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DE1184034B - Process for dry cleaning of fiber material - Google Patents

Process for dry cleaning of fiber material

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Publication number
DE1184034B
DE1184034B DEF39235A DEF0039235A DE1184034B DE 1184034 B DE1184034 B DE 1184034B DE F39235 A DEF39235 A DE F39235A DE F0039235 A DEF0039235 A DE F0039235A DE 1184034 B DE1184034 B DE 1184034B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
cleaning
oxazin
dry cleaning
dihydro
fiber material
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DEF39235A
Other languages
German (de)
Inventor
Dr Lorentz Heiss
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hoechst AG
Original Assignee
Hoechst AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hoechst AG filed Critical Hoechst AG
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    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06LDRY-CLEANING, WASHING OR BLEACHING FIBRES, FILAMENTS, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR MADE-UP FIBROUS GOODS; BLEACHING LEATHER OR FURS
    • D06L1/00Dry-cleaning or washing fibres, filaments, threads, yarns, fabrics, feathers or made-up fibrous goods
    • D06L1/02Dry-cleaning or washing fibres, filaments, threads, yarns, fabrics, feathers or made-up fibrous goods using organic solvents
    • D06L1/04Dry-cleaning or washing fibres, filaments, threads, yarns, fabrics, feathers or made-up fibrous goods using organic solvents combined with specific additives

Landscapes

  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLANDFEDERAL REPUBLIC OF GERMANY

DEUTSCHESGERMAN

PATENTAMTPATENT OFFICE

AUSLEGESCHRIFTEDITORIAL

Internat. Kl.: ClId Boarding school Kl .: ClId

Deutsche KL: 23 e-2German KL: 23 e-2

Nummer: 1184 034Number: 1184 034

Aktenzeichen: F 39235 IV a/23 eFile number: F 39235 IV a / 23 e

Anmeldetag: 13. März 1963Filing date: March 13, 1963

Auslegetag: 23. Dezember 1964Opening day: December 23, 1964

Es ist bereits bekannt, bei der chemischen Reinigung oberflächenaktive Verbindungen als sogenannte Reinigungsverstärker mitzuverwenden. Derartige Verbindungen sollen in der Lage sein, Wasser in den gebräuchlichen Lösungsmitteln, wie Benzinkohlenwasserstoffen^ oder niedermolekularen chlorierten aliphatischen Kohlenwasserstoffen, auch in Gegenwart von hydrophilen Geweben zu binden, um eine bessere Reinigungswirkung, vor allem im Hinblick auf den wasserlöslichen Schmutz, zu erreichen. Die bisher als Reinigungsverstärker bekannten Produkte haben jedoch eine Reihe von Nachteilen. So verhindern sie zum Teil die Vergrauung des Reinigungsgutes nicht zufriedenstellend. Ein wesentlicher Nachteil ist vor allem die Minderung des Hydrophobiereffektes bei einer anschließenden Hydrophobierung aus organischem Lösungsmittel. Bei der Reinigung in chlorierten Kohlenwasserstoffen tritt eine Verschlechterung des Griffs auf. Darüber hinaus sind die bekannten Reinigungsverstärker auch nicht in der Lage, die als Lösungsmittel dienenden Chlorwasserstoff abspaltenden und deshalb sauer reagierenden aliphatischen chlorierten Kohlenwasserstoffe (z. B. Perchloräthylen) zu neutralisieren.It is already known to use surface-active compounds as so-called in chemical cleaning Also use cleaning booster. Such compounds should be able to water in common solvents such as petrol hydrocarbons ^ or low molecular weight chlorinated aliphatic hydrocarbons, also in The presence of hydrophilic fabrics to bind to a better cleaning effect, especially in the In terms of water-soluble dirt. Those previously known as cleaning enhancers However, products have a number of disadvantages. In this way, they partially prevent graying the items to be cleaned are not satisfactory. A major disadvantage is above all the reduction the water repellent effect with a subsequent water repellent treatment from organic solvents. When cleaning in chlorinated hydrocarbons, the handle deteriorates. About that In addition, the known cleaning enhancers are not capable of those used as solvents Aliphatic chlorinated hydrocarbons that split off hydrogen chloride and therefore react acidically (e.g. perchlorethylene) to neutralize.

