DE1189071B - Process for the recovery of the glycol used to purify crude acrylonitrile - Google Patents
Process for the recovery of the glycol used to purify crude acrylonitrileInfo
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Description
Verfahren zur Wiedergewinnung des zur Reinigung von rohem Acrylsäurenitril verwendeten Glykols Zusatz zum Patent: 1 736 Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Wiedergewinnung des zur Reinigung von rohem Acrylsäurenitril nach dem Verfahren des deutschen Patentes 1 094 736 verwendeten und nach dem Abdestillieren des reinen Acrylsäurenitrils im Destillationsrückstand in freier und in Form einer Anlagerungsverbindung an Methylvinylketon vorhandenen Glykols.Process for the recovery of the crude acrylonitrile for purification Glycol used Addition to patent: 1,736 The invention relates to a method for the recovery of the crude acrylonitrile for the purification of the process of German Patent 1 094 736 used and after distilling off the pure Acrylic acid nitrile in the distillation residue in free form and in the form of an addition compound glycol present on methyl vinyl ketone.
Im Patent 1094 736 wird ein Verfahren zum Reinigen von Acrylsäurenitril beschrieben, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man das rohe Acrylsäurenitril, das mit geringen Mengen Methylvinylketon oder Acetaldehyd verunreinigt ist, sauer oder alkalisch in Anwesenheit katalytischer Mengen einer wasserfreien anorganischen oder organischen Säure, besonders bei pH-Werten von 1 bis 3, oder Ammoniak oder eines organischen Amins als Base mit mindestens einem geringen Überschuß eines aliphatischen, vorzugsweise mehrwertigen Alkohols, bezogen auf die Menge der zu entfernenden carbonylhaltigen Verunreinigungen, in der Wärme, besonders bei 55 bis 60ob, kurzzeitig behandelt und anschließend aus der Reaktionsmischung ohne vorheriges Neutralisieren der sauren oder alkalischen Mittel das reine Acrylsäurenitril abdestilliert. In patent 1,094,736 a method for purifying acrylonitrile is disclosed described, which is characterized in that the crude acrylonitrile, contaminated with small amounts of methyl vinyl ketone or acetaldehyde, acidic or alkaline in the presence of catalytic amounts of an anhydrous inorganic or organic acid, especially at pH values from 1 to 3, or ammonia or an organic amine as base with at least a small excess of an aliphatic, preferably polyhydric alcohol, based on the amount of carbonyl-containing alcohol to be removed Impurities treated briefly in the heat, especially at 55 to 60ob and then from the reaction mixture without first neutralizing the acidic or alkaline agent, the pure acrylonitrile is distilled off.
Hierbei reagiert das im rohen Acrylsäurenitril als Verunreinigung enthaltene und vom Acrylsäurenitril infolge ähnlicher Siedepunkte durch Destillieren schwer abtrennbare Methylvinylketon mit dem als Reinigungsmittel verwendeten Alkohol, wodurch sich ein hochsiedender flüssiger Ketobutyläther bildet, der neben nicht umgesetztem Alkohol als Destillationsrückstand erhalten wird und von welchem sich das Acrylsäurenitril in reiner Form ohne Schwierigkeiten durch Destillation abtrennen läßt. Als Alkohol zur Beseitigung des Methylvinylketons wird vorzugsweise Glykol verwendet. Die Menge des angewendeten Glykols hängt von der als Verunreinigung im Acrylsäurenitril enthaltenen Menge Methylvinylketon ab. This reacts as an impurity in the crude acrylonitrile contained and from acrylonitrile due to similar boiling points by distillation Difficult to separate methyl vinyl ketone with the alcohol used as a cleaning agent, whereby a high-boiling liquid ketobutyl ether is formed, which in addition to not converted alcohol is obtained as distillation residue and from which Separate the acrylonitrile in pure form without difficulty by distillation leaves. The preferred alcohol for eliminating methyl vinyl ketone is glycol used. The amount of glycol used depends on the impurity in the Acrylic acid nitrile contained in the amount of methyl vinyl ketone.
