DE1194833B - Verfahren zur Herstellung von p-Xylol beim einstufigen Reformieren von Erdoelbenzin-fraktionen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von p-Xylol beim einstufigen Reformieren von Erdoelbenzin-fraktionenInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von p-Xylol beim einstufigen Reformieren von Erdölbenzinfraktionen Es ist bekannt, Produkte mit erhöhtem Aromatengehalt durch Reformieren von Erdölbenzinfraktionen mit platinhaltigen Katalysatoren bei Temperaturen von 450 bis 550°C und Drücken von 8 bis 57 kg/cma herzustellen. Bei den hierbei stattfindenden chemischen Reaktionen handelt es sich hauptsächlich um die Dehydrierung von Naphthenen zu Aromaten, Hydrokracken von hochmolekularen zu niedermolekularen Paraffinen, die Isomerisierung von Paraffinen, Naphthenen und Aromaten, Dehydrocyclisierung von Paraffinen und um die Entschwefelung von Schwefelverbindungen. Bei diesen Dehydrocyclisierungsreaktionen entstehen unter anderem Xylole, von denen drei Stellungsisomere bekannt sind. Besondere Bedeutung hat das p-Xylol, das heute als Ausgangsmaterial für die organische Synthese insbesondere zur Herstellung der Terephthalsäure großtechnische Bedeutung besitzt. Es ist weiterhin bekannt, daß man die Xylole durch Behandlung mit platinhaltigen Trägerkatalysatoren bezüglich ihrer Methylgruppen isomerisieren kann.
- Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von p-Xylol beim einstufigen Reformieren von Erdölbenzinfraktionen über platinhaltigen Katalysatoren bei Temperaturen von 450 bis 550°C und Drücken von 8 bis 57 kg/cma unter Rückführen gasförmiger und flüssiger Anteile, das dadurch gekennzeichnet ist, daß aus dem flüssigen Reforrnierungsprodukt durch Destillation in bekannter Weise eine von wenigstens 120 bis zu höchstens 145'C siedende xylolhaltige Fraktion gewonnen, aus dieser Fraktion das p-Xylol nach bekannten Verfahren abgetrennt und der Rest dieser Fraktion in die Reformierung zurückgegeben wird.
- Das erfindungsgemäße Verfahren zeichnet sich also gegenüber dem Stand der Technik dadurch aus, daß Reformierung einer Benzinfraktion und Isomerisierung der vorher dabei angefallenen unerwünschten Stellungsisomeren des Xylols gleichzeitig nebeneinander in derselben Verfahrensstufe durchgeführt wird. Es hat sich gezeigt, daß hierdurch eine unerwartete Ausbeutesteigerung an p-Xylol erhalten wird, die z. B. das Doppelte gegenüber einem Reformierungsverfahren ohne Rückführung der Ca-Aromaten beträgt.
- Vorzugsweise enthalten die platinhaltigen Katalysatoren Aluminiumoxyd und eine geringe Menge Platin, vorzugsweise von 0,01 bis 1 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gesamtgewicht des Katalysators, sowie gegebenenfalls eine geringe Menge Halogen, vorzugsweise bis zu 8 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gesamtgewicht des Katalysators. Als Halogene sind Fluor und/oder Chlor bevorzugt. Geeignete Verfahren zur Herstellung der gemäß der Erfindung verwendbaren platinhaltigen Katalysatoren sind in den USA.-Patentschriften 2 479 109 und 2 629 683 beschrieben.
- Die xylolhaltige Fraktion hat einen Anfangssiedepunkt von wenigstens 120°C und einen Endsiedepunkt bis zu höchstens 145°C; der bevorzugte Siedebereich liegt zwischen 125 und 140°C. Das p-Xylol kann aus der xylolhaltigen Fraktion nach bekannten Verfahren abgetrennt werden, beispielsweise durch fraktionierte Kristallisation bei niederen Temperaturen. Vor der Abtrennung des p-Xylols kann die xylolhaltige Fraktion - beispielsweise durch Lösungsmittelextraktion - von einem Teil der nichtaromatischen Stoffe befreit werden. Geeignete Verfahren zur Abtrennung des p-Xylols sind in der britischen Patentschrift 625 570 beschrieben. Die Abtrennung von p-Xylol kann durch fraktionierte Kristallisation mit Tetrachlorkohlenstoff durchgeführt werden, wie es von C. J. E g a n und R. V. L u t h y in »The separation of xylenes<c in Industrial and Engineering Chemistry«, Bd. 47, Februar 1955, beschrieben ist.
- Das erfindungsgemäße Verfahren ist auf Ausgangsmaterialien mit einem weiten Bereich unterschiedlicher Kohlenwasserstoffzusammensetzungen anwendbar. Vorzugsweise hat das Ausgangsmaterial vor dem Vermischen mit dem rückgeführten Strom folgenden Gehalt an Paraffinen, Naphthenen und Aromaten: Paraffine . . . . . . . . . . . . 35 bis 70 Gewichtsprozent Naphthene . . . . . . . . . . 20 bis 50 Gewichtsprozent Aromaten . . . . . . . . . . . 7 bis 25 Gewichtsprozent Das Ausgangsmaterial hat vorzugsweise einen Anfangssiedepunkt im Bereich von 50 bis 100°C und einen Endsiedepunkt im Bereich von 170 bis 200°C. Vorzugsweise wird das Ausgangsmaterial mit dem platinhaltigen Katalysator bei Raumströmungsgeschwindigkeiten von 1 bis 10 V/V/h behandelt. Vorzugsweise beträgt die Menge an rückgeführtem Gas 1440 bis 2160 m$/ms. Die Menge des rückgeführten flüssigen Stromes liegt vorzugsweise im Bereich von 5 bis 25 Gewichtsprozent des frischen Ausgangsmaterials.
