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DE1178585B - Verfahren zur Herstellung von Urethangruppen aufweisenden Schaumstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Urethangruppen aufweisenden Schaumstoffen

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Publication number
DE1178585B
DE1178585B DEF36945A DEF0036945A DE1178585B DE 1178585 B DE1178585 B DE 1178585B DE F36945 A DEF36945 A DE F36945A DE F0036945 A DEF0036945 A DE F0036945A DE 1178585 B DE1178585 B DE 1178585B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
acid
fatty acid
isocyanate
compounds
production
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
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DEF36945A
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English (en)
Inventor
Dr Rudolf Merten
Dr H C Otto Bayer Dr
Dr Helmut Piechota
Dr Guenter Braun
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
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Publication date
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
Priority to DEF36945A priority Critical patent/DE1178585B/de
Priority to GB2090963A priority patent/GB1032233A/en
Priority to FR936347A priority patent/FR1358137A/fr
Publication of DE1178585B publication Critical patent/DE1178585B/de
Pending legal-status Critical Current

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    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40—High-molecular-weight compounds
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    • C08G18/4288—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain modified by higher fatty oils or their acids or by resin acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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  • Polymers & Plastics (AREA)
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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Internat. Kl.: C 08 g
Deutsche Kl.: 39 b-22/04
Nummer: 1178 585
Aktenzeichen: F 36945IV c / 39 b
Anmeldetag: 30. Mai 1962
Auslegetag: 24. September 1964
Urethangruppen enthaltende Schaumstoffe mit verschiedenartigen physikalischen Eigenschaften werden nach dem Isocyanat-Polyadditionsverfahren aus Verbindungen mit mehreren aktiven Wasserstoffatomen, insbesondere Hydroxyl- und/oder Carboxylgruppen tragenden Verbindungen, und Polyisocyanaten, gegebenenfalls unter Mitverwendung von Wasser, Treibmitteln, Aktivatoren, Emulgatoren und anderen Zusatzstoffen, seit langem in technischem Maßstab hergestellt (Ang. Chemie, A 59, 1948, S. 257; Taschenbuch »Bayer-Kunststoffe«, 2. Auflage, 1959, S. 25). Es ist nach dieser Verfahrensweise möglich, bei geeigneter Wahl der Komponenten sowohl elastische als auch starre Schaumstoffe, bzw. alle zwischen diesen Gruppen liegenden Varianten herzustellen.
Schaumstoffe auf Polyisocyanatbasis werden vorzugsweise durch Vermischen flüssiger Komponenten hergestellt, wobei man die miteinander umzusetzenden Ausgangsmaterialien entweder gleichzeitig zusammenmischt oder aber zunächst aus einer Polyhydroxylverbindung mit einem Überschuß an Polyisocyanat ein NCO-Gruppen enthaltendes Voraddukt herstellt, das dann in einem zweiten Arbeitsgang mit Wasser in den Schaumstoff übergeführt wird.
Es ist auch bekannt, als Ausgangsprodukte für die Schaumstoffherstellung verzweigte, gegebenenfalls halogenierte Polyester zu verwenden, wie sie in der deutschen Auslegeschrift 1 106 067 beschrieben sind. Diese Polyester unterscheiden sich von den erfindungsgemäß verwendeten durch einen andersartigen Aufbau und enthalten überdies zusätzlich Phosphoratome. Es wurden auch schon Polyester aus mehrwertigen Alkoholen und ungesättigten Mono- und Dicarbonsäuren hergestellt (vgl. Zentralblatt [1952] S. 2588), die sich aber zur Herstellung von Schaumstoffen bzw. Elastomeren nicht eignen. Nach der USA.-Patentschrift 2 986 540 kann man zwar Ester von Monocarbonsäuren mit mehrwertigen Alkoholen verwenden, jedoch müssen diese vor Gebrauch mit Schwefel zu viskosen ölen vulkanisiert werden. In der französischen Patentschrift 1237 410 wird an eine ungesättigte Monocarbonsäure zur Einführung von Halogen Hexahalocyclopentadien angelagert. Die deutsche Patentschrift 1 143 019 verwendet Kolophoniumharze, also cyclische Verbindungen zur Herstellung von Polyestern.
