DE1217331B - Process for rendering fibrous fabrics water repellent - Google Patents
Process for rendering fibrous fabrics water repellentInfo
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Description
DEUTSCHESGERMAN
PATENTAMTPATENT OFFICE
AUSLEGESCHRIFTEDITORIAL
Int. α.:Int. α .:
D06mD06m
Deutsche Kl.: 8 k-3German class: 8 k-3
Nummer: 1217 331Number: 1217 331
Aktenzeichen: F31435IVc/8kFile number: F31435IVc / 8k
Anmeldetag: 11. Juni 1960 Filing date: June 11, 1960
Auslegetag: 26. Mai 1966Opening day: May 26, 1966
Gegenstand des Patentes 1 201 294 ist ein Verfahren zum Wasserabstoßendmachen von faserigen Stoffen mit wäßrigen Siliconemulsionen, die einen nichtionischen Emulgator enthalten und denen außerdem Kunstharzvorkondensate beigegeben werden können, bei dem man die Stoffe mit Emulsionen von Organopolysiloxanen imprägniert, die in der wäßrigen Phase ein Katalysatorsystem, bestehend aus a) einem Zirkonsäureester eines aliphatischen tertiären Amins, das mindestens zwei ß-Oxyalkylgruppen trägt, und b) einem wasserlöslichen Salz einer schwachen bis mittelstarken Base, ausgewählt aus der Reihe der Beryllium-, Magnesium-, Calcium-, Zink- und Cadmiumsalze oder einem Gemisch dieser Salze, und gegebenenfalls c) einem wasserlöslichen Salz des Aluminiums oder Zirkons, enthalten, und anschließend in an sich bekannter Weise vergütet.The subject of patent 1,201,294 is a method for rendering fibrous fabrics water repellent with aqueous silicone emulsions that contain a nonionic emulsifier and those as well Synthetic resin precondensates can be added by mixing the substances with emulsions of organopolysiloxanes impregnated in the aqueous phase a catalyst system consisting of a) a zirconic acid ester an aliphatic tertiary amine which carries at least two ß-oxyalkyl groups, and b) a water-soluble salt of a weak to moderately strong base, selected from the series of beryllium, Magnesium, calcium, zinc and cadmium salts or a mixture of these salts, and optionally c) a water-soluble salt of aluminum or zirconium, and then in itself as is known, remunerated.
Es wurde nun gefunden, daß man ebenfalls eine gute wasserabweisende Wirkung erzielt, wenn man Siliconemulsionen verwendet, die an Stelle des nichtionischen Emulgators ein wasserlösliches Zirkonsalz einer organischen Säure enthalten.It has now been found that you also achieve a good water-repellent effect if you Silicone emulsions are used that contain a water-soluble zirconium salt instead of the nonionic emulsifier an organic acid.
Die Erfindung betrifft somit ein Verfahren zum Wasserabstoßendmachen von faserigen Stoffen mit wäßrigen Siliconemulsionen, die Emulgatoren enthalten und denen außerdem Kunstharzvorkondensate beigegeben werden können und bei dem man die Stoffe mit Emulsionen von Organopolysiloxanen imprägniert, die an Stelle der nichtionischen Emulgatoren wasserlösliche Zirkonsalze organischer Säuren, insbesondere niedermolekularer aliphatischer Carbonsäuren, und in der wäßrigen Phase ein Katalysatorsystem, bestehend aus a) einem Zirkonsäureester eines aliphatischen tertiären Amins, das mindestens zwei jß-Oxyalkylgruppen trägt, und b) einem wasserlösliehen Salz des Berylliums, Magnesiums, Calciums, Zinks oder Cadmiums oder einem Gemisch dieser Salze und gegebenenfalls c) einem wasserlöslichen Salz des Aluminiums oder Zirkons, enthalten, und anschließend in an sich bekannter Weise vergütet.The invention thus relates to a method for making fibrous materials with water repellent aqueous silicone emulsions which contain emulsifiers and which also contain synthetic resin precondensates can be added and in which the substances with emulsions of organopolysiloxanes impregnated, which instead of non-ionic emulsifiers contains water-soluble zirconium salts of organic acids, in particular low molecular weight aliphatic carboxylic acids, and a catalyst system in the aqueous phase, consisting of a) a zirconic acid ester of an aliphatic tertiary amine, the at least two carries jß-oxyalkyl groups, and b) a water soluble Salt of beryllium, magnesium, calcium, zinc or cadmium or a mixture of these Salts and optionally c) a water-soluble salt of aluminum or zirconium, and then remunerated in a manner known per se.