Um eine vollkommene Umsetzung des Glykols mit dem Methylvinylketon zu gewährleisten, ist es zweckmäßig, einen Überschuß des Alkohols zu verwenden.To ensure a complete conversion of the glycol with the methyl vinyl ketone To ensure, it is advisable to use an excess of the alcohol.
Bei der Durchführung des Verfahrens zur Reinigung von Acrylsäurenitril nach dem Patent 1094736 hat sich nun gezeigt, daß bei der Verwendung von Glykol zur Abtrennung des als Verunreinigung vorhandenen Methylvinylketons vom Acrylsäurenitril der nach dem Abdestillieren des Acrylsäurenitrils verbleibende Destillationsrückstand ein aus nicht näher bekannten höhersiedenden Verbindungen bestehendes Gemisch darstellt, in welchem das Glykol in freier und in der Form von Umsetzungsprodukten mit Methylvinylketon vorliegt. Da bisher kein Verfahren zur vollkommenen Rückgewinnung des technisch wertvollen Glykols aus dem Destillationsrückstand bekannt war, wurde dieser verworfen. Um das Verfahren des deutschen Patentes 1 094 736 wirtschaftlicher zu gestalten, war es deshalb notwendig, eine geeignete Arbeitsweise zur Wiedergewinnung des Glykols aus dem erwähnten Destillationsrückstand zu entwickeln. When performing the method for purifying acrylonitrile according to the patent 1094736 has now shown that when using glycol to separate the methyl vinyl ketone present as an impurity from the acrylonitrile the distillation residue remaining after the acrylonitrile has been distilled off represents a mixture consisting of unspecified higher-boiling compounds, in which the glycol in free and in the form of reaction products with methyl vinyl ketone is present. Since so far no procedure for perfect Recovery of the technically valuable Glycol was known from the distillation residue, this was discarded. To that It was to make the process of the German patent 1 094 736 more economical therefore it is necessary to find a suitable procedure for the recovery of the glycol to develop the mentioned distillation residue.
Einer Veröffentlichung in der «Angewandten Chemie«, Bd. 60, 1948, S. 292, ist zu entnehmen, daß die Umsetzung von Methylvinylketon mit Alkoholen zu Ketobutyläther führt, die bei der Verwendung höherer Alkohole als Ausgangsstoffe nicht unzersetzt destillierbar sind. Weiterhin ist es aus Beilsteins Handbuch der organischen Chemie, 4. Auflage, 3. Ergänzungswerk, Bd. 1, Teil 3, S. 3213, bekannt, 4-Methoxybutan-2-on in Gegenwart von Wasser und sauren oder alkalischen Stoffen leicht in Methylvinylketon und Methanol zu spalten. A publication in "Angewandte Chemie", Vol. 60, 1948, P. 292, it can be seen that the reaction of methyl vinyl ketone with alcohols to Ketobutyl ether leads to the use of higher alcohols as starting materials cannot be distilled without decomposition. It is also from Beilstein's handbook organic chemistry, 4th edition, 3rd supplementary work, Vol. 1, Part 3, p. 3213, known, 4-methoxybutan-2-one in the presence of water and acidic or alkaline substances easy to split into methyl vinyl ketone and methanol.