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Urethangruppen aufweisenden Schaumstoffen auf Grundlage von mit Hilfe der Diels-Alder-Reaktion aus ein- und mehrwertigen Carbonsäuren sowie mehrwertigen Alkoholen hergestellten, gegebenenfalls halogenierten Polyhydroxyl-Verf ahren zur Herstellung von Urethangruppen
aufweisenden Schaumstoffen
Anmelder:
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft,
Leverkusen
Als Erfinder benannt:
Dr. Rudolf Merten, Köln-Flittard,
Dr. Dr. h. c. Otto Bayer, Leverkusen-Bayerwerk, Dr. Helmut Piechota, Leverkusen-Mathildenhof, Dr. Günter Braun, Köln-Flittard
verbindungen mit mehr als zwei Hydroxylgruppen, Polyisocyanaten sowie Wasser und/oder anderen Treibmitteln, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man gegebenenfalls halogenierte Polyhydroxyverbindungen mit mehr als zwei Hydroxylgruppen verwendet, die durch Diels-Alder-Reaktion einer ungesättigten acyclischen einwertigen, natürlich vorkommenden Fettsäure mit mindestens 0,2 Mol einer α,/3-ungesättigten Polycarbonsäure und Veresterung des Adduktes mit einem mehrwertigen Alkohol, gegebenenfalls unter Mitverwendung einer gesättigten Polycarbonsäure, erhalten worden sind, wobei die so erhaltenen Polyhydroxyverbindungen auch mit anderen bekannten Polyhydroxyverbindungen gemischt sein können.
Der Vorteil des erfindungsgemäßen Verfahrens liegt insbesondere darin, daß man auf sehr einfache Weise technisch durch Verseifung von Fetten oder ölen anfallende Fettsäuren und Fettsäurengemische oder natürlich vorkommende Fettsäuren zur Schaumstoffherstellung nutzbar machen kann. Da bei der Schaumstoffherstellung eine ganze Reihe sorgfältig aufeinander abgestimmter Reaktionen ablaufen, ist im allgemeinen ein reines und einheitliches Ausgangsprodukt erforderlich. Auf Grund der vorliegenden Erfindung kann man nun auch wie beschrieben erhaltene technische Gemische und Naturstoffe, die nicht einheitlich sind, ohne Verschlechterung der Qualität zur Herstellung von Schaumstoffen verwenden.
Die als Ausgangsmaterial zu verwendenden Polyhydroxyverbindungen sind im allgemeinen niedrig-
409 688/398
viskos und mit der Polyisocyanatkomponente gut verträglich. Durch Umsetzung der ungesättigten, einwertigen Fettsäure mit der x,ß-ungesättigten PoIycarbonsäure wird durch addierende Substitution oder Cycloaddition im Sinne einer Diels-Alder-Reaktion eine Erhöhung der reaktionsfähigen Hydroxylgruppen pro Molekül erreicht, die bei besserer Verschäumbarkeit zu Schaumstoffen mit höherem Vernetzungsgrad führt. Diese Additionsreaktion erfolgt im allgemeinen zusammen mit der Veresterungsreaktion, kann jedoch auch von dieser zeitlich getrennt werden. Im allgemeinen werden für beide Reaktionen Temperaturen zwischen 150 und 25O0C, speziell 160 bis 21O0C, angewendet, wobei die Mitverwendung von Um- und Veresterungskatalysatoren, wie Titan(IV)-alkoholaten, Bleioxyd, Natriumcarbonat oder Toluolsulfonsäure, von Vorteil sein kann.
Als ungesättigte Fettsäuren werden bei der Herstellung der Polyhydroxylverbindungen aliphatische, acyclische Carbonsäuren mit mindestens 6 C-Atomen, vorwiegend über 10 C-Atomen, eingesetzt, die eine Jodzahl von mindestens 15 aufweisen sollen. Diese Fettsäuren können zur Gruppe der trocknenden, halbtrocknenden oder auch nicht trocknenden Fettsäuren gehören. Als Beispiel seien aufgeführt ölsäure, Linolsäure, Linolensäure, Ricinolsäure, Ricinoleinsäure oder Undecylensäure.
Im besonderen werden technisch durch Verseifung erhaltene Fettsäuregemische verwendet, wie sie beispielhaft in der nachfolgenden Tabelle aufgeführt sind:
Titer
° C
min. j max.		 38
30
28
48
20		 Säurezahl
min. I max.		 209
206
266
210
200		 Jod
min.		 zahl
max.		 73
125		 Tabelle Cs 1 Ungeiähre Z
gesättigte
C1, j C11 C„;		 1 ->-
2
14
? -*-		 24
7
8
42
0 -*-		 16 usammensetzung
C1. C2nW35 		in ll η
C1,		 ungesättigte
C11; j C1,		 71
83
17
51
52		 —
32
24
22
43
15		 28
42
22
35		 202
198
252
202
192		 206
211
215
207		 90
86
14
46		 105
102
20
53		 80
50		 C6 c,„ 49 — !-«-I 15
31		 22 J t
3 i 5
2 , —
1 ! —		 I I M I MIM 81
47
31
34		 37
Cottonölfettsäure ....
