspruchter Weise dadurch
hergestellt werden, daß ein trimethylsilylsubstituiertes und trimethylsiloxysubstituiertes Benzol, an dessen
Kern wenigstens zwei Wasserstoffatome gebunden sind, während die übrigen Valenzen durch Wasserstoff,
die Trimethylsilylgruppe und die Trimethylsiloxygruppe abgesättigt sind und bei welchem die
Trimethylsilylgruppe höchstens einer Trimethylsiloxygruppe in Ortho- oder Parastellung benachbart ist,
miteinemAlkalimetallalkoholatumgesetzt und dadurch die Trimethylsiloxygruppe in eine kerngebundene
Hydroxylgruppe umgewandelt wird. Bei dieser Reaktion werden die direkt am Kern des Benzolrings
gebundenen Trialkylsilylgruppen nicht angegriffen. Durch dieses Verfahren ist das Trimethylsilylhydrochinon
zugänglich geworden.
Erfindungsgemäß läßt sich nun Trimethylsilylbenzochinon-1,4 dadurch herstellen, daß man Trimethylsilylhydrochinon
mit Silberoxyd umsetzt.
3,26 g (0,01 Mol) 2,5-Bis-trimethylsiloxy-trimethylsilylbenzol
(bereitet durch Umsetzung von Chlorhydrochinon mit (CH3)3SiCl und nachfolgende Umsetzung
des enstandenen Ätherabkömmlings mit (CH3)3SiCl in Anwesenheit von Natrium) wurden mit
Stickstoff überblasen, und dann wurden 6,5 ml einer 4,5 molaren Lösung von Natriummethylat in Methanol
zugesetzt. Die Mischung wurde geschüttelt und nachfolgend 1 Stunde lang bei Zimmertemperatur stehengelassen.
Diese noch unter Stickstoff stehende Mischung wurde dann in 100 ml Wasser gegeben. Die
Lösung wurde durch tropfenweisen Zusatz von Essigsäure neutralisiert, anschließend ein Niederschlag aus
langen, bläulichen Nadeln abfiltriert, mit kaltem Wasser gewaschen und unter Vakuum getrocknet.
Man erhielt 1,24 g (=68%) Trimethylsilylhydrochinon mit einem Schmelzpunkt von 125 bis 127°C.
Das Produkt verlor bei einer Umkristallisation aus η-Hexan die Blaufärbung, der Schmelzpunkt blieb
jedoch konstant. Eine Analyse des Produktes ergab einen Gehalt von 59,7% C, 8,0% H und 15,4% Si.
Die theoretisch ermittelten Werte sind: 59,3%-C, 7,7% H und 15,4% Si.
Verfahren zur Herstellung von Trimethylsilylbenzochinon-1,4
Anmelder:
General Electric Company, Schenectady, N.Y.
(V. St. A.)
Vertreter:
Dipl.-Ing. M. Licht, Dr. R. Schmidt,
Dipl.-Wirtsch.-Ing. A. Hansmann
und Dipl.-Phys. S. Herrmann, Patentanwälte,
München 2, Theresienstr. 33
Als Erfinder benannt:
Glenn Dale Cooper, Schenectady, N.Y.
(V. StA.)
Beanspruchte Priorität:
V. St. v. Amerika vom 19. Mai 1961 (111168) ■
Eine Mischung aus 1 g des so hergestellten Trimethylsilylhydrochinons,
60 ml Diäthyläther, 5 g Silberoxyd und 5 g wasserfreiem Natriumsulfat wurde Stunden gerührt. Anschließend wurde filtriert und
der Äther unter Vakuum abgedampft. Es verblieb ein gelber Stoff. Bei Sublimation dieses Stoffes im Vakuum
erhielt man gelbe Kristalle von Trimethylsilylbenzochinon-1,4 mit einem Schmelzpunkt von 67 bis
680C. Die Analyse ergab 59,8% C, 6,7% H und 15,3% Si. Die theoretischen Werte betragen 60,0% C,
6,7% H und 15,6% Si.
Das Verfahrensprodukt kann als Stabilisator, beispielsweise als Oxydations- und Lichtstabilisator,
für verschiedene polymere Stoffe, wie Polyäthylen, Polypropylen, Polyvinylchlorid und Polyvinylidenchlorid,
verwendet werden. Das Trimethylsilylbenzochinon kann auch als Zwischenprodukt in verschiedenen
organischen Synthesen zur Herstellung von Polymeren verwendet werden.
Claims (1)
- -. Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von Trimethylsilylbenzochinon-1,4, dadurch gekennzeichnet, daß Trimethylsilylhydrochinon mit Silberoxyd umgesetzt wird.509 599/438 6.65 © Bundesdruckerei Berlin
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