Aus diesen Eigenschaften der bekannten Ketobutyläther konnte jedoch nicht die Lösung der im Verfahren der Erfindung gestellten Aufgabe abgeleitet werden, da nicht vorauszusehen war, in welcher Weise die zwei Hydroxylgruppen des Glykols sich an die konjugierten Doppelbindungen im Methylvinylketon anlagern. Auf Grund eines Hinweises von K ü h n im Journal für praktische Chemie(2), Bd. 156, 1940, S. 124, ist es lediglich bekannt, daß bei der Umsetzung von Methylvinylketon mit Glykol in Gegenwart von Benzolsulfonsäure nicht näher untersuchte höhersiedende Produkte erhalten werden. From these properties the known ketobutyl ether could, however the solution to the problem set in the method of the invention cannot be derived, since it could not be foreseen in what way the two hydroxyl groups of the glycol attach to the conjugated double bonds in methyl vinyl ketone. Because of a reference by Kü h n in the Journal für Praktisches Chemie (2), Vol. 156, 1940, P. 124, it is only known that in the implementation of methyl vinyl ketone Higher boiling points not investigated in detail with glycol in the presence of benzenesulfonic acid Products are obtained.
Die Erfindung betrifft nun eine weitere Ausbildung des Verfahrens zum Reinigen von Acrylsäurenitril, das mit geringen Mengen Methylvinylketon oder Acetaldehyd verunreinigt ist, durch kurzzeitiges Behandeln des rohen Acrylsäurenitrils, sauer oder alkalisch, in Gegenwart katalytischer Mengen einer wasserfreien anorganischen oder organischen Säure, besonders bei pH-Werten von 1 bis 3 oder Ammoniak oder eines organischen Amins als Base mit mindestens einem geringen Überschuß an Glykol, bezogen auf die Menge der zu entfernenden carbonylhaltigen Verunreinigungen in der Wärme, besonders bei 55 bis 60"C, und anschließendes Abdestillieren des reinen Acrylsäurenitrils aus der nicht neutralisierten Reaktionsmischung nach Patent 1094736 und ist dadurch gekennzeichnet, daß man zur Wiedergewinnung des zur Reinigung von rohem Acrylsäurenitril verwendeten und nach dem Abdestillieren des reinen Acrylsäurenitrils im Destillationsrückstand in freier und in Form einer Anlagerungsverbindung an Methylvinylketon vorhandenen Glykols die im Destillationsrückstand anwesende Anlagerungsverbindung in Abwesenheit von Wasser bei einer Temperatur zwischen etwa 100 und 180"C, besonders etwa 140 und 160"C, gegebenenfalls in Anwesenheit eines sauer reagierenden Katalysators, besonders p-Toluolsulfonsäure, in Glykol und Methylvinylketon spaltet und die Spaltprodukte durch Destillation, besonders unter vermindertem Druck, abtrennt oder das abgespaltene Methylvinylketon durch Ausblasen mit Stickstoff oder Luft aus dem Destillationsrückstand entfernt. The invention now relates to a further embodiment of the method for cleaning acrylonitrile, which is mixed with small amounts of methyl vinyl ketone or Acetaldehyde is contaminated by briefly treating the crude acrylonitrile, acidic or alkaline, in the presence of catalytic amounts of an anhydrous inorganic or organic acid, especially at pH values from 1 to 3, or ammonia or one organic amine as a base with at least a small excess of glycol on the amount of carbonyl-containing impurities to be removed in the heat, especially at 55 to 60 "C, and then distilling off the pure acrylonitrile from the non-neutralized reaction mixture according to patent 1094736 and is thereby characterized in that one for the recovery of the purification of crude acrylonitrile used and after distilling off the pure acrylonitrile in the distillation residue in free form and in the form of an addition compound to methyl vinyl ketone Glycol is the addition compound present in the distillation residue in the absence of water at a temperature between about 100 and 180 "C, especially about 140 and 160 "C, optionally in the presence of an acidic catalyst, especially p-toluenesulfonic acid, splits into glycol and methyl vinyl ketone and the cleavage products separated off by distillation, especially under reduced pressure, or the split off Methyl vinyl ketone by purging the distillation residue with nitrogen or air removed.
