DE1175687B - Process for the production of new 7ª ‰ -phenyl-garnetanone- (3) -derivatives and their hydrochlorides - Google Patents
Process for the production of new 7ª ‰ -phenyl-garnetanone- (3) -derivatives and their hydrochloridesInfo
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Description
Internat. Kl.: C 07 dBoarding school Class: C 07 d
DEUTSCHESGERMAN
PATENTAMTPATENT OFFICE
AUSLEGESCHRIFTEDITORIAL
Deutsche Kl.: 12 ρ-13German class: 12 ρ-13
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B 69092 IVd/12 ρ
4. Oktober 1962
13. August 1964B 69092 IVd / 12 ρ
4th October 1962
August 13, 1964
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen 7|S-Phenyl-granatanon-(3)-derivaten der allgemeinen Formel IThe invention relates to a process for the preparation of new 7 | S-phenyl-garnetanone- (3) derivatives of the general formula I.
(D(D
C6H5 C 6 H 5
in der R Alkyl-, Alkenyl- oder Aralkylreste bedeutet, und ihren Hydrochloriden, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man in an sich bekannter Weise entweder in which R denotes alkyl, alkenyl or aralkyl radicals, and their hydrochlorides, characterized in that is that you can either in a known manner
a) 3-Phenyl-glutardialdehyd mit Acetondicarbonsäure und primären Aminen der allgemeinen Formel R — NH2 umsetzt odera) 3-phenylglutaraldehyde with acetone dicarboxylic acid and primary amines of the general formula R - NH2 or
b) 2-Äthoxy-4-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyran in Gegenwart von Aceton bei pn-Werten von 1 bis 3 mit Acetondicarbonsäure und primären Aminen der allgemeinen Formel R — NH2 umsetztb) 2-Ethoxy-4-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyran in the presence of acetone with pn values of 1 to 3 with acetone dicarboxylic acid and primary amines of the general formula R - NH2
und gegebenenfalls die erhaltenen Basen mit Chlorwasserstoffsäure behandelt.and optionally treating the bases obtained with hydrochloric acid.
Die unter a) angegebene Umsetzung erfolgt in schwach saurem Medium, vorzugsweise bei Zimmertemperatur oder bei schwach erhöhter TemperaturThe reaction indicated under a) takes place in a weakly acidic medium, preferably at room temperature or at a slightly elevated temperature
;0 /OC2H5 ; O / OC 2 H 5
C6H5 C 6 H 5
Verfahren zur Herstellung von neuen
7/S-Phenyl-granatanon-(3)-derivatenund
ihren HydrochloridenMethod of making new
7 / S-phenyl-garnetanone- (3) -derivatives and
their hydrochlorides
Anmelder:Applicant:
C. F. Boehringer & Soehne G. m. b. H.,C. F. Boehringer & Soehne G. m. B. H.,
Mannheim-WaldhofMannheim-Waldhof
Als Erfinder benannt:Named as inventor:
Dr. rer. nat. Otto DoId, Lampertheim (Hess.),Dr. rer. nat. Otto DoId, Lampertheim (Hess.),
Dr.-Ing. Kurt Stach, Mannheim,Dr.-Ing. Kurt Stach, Mannheim,
Dr. med. Wolfgang Schaumann,Dr. med. Wolfgang Schaumann,
Mannheim-WaldhofMannheim-Waldhof
(bis zu 6O0C) in Wasser oder einem Wasser-Äceton-Gemisch. (up to 6O 0 C) in water or a water-acetone mixture.
Die auf diese Weise erhaltenen Phenyl-granatanone-(3) der Formel I gehören der 7ß-Reihe an (vgl. hierzu Aider und Mitarbeiter, Justus Liebigs Annalen der Chemie, Bd. 620 [1959], S. 73 bis 87).The phenyl-garnetanone- (3) of the formula I obtained in this way belong to the 7ß series (cf. on this Aider and co-workers, Justus Liebigs Annalen der Chemie, Vol. 620 [1959], pp. 73 to 87).
Der als Ausgangsmaterial benötigte 3-Phenyl-The 3-phenyl-
glutardialdehyd kann in bekannter Weise nach L ο η g 1 e y und Mitarbeiter (vgl. Journal of The American Chemical Society, Bd. 72 [1950], S. 3079 bis 3081, und Bd. 74 [1952], S. 2012 bis 2015) durch die Umsetzung von Zimtaldehyd mit Vinyl-äthyläther und Verseifung des hierbei erhaltenen 2-Äthoxy-4-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyrans (II) hergestellt werden: Glutaraldehyde can be obtained in a known manner according to L ο η g 1 e y and coworkers (see Journal of The American Chemical Society, Vol. 72 [1950], pp. 3079 to 3081, and Vol. 74 [1952], pp. 2012 to 2015) the reaction of cinnamaldehyde with vinyl ethyl ether and saponification of the 2-ethoxy-4-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyran obtained in this way (II) are produced:
OC2H5 OC 2 H 5
CHOCHO
I
CH2 I.
CH 2
CHOCHO
I
CH2 I.
