DE1189849B - Photosensitive layer comprising an arylamine and a halogen-containing compound and a method for fixing images made therefrom - Google Patents
Photosensitive layer comprising an arylamine and a halogen-containing compound and a method for fixing images made therefromInfo
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Description
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND Int. Cl.:FEDERAL REPUBLIC OF GERMANY Int. Cl .:
G03cG03c
DEUTSCHESGERMAN
PATENTAMTPATENT OFFICE
AUSLEGESCHRIFTEDITORIAL
Deutsche Kl.: 57 b-10German class: 57 b-10
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H44586IX a/57b
11. Januar 1962
25. März 1965H44586IX a / 57b
January 11, 1962
March 25, 1965
Die Erfindung betrifft für photographische Trokkenverfahren geeignete lichtempfindliche Schichten und die Fixierung der aus diesen Schichten erhaltenen Bilder.The invention relates to photosensitive layers suitable for dry photographic processes and fixing the images obtained from these layers.
Es ist aus der deutschen Patentschrift 1 134 587 bekannt, ein einfarbiges Bild in einer Schicht zu erzeugen, die ein zunächst farbloses sekundäres Arylarnin, eine bei Belichtung damit unter Farbbildung reagierende, halogenhaltige, organische Verbindung und ein Bindemittel enthält.It is known from German patent specification 1 134 587 to produce a monochrome image in one layer, the one initially colorless secondary arylamine, one with color formation on exposure to it contains reactive, halogen-containing, organic compound and a binder.
Die Farbe entsteht an den belichteten Bildteilen, wobei die Strahlungsenergie aus der halogenhaltigen, organischen Verbindung freie Halogenradikale erzeugt. Gleichzeitig mit der Bildung dieser freien Radikale wird das sekundäre Arylamin in einen '5 Triphenylmethanfarbstoff übergeführt, während die nichtbelichteten oder ungenügend belichteten Bildteile farblos bleiben.The color is created on the exposed parts of the image, whereby the radiation energy from the halogen-containing, organic compound generates free halogen radicals. Simultaneously with the formation of this free Radicals, the secondary arylamine is converted into a '5 triphenylmethane dye, while the unexposed or insufficiently exposed parts of the image remain colorless.
Diese nichtbelichteten Bildteile bilden, wenn anschließend eine ausreichende Belichtung erfolgt, ebenso ein gefärbtes Reaktionsprodukt, wodurch das ursprüngliche Bild verschleiert oder verzerrt wird.These unexposed parts of the image form, if there is sufficient exposure afterwards, also a colored reaction product, obscuring or distorting the original image.
Um dies zu vermeiden, war es üblich, die belichtete Kopie mit einem Lösungsmittel auszuwaschen, welches das nicht umgesetzte Ausgangsmaterial vom Schichtträger entfernt. Diese Technik erfordert jedoch die Verwendung eines Lösungsmittels, und somit entfällt eine völlige Trockenbearbeitung des beschriebenen Aufzeichnungsmaterials.To avoid this, it was customary to wash the exposed copy with a solvent, which the unreacted starting material is removed from the support. However, this technique requires the use of a solvent, and thus a complete dry processing of the described is omitted Recording material.
Aufgabe der Erfindung ist daher, eine lichtempfindliche Schicht anzugeben, die die Herstellung und Fixierung eines Bildes durch Belichten und anschließendes Erwärmen ermöglicht.The object of the invention is therefore to provide a photosensitive layer that the production and Fixing of an image by exposure and subsequent heating made possible.
Der Gegenstand der Erfindung geht von einer lichtempfindlichen Schicht aus einem farblosen Sekundaren Arylamin und einer farblosen, organischen, halogenhaltigen Verbindung aus und ist dadurch gekennzeichnet, daß die Schicht ein oder mehrere organische Säureanhydride enthält. Zur Fixierung des bei Belichtung entstandenen Bildes wird die Schicht dann auf 80 bis 1200C erwärmt. In den Schichten beträgt das Gewichtsverhältnis von Arylamin zu halogenhaltiger Verbindung zwischen 2 : 1 und 100 : 1 und das Gewichtsverhältnis Säureanhydrid zu Arylamin zwischen 1 : 5 und 5:1, letzteres vorzugsweise von 1 : 2.The subject matter of the invention is based on a light-sensitive layer composed of a colorless secondary arylamine and a colorless, organic, halogen-containing compound and is characterized in that the layer contains one or more organic acid anhydrides. The layer is then heated to 80 to 120 ° C. in order to fix the image produced during exposure. In the layers, the weight ratio of arylamine to halogen-containing compound is between 2: 1 and 100: 1 and the weight ratio of acid anhydride to arylamine is between 1: 5 and 5: 1, the latter preferably 1: 2.