Der bei der Reinigung von rohem Acrylsäurenitril mit Glykol erhaltene Destillationsrückstand hat beispielsweise folgende Zusammensetzung: 40 bis 600!o freies und an Methylvinylketon gebundenes Glykol, 15 bis 300/o Restacrylsäurenitril, bis etwa 801o p-Toluolsulfonsäure, bis etwa 5 °/0 Milchsäurenitril und geringe Mengen anderer Verbindungen. The one obtained from the purification of crude acrylonitrile with glycol Distillation residue has the following composition, for example: 40 to 600! O free glycol bound to methyl vinyl ketone, 15 to 300 / o residual acrylic acid nitrile, up to about 8010 p-toluenesulphonic acid, up to about 5% lactic acid nitrile and small amounts other connections.
Dieser Rückstand wird zunächst auf eine Temperatur von etwa 100 bis 180"C, vorzugsweise 140 bis 160"C, erhitzt, bis die Spaltung der Anlagerungsverbindungen vollständig ist, und gleichzeitig der beim Erhitzen nicht polymerisierte Teil des frei werdenden Methylvinylketons abdestilliert. Das im Destillationsgefäß zurückbleibende und bei Normaldruck oberhalb 1800C siedende Glykol wird anschließend durch Destillation, vorzugsweise unter vermindertem Druck, in einer Ausbeute von etwa 90°/0, bezogen auf die bei der Reinigung des rohen Acrylsäurenitrils eingesetzte Menge Glykol, wiedergewonnen. Es ist jedoch zweckmäßig, bei der Destillation des Glykols etwa 100/, der zu destillierenden Glykolmenge im Destillationsgefäß zu belassen, um den Rückstand flüssig und wasserlöslich zu erhalten. This residue is first to a temperature of about 100 to 180 "C, preferably 140 to 160" C, heated until the cleavage of the addition compounds is complete, and at the same time the part of the which is not polymerized when heated methyl vinyl ketone released by distillation. The one remaining in the distillation vessel and glycol boiling at normal pressure above 1800C is then distilled, preferably under reduced pressure, in a yield of about 90 ° / 0, based on the amount of glycol used in cleaning the crude acrylonitrile, regained. However, it is useful, for example, in the distillation of the glycol 100 / to leave the amount of glycol to be distilled in the distillation vessel in order to reduce the To obtain residue liquid and soluble in water.
Eine weitere vereinfachte Ausführungsform des Verfahrens der Erfindung besteht darin, daß man den glykolhaltigen Destillationsrückstand auf eine Temperatur von etwa 50 bis 150"C erwärmt und das im Gleichgewicht sich befindende Methylvinylketon gleichzeitig durch Ausblasen mit Stickstoff oder Luft aus dem Destillationsrückstand entfernt. Das zurückbleibende Glykol kann anschließend durch Destillation rein gewonnen und erneut zur Reinigung von rohem Acrylnitril nach dem Verfahren des deutschen Patentes 1 094 736 verwendet werden. Another simplified embodiment of the method of the invention consists in bringing the glycol-containing distillation residue to a temperature heated from about 50 to 150 "C and the methyl vinyl ketone in equilibrium at the same time by blowing nitrogen or air out of the distillation residue removed. The remaining glycol can then be distilled pure won and again for the purification of crude acrylonitrile according to the German method Patent 1,094,736 can be used.
Die durch das Verfahren der Erfindung ermöglichte Rückgewinnung des im Ausgangsgemisch enthaltenen gesamten Glykols muß auf Grund der bisher noch ungeklärten Zusammensetzung der bei der Umsetzung von Glykol mit Methylvinylketon entstehenden Produkte als überraschend bezeichnet werden. Das vorliegende Verfahren trägt außerdem dazu bei, die Wirtschaftlichkeit des Verfahrens des deutschen Patentes 1 094 736 wesentlich zu erhöhen. The recovery of the made possible by the process of the invention Total glycol contained in the starting mixture must be due to the as yet unexplained Composition of those resulting from the reaction of glycol with methyl vinyl ketone Products can be described as surprising. The present proceedings also bear this contributes to the economic viability of the process of German patent 1 094 736 to increase significantly.
