DE1186061B - Verfahren zur Herstellung von Silylalkylaminoalkylaethern - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von SilylalkylaminoalkylaethernInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Silylalkylaminoalkyläthern Aminosilane haben deswegen technisches Interesse erregt, weil sie sich zur Vorbehandlung von Glasfasern und Glastextilien eignen, die ihrerseits zu Verbundstoffen mit organischen Harzen, besonders Melamin- und Epoxydharzen, verarbeitet werden sollen. Die Verwendung von Aminosilanen zu diesem Zweck ist an die Voraussetzung gebunden, daß sie zumindest eine gewisse Löslichkeit in Wasser besitzen und daß diese Lösungen längere Zeit, ohne Abscheidung harziger oder öliger Hydrolysate. beständig sind. Sie werden ferner, soweit sie primäre Aminogruppen enthalten, als Hilfsmittel bei der Herstellung silikonmodifizierter Polyurethane verwendet.
- Überraschenderweise wurde gefunden, daß Silylalkylaminoalkyläther der allgemeinen Formel in der X ein hydrolysierbarer niederer aliphatischer Rest, R ein niederer aliphatischer Rest oder Phenyl, R' und R" niedere zweiwertige aliphatische Reste, k = 1 oder 2, m = O, 1 oder 2, n = O, 0,5, 1,0 oder 1,5 und die Summe (k + m + 2 n) = höchstens 4 ist, auf sehr einfache Weise und mit guten Ausbeuten hergestellt werden können durch Umsetzung der leicht zugänglichen Silylorganochlorverbindungen der allgemeinen Formel in der X, R, R', k und m die gleiche Bedeutung wie oben haben und n=1, 2 oder 3 ist, mit Alkaliaminoalkoholaten der Formel Me-O-R"-NH2 in der Me ein Alkalimetallatom ist und R" die gleiche Bedeutung wie oben hat, bei 50 bis 1500 C, vorzugsweise 80 bis 1100 C.
- Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren in einer einfachen Arbeitsweise hergestellten Silylaminoäther, in denen eine nicht hydrolytisch zu entfernende Aminogruppe enthalten ist, zeichnen sich durch eine besonders gute Wasserlöslichkeit und durch eine gute Haltbarkeit ihrer verdünnten wäßrigen Lösungen aus. Sie reagieren rasch und quantitativ mit Isocyanaten.
- Beispiel 1 In einem heizbaren Rührgefäß mit Rückflußkühler und Zulaufgefäß wird ein Gemisch von 2108 g y-Chlorpropylmethyldiäthoxysilan und 1000 ml Toluol auf 80 bis 100 C erwärmt und bei dieser Temperatur im Verlauf von 2 Stunden mit einer Lösung von 230g Natriummetall in 1832 g Monoäthanolamin versetzt; unter Kochsalzausscheidung findet hierbei eine exotherme Reaktion statt. Das gebildete Kochsalz wird von der flüssigen Phase des Umsetzungssystems getrennt, und aus der gelblichgefärbten organischen Flüssigkeit werden die leichtflüchtigen Bestandteile Toluol und Äthanol durch Destillation entfernt. Man erhält 2450 g eines bernsteinfarbenen dickflüsigen Öles, das bei 200 C eine Dichte von 1,0470 und einen Brechungsindex n3D = 1,4711 besitzt; in guter Übereinstimmung mit der Formel (NH2C.,H4O-)2Si(CH)-(CH2)3OC2H4NH enthält es 15,7 O/o bis 15,9°/o Stickstoff (theoretisch 15,83 O/o N).
- Beispiel 2 Auf die gleiche Weise, wie im Beispiel 1 beschrieben, wurden 1827 g Chlormethylmethyldiäthoxysilan im Gemisch mit 1000 ml Toluol auf 80 bis 1000 C erwärmt und mit einer Lösung von 840 g Natriummonoaminoäthanolat in 1221 g Monoäthanolamin langsam versetzt. Nach der Entfernung des gebildeten Kochsalzes und dem Abdestillieren der Leichtflüchtigen fallen 2238 g eines gelblichen Öles an, das in guter Übereinstimmung mit der Formel (NH2C2H4O-)2Si (CH,)- CH-OC,H,NHJ 17,6 bis 17,9°lo Stickstoff enthielt.