Das Anhydrid in der lichtempfindlichen Schicht beeinflußt die Empfindlichkeit der Schicht nicht.
Es übt auch keinen ungünstigen Einfluß auf die Stabilität des Farbstoffs in den belichteten Bildteilen
aus. Der Zusatz organischer Anhydride zu diesen lichtempfindlichen Schichten liefert somit eine ein-Lichtempfindliche
Schicht mit einem Arylamin
und einer halogenhaltigen Verbindung und Verfahren zur Fixierung daraus hergestellter BilderThe anhydride in the photosensitive layer does not affect the sensitivity of the layer. It also has no adverse effect on the stability of the dye in the exposed parts of the image. The addition of organic anhydrides to these photosensitive layers thus provides a single photosensitive layer with an arylamine
and a halogen-containing compound and method for fixing images formed therefrom
Anmelder:Applicant:
Horizons Incorporated,Horizons Incorporated,
Cleveland, Ohio (V. St. A.)Cleveland, Ohio (V. St. A.)
Vertreter:Representative:
Dipl.-Ing. E. Prinz und Dr. rer. nat. G. Hauser,Dipl.-Ing. E. Prince and Dr. rer. nat. G. Hauser,
Patentanwälte,Patent attorneys,
München-Pasing, Ernsbergerstr. 19Munich-Pasing, Ernsbergerstr. 19th
Als Erfinder benannt:
Robert Hicks Sprague,
Chagrin Falls, Ohio (V. St. A.)Named as inventor:
Robert Hicks Sprague,
Chagrin Falls, Ohio (V. St. A.)
Beanspruchte Priorität:Claimed priority:
V. St. v. Amerika vom 12. Januar 1961 (82 182)V. St. v. America January 12, 1961 (82 182)
fache Methode, sie durch trockene Erhitzung zu fixieren.multiple method of fixing them by dry heating.
Die brauchbaren organischen Säureanhydride sind bei Raumtemperatur unter Normalbedingungen fest. Geeignet sind Benzoesäureanhydrid, Phthalsäureanhydrid, Maleinsäureanhydrid oder Bernsteinsäureanhydrid. The useful organic acid anhydrides are solid at room temperature under normal conditions. Benzoic anhydride, phthalic anhydride, maleic anhydride or succinic anhydride are suitable.
Für die lichtempfindliche Schicht geeignete Amine, welche durch Acylierung auf die beschriebene Weise fixiert werden können, lassen sich durch die Formeln I und II wiedergeben:Amines suitable for the photosensitive layer, which can be obtained by acylation in the manner described can be expressed by the formulas I and II:
R — N — R'R - N - R '
worin R eine Phenyl-, α-Naphthyl- oder ß-Naphthylgruppe und R' eine Alkyl-, Aryl- oder Aralkylgruppe bedeutet, undwherein R is a phenyl, α-naphthyl or ß-naphthyl group and R 'is an alkyl, aryl or aralkyl group, and
R5 R 5
(Π)(Π)
R4 R 4
worin Ri, R3, Ri, Rs, R7 und Rs jeweils Wasserstoff,where Ri, R3, Ri, Rs, R7 and Rs are each hydrogen,
509 520/346509 520/346
eine Alkylgruppe, eine Arylgruppe, eine Aralkyl- gruppe, eine Alkoxygruppe, Halogen oder eine Di- alkylaminogruppe bedeuten und gleich oder verschieden sein können. an alkyl group, an aryl group, an aralkyl group, an alkoxy group, halogen or a di- alkylamino group and may be the same or different.