Es wurde nun gefunden, daß die vorstehend genannten Nachteile überraschenderweise vermieden werden können, wenn man bei der chemischen Reinigung als Reinigungsverstärker in den für die Trockenreinigung üblicherweise verwendeten Lösungsmitteln Verbindungen der allgemeinen FormelnIt has now been found that the above-mentioned disadvantages are surprisingly avoided can be used as a cleaning booster in the for dry cleaning the dry cleaning commonly used solvents compounds of the general Formulas

CH2-CH2 CH 2 -CH 2

R — CO — N OR - CO - NO

CH2-C = OCH 2 -C = O

CH2-CH2OHCH 2 -CH 2 OH

R —CO —NR —CO —N

IIII

CH2 — COOMeCH 2 - COOMe

einsetzt, in denen R einen Alkyl-, Alkylaryl- oder Arylrest von 8 bis 20 Kohlenstoffatomen und Me ein Äquivalent eines Alkali- oder Erdalkalimetalls, Aluminiums oder eines niedermolekularen Alkanolamine, vorzugsweise Mono-, Di- oder Triäthanolamins, bedeutet.is used in which R is an alkyl, alkylaryl or aryl radical of 8 to 20 carbon atoms and Me one equivalent of an alkali or alkaline earth metal, aluminum or a low molecular weight alkanolamine, preferably mono-, di- or triethanolamine.

Als erfindungsgemäß zu verwendende N-Acyldihydro-l,4-oxazin-2-one seien beispielsweise ge-Verf ahren zur Chemischreinigung von FasergutAs N-acyldihydro-1,4-oxazin-2-ones to be used according to the invention are, for example, methods for dry cleaning of fiber material

Anmelder:Applicant:

Farbwerke Hoechst AktiengesellschaftFarbwerke Hoechst Aktiengesellschaft

vormals Meistef Lucius & Brüning, Frankfurt/M.formerly Meistef Lucius & Brüning, Frankfurt / M.

Als Erfinder benannt:Named as inventor:

Dr. Lorentz Heiss, Hofheim (Taunus)Dr. Lorentz Heiss, Hofheim (Taunus)

nannt das N-önanthyl-dihydro-1,4-oxazin-2-on, N-Capryl-dihydro-1,4-oxazin-2-on, N-Nonanoyl-dihydro-1,4-oxazin-2-on, N-Decanoyl-dihydro-1,4-oxazin-2-on, N-Dodecanoyl-dihydro-1,4-oxazin-2-on, N-Tetradecanoyl-dihydro- l,4-oxazin-2-on, N-PaI-mitoyl - dihydro -1,4- oxazin - 2 - on, N- Stearoyl - dihydro- 1,4-oxazin-2-on, N-Oleyl-dihydro-1,4-oxazin-2-on, N-Benzoyl-dihydro-l,4-oxazin-2-on, N-Naphthoyl - dihydro -1,4- oxazin - 2 - on, N- Tributylbenzoyldihydro-1,4-oxazin-2-on, N-Dodecylbenzoyl-dihydrol,4-oxazin-2-on oder das N-Butylnaphthoyl-dihydro-1,4-oxazin-2-on. called the N-oenanthyl-dihydro-1,4-oxazin-2-one, N-capryl-dihydro-1,4-oxazin-2-one, N-nonanoyl-dihydro-1,4-oxazin-2-one, N-decanoyl-dihydro-1,4-oxazin-2-one, N-dodecanoyl-dihydro-1,4-oxazin-2-one, N-Tetradecanoyl-dihydro-1,4-oxazin-2-one, N-Pal-mitoyl - dihydro-1,4-oxazin-2-one, N-stearoyl-dihydro-1,4-oxazin-2-one, N-oleyl-dihydro-1,4-oxazin-2-one, N-benzoyl-dihydro-1,4-oxazin-2-one, N-naphthoyl-dihydro-1,4-oxazin-2-one, N-tributylbenzoyldihydro-1,4-oxazin-2-one, N-dodecylbenzoyl-dihydrol, 4-oxazin-2-one or N-butylnaphthoyl-dihydro-1,4-oxazin-2-one.

Die gemäß dem Verfahren der vorliegenden Erfindung zur Anwendung kommenden Verbindungen können dadurch gewonnen werden, daß man das Umsetzungsprodukt aus Monoäthanolamin und Chloressigsäure mit höhermolekularen Säurehalogeniden, vorzugsweise Säurechloriden, kondensiert und die Reaktionsmischung ansäuert und, vorteilhafterweise gegebenenfalls unter vermindertem Druck, erhitzt und das Reaktionsprodukt in an sich bekannter Weise isoliert und gegebenenfalls durch alkalische Verseifung in das entsprechende 6-oxycarbonsaure Salz überführt.The compounds used according to the process of the present invention can be obtained by condensing the reaction product of monoethanolamine and chloroacetic acid with higher molecular weight acid halides, preferably acid chlorides, and acidifying the reaction mixture and, advantageously, if necessary under reduced pressure, heating and the reaction product in on isolated in a known manner and optionally converted into the corresponding 6-oxy carboxylic acid salt by alkaline saponification.

