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DE1180471B - Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen

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DE1180471B
DE1180471B DEB66198A DEB0066198A DE1180471B DE 1180471 B DE1180471 B DE 1180471B DE B66198 A DEB66198 A DE B66198A DE B0066198 A DEB0066198 A DE B0066198A DE 1180471 B DE1180471 B DE 1180471B
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DE
Germany
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violet
parts
blue
red
dye
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Pending
Application number
DEB66198A
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English (en)
Inventor
Dr Hans Weidinger
Dr Karl-Heinz Beyer
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
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Publication date
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Priority to BE626676D priority patent/BE626676A/xx
Priority to DEB65373A priority patent/DE1174988B/de
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Priority to DEB66198A priority patent/DE1180471B/de
Priority to DEB68050A priority patent/DE1179712B/de
Priority to CH1471862A priority patent/CH385162A/de
Priority to CH1478462A priority patent/CH435509A/de
Priority to US246360A priority patent/US3277119A/en
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Description

  • Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen Es wurde gefunden, daß man neue, wertvolle Anthrachinonfarbstoffe der Formel in der R einen Alkyl-, Alkenyl- oder Alkoxyalkylrest und X einen aliphatischen, cycloaliphatischen oder araliphatischen Acylrest einer Monocarbonsäure bedeutet, erhält, wenn man 1,4-Diaminoanthrachinon-2-carbonsaureester der Formel in der R die oben angegebene Bedeutung hat, mit aliphatischen, cycloaliphatischen oder araliphatischen Acylierungsmitteln, die den Rest X einführen, in an sich bekannter Weise umsetzt.
  • Als Ester der 1,4-Diaminoanthrachinon-2-carbonsäure kommen die Ester mit geradkettigen oder verzweigten, gesättigten oder ungesättigten Alkoholen, die vorzugsweise bis zu 10 Kohlenstoffatome enthalten, in Betracht, wie Methanol, Äthanol, n-Propanol, i-PropanoI, n-Butanol, i-Butanol, n-Amylalkohol, i-Amylalkohol, n-Hexanol, i-Octanol oder Allylalkohol, oder Glykolmonoalkyläther, die vorzugsweise bis zu 8 Kohlenstoffatome enthalten, wie Athylenglykolmonomethyläther, Athylenglykolmono-n-propyläther, Athylenglykolmonoisopropyläther, Athylenglykolmono-n-butyläther oder Athylenglykolmonoisobutyläther.
  • Die Ester der Formel II kann man nach bekannten Methoden herstellen, beispielsweise nach dem in der deutschen Patentschrift 1 025 079 beschriebenen Verfahren, durch Umsetzung von I-Amino-4-nitroanthrachinon-2-carbonsäurechloridmitdem betreffenden Alkohol in einem indifferenten Lösungsmittel, wie Nitrobenzol, oder in überschüssigem Alkohol bei 80 bis. 130"C und Reduktion der Nitroverbindung bei20 bis 100"C in wäßrig-ammoniakalischer Suspension mit Schwefelwasserstoff.
  • Als Acylierungsmittel sind die zur Acylierung von primären Arninogruppen üblicherweise verwendeten Verbindungen, wie die Halogenide, insbesondere die chloride, von geradkettigen oder verzweigten, gesättigten oder ungesättigten aliphatischen, cycloaliphatischen oder araliphatischen Monocarbonsäuren mit vorzugsweise bis zu 10 Kohlenstoffatomen zu nennen, die gegebenenfalls noch Substituenten, wie Halogenatome, Alkoxy- oder Acyloxygruppen, tragen können.
  • Insbesondere kommen die Chloride der Essigsäure, Chloressigsäure, Athoxyessigsäure, Trimethylessigsäure, Acetoxyessigsäure, Propionsäure, p-Chlorpropionsäure, Isobuttersäure, Capronsäure, Caprinsäure, Acrylsäure, Methacrylsäure, Cyclooctancarbonsäure oder Zimtsäure in Betracht.
  • Die Acylierung wird zweckmäßig in einem organischen Lösungsmittel ausgeführt. Als Lösungsmittel verwendet man vorzugsweise Dialkylformamide, wie Dimethylformamid, oder Lactame, wie N-Methylpyrrolidon. Aber auch andere organische Lösung mittel, wie Dioxan, Tetrahydrofuran, o-Dichlorbenzol, Trichlorbenzol oder Nitrobenzol, sind als Lösungsmittel für die Acylierung geeignet.