Als wasserlösliche Zirkonsalze organischer Säuren für den Einsatz an Stelle der nichtionischen Emulgatoren
bei dem Verfahren der vorliegenden Erfindung werden vorzugsweise solche Produkte herangezogen,
die erhalten werden, wenn man Niederschläge, die aus anorganischen Zirkonverbindungen, vorzugsweise Zirkonoxychlorid-oktahydrat
oder Zirkontetrachlorid, mit Carbonaten, insbesondere Alkalicarbonat, gefällt wurden, mit Carbonsäuren löst. Die wasserlöslichen
Zirkonverbindungen können aber auch nach anderen bekannten Verfahren hergestellt werden, wie z. B.
durch Erhitzen von Zirkontetrachlorid mit Carbon-Verfahren zum Wasserabstoßendmachen von
faserigen StoffenThe water-soluble zirconium salts of organic acids for use in place of the nonionic emulsifiers in the process of the present invention are preferably those products which are obtained when precipitates consisting of inorganic zirconium compounds, preferably zirconium oxychloride octahydrate or zirconium tetrachloride, with carbonates, in particular alkali carbonate , precipitated, dissolves with carboxylic acids. The water-soluble zirconium compounds can also be prepared by other known processes, such as. B. by heating zirconium tetrachloride with carbon process to make water repellent
fibrous fabrics
Zusatz zur Anmeldung: F 29953IV c/8 k —
Auslegeschrift 1 201294Addition to registration: F 29953IV c / 8 k -
Interpretation document 1 201294
Anmelder:Applicant:
Farbwerke Hoechst AktiengesellschaftFarbwerke Hoechst Aktiengesellschaft
vormals Meister Lucius &Brüning, Frankfurt/M.formerly Master Lucius & Brüning, Frankfurt / M.
Als Erfinder benannt:Named as inventor:
Dr. Ludwig Orthner, Frankfurt/M.;Dr. Ludwig Orthner, Frankfurt / M .;
Dr. Martin Reuter, Kronberg (Taunus);Dr. Martin Reuter, Kronberg (Taunus);
Dr. Erhard Wolf, Frankfurt/M.-Unterliederbach; Dr. Franz Jakob, Hofheim-Marxheim;Dr. Erhard Wolf, Frankfurt / M.-Unterliederbach; Dr. Franz Jakob, Hofheim-Marxheim;
Albert Klein, Frankfurt/M.-HöchstAlbert Klein, Frankfurt / M.-Höchst
säuren (A. Rosenheim und J. Herzman, »Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft«, 40 [1907], S. 810 bis 814). Als Carbonsäuren werden insbesondere niedermolekulare aliphatische Carbonsäuren, vorzugsweise Essigsäure, herangezogen, mit der sich in Wasser gut lösliche Zirkonsalze, wie z. B. Zirkonylacetat, herstellen lassen. Es können auch Gemische verschiedener Carbonsäuren verwendet werden.acids (A. Rosenheim and J. Herzman, "Reports of the German Chemical Society", 40 [1907], pp. 810 to 814). The carboxylic acids are in particular low molecular weight aliphatic carboxylic acids, preferably acetic acid, used with the readily water-soluble zirconium salts such. B. Zirconyl acetate. Mixtures of different carboxylic acids can also be used will.
In den erfindungsgemäß verwendeten Zirkonsalzen kann das Verhältnis von Acylrest zu Zirkon innerhalb weiter Grenzen schwanken; pro Zirkonatom kommen vorzugsweise 1,5 bis 4, insbesondere 1,7 bis 3 Acylreste zur Anwendung. Der Gehalt der als Emulgatoren verwendeten Zirkonsalze in den wäßrigen Siliconemulsionen kann stark variieren. Der optimale Gehalt läßt sich je nach auszurüstendem Stoff schnell durch Versuche ermitteln. Im allgemeinen kommen etwa 0,5 bis 10°/0, vorzugsweise 2 bis 6°/0 Zirkon, eingesetzt als Zirkonsalz, bezogen auf das Gewicht der Organosiliciumverbindung, zur Anwendung.In the zirconium salts used according to the invention, the ratio of acyl radical to zirconium can vary within wide limits; 1.5 to 4, in particular 1.7 to 3, acyl radicals are preferably used per zirconium atom. The content of the zirconium salts used as emulsifiers in the aqueous silicone emulsions can vary widely. The optimum content can be quickly determined through experiments, depending on the material to be finished. In general, about 0.5 to come to 10 ° / 0, preferably 2 to 6 ° / 0 zircon employed as zirconium salt, based on the weight of the organosilicon compound used.