Beispiel 1 100 g eines bei der Reinigung von Acrylsäurenitril mit Glykol anfallenden Destillationsrückstandes der ungefähren Zusammensetzung 40 bis 600% freies und an Methylvinylketon gebundenes Glykol, 15 bis 300/0 Restacrylsäurenitril, etwa 8 °/o p-Toluolsulfonsäure und etwa 5°/0 Milchsäurenitril werden allmählich auf 1000 C erwärmt, wobei zunächst 26,5 g Acrylsäurenitril abdestillieren. Durch weitere Temperaturerhöhung werden bei 140 bis 150"C 3,5 g Methylvinylketon und bei 198"C 48 g Glykol erhalten. Die nicht destillierbaren Anteile betragen etwa lOg. Example 1 100 g of one in the purification of acrylonitrile with Glycol resulting distillation residue of the approximate composition 40 to 600% free glycol bound to methyl vinyl ketone, 15 to 300/0 residual acrylic acid nitrile, about 8% p-toluenesulfonic acid and about 5% lactic acid nitrile gradually become heated to 1000 ° C., 26.5 g of acrylonitrile initially distilling off. By further increase in temperature are at 140 to 150 "C 3.5 g of methyl vinyl ketone and at 198 "C 48 g of glycol obtained. The non-distillable proportions are about 10 g.
Beispiel 2 Aus 100 g des im Beispiel 1 aufgearbeiteten Destillationsrückstandes werden im Vakuum bei 40"C und einem Druck von 85 Torr 31 g Acrylsäurenitril abdestilliert. Beim weiteren Erhitzen des Rückstandes auf 120 bis 140"C werden bei 98 bis 104"C und einem Druck von 15 Torr 49 g Glykol erhalten. Der verbleibende Rückstand beträgt 13 g. Example 2 From 100 g of the distillation residue worked up in Example 1 31 g of acrylonitrile are distilled off in vacuo at 40 ° C. and a pressure of 85 torr. If the residue is heated further to 120 to 140 "C, 98 to 104" C and a pressure of 15 torr obtained 49 g of glycol. The remaining residue is 13 g.
Beispiel 3 Aus 4048 g glykolhaltigem Destillationsrückstand der im Beispiel 1 angegebenen Zusammensetzung werden durch Destillation bei 76 bis 85"C unter Normaldruck 1214 g oder 300/0 Acrylsäurenitril erhalten. Der Blaseninhalt wird anschließend auf 140 bis 1500C erhitzt, wodurch bei 110 bis 1200C und einem Druck von 28 bis 33 Torr 1800 g Glykol und 320g nicht destillierbare Anteile erhalten werden. Example 3 From 4048 g of glycol-containing distillation residue from im Example 1 are given composition by distillation at 76 to 85 "C obtained under normal pressure 1214 g or 300/0 acrylonitrile. The contents of the bladder is then heated to 140 to 1500C, whereby at 110 to 1200C and one Pressure of 28 to 33 torr 1800 g glycol and 320 g non-distillable components obtained will.
Zieht man den Anteil der niedrigsiedenden Bestandteile, wie Acrylsäurenitril, von der eingesetzten Menge an glykolhaltigem Destillationsrückstand ab, so beträgt die Menge des wiedergewonnenen Glykols 850/0 der höhersiedenden Anteile. Berücksichtigt man ferner, daß der 320 g betragende Rückstand etwa nur 30 bis 500/0 Glykol enthält, so erhöht sich der tatsächliche Anteil des zurückgewonnenen Glykols auf 90 bis 950/0 der eingesetzten Glykolmenge.If you take the proportion of low-boiling components, such as acrylonitrile, on the amount of glycol-containing distillation residue used, then amounts to the amount of glycol recovered 850/0 of the higher boiling fractions. Considered one further that the residue amounting to 320 g contains only about 30 to 500/0 glycol, this increases the actual amount of glycol recovered to 90 to 950/0 the amount of glycol used.
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