  • Die Acylierung geht bei etwa 0 bis 100"C vonstatten, wird aber vorzugsweise bei 20 bis 70"C durchgeführt. Sie ist im allgemeinen innerhalb von 2 Stunden beendet.
  • Zur Erzielung einer optimalen Ausbeute verwendet man das Acylierungsmittel in Stöchiometnscher Menge bis zu mehrfachem Uberschuß. Zweckmäßigerweise verwendet man nicht mehr als die 1,5fach Menge. Im allgemeinen genügt die 1,1 fach molare Menge an Acylierungsmittel, um eine praktisch vollständige Acylierung zu erzielen.
  • Das Verfahren führt man im einzelnen beispielsweise so durch, daß man den 1 ,4Diaminoanthrachinon-2-carbonsäureester bei Raumtemperatur in dem Lösungsmittel löst und der Lösung sodann das Acylierungsmittel zufügt. Durch die frei werdende Reaktionswärme steigt die Temperatur des Go misches auf etwa 40"C. Zur Vervollständigung der Umsetzung wird das Gemisch dann noch einige Zeit erhitzt. Die Acylaminoverbindungen scheiden sich im allgemeinen bereits in der Wärme aus dem Umsetzungsgemisch ab und können daraus durch Filtration abgetrennt werden.
  • Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhält man die neuen Farbstoffe im allgemeinen in guter Ausbeute und vorzüglicher Reinheit. Die neuen Farbstoffe färben Textilgut aus synthetischen linearen Polyestern in klaren blauen bis violetten Tönen.
  • Gegenüber den nächstvergleichbaren, in den Beispielen 2 und 3 der deutschen Patentschrift 1025079 beschriebenen Farbstoffen zeichnen sich die nach der Erfindung herstellbaren Farbstoffe durch bessere Licht-, Sublimier- und Uberfärbeechtheiten ihrer Färbungen auf Textilgut aus Polyestern, insbesondere auf Polyäthylenterephthalat, aus.
  • In der französischen Patentschrift 1 242 454 und in der deutschen Patentschrift 857 843 sind Farb stoffe beschrieben, die mit den verfahrensgernäß erhältlichen Farbstoffen konstitutionell verwandt sind. Diese Farbstoffe sind Küpenfarbstoffe und als Farbstoffe für das Färben von Polyesterfasern praktisch nicht geeignet. Im Gegensatz dazu eignen sich die veffahrensgernäß ertältlichen Farbstoffe sehr gut zum Färben von Poyesterfasem.
  • Die in den Beispielen genannten Teile sind Ge wichtsteile.
  • Beispiel 1 In eine Lösung von 32 Teilen 1,4-Diaminoanthrachinon-2-carbonsaure-n-propylester in 102 Teilen N-Methylpyrrolidon läßt man bei 20°C unter Rühren 12 Teile Acetylchlorid einlaufen. Dabei erwärmt sich das Umsetzungsgemisch, und das Umsetzungsprodukt beginnt sich abzuscheiden. Man erhitzt das Gemisch noch 1 Stunde auf 50°C und läßt es sodann erkalten. Das abgeschiedene Produkt wird abgesaugt, mit wenig N-Methylpyrrolidon und darauf so lange mit Methanol gewaschen, bis die Waschflüssigkeit nur noch schwachviolett gefärbt abläuft. Nach dem Trocknen erhält man 25 Teile des Farbstoíii; der Formel 1 (R = -CH2CH2C; X = -cOCH) als rotviolette Kristalle vom Schmelzpunkt 176 bis 1780 C. Der Farbstoff färbt Textilgut aus Polyäthylenterephthalat in blauvioletten Tönen.
  • Weitere Farbstoffe der allgemeinen Formel 1, in der X einen Acetylrest bedeutet und R die in der Tabelle 1 angegebenen Bedeutungen hat, werden erhalten, wenn man die in der Tabelle angegebenen Teile 1 ,4-Diaminoanthrachinon-2-carbonsäureester mit Acetylchlorid in der im vorstehenden BeispE beschriebenen Weise umsetzt.