Für die lichtempfindliche Schicht geeignete halogen- haltige Verbindungen können durch die Formel wiedergegeben werden: Halogen-containing compounds suitable for the light-sensitive layer can be represented by the formula :
R-CX3 R-CX 3
worin R gleich Wasserstoff, Halogen, einer Alkyl- gruppe, einer Aralkylgruppe oder einer Arylgruppe und X gleich Chlor, Brom oder Jod ist. Beispiele sind: where R is hydrogen, halogen, an alkyl group, an aralkyl group or an aryl group and X is chlorine, bromine or iodine. Examples are:
CBrCl3 CCI4 α,α,α-Trichlortoluol CBrCl 3 CCI4 α, α, α-trichlorotoluene
Obwohl der Mechanismus der Fixierungsreaktion nicht genau feststeht, dürfte es doch wahrscheinlich sein, daß die fixierende Wirkung des Anhydrids beim Erhitzen auf der Acylierung des N-Wasserstoffatoms des sekundären Arylamine beruht. Es wurde fest gestellt, daß eine N-Acylierung die sekundären Arylamine völlig desaktiviert. So ist z. B. eine bevorzugte Schicht mit Diphenylamin und Tetrabromkohlenstoff, welche bei Belichtung mit nahem Ultraviolettlicht eine hohe Ausbeute an einem blauen Triphenyl- methanfarbstoff liefert, nach der Bildung von N-Ace- tyldiphenylamin unter diesen Bedingungen vollständig inert. Although the mechanism of the fixation reaction has not been precisely established, it is likely that the fixing effect of the anhydride on heating is due to the acylation of the N-hydrogen atom of the secondary arylamine. It was found that N-acylation completely deactivates the secondary arylamines. So is z. B. a preferred layer with diphenylamine and carbon tetrabromide, which gives a high yield of a blue triphenyl methane dye when exposed to near ultraviolet light, completely inert under these conditions after the formation of N-acetyldiphenylamine.
Die Reaktion von Diphenylamin und Benzoesäure anhydrid beim Fixieren läuft wie folgt ab: The reaction of diphenylamine and benzoic anhydride during fixation takes place as follows:
(CeHs)2NH + C6H5-CO-O-CO-C6H5 Diphenylamin Benzoesäureanhydrid (CeHs) 2 NH + C 6 H 5 -CO-O-CO-C 6 H 5 diphenylamine benzoic anhydride
—► (C6Hs)2N-CO-C6H5 + C6H5-COOH
N-Benzoyldiphenylamin Benzoesäure- ► (C 6 Hs) 2 N -CO-C 6 H 5 + C 6 H 5 -COOH
N-Benzoyldiphenylamine benzoic acid
Der sich bei Belichtung mit nahem Ultraviolettlicht aus Diphenylamin und Tetrabromkohlenstoff bildende blaue Farbstoff wurde als ein Triphenylmethan- farbstoff der folgenden Struktur identifiziert: The blue dye that forms from diphenylamine and carbon tetrabromide upon exposure to near ultraviolet light has been identified as a triphenylmethane dye of the following structure:
C6H5-NH^k 1 C 6 H 5 -NH ^ k 1
NHC6H5 NHC 6 H 5
Diese Identifizierung erfolgte durch Elementaranalyse und Spektralanalyse einer synthetisierten Probe des Farbstoffs, dessen Identität mit einer aus einer belichteten Schicht isolierten Farbstoffprobe auf bekannte Weise nachgewiesen wurde. This identification was carried out by elemental analysis and spectral analysis of a synthesized sample of the dye, the identity of which was verified in a known manner with a dye sample isolated from an exposed layer.
Der Tetrabromkohlenstoff liefert bei der Farbstoffbildung das Brückenkohlenstoffatom, welches die das Farbstoffskelett bildenden drei Phenylgruppen ver bindet. Der Angriff erfolgt in para-Stellung zu der aktivierenden Anilinogruppe. Wenn diese Gruppe, wie vorstehend beim N-Benzoyldiphenylamin gezeigt, acyliert wird, wird der aktivierende Einfluß zerstört, und es erfolgt keine Kondensation mehr.During dye formation, the carbon tetrabromide provides the bridging carbon atom which binds the three phenyl groups that form the dye skeleton. The attack takes place in the para position to the activating anilino group. If this group is acylated, as shown above for N-benzoyldiphenylamine , the activating influence is destroyed and condensation no longer takes place.