Die gemäß dem Verfahren der vorliegenden Erfindung zur Verwendung gelangenden Produkte werden den Reinigungsflotten in Mengen von etwa 0,5 bis etwa 50 g pro Liter zugesetzt. Üblicherweise genügt es, etwa 3 bis etwa 10 g pro Liter zu verwenden. Besonders gute Effekte werden mit Mischungen der beiden Verbindungstypen I und II erzielt. Sofern der Reinigungsverstärker als Säurepuffer wirken soll, muß ein gewisser Anteil von Verbindungen der Formel II anwesend sein, üblicherweise verwendet man einen Zusatz an Salzen in der Größenordnung von etwa 15 bis etwa 40%, normalerweise genügen etwa 20 bis etwa 3O°/o. Die Pufferwirkung der Mischung hat den Vorteil,The products used in accordance with the method of the present invention are added to the cleaning liquors in amounts of about 0.5 to about 50 g per liter. Usually it is sufficient to use about 3 to about 10 g per liter. Particularly good effects are achieved with Mixtures of the two compound types I and II achieved. If the cleaning booster is to act as an acid buffer, a certain proportion of Compounds of formula II be present, usually if an addition of salts is used in the order of about 15 to about 40%, usually about 20 to about 30 per cent will suffice. The buffer effect of the mixture has the advantage

409 759/367409 759/367

daß ein besserer Reinigungseffekt und eine geringere Vergrauung erreicht werden als bei Anwendung der Komponenten allein.that a better cleaning effect and less graying can be achieved than with application the components alone.

Als für die chemische Reinigung übliche Lösungsmittel kommen aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzin, oder niedrigmolekulare chlorierte bzw. chlorierte und fluorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Tetrachlorkohlenstoff, Methylenchlorid, Trichlorethylen, Perchloräthylen, Äthylchloroform u. ä., in Frage.The usual solvents for dry cleaning are aliphatic hydrocarbons, such as gasoline, or low molecular weight chlorinated or chlorinated and fluorinated aliphatic hydrocarbons, such as carbon tetrachloride, methylene chloride, trichlorethylene, perchlorethylene, ethyl chloroform and the like, in question.

Die erfindungsgemäß anzuwendenden Verbindungen können auch zusammen mit anderen üblicherweise in der chemischen Reinigung eingesetzten Produkten angewendet werden. Als solche seien beispielsweise genannt: Alkyl- bzw. Alkylarylsulfonate, Oxäthylierungsprodukte von Alkoholen und Fettsäuren, Fettalkoholsulfate, Petroleumsulfonate. Da bei Verwendung der Verbindungen der allgemeinen Formel I und II eine nachfolgende Hydrophobierung nicht gestört wird, kann es zweckmäßig sein, wenn auf eine solche Wert gelegt wird, Verbindungen mitzuverwenden, die ihrerseits keine Minderung des Hydrophobiereffektes hervorrufen. Besonders geeignet sind Verbindungen, die Wasserstoffbrücken zu bilden in der Lage sind, wie beispielsweise niedermolekulare Alkohole, wie Methyl-, Äthyl- oder Propylalkohol, Fettalkohole, wie Octylalkohol, Dodecylalkohol, Fettsäureäthanolamide u. ä.The compounds to be used according to the invention can also be used together with others products commonly used in chemical cleaning. As such Examples include: alkyl or alkylarylsulfonates, oxyethylation products of alcohols and fatty acids, fatty alcohol sulfates, petroleum sulfonates. Since when using the connections of the general formula I and II a subsequent hydrophobization is not disturbed, it can be expedient If such an emphasis is placed on it, be sure to use connections that are not Cause a reduction in the water repellent effect. Compounds that have hydrogen bonds are particularly suitable are able to form, such as low molecular weight alcohols such as methyl, Ethyl or propyl alcohol, fatty alcohols such as octyl alcohol, dodecyl alcohol, fatty acid ethanolamides and the like.

Bei dem Verfahren gemäß der vorliegenden Erfindung können üblicherweise gleichzeitig oder nachträglich angewendete Mittel, wie Desinfektionsoder Appreturmittel, eingesetzt werden. In the method according to the present invention can usually simultaneously or Subsequent agents such as disinfectants or finishing agents are used.