  • Tabelle 1
    Ester Ausbeute Schmp. Farbton der Fãrbx
    Beispiel Teile Farbe auf PoIyathylea-
    Teile R Farbstoff "C tcrephtha
    2 33 n-C4Hs 23,5 160 Rubinrot Blauviolett
    3 34 i-C4Hg 27,0 198 Rotviolett Blauviolett
    4 35 i-CsHl1 27,0 170 bis 171 Rotviolett Blauviolett
    5 36 n-C6Hl3 27,5 127 bis 129 Rotviolett Blauviolett
    6 39 i-CgHl7 28,5 98 Blauviolett Blauviolett
    7 32 - CH2-CH=CM2 20,5 189 bis 191 Rotviolett Blauviolett
    Beispiel 8 In eine Lösung von 34 Teilen 1,4-Diaminoanthrachinon -2-carbonsäureisobutylester in 153 Teilen N-Methylpyrrolidon läßt man bei 200 C unter Rühren 13 Teile Propionylchlorid einlaufen. Dabei erwärmt sich das Umsetzungsgemisch, und das Umsetzungsgut beginnt sich abzuscheiden. Man erhitzt das Gemisch noch 1 Stunde auf 50°C und läßt es sodann erkalten. Das abgeschiedene Produkt wird abgesaugt, mit N-Methylpyrrolidon und darauf so lange mit Methanol gewaschen, bis die Waschflüssigkeit nur noch schwachviolett gefarbt abläuft.
  • Nach dem Trocknen erhält man 35,5 Teile des Farbstoffs der Formel 1 als rotviolette Kristalle vom Schmelzpunkt 188°C.
  • Der Farbstoff färbt Textilgut aus Polyäthylenterephthalat in leuchtend blauvioletten Tönen.
  • Weitere Farbstoffe der allgemeinen Formel 1 (X = - CGCH2CHi) in der R die in der Tabelle 2 angegebenen Bedeutungen hat, werden erhalten, wenn man an Stelle von 34 Teilen 1,4-Diaminoanthrachinon-2-carbonsäureisobutylester die in Tabelle 2 angegebenen Teile 1,4- Diaminoanthrachinon - 2- carbonsäurealkylester verwendet und im übrigen in der im ersten Absatz dieses Beispiels beschriebenen Weise verfährt. Tabelle 2
    Ester Ausbeute Schmp. Farbton der Färbung
    Beispiel Teile Farbe auf Polyäthylen-
    Teile R Farbstoff terephthalat
    9 36 n C6Hls 26 153 Blauviolett Blauviolett
    10 39 i CaHl7 32 105 Blaustichigrot Blauviolett
    Beispiel 11 In eine Lösung von 29 Teilen l,4Diaminoanthrachinon -2- carbonsäuremethylester in 153 Teilen N-Methylpyrrolidon läßt man bei 20"C unter Rühren 15 Teile Isobuttersäurechlorid einlaufen.
  • Dabei erwärmt sich das Umsetzungsgemisch, und das Umsetzungsprodukt beginnt sich abzuscheiden.
  • Man erhitzt das Gemisch noch 1 Stunde auf 50"C und läßt es sodann erkalten. Das abgeschiedene Produkt wird abgesaugt, mit N-Methylpyrrolidon und darauf mit Methanol so lange gewaschen, bis die Waschflüssigkeit nur noch schwach gefärbt abläuft. Nach dem Trocknen erhält man 26,5 Teile des Farbstoffs der Formel 1 als blaue Kristalle vom Schmelzpunkt 209 bis 210"C.