Die lichtempfindliche Schicht wird entweder als frei tragende Schicht oder in üblicher Weise auf einen Schichtträger aufgebracht verwendet. Die dünne trockene lichtempfindliche Schicht wird bis zu 30 Sekunden mit Licht einer solchen Intensität belichtet, daß sich aus der organischen Halogenverbindung freie Radikale abspalten: The photosensitive layer is used either as a self-supporting layer or applied to a support in the usual way. The thin, dry photosensitive layer is exposed for up to 30 seconds to light of such an intensity that free radicals are split off from the organic halogen compound:
CX4 UV-Licht; CX3 · +X · (freies Radikal)CX 4 UV light ; CX 3 + X (free radical)
Es erscheint sofort ein sichtbares Farbbild. Nach der bildmäßigen Belichtung wird die lichtempfindliche Schicht erfindungsgemäß durch Erhitzen auf 80 bis 120°C, vorzugsweise auf 90 bis 100°C, fixiert.A visible color image appears immediately. After the imagewise exposure, the light-sensitive According to the invention, the layer is fixed by heating to 80 to 120.degree. C., preferably to 90 to 100.degree.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung, ohne sie jedoch zu beschränken.The following examples illustrate the invention without, however, restricting it.
1,4 cm3 einer 50%igen Lösung von Maleinsäureanhydrid in Aceton wurden zu 10 cm3 Aceton zugegeben, das 2,4 g Diphenylamin und 2,8 g Tetrabromkohlenstoff enthielt. Die Mischung wurde auf ein dichtes Papier, wie es für Multilith-Reproduktionen verwendet wird, aufgezogen. Nach dem Trocknen wurde das beschichtete Papier durch eine negative Kopiervorlage mit einer Ultraviolettlicht aussendenden Sonnenlampe 30 Sekunden lang belichtet und dann 60 Sekunden auf einer heißen Platte oder unter einer Infrarotlampe auf eine Temperatur von 95 bis 100° C erhitzt. Durch diese Erhitzung wurde das gebildete Bild so weit fixiert, daß eine 2 Minuten dauernde erneute Belichtung mit der Sonnenlampe aus einem Abstand von 15 cm nur eine Spur einer Schleierbildung ergab; bei tagelanger Lagerung bei normalem Tageslicht bildete sich überhaupt kein Schleier.1.4 cm 3 of a 50% solution of maleic anhydride in acetone was added to 10 cm 3 of acetone containing 2.4 g of diphenylamine and 2.8 g of carbon tetrabromide. The mixture was drawn up on a dense paper, such as is used for multilith reproductions. After drying, the coated paper was exposed through a negative master copy to a sun lamp emitting ultraviolet light for 30 seconds and then heated to a temperature of 95 to 100 ° C. for 60 seconds on a hot plate or under an infrared lamp. As a result of this heating, the image formed was fixed to such an extent that renewed exposure to the sun lamp for 2 minutes from a distance of 15 cm gave only a trace of fogging; no haze formed at all when stored in normal daylight for days.
B e i sp i e 1 2Eg 1 2
2,4 g Diphenylamin, 2,8 g Tetrabromkohlenstoff, 0,6 g Hexachloräthan und 1,0 cm3 einer 50°/oigen Maleinsäureanhydridlösung in Aceton wurden zu 10 cm3 einer 10%igen Lösung von Polyvinylidenchlorid in Aceton zugegeben. Die Mischung wurde auf Offsetpapier aufgebracht und getrocknet. Nach 30 Sekunden langer Belichtung mit einer Sonnenlampe durch eine negative Kopiervorlage und 3 Minuten langer Erhitzung auf 110 bis 120°C erhielt man ausgezeichnete Bilder, die nicht verschleierten, wenn sie längere Zeit normalem Tageslicht ausgesetzt wurden und nur eine Spur einer Schleierbildung zeigten, wenn man sie 2 Minuten erneut mit einer Sonnenlampe belichtete.2.4 g of diphenylamine, 2.8 g of carbon tetrabromide, 0.6 g of hexachloroethane and 1.0 cm 3 of a 50% strength maleic anhydride solution in acetone were added to 10 cm 3 of a 10% strength solution of polyvinylidene chloride in acetone. The mixture was applied to offset paper and dried. After 30 seconds of exposure to a sun lamp through a negative master copy and heating for 3 minutes at 110 to 120 ° C, excellent images were obtained which did not fog when exposed to normal daylight for a long time and showed only a trace of fog when exposed to normal daylight exposed them again with a sun lamp for 2 minutes.