Als Silicone kommen die im Hauptpatent genannten Silicone, vorzugsweise Methylwasserstoffsilicone mit durchschnittlich 0,2 bis 1,0 Silanwasserstoffatomen pro Siliciumatom, insbesondere selche mit annähernd einem Wasserstoffatom pro Siliciumatom, zur Anwendung. Bei Verwendung der Methylwasserstoffsilicone erweist es sich meist als notwendig, die fertige Siliconemulsion noch so lange nachzurühren, bis eineThe silicones mentioned in the main patent, preferably methyl hydrogen silicones, are included as silicones an average of 0.2 to 1.0 silane hydrogen atoms per silicon atom, especially those with approximately one hydrogen atom per silicon atom, are used. When using methyl hydrogen silicones If it proves to be necessary to stir the finished silicone emulsion until a
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anfängliche Wasserstoffentwicklung beendet ist, was nach etwa 2 bis 3 Stunden der Fall ist. Als Katalysatoren kommen ebenfalls die im Hauptpatent genannten Verbindungen in Frage.initial hydrogen evolution has ended, which is the case after about 2 to 3 hours. As catalysts the compounds mentioned in the main patent are also possible.
Die verfahrensgemäße Ausrüstung eignet sich zum Wasserabstoßendmachen von faserigen Materialien, vorzugsweise Textilien aller Art. Besonders vorteilhaft ist die Anwendung der erfindungsgemäßen Siliconemulsionen bei der Imprägnierung von Wolle und handelsüblichen Mischgeweben aus Wolle und z. B. Cellulosefasern und/oder Polyester-, Polyacrylnitril- und Polyamidfasern. Auf Wolle und WoUmischgeweben erzielt man überraschend sofort gute Hydrophobierwerte, ohne daß eine Nachreifung notwendig ist.The process according to the equipment is suitable for making fibrous materials water-repellent, preferably textiles of all types. The use of the silicone emulsions according to the invention is particularly advantageous in the impregnation of wool and commercially available blends of wool and z. B. Cellulose fibers and / or polyester, polyacrylonitrile and polyamide fibers. On wool and mixed fabrics surprisingly, good water repellency values are achieved immediately, without the need for subsequent ripening is.
Zur Lösung von 4 g Chlorbenzol in 48 g eines Methylwasserstoffpolysiloxans, das ein durchschnittliches Molekulargewicht von etwa 3000 und eine Viskosität von 0,4 Stokes besitzt und das auf 1 SiIiciumatom etwa 1,0 Wasserstoffatom enthält, werden im Schnellrührer 132 g einer ZirkonacetatlÖsung mit 0,9 g Zirkon gegeben. Diese ZirkonacetatlÖsung enthält pro Zirkonatom drei Acetylgruppen. Die so dargestellte Siliconemulsion wird noch etwa 3 Stunden gerührt, bis die anfängliche Wasserstoffentwicklung aufgehört hat.To dissolve 4 g of chlorobenzene in 48 g of a methyl hydrogen polysiloxane, which is an average Has a molecular weight of about 3000 and a viscosity of 0.4 Stokes and that on 1 silicon atom contains about 1.0 hydrogen atom, 132 g of a zirconium acetate solution are added in the high-speed stirrer 0.9 g of zircon. This zirconium acetate solution contains three acetyl groups per zirconium atom. The one shown in this way The silicone emulsion is stirred for a further 3 hours until the initial evolution of hydrogen has stopped.
Zu 110 g der erhaltenen wäßrigen Siliconemulsion werden 30 g einer mit Essigsäure auf pH 4,5 gestellten Katalysatorlösung gegeben, die durch Lösen von 22 g Zinkacetatdihydrat und 28,6 g Zirkontriäthanolaminester in 132 ml Wasser und Auffüllen auf'l 1 hergestellt wurde.To 110 g of the aqueous silicone emulsion obtained, 30 g of a pH of 4.5 are adjusted with acetic acid Catalyst solution given by dissolving 22 g of zinc acetate dihydrate and 28.6 g of zirconium triethanolamine ester in 132 ml of water and filling up to 1 was prepared.