  • Der Farbstoff färbt Textilgut aus Polyäthylenterephthalat in blauvioletten Tönen. Weitere Farbstoffe der allgemeinen Formel 1 in der R die in der Tabelle 3 angegebenen Bedeutungen hat, werden erhalten, wenn man an Stelle von 29 Teilen 1,4-Diamin oanthrachinon-2-carbonsäuremethylester die in Tabelle 3 angegebenen Teile 1,4 - Diaminoanthrachinon -2- carbonsäurealkylester verwendet und im übrigen wie im ersten Absatz dieses Beispiels angegeben verfährt. Tabelle 3
    Ester Ausbeute Schmp. Farbton der Färbung
    Beispiel ii R Farbe auf Polyäthylen-
    "C Teile R Teile °C terephthalat
    12 31 C2H 31,5 198 Blauviolett Blauviolett
    13 32 i-C3H7 25,5 165 bis 166 Blaustichigrot Blauviolett
    14 33 n-C4Hs 26,5 154 Blaustichigrot Blauviolett
    15 34 i-C4H9 31,0 187 Goldbraun Blauviolett
    16 36 n-CoH13 26,5 127 Rotviolett Blauviolett
    17 39 i-C8H17 32,0 112 Blauviolett Blauviolett
    CH3
    18 36 - CH2CH20CH 16,0 156 Blauviolett Blauviolett
    CH3
    CH3
    19 38 - CH2CH20CH2CH 33 135 Rotviolett Rotviolett
    Beispiel 20 In eine Lösung von 34 Teilen 1,4Diaminoanthrachinon-2- carbonsäureisobutylester in 153 Teilen N-Methylpyrrolidon läßt man bei 20"C unter Rühren I9 Teile Capronsäurechlorid eintropfen. Dabei erwärmt sich das Umsetzungsgemisch, und das Umsetzungsprodukt beginnt sich abzuscheiden. Man erhitzt das Gemisch noch 1 Stunde auf 50"C und läßt es sodann erkalten. Das abgeschiedene Produkt wird abgesaugt, mit N-Methylpyrrolidon und darauf mit Methanol so lange gewaschen, bis die Wasch- flüssigkeit nur noch schwach gefärbt abläuft. Nach dem Trocknen erhält man 31 Teile des Farbstoffs der Formel 1 als rotviolette Kristalle vom Schmelzpunkt 145°C.
  • Der Farbstoff färbt Textilgut aus Polyäthylenterephthalat in blauvioletten Tonen.
  • Beispiel 21 Man verwendet an Stelle von 19 Teilen Capronsäurechlorid 24 Teile Caprinsäurechlorid und arbeitet im übrigen in der im Beispiel 20 beschriebenen Weise. Zum Nachwaschen des abgeschiedenen Umsetzungsprodukts verwendet man Ligroin anstatt Methanol. Man erhält nach dem Trocknen 20 Teile des Farbstoffs der Formel 1 als blauviolette Kristalle vom Schmelzpunkt 125"C.
  • Der Farbstoff färbt Textilgut aus Polyäthylenterephthalat in blauvioletten Tönen.
  • Beispiel 22 Verfährt man wie im Beispiel 20 beschrieben, verwendet jedoch 10 Teile Acrylsäurechlorid, so erhält man 31,9 Teile des Farbstoffs der Formel I als blauviolette Kristalle vom Schmelzpunkt 188 bis 189"C. Der Farbstoff färbt Textilgut aus Polyäthylenterephthalat in blauvioletten Tönen.
  • Weitere Farbstoffe der allgemeinen Formel 1 (X = COCH = CH2) in der R die in Tabelle 4 angegebenen Bedeutungen hat, werden erhalten, wenn man an Stelle von 34 Teilen 1,4-Diaminoanthrachinon-2-carbonsäureisobutylester die in Tabelle 4 angegebenen Teile 1,4 - Diaminoanthrachinon - 2- carbonsäureester verwendet und im übrigen wie im Beispiel 20 beschrieben verfährt. Tabelle 4
    Ester Ausbeute Schmp. Farbton der Farbun
    Beispiel Farbe aufPdplthyleb
    Teile R Teife "C terephthalat
    23 35 n-C5H11 30,0 136 Rotviolett Blauviolett
    24 39 i-CsH1-/ 26,9 I00 bis 102 BIauvioIett Blauviolett
    24 39 i-C8Hl7 26,9 100 bis 102 Blauviolett Blauviolett
    25 37 - CH2CH20CH2CH2CH3 29,6 137 bis 139 Blauviolett Blauviolett
    CH3
    26 37 - CH2CH20CH 35,0 151 Blauviolett Blauviolett
    C113
    27 38 - CH2CHOCH2CH2CH2CH3 30,0 108 Rotviolett Blauviolett
    Beispiel 28 Verfährt man wie im Beispiel 11 beschrieben, verwendet jedoch 12 Teile Methacrylsäurechlorid, so erhält man 23,5 Teile des Farbstoffs der Formel 1 als blauviolette Kristalle vom Schmelzpunkt 214 bis 215"C. Der Farbstoff färbt Textilgut aus Polyäthylenterephthalat in blauvioletten Tönen.
  • Acyliert man mit 12 Teilen Methacrylsäurechlorid in der angegebenen Weise 34 Teile 1,4-Diaminoanthrachinon-2-carbonsäureisobutylester, so erhält man 28,5 Teile des Farbstoffs der Formel I als rote Kristalle vom Schmelzpunkt 147"C. Der Farbstoff färbt Textilgut aus Polyäthylenterephthalat in blauvioletten Tönen.