Erdnußölfettsäure ....
Palmkernölfettsäure ..
Palmölfettsäure		 22
39
18
25		 33
42		 K) NJ KJ
ο vS ä 25 		207
207		 85 105 30 — 6 ■*- 3 -*- 8 ; 10
7 14		 4
19 ' —
2 j		 6
1		 21
10		 32
24
Rübölfettsäure 28
40		 46 198
198		 207 100 ! 125
44 59		 — — 1 7
2		 OO 00 4 : 5
12 16		 1 KJ 00 12
Sqjaölfettsäure 44 198 48
90		 — — KJ NJ 8 24 ' 24 2 14
30
Talgfettsäure 68
38		 2 25
14
Spermölfettsäure
Tranfettsäure 		20 6
Angehärtete
Tranfettsäure ....
Angehärtete
Tranfettsäure
Angehärtete
Tranfettsäure
Des weiteren können technische Fettsäuregemische aus der Verseifung von Fischölen oder rohe bzw. destillierte handelsübliche Tallölfettsäuren eingesetzt werden.
Neben den «,/^-ungesättigten Polycarbonsäuren kommen auch deren veresterungsfähige Derivate, wie Anhydride oder niedere Alkylester, in Frage. Speziell genannt werden sollen Maleinsäure, Fumarsäure, Maleinsäureanhydrid, Maleinsäuredimethylester, Fumarsäurediäthylester, Itaconsäuredimethylester, Aconitsäure oder Chlormaleinsäurederivate.
Bei der Verwendung von radikalisch leicht polymerisierenden Dienophilen werden zweckmäßig noch Polymerisationsinhibitoren, z. B. Hydrochinon, tert.-Butylbrenzkatechin oder Phenothiazin, zugesetzt.
Als mehrwertige Alkohole kommen zwei- oder mehrwertige Alkohole aliphatischen cycloaliphatischer, aromatischer oder heterocyclischer Natur in Frage, wie Äthylenglykol, Diäthylenglykol, Triäthylenglykol, Polyäthylenglykole, Propylenglykol, Dipropylenglykol, Tripropylenglykol, Propan-l,3-diol, Butandiol-1,2, -1,3, -1,4 oder -2,3, Hexandiol-2,5 oder -1,6, Octadecan- oder Octadecendiole, Butenoder Butin-l,4-diol, Glycerin, Trimethyloläthan, Tnmethylolpropan, Pentaerythrit, Hexantriole, Mannit, Sorbit, Glukose, Fruktose, Mannose, Rohrzucker, Invertzucker, Lösungen von Invertzucker in PoIyalkoholen, abgebaute Stärken, Cyclohexan-l,4-dimethanol, oxalkyliertes Hydrochinon oder Diphenylolalkane, ferner auch Aminoalkohole, wie Triäthanolamin, oxalkylierte Äthylendiamine oder Phenylendiamine. Wie die eingesetzten mehrwertigen Alkohole wirkt auch Ricinusöl.
Geringe Mengen monofunktioneller Komponenten, die gegebenenfalls von einer Umesterung herrühren können, stören nicht bei der Verschäumung nach dem erfindungsgemäßen Verfahren.
Eine weitere Modifizierung besteht in der Mitverwendung von gesättigten Polycarbonsäuren, wie Phthalsäure, Adipinsäure, Sebazinsäure, di- oder trimerisierter Fettsäure, Bernsteinsäure oder Terephthalsäure bei der Veresterung.
Die Menge an mehrwertigem Alkohol zur Polykondensation hängt weitgehend von der Art des gewünschten Endproduktes ab. So kann man Polyhydroxylverbindungen mit möglichst geringen Säurezahlen durch geeignete Wahl der Veresterungsbedingungen und Verwendung überschüssigen Alkohols herstellen; hierbei wird man pro Mol eingesetzter Carboxylgruppierung 1 Mol an mehrwertigem Alkohol zur Vermeidung einer Bildung höherviskoser Kondensate einsetzen, während man bei der Verwendung höhermolekularer mehrwertiger Alkohole mindestens 2 Hydroxyläquivalente pro Carboxyläquivalent einsetzen wird. Andererseits können auch Produkte mit höheren Säurezahlen hergestellt werden, indem man die Veresterung nicht bis zum Ende führt oder aber unter Verwendung von Anhydriden ungesättigter Säuren lediglich eine Addition des mehrwertigen Alkohols an die Anhydridgruppe vornimmt. Diese Möglichkeit kommt besonders für wenig hitzebeständige mehrwertige Alkoholkomponenten, wie gegebenenfalls Kohlenhydrate, in Frage.