In dieser Flotte wird ein Wollgabardinegewebe imprägniert (80 % Naßaufnahme) und 10 Minuten bei 1050C getrocknet. Man erhält sofort ausgezeichnete Hydrophobiereffekte. Praktisch gleichwertige Effekte werden erzielt, wenn man bei der Herstellung der Siliconemulsion an Stelle der obengenannten ZirkonacetatlÖsung 132 g einer Lösung einsetzt, die 1,7 g Zirkon in Form von Zirkonylacetat (Verhältnis Zirkon zu Acetylreste = 1:2) enthält.In this liquor a Wollgabardinegewebe is impregnated (80% wet pickup) and 10 minutes at 105 0 C dried. Excellent hydrophobic effects are obtained immediately. Practically equivalent effects are achieved if, instead of the above-mentioned zirconium acetate solution, 132 g of a solution containing 1.7 g of zirconium in the form of zirconyl acetate (ratio of zirconium to acetyl residues = 1: 2) are used in the preparation of the silicone emulsion.
Zur Lösung von 6 g Chlorbenzol in 72 g eines Methylwasserstoffpolysiloxans, das ein Molekulargewicht von etwa 2500 und eine Viskosität von 0,3 Stokes aufweist und das auf 1 Siliciumatom etwa 1 Wasserstoffatom enthält, werden im Schnellrührer 222 g einer wäßrigen Zirkonylsalzlösung gegeben, die 15,6 g Zirkon enthält. Das Zirkonylsalz enthält pro Atom Zirkon 1,8-Acetyl- und 0,2 Trichloracetylgruppen. Man erhält eine beständige, mit Wasser beliebig mischbare Siliconemulsion.To dissolve 6 g of chlorobenzene in 72 g of a methyl hydrogen polysiloxane having a molecular weight of about 2500 and a viscosity of 0.3 Stokes and that for about 1 silicon atom Contains 1 hydrogen atom, 222 g of an aqueous zirconyl salt solution are added in the high-speed stirrer Contains 15.6 g of zircon. The zirconyl salt contains 1.8 acetyl and 0.2 trichloroacetyl groups per zirconium atom. A stable silicone emulsion which can be mixed as desired with water is obtained.
Wollgabardinegewebe wird sodann auf einer Haspelkufe bei einem Flottenverhältnis von 1: 20 mit obigerWool gabardine fabric is then on a reel runner at a liquor ratio of 1:20 with the above
ίο Siliconemulsion und einem Katalysator, der durch Lösen von 22 g Zinkacetat-dihydrat und 28,6 g Triäthanolaminzirkonat in 132 g Wasser hergestellt wurde, imprägniert. An Siliconemulsion wurden 8% und an Katalysatorlösung 0,8%, bezogen auf das Warengewicht, eingesetzt. Das imprägnierte Gewebe wird 10 Minuten bei 100° C getrocknet. Man erhält sofort ausgezeichnete Hydrophobiereffekte, die auch nach wiederholtem Waschen mit Fettalkoholsulfaten praktisch keine Einbuße erleiden. An Stelle des oben beschriebenen Zirkonylsalzes kann man auch ein solches einsetzen, das an Stelle des Trichloressigsäurerestes die äquivalente Menge Ameisen-, Monochlor- und Dichloressigsäure, Brom- oder /S-Chlorpropionsäure enthält. Damit hergestellte Siliconemulsionen ergeben ebenfalls ausgezeichnete Hydrophobiereffekte.ίο silicone emulsion and a catalyst that works through Dissolve 22 g of zinc acetate dihydrate and 28.6 g of triethanolamine zirconate was made in 132 g of water, impregnated. The silicone emulsion was 8% and the catalyst solution was 0.8%, based on the Weight of goods, used. The impregnated fabric is dried at 100 ° C. for 10 minutes. You get Immediately excellent water repellent effects, even after repeated washing with fatty alcohol sulfates suffer practically no loss. Instead of the zirconyl salt described above, one can also use a use such that instead of the trichloroacetic acid residue, the equivalent amount of ant, monochlorine and dichloroacetic acid, bromic or / S-chloropropionic acid contains. Silicone emulsions produced therewith also produce excellent water repellency effects.
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