Ersetzt man die Maleinsäureanhydridlösung vonIf the maleic anhydride solution is replaced by
Beispiel 2 durch 5 cm3 einer 10%igen Lösung von Bernsteinsäureanhydrid in Aceton, so erhält man Bilder, die nach der Fixierung bei Einwirkung von Tageslicht keine Schleierbildung zeigen.Example 2 by applying 5 cm 3 of a 10% strength solution of succinic anhydride in acetone, images are obtained which, after fixation, do not show any fogging when exposed to daylight.
Ersetzt man das Maleinsäureanhydrid von Beispiel 2 durch 1,0 cm3 einer 50%igen Lösung von Benzoesäureanhydrid in Aceton, so erhält man Bilder, die nach der Fixierung bei Einwirkung von Tageslicht nicht verschleiern.If the maleic anhydride from Example 2 is replaced by 1.0 cm 3 of a 50% solution of benzoic anhydride in acetone, images are obtained which, after fixation, do not obscure when exposed to daylight.
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Bei Ersatz des Maleinsäureanhydrids von Beispiel 2 durch 5 cm3 einer 10°/oigen Lösung von Phthalsäure-When replacing the maleic anhydride from Example 2 with 5 cm 3 of a 10% solution of phthalic acid
anhydrid in Aceton erzielt man Bilder, die nach der Fixierung bei Einwirkung von Tageslicht keine Schleierbildung zeigen.anhydride in acetone produces images which, after fixation, are not exposed to daylight Show fogging.
B ei sp i e 1 6Example 1 6
2,4 g Trichlortoluol wurden in 16 cm3 einer lOprozentigen Lösung von Nitrocellulose in Aceton, die 2,4 g Diphenylamin und 1,0 cm3 einer 50°/oigen Maleinsäureanhydridlösung in Aceton enthielt, zugegeben. Die Mischung wurde auf Offsetpapier aufgebracht und getrocknet. Nach 90 Sekunden langer Belichtung eines Teils der lichtempfindlichen Schicht mit einer Sonnenlampe zeigte sich eine intensive Dunkelfärbung. Die ganze lichtempfindliche Schicht wurde dann 2 Minuten auf 1000C erhitzt. Der un- '5 belichtete Teil zeigte nach 2 Minuten langer erneuter Belichtung mit der Sonnenlampe nur eine Spur einer Dunkelfarbung und verfärbte sich überhaupt nicht, wenn er Tageslicht ausgesetzt wurde.2.4 g of trichlorotoluene were added in 16 cm 3 of a 10 percent strength solution of nitrocellulose in acetone which contained 2.4 g of diphenylamine and 1.0 cm 3 of a 50% maleic anhydride solution in acetone. The mixture was applied to offset paper and dried. After 90 seconds of exposure of part of the photosensitive layer to a sun lamp, an intense dark color was found. The entire light-sensitive layer was then heated to 100 ° C. for 2 minutes. The unexposed part showed only a trace of dark color after 2 minutes of renewed exposure to the sun lamp and did not discolor at all when exposed to daylight.
2020th
16 cm3 einer lO°/oigen Lösung von Nitrocellulose in Aceton versetzte man mit 2,4 g Diphenylamin, 1,0 cm3 einer 50%igen Maleinsäureanhydridlösung in Aceton und 2,0 g Trichlorbrommethan. Die Mischung wurde auf Offsetpapier aufgebracht und getrocknet. Belichtete man einen Teil der lichtempfindlichen Schicht 120 Sekunden mit einer Sonnenlampe, so entstand eine intensiv grüne Farbe. Die ganze lichtempfindliche Schicht wurde dann 2 Minuten auf 1000C erhitzt. Beim erneuten, 2 Minuten langen Belichten mit einer Sonnenlampe zeigte der unbelichtete Teil nur eine Spur einer Dunkelfärbung und verfärbte sich überhaupt nicht, wenn er mehrere Stunden normalem Tageslicht ausgesetzt wurde.16 cm 3 of a 10% strength solution of nitrocellulose in acetone were mixed with 2.4 g of diphenylamine, 1.0 cm 3 of a 50% strength maleic anhydride solution in acetone and 2.0 g of trichlorobromomethane. The mixture was applied to offset paper and dried. If part of the light-sensitive layer was exposed to a sun lamp for 120 seconds, an intense green color was produced. The entire light-sensitive layer was then heated to 100 ° C. for 2 minutes. On renewed exposure to a sun lamp for 2 minutes, the unexposed part showed only a trace of dark coloration and did not change color at all when exposed to normal daylight for several hours.
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