Zur Modifizierung können die erhaltenen Polyhydroxylverbindungen vor ihrer erfindungsgemäßen Verwendung gegebenenfalls einer Halogenierung, z. B.
mit Chlor oder Brom, unterworfen worden sein und auf diese Weise flammwidrige Schaumstoffe hergestellt werden.
Die so erhaltenen Polyhydroxylverbindungen, d. h. die Ausgangsmaterialien für das erfindungsgemäße Verfahren, stellen hellgelbe bis braune, im allgemeinen niederviskose Substanzen dar, die zusammen mit Polyisocyanaten und Wasser und/oder weiteren Treibmitteln sowie gegebenfalls an sich bekannten Zusatzmitteln verschäumt werden. Dabei lassen sie sich mit anderen bekannten Polyhydroxylverbindungen, wie Polyestern, Polyäthern, Polythioäthern, PoIyacetalen, Addukten von Alkylenoxyden an Polyamine, Polyphosphiten gemäß der französischen Patentschrift 133 026 oder alkoxylierten Phosphorsäuren abmischen. Die erfindungsgemäß zu verwendenden Ausgangsmaterialien sollen einen OH-Gehalt von etwa 3 bis 18% haben. Als Polyisocyanate kommen aliphatische oder aromatische mehrwertige Isocyanate in Frage, z. B. Alkylendiisocyanate, wie Tetra- oder Hexamethylendiisocyanat, Ärylendiisocyanate oder ihre Alkylierungsprodukte, wie die Phenylendiisocyanate, Naphthylendiisocyanate, Diphenylmethandiisocyanate, Toluylendiisocyanate, Di- bzw.Triisopropylbenzoldiisocyanate^riphenylmethantriisocyanate, p-Isocyanatophenylthiophosphorsäuretriester, p-Isocyanatophenylphosphorsäuretriester, Aralkyldiisocyanate, wie l-(Isocyanatophenyl)-äthylisocyanat oder die Xylylendiisocyanate, sowie auch die durch die verschiedensten Substituenten, wie OR, NO2, Cl, substituierten Polyisocyanate mit unterschüssigen Mengen von Polyhydroxylverbindungen, wie Trimethylolpropan, Hexantriol, Glycerin oder Butandiol. Genannt seien weiter z. B. mit Phenolen oder Bisulfit verkappte Polyisocyanate, acetalmodifizierte Polyisocyanate sowie polymerisierte Isocyanate mit Isocyanuratringen.
Die verwendeten Mengen an Polyisocyanat sollen im allgemeinen zumindest der vorhandenen Summe an Hydroxyl- und Carboxylgruppen äquivalent sein. Bei zusätzlicher Verwendung von Wasser als treibender Komponente wird man entsprechende, dem Wassergehalt angemessene Mengen an überschüssigem Polyisocyanat verwenden. Andererseits können weitere überschüssige Anteile an Isocyanatgruppen durch Polymerisations- oder sekundäre Additionsreaktionen in das Schaumgelüge eingebaut werden. An Stelle der Verschäumung mit Polyisocyanat-Wasser-Kombinationen oder zusätzlich hierzu können auch andere Treibmittel, wie Azoverbindungen, niedersiedende Kohlenwasserstoffe, halogeniert« Methane oder Äthane oder Vinylidenchlorid, Verwendung finden.
Die Verschäumung wird zweckmäßig in Gegenwart
ίο von Katalysatoren, z. B. Aminen, wie Triäthylamin, Dimethylbenzylamin, 1 -Dimethylamino-3-äthoxypropan oder Triäthylendiamin, oder Metallsalzen, wie Zinn(II)-acylaten, Dialkylzinn(IV)-acylaten, Acetylacetonaten von Schwermetallen oder Molybdänglykolat, durchgeführt. Weitere Zusatzstoffe sind Emulgatoren, z. B. oxäthylierte Phenole oder Biphenylole, höhere Sulfonsäuren, Schwefelsäureester von Ricinusöl oder Ricinolsäure oder ölsäure Ammoniumsalze, Schaumstabilisatoren, wie Alkylenoxyd-Siloxan-Copolymere, basische Silikonöle oder Paraffine, ferner Farbstoffe, Pigmente und Flammschutzmittel.