Beispielexample

25 kg verschmutzte Kleidungsstücke aus Wolle, Baumwolle, Zellwolle, Leder, Polyamid-, Polyester-, Polyacrylnitril- und Acetatfasern werden in 2001 Tetrachloräthylen unter kontinuierlicher Flottenfiltration gereinigt. Der Reinigungsflotte werden 600 g der Verbindung der Formel wenn bei der Reinigung etwa 20 bis 30% der Verbindung 25 kg of soiled items of clothing made of wool, cotton, rayon, leather, polyamide, polyester, Polyacrylonitrile and acetate fibers become tetrachlorethylene in 2001 with continuous liquor filtration cleaned. The cleaning liquor will contain 600 g of the compound of the formula when cleaning about 20 to 30% of the compound

CH2 — CH2OHCH 2 - CH 2 OH

/
C17H33CO — N IV
/
C17H33CO - N IV

CH2 — COOMeCH 2 - COOMe

Me = Na, K, Mg Me = Na, K, Mg

CH2-CH2 CH 2 -CH 2

C17H33CO — N OC17H33CO - NO

CH2 — C = OCH 2 - C = O

IIIIII

4545

zugesetzt und die Feuchtigkeit der Flotte so eingestellt, daß das Reinigungsgut einen Wassergehalt entsprechend einer relativen Feuchtigkeit von 65 bis 85% besitzt.added and the moisture of the liquor adjusted so that the items to be cleaned have a water content corresponding to a relative humidity of 65 to 85%.

Der Reinigungseffekt, insbesondere die Verhinderung der Vergrauung, ist sehr gut. Eine nachfolgende Hydrophobierung der Kleidungsstücke ergibt ohne zwischengeschalteten Spülprozeß einen ausgezeichneten Effekt. Dieser kann noch gesteigert werden, mitverwendet werden, die aus dem Lacton III durch Verseifung mit Natronlauge bzw. Kalilauge oder Magnesiumoxyd erhalten wird.The cleaning effect, especially the prevention of graying, is very good. A subsequent Hydrophobization of the garments results in excellent results without an intermediate rinsing process Effect. This can still be increased, and those from the lactone III can also be used is obtained by saponification with sodium hydroxide solution or potassium hydroxide solution or magnesium oxide.

Soll die Reinigung in mehrfach destilliertem Perchloräthylen als Lösungsmittel durchgeführt werden, so empfiehlt es sich, diesem 5 g pro Liter einer Mischung aus 70 Teilen der Verbindung III und 30 Teilen der Verbindung IV in Form des Kaliumsalzes zuzusetzen.If cleaning is to be carried out in repeatedly distilled perchlorethylene as a solvent, so it is recommended this 5 g per liter of a mixture of 70 parts of the compound III and Add 30 parts of compound IV in the form of the potassium salt.

Da mehrfach destilliertes Perchloräthylen aus dem Reintank einer Reinigungsmaschine einen pH-Wert von etwa 1 bis 2 zeigt, reagiert die Flotte, die den erfindungsgemäßen Zusatz enthält, neutral. Die Aufarbeitung der Flotte zeigt, daß durch Abnahme der Verbindung IV und Zunahme der Verbindung III die Säure abgepuffert worden ist. Die Aufarbeitung ergibt, daß die Mischung durch die Neutralisation der Säure 90 Teile der Verbindung III und nur noch 10 Teile der Verbindung IV in Form des Kaliumsalzes enthält.As perchlorethylene distilled several times from the clean tank of a cleaning machine shows a pH of about 1 to 2, the liquor containing the additive according to the invention reacts neutrally. The work-up of the liquor shows that the decrease in compound IV and increase in the compound III the acid has been buffered. Work-up shows that the mixture through the Neutralization of the acid 90 parts of the compound III and only 10 parts of the compound IV in the form of the potassium salt.

Claims (1)

Patentanspruch:Claim: Verwendung von Verbindungen der allgemeinen FormelnUse of compounds of the general formulas R — CO — NR - CO - N oderor R — CO — NR - CO - N CH2 — CH2 CH 2 - CH 2 / CH2 -C = O/ CH 2 -C = O CH2 — CH2OHCH 2 - CH 2 OH CH2 — COOMeCH 2 - COOMe in denen R einen Alkyl-, Alkylaryl- oder Arylrest von 8 bis 20 Kohlenstoffatomen und Me ein Äquivalent eines Alkali- oder Erdalkalimetalls, Aluminiums oder eines niedermolekularen Alkanolamine, vorzugsweise Mono-, Di- oder Triäthanolamins, bedeutet, als Reinigungsverstärker in den für die Trockenreinigung verwendeten Lösungsmitteln.in which R is an alkyl, alkylaryl or aryl radical of 8 to 20 carbon atoms and Me Equivalent of an alkali or alkaline earth metal, aluminum or a low molecular weight alkanolamine, preferably mono-, di- or triethanolamine, means as a detergent booster in the solvents used for dry cleaning. «9 759/367 12.« 9 Buadodnxteiei Berti«"9 759/367 12." 9 Buadodnxteiei Berti "
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