- Die Erfindung wird in den folgenden Beispielen erläutert: Beispiel 1 Ein Erdölbenzin aus dem mittleren Osten mit einem Destillationsbereich von 85 bis 190°C (ASTM) wurde mit Platin-Aluminiumoxyd-Katalysatoren der in Tabelle 1 angeführten Zusammensetzung unter den in Tabelle 2 angeführten Verfahrensbedingungen behandelt. Tabelle 1 Bei 550°C stabiler Katalysator
Gewichtsprozent Platin ........................... 0,37 Fluor ........................... 0,51 Chlor............................ 0,26 Kieselerde........................ 0,10 Aluminiumoxyd . . .. . . . . . . . . . . . . . . bis 100,00 Tabelle 3 Ausgangs- Produkt material Gewichtsprozent Gesamtaromatengehalt ..... 11,7 41,4 Äthylbenzol............... 0,7 1,5 p-Xylol ................... 0,6 2,2 m-Xylol .................. 1,4 4,5 o-Xylol................... 0,9 2,6 - Beispiel 2 Das verwendete Ausgangsmaterial bestand zu 88,9 Gewichtsprozent aus der Benzinfraktion des Beispiels 1 und zu 11,1 °/o aus der folgenden Mischung, die aus dem Verfahrensprodukt des Beispiels 1 durch fraktionierte Destillation und fraktionierte Kristallisation bei niedriger Temperatur erhalten wurde:
Gewichts- prozent Äthylbenzol........................... 17,6 p-Xylol..................... .......... 1,2 m-Xylol .............................. 2,0 o-Xylol............................... 74,6 Isopropylbenzol........................ 3,0 Nichtaromatische Stoffe . . . . . . . . . . . . . . . . . 1,6 - Der Aromatengehalt des gesamten Ausgangsmaterials und Produktes ist in Tabelle 4 aufgeführt. Der Aromatengehalt ist in Prozent des Gesamtausgangsmaterials ausgedrückt.
Tabelle 4 Ausgangs- Produkt material # Gewichtsprozent Gesamtaromaten .......... 21,2 46,4 Äthylbenzol............... 2,6 2,8 p-Xylol................... 0,9 3,1 m-Xylol .................. 2,0 7,1 o-Xylol................... 9,3 6,1 Gewichts- prozent Äthylbenzol........................... 18,2 p-Xylol............................... 3,7 m-Xylol .............................. 46,7 - o-Xylol............................... 26,2 Isopropylbenzol........................ 3,3 Nichtaromatische Stoffe . . . . . . . . . . . . . . . . . 1,9 Tabelle 5 Benzin- Ausgangs- ausgangs- gemisch Produkt material Gesamtaromaten. . 11,7 20,8 41,7 Äthylbenzol...... 0,7 2,4 3,2 p-Xylol.......... 0,6 0,9 3,2 m-Xylol.......... 1,4 5,9 8,2 o-Xylol.......... 0,9 3,4 4,5
Claims (4)
- Patentansprüche 1. Verfahren zur Herstellung von p-Xylol beim einstufigen Reformieren von Erdölbenzinfraktionen über platinhaltigen Katalysatoren bei Temperaturen von 450 bis 550°C und Drücken von 8 bis 57 kg/cma unter Zurückführen gasförmiger und flüssigerAnteile, dadurch gekennzeichn e t, daß aus dem flüssigen Reformierungsprodukt durch Destillation in bekannter Weise eine von wenigstens 120 bis zu höchstens 145°C siedende xylolhaltige Fraktion gewonnen, aus dieser Fraktion das p-Xylol nach bekannten Verfahren abgetrennt und der Rest dieser Fraktion in die Reformierung zurückgegeben wird.
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daB Katalysatoren aus Aluminiumoxyd und von 0,01 bis 1 Gewichtsprozent Platin verwendet werden.
- 3. Verfahren nach Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß Katalysatoren mit einem Zusatz von 0,1 bis 8 Gewichtsprozent eines Halogens oder verschiedener Halogene verwendet werden.
- 4. Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daB die Erdölbenzinfraktion mit den platinhaltigen Katalysatoren bei Raumströmungsgeschwindigkeiten von 1 bis 10 V/V/h reformiert wird. In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschriften Nr. 881344, 918 565; britische Patentschrift Nr. 785 576; französische Patentschrift Nr. 1082 941; Industrial and Engineering Chemistry, Bd. 47 (1955), S. 731 bis 739, 770 bis 773; Bd. 43 (1951), S. 2102 bis 2104; Bd. 45 (1953), S. 130 bis 137.
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| DE (1) | DE1194833B (de) |
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- 1958-03-24 DE DEB48304A patent/DE1194833B/de active Pending
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