Die Herstellung der Schaumstoffe erfolgt in bekannter Weise durch maschinelle oder manuelle Vermischung der Komponenten und führt zu hervorragenden Schaumstoffen mit hohen mechanischen Werten, geringer Sprödheit, guter Haftung, einwandfreier Porenstruktur und geringer Schrumpftendenz. Zudem zeigen die Systeme eine gute gegenseitige Verträglichkeit, so auch gegenüber den vielfach als Treibmittel verwendeten halogenierten Methan- oder Äthanderivaten.
Herstellung der Polyhydroxylverbindungen als Ausgangsmaterial.
Allgemeine Arbeitsvorschrift für Al bis A 12
Die einzelnen Komponenten der Polyesterherstellung werden unter Stickstoff zusammen eingewogen, wobei die flüssigen Bestandteile vorgelegt und die festen Anteile zwischen 20 und 1000C eingebracht werden. Als Katalysator werden 0,1 Gewichtsteile Ti(OC4H9)4 auf 1000 Gewichtsteile Einwaage zugesetzt und bei 18O0C verestert, wobei das verwendete Vakuum so eingestellt wird, daß keine eingesetzten Bestandteile abdestillieren (15 bis 100 Torr).
Tabelle 2
Ge destillierte Tallöl- Ge Maleinsäure Ge Diäthylen- 185,5 Gramm Cre-
\ IS1 f* T^ i" C
wichts- fettsäure wichts- anhydrid wichts- glykol C6H6NCO- wicnis-
Nr. teile desgl. teile desgl. teile Polyäthylen- 174 Verbrauch teile
Ester
1200 250 954 glykol je 100 g
Ester		 228O1)
Al (17% OH) 46
1200 desgl. 250 desgl. 1800 Triäthylen- 132 3135
A2 glykol 35
Tallölfettsäure, desgl. Diäthylen- 4280
1200 roh 250 1440 glykol 2750
A3 destillierte Tran desgl. Triäthylen- 143 45
1500 fettsäure 200 800 glykol 2583
A4 51
1500 200 1200 2761
A5 31
a) Der gleiche Ester kann auch erhalten werden, wenn zunächst über 4 Stunden bei 175° C die Additionsreaktion zwischen der Tallölfettsäure und dem Maleinsäureanhydrid vorgenommen und nach Zugabe des Diäthylenglykols bei 180°C/100 Torr verestert wird.
Tabelle 2 (Fortsetzung)
( Ge destillierte Tallöl- Ge 1 250 desgl. ( desgl. i Maleinsäure Ge Diäthylen- 113 1 369 J 112 Gramm (je-
A9i wichts- fettsäure wichts- L 300 anhydrid wichts- glykol C6H5NCO- wichts-
Nr. teile desgl. teile J 400 desgl. desgl. teile desgl. 210 344 Verbrauch teile
Ester
AlO 1200 desgl. 250 desgl. 1590 desgl. 680 je 100 g
Ester		 2903
A6 Cottonölfettsäure, 300 desgl. Diäthylen-
ι Ι λΪ		 1230 87
All 1200 destillierte TaIl-
ölfettsäure		 400 1590 glykol
Trimethylol-		 3053
A7 1000 250 1590 propan 71 32792)
A8 A 12 880 destillierte Soja 1000 Diäthylen- 50
320 fettsäure 250 glykol 2650
destillierte Palm desgl. 63
1200 ölfettsäure 1300 2621
rohe Tallölfett- desgl. 71
1200 säure 1600 3089
56
1500 1500 3192
87
2) Zusätzlich wurden 600 Gewichtsteile Phthalsäureanhydrid verwendet.
A 13: Ein Polyester gemäß A 6 wird nach Abkühlen auf 5O0C mit 300 Gewichtsteilen Brom bromiert. Man rührt dann unter Stickstoff 2 Stunden bei 600C nach und behandelt 1 Stunde bei 6O0C im Vakuum. Man erhält 3197 Gewichtsteile eines dunkelbraunen Polyesters mit einem Isocyanatverbrauch von 55 g C6H5NCO/ 100 g Ester und einer Viskosität von 233 cP/25°C.