- Beispiel 3 1935 g der Verbindung (C2H5-O-C2H4-O-C2H4-O-)2Si(CH3)-(CH2CH2CH2Cl) vermischt mit 500 g Diäthyldiglykol, wurden, wie oben beschrieben, innerhalb von 2 Stunden mit 420 g Natriummonoaminoäthanolat, gelöst in 600 g Monoäthanolamin, umgesetzt. Das gebildete Kochsalz wurde ausgeschleudert und aus der erhaltenen, fast farblosen klaren Flüssigkeit im Vakuum das überschüssige Monoäthanolamin und Diäthyldiglykol abdestilliert. Man erhielt 2010 g eines gelblichen dickflüssigen, leicht wasserlöslichen Öles, das in guter Übereinstimmung mit der Formel (C2H50C2H4OC2H4O -)2Si (CH3)(CH2)3O (CH2)2NH2 3,4 bis 3,5°/o Stickstoff enthielt.
- Beispiel 4 Setzt man in einem analogen Versuch 1795 g der Verbindung (C2H5 -O-C2H4-O-C2H4-O-)2Si(CH3)(CH2Cl) mit der Lösung von 115 g Natrium in 446 g b-Aminobutanol NH2 - CwCH2CH2CH2 - OH und 500 g Diäthyldiglykol um, so wurden auf die beschriebene Weise 1990 g eines dickflüssigen Öles isoliert, das in guter Übereinstimmung mit der Formel (C2HsOC2H4OC2H4O)2Si (CH) -CH2O (CH2)4NH2 3,3 bis 3,40/o Stickstoff enthielt.
- Beispiel 5 Die Lösung von 1366 g eines Organopolysiloxans, bestehend aus der integrierenden Gruppe CH3Si (O)CH2CH2CH2Cl in 1000 g Toluol, wurde bei 100 bis 1100 C innerhalb von 2 Stunden mit der Lösung von 230 g Natrium in 1600 g Monoaminoäthanol versetzt. In einer lebhaften exothermen Reaktion fiel Kochsalz aus. Dieses wurde ausgeschleudert und aus der erhaltenen klaren leicht gelblichen organischen Phase zunächst das Toluol bei vermindertem Druck, dann das überschüssige Aminoäthanol entfernt. Man gewann 1560 g eines dickflüssigen gelblichen Öles, das sehr energisch mit Isocyanat reagierte und in tXbereinstimmung mit der Formel ß (CH3Si (O) (CH2)30C2H4NH2)J x 8,6 bis 8,7°lo Stickstoff enthielt.
- Beispiel 6 Entsprechend der im Beispiel 5 beschriebenen Arbeitsweise wurden 1086 g eines Methylchlormethylpolysiloxans mit 32,60/0 Chlor in 1000 g Toluol auf 100 bis 110 C erhitzt und bei dieser Temperatur innerhalb von 2 Stunden mit der Lösung von 230 g Natrium in 1600 g Aminoäthanol versetzt.
- Nach der Abtrennung des gebildeten Kochsalzes, der Entfernung des Lösungsmittels und des überschüssigen Aminoalkohols wurden 1290 g eines dickflüssigen gelblichen Öles isoliert, in welchem, in guter Übereinstimmung mit dem aus der Formel [(CH3Si(0)CH20C2H4NH.1)jx theoretisch berechneten Wert, 10,4 bis 10,50/0 Stickstoff enthalten waren.
Claims (1)
- Patentanspruch: Verfahren zur Herstellung von Silylalkylaminoalkyläthern der allgemeinen Formel in der X ein hydrolysierbarer niederer aliphatischer Rest, R ein niederer aliphatischer Rest oder Phenyl, R' und R" niedere zweiwertige aliphatische Reste, k = 1 oder 2, m = 0, 1 oder 2, n=0, 0,5, 1,0 oder 1,5 und (k+m+2n)=höchstens 4 ist, durch Umsetzung von Siliciumchloralkylverbindungen mit Aminen, d a d u r c h g e -k e n n z e i c h n e t, daß Silylorganochlorverbindungen der allgemeinen Formel in der X, R, R', k und m die gleiche Bedeutung wie oben haben und n=1, 2 oder 3 ist, mit Alkaliaminoalkoholaten der allgemeinen Formel MeO - R" -NH2 in der Me ein Alkalimetallatom ist und R" die gleiche Bedeutung wie oben hat, bei 50 bis 1500 C, vorzugsweise 80 bis 1100 C, umgesetzt werden.
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