  • Beispiel 29 In eine Lösung von 31 Teilen 1,4-Diaminoanthrachinon-2-carbonsäureäthylester in 153 Teilen N-Methylpyrrolidon läßt man bei 20"C unter Rühren 16 Teile Chloracetylchlorid einlaufen. Dabei erwärmt sich das Umsetzungsgemisch, und das Umsetzungsprodukt beginnt sich abzuscheiden. Man erhitzt das Gemisch noch 1 Stunde auf 50°C und läßt es sodann erkalten. Das abgeschiedene Produkt wird abgesaugt, mit N-Methylpyrrolidon und darauf so lange mit Methanol gewaschen, bis die Waschflüssigkeit nur noch schwach gefärbt abläuft. Nach dem Trocknen erhält man 24,5 Teile des Farbstoffs der Formel 1 (R = -C2H5; X = -COCH2Cl) als rotviolette Kristalle vom Schmelzpunkt 223 bis 225"C. Der Farbstoff färbt Textilgut aus Polyäthylenterephthalat in rotvioletten Tönen.
  • Weitere Farbstoffe der allgemeinen Formel I (X = - COCH2CI) in der R die in Tabelle 5 angegebenen Bedeutungen hat, werden erhalten, wenn man an Stelle von 31 Teilen 1 ,4-Diaminoanthrachinon-2-carbonsäureäthylester die in Tabelle 5 angegebenen Teile 1 ,4Die aminoanthrachinon-2-carbonsäurealkylester verwendet und im übrigen wie im ersten Absatz dieses Beispiels beschrieben verfährt. Tabelle 5
    Farbton der Färbung
    Beispiel Ester Ausbeute Schmp. Farbe allf Polyäthyleg
    Teile R Teile 0 terephthalåt
    30 33 n-C4H9 34 189 Rotviolett Rotviolett
    31 34 i-C4H9 29 185 Rotviolett Rotviolett
    32 36 n-C6H13 33,5 140 bis 141 Blauviolett Rotwiolett
    33 39 i-C8HIv 25 90 Blau Rotviolett
    34 32 - CH2CH = CH2 23,5 189 bis 190 Rotviolett Rotviolett
    CH3
    35 36 - CH2CH20CH 40 140 Blauviolett Rotviolett
    eH3
    CH2
    36 38 -CH2-CH20CH2CH 37 116 Blauviolett Rotviolett
    CH2
    Beispiel 37 29 Teile 1 ,4-Diaminoanthrachinon-2carbonsäuremethylester acyliert man wie im Beispiel 11 angegeben, jedoch unter Verwendung von 17 Teilen fl-Chlorpropionylchlorid. Man erhält 24,5 Teile des Farbstoffs der Formel 1 (R = CH3; X = -COCH2CH2Cl) als rotviolette Kristalle vom Schmelzpunkt 210°C.
  • Der Farbstoff färbt Textilgut aus Polyäthylenterephthalat in blauvioletten Tönen.
  • Weitere Farbstoffe der allgemeinen Formel 1 (X - COcHSeH2Ci) in der R die in Tabelle 6 angegebenen Bedeutungen hat, werden erhalten, wenn man an Stelle von 29 Teilen 1,4Diamlnoanthrachinon-2-carbonsäuremethylester die in Tabelle 6 angegebenen Teile 1 ,4-Diaminoanthrachinon-2-carbonsäurealkylester verwendet und im übrigen wie oben angegeben verfährt. Tabelle 6
    Farbton der Färbung
    Beispiel Teile Ester R Ausbeute Schmp. Farbe auf Polyäthylen-
    Teile R Teile bC tePpbthalat
    38 31 C2H5 34 193 Blauviolett Blauviolett
    39 32 n-C3H7 27,5 195 bis 196 Blauviolett Blauviolett
    40 32 i-C3H7 28 195 Blauviolett Blauviolett
    41- 33 n-C4H9 33,5 150 Blauviolett Blauviolett
    42 34 i-C4H9 33 165 Blauviolett Blauviolett
    43 35 i-C5H11 26 155 Rotviolett Blauviolett
    44 39 i-C8Hl7 38 122 Blauviolett Blauviolett
    CH3
    45 38 - CH2CH20CH2CH 37 146 Blauviolett Blauviolett
    cH3
    Beispiel 46 Verfährt man wie im Beispiel 20, acyliert jedoch mit 16 Teilen Athoxyessigsäurechlorid, so erhält man 32 Teile des Farbstoffs der Formel I als blaustichigrote Kristalle vom Schmelzpunkt 150 bis 151 0C. Der Farbstoff färbt Textilgut aus Polyäthylenterephthalat in rotvioletten Tönen.