Beispiele 1 bis 9
Es werden die in der folgenden Tabelle angegebenen Komponenten durch schnelles Rühren intensiv miteinander vermischt. Nach Einsetzen der Reaktion gießt man das Gemisch in eine offene Form, in der dann der Schaumstoff entsteht.
In der Tabelle bedeutet
1 = Polyhydroxylverbindung,
2 = N,N,N',N'-Tetrakis-(2-hydroxypropyl)-
äthylendiamin,
3 = Propoxylierte Phosphorsäure,
OH-Zahl 360 bis 400,
4 = Modifizierter verzweigter Polyester aus Adipinsäure, Phthalsäure und Trimethylolpropan, OH-Zahl 350 bis 390,
5 = Propoxyliertes Äthylendiamin,
OH-Zahl 440 bis 460,
6 = Propoxyliertes Trimethylolpropan,
OH-Zahl 360 bis 400,
7 = Trichlormonofluormethan,
8 = Tris-(2-chloräthyl)-phosphat,
9 = N-Methyl-N'-(2-diäthylaminoäthyi)-piperazin, 10 = Dibutylzinndilaurat,
11 = Polysiloxanpolyalkylenglykolester,
12 = Natriumricinusölsulfonat (50% Wassergehalt),
13 = Rohes 4,4'-Diphenylmethandiisocyanat, 14 = Raumgewicht der Schaumstoffe.
Der Schaumstoff nach Beispiel 8 hat gute flammfeste Eigenschaften.
Tabelle
Beispiel 80 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14
1 40 Al 20 , . 1,0 0,1 2,0 8,0 143 35 kg/m3
2 40 A2 40 20 — — 30 . _ 1,0 — 110 37 kg/m3
3 50 A3 20 30 10 — — — 20 1,0 0,1 1,0 8,0 198 42 kg/m3
4 50 A5 10 30 10 — — — 20 1,0 0,1 1,0 8,0 169 41 kg/m3
5 60 A6 —. — — 50 30 — — 2,0 2,0 118 36 kg/m3
6 40 A7 40 . 50 — 1,0 —- 122 27 kg/m3
7 50 A8 35 20 — — 5 30 — — — 1,0 — 107 40 kg/ms
8 100 A 13 10 30 10 — — — 20 2,0 0,1 1,0 8,0 161 39 kg/m3
9 A6 — — — — — — — 3,0 0,1 2,0 8,0 156 43 kg/m3

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Herstellung von Urethangruppen aufweisenden Schaumstoffen auf Grundlage von mit Hilfe der Diels-Alder-Reaktion aus ein- und mehrwertigen Carbonsäuren sowie mehrwertigen Alkoholen hergestellten, gegebenenfalls halogenieren Polyhydroxyverbindungen mit mehr als zwei Hydroxylgruppen, Polyisocyanaten sowie
    Wasser und/oder anderen Treibmitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man gegebenenfalls halogenierte Polyhydroxyverbindungen mit mehr als zwei Hydroxylgruppen verwendet, die durch Diels-Alder-Reaktion einer ungesättigten acyclischen einwertigen, natürlich vorkommenden Fettsäure mit mindestens 0,2 Mol einer α,/ϊ-ungesättigten Polycarbonsäure und Veresterung des Adduktes mit einem mehrwertigen Alkohol, gegebenenfalls unter Mitverwendung einer gesättigten Polycarbonsäure, erhalten worden sind, wobei die so erhaltenen Polyhydroxylver-
    10
    bindungen auch mit anderen bekannten PoIyhydroxylverbindungen gemischt sein können.
    In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Auslegeschrift Nr. 1 106 067; französische Patentschrift Nr. 1 237 410; USA.-Patentschrift Nr. 2 986 540; »Chemisches Zentralblatt«, 1952, S. 2588, ester« von J. Ruisl.
    In Betracht gezogene ältere Patente: Deutsches Patent Nr. 1 143 019.
    »Poly-
    409 688/398 9.64 © Bundesdruckerei Berlin
DEF36945A 1962-05-30 1962-05-30 Verfahren zur Herstellung von Urethangruppen aufweisenden Schaumstoffen Pending DE1178585B (de)

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DEF36945A DE1178585B (de) 1962-05-30 1962-05-30 Verfahren zur Herstellung von Urethangruppen aufweisenden Schaumstoffen
GB2090963A GB1032233A (en) 1962-05-30 1963-05-24 A process for the production of polyurethane foam materials
FR936347A FR1358137A (fr) 1962-05-30 1963-05-29 Procédé de fabrication de mousses contenant des groupes uréthane

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