  • Beispiel 47 In gleicher Weise wie im Beispiel 46 erhält man unter Verwendung von 18 Teilen Acetoxyessigsäurechlorid 27 Teile des Farbstoffs der Formel I in Form blauvioletter Kristalle vom Schmelzpunkt 168 bis 170"C. Der Farbstoff farbt Textilgut aus Polyäthylenterephthalat in leuchtendblauvioletten Tönen.
  • Beispiel 48 In eine Lösung von 32 Teilen 1,4-Diaminoanthrachinon-2-carbonsäureallylester in 153 Teilen N-Methylpyrrolidon läßt man bei 20"C unter Rühren 16 Teile Trimethylessigsäurechlorid einlaufen. Dabei erwärmt sich das Umsetzungsgemisch, und das Umsetzungsprodukt beginnt sich abzuscheiden. Man erhitzt das Gemisch noch 1 Stunde auf 50"C und läßt es sodann erkalten. Das abgeschiedene Produkt wird abgesaugt, mit N-Methylpyrrolidon und darauf so lange mit Methanol gewaschen, bis die Waschflüssigkeit nur noch schwach gefärbt abläuft. Nach dem Trocknen erhält man 20,5 Teile des Farbstoffs der Formel 1 als rotviolette Kristalle vom Schmelzpunkt 169 bis 170"C. Der Farbstoff färbt Textilgut aus Polyäthylenterephthalat in blauvioletten Tönen.
  • Beispiel 49 Acyliert man wie im Beispiel 48 beschrieben, jedoch unter Verwendung von 16 Teilen Athoxyessigsäurechlorid, so erhält man 28 Teile des Farbe stoffs der Formel 1 (R = -CH2CH=CH2; X = -COCH20C2H5) als blauviolette Kristalle vom Schmelzpunkt 145"C.
  • Der Farbstoff färbt Textilgut aus Polyäthylenterephthalat in rotvioletten Tönen.
  • Beispiel 50 Man verwendet 22 Teile Cyclooctancarbon säurechlorid an Stelle von 16 Teilen Trimethylessigsäurechlorid und arbeitet im übrigen wie im Beispiel 48 angegeben. Man erhält 14 Teile des Farbstoffs der Formel I als blaue Kristalle vom Schmelzpunkt 155 bis 157"C.
  • Der Farbstoff färbt Textilgut aus Polyäthylenterephthalat in blauvioletten Tönen.
  • Beispiel 51 In eine Lösung von 34 Teilen 1,4-Diaminoanthrachinon-2-carbonsäureisobutylester in 153 Teilen N-Methylpyrrolidon läßt man bei 200 C unter Rühren 21 Teile Zimtsäurechlorid einlaufen. Dabei erwärmt sich das Umsetzungsgemisch, und das Umsetzungsprodukt beginnt sich abzuscheiden. Man erhitzt das Gemisch noch 1 Stunde auf 500 und läßt es sodann erkalten. Das abgeschiedene Produkt wird abgesaugt, mit N-Methylpyrrolidon und darauf so lange mit Methanol gewaschen, bis die Waschflüssigkeit nur noch schwach gefärbt abläuft. Nach dem Trocknen erhält man 44,5 Teile des Farbstoffs der Formel I als blauviolette Kristalle vom Schmelzpunkt 160"C.
  • Der Farbstoff färbt Textilgut aus Polyäthylenterephthalat in blauen Tönen.

Claims (1)

  1. Patentanspruch: Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen der Formel in der R einen Alkyl-, Alkenyl- oder Alkoxyalkylrest und X einen aliphatischen, cycloaliphatischen oder araliphatischen Acylrest einer Monocarbonsäure bedeutet, d a d u r c h g e -k e n n z e i c h n e t, daß man l,4Diaminoanthrachinon-2-carbonsäureester der Formel in der R die oben angegebene Bedeutung hat, mit aliphatischen, cycloaliphatischen oder araliphatischen Acylierungsmitteln, die den Rest X einführen, in an sich bekannter Weise umsetzt.
    In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschrift Nr. 857 843; französische Patentschrift Nr. 1 242454.
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