CH 2
C6H5 C6H5 C 6 H 5 C 6 H 5
Die Herstellung des 2-Äthoxy-4-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyrans bzw. des 3-Phenyl-glutardialdehyds ist nicht Gegenstand der Erfindung. Es ist jedoch nicht erforderlich, den 3-Phenyl-glutardialdehyd zu isolieren; man kann auch das in saurer, wäßriger Lösung vorliegende Hydrolysat des 2-Äthoxy-4-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyrans (II) direkt zur Umsetzung verwenden oder aber (II) ohne vorherige Hydrolyse bei pH-Werten von 1 bis 3 mit den Aminen RNH2 und Acetondicarbonsäure umsetzen, wobei das saure Reaktionsmedium die Hydrolyse von (II) bewirkt.The preparation of 2-ethoxy-4-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyran or 3-phenylglutaraldehyde is not the subject of the invention. However, it is not necessary to isolate the 3-phenylglutaraldehyde; the hydrolyzate of 2-ethoxy-4-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyran (II) present in acidic, aqueous solution can also be used directly for the reaction or else (II) without prior hydrolysis at pH values of 1 to 3 react with the amines RNH 2 and acetone dicarboxylic acid, the acidic reaction medium causing the hydrolysis of (II).
Die verfahrensgemäß hergestellten 7/S-Phenyl-granatanon-(3)-derivate der allgemeinen Formel I besitzen eine blutdrucksteigernde Wirkung mit Angriffspunkt im Zentralnervensystem. Als UrsacheThe 7 / S-phenyl-garnetanone- (3) -derivatives produced according to the process of the general formula I have an antihypertensive effect with a point of attack in the central nervous system. As the cause
409 640/415409 640/415
für den Blutdruckanstieg ist eine Erregung des Vasomotorenzentrums anzusehen, denn er bleibt aus, wenn man dieses operativ entfernt. Der hypertensive Effekt kann demnach nicht mit dem der bekannten Sympathicometica verglichen werden, die den Blutdruck infolge einer peripheren Vasokonstriktion steigern.for the rise in blood pressure is excitation of the vasomotor center to look at, because it stays off if this is surgically removed. The hypertensive effect can therefore not be compared with that of the well-known sympathicometics, which increase blood pressure increase as a result of peripheral vasoconstriction.
Die verfahrensgemäß hergestellten Granatane wurden hinsichtlich ihrer kreislaufanregenden Wirkung mit dem bekannten blutdrucksteigernden Mittel l-Phenyl-2-pyrrolidino-pentan-hydrochlorid verglichen. Die pharmakologischen Untersuchungen wurden an Katzen durchgeführt, wobei eine umfangreiche Kreislaufanalyse (Bestimmung des Blutdrucks, des Herzminutenvolumens, der Herzschlagfolge usw.) vorgenommen wurde. Hierbei ergab sich, daß die verfahrensgemäß hergestellten Verbindungen ebenso wie die Vergleichssubstanz den arteriellen Blutdruck erhöhen sowie zu einer Steigerung des Herzminutenvolumens führen. Sie unterscheiden sich jedoch von der bekannten Verbindung hinsichtlich der Regulationsvorgänge und deren Auswirkungen. Die notwendige Vermehrung der Herzleistung wird bei den Granatanen durch eine primäre Vergrößerung des Herzschlagvolumens erreicht, während bei der bekannten -Verbindung eine sehr starke Frequenzzunähme des Herzens vorliegt; die gleichzeitige Verminderung des Auswurfsvolumens pro Herzschlag führt bei dieser Verbindung zwangläufig zu einer unökonomischen Belastung des Herzens unter Verminderung des Nutzeffektes.The garnets produced according to the method were tested for their circulatory stimulating effect compared with the well-known antihypertensive agent l-phenyl-2-pyrrolidino-pentane hydrochloride. The pharmacological studies were carried out on cats, one being extensive Circulatory analysis (determination of blood pressure, cardiac output, heart rate, etc.) was made. It was found that the compounds prepared according to the process also how the comparison substance increases arterial blood pressure and increases cardiac output to lead. However, they differ from the known compound with regard to the regulatory processes and their effects. The necessary increase in cardiac output is achieved in the Granatanen by a primary enlargement of the Heartbeat volume reached, while with the known connection a very strong increase in frequency of the heart is present; the simultaneous reduction in ejection volume per heartbeat this connection inevitably leads to an uneconomical burden on the heart with a reduction the efficiency.
Im Vergleich mit zentral erregenden Stoffen, wie Pentamethylentetrazol und /?,/?-Pentamethylen-y-hydroxy-natriumbutyrat besitzen die Verfahrensprodukte praktisch keine analeptische Wirkung, steigern aber trotzdem den Blutdruck bei Ratten, Kaninchen und Katzen in Urethan-Narkose, während die genannten Verbindungen in dieser Versuchsanordnung selbst in krampferzeugenden Dosen unwirksam sind.In comparison with centrally excitatory substances such as pentamethylene tetrazole and /?, /? - pentamethylene-y-hydroxy-sodium butyrate The products of the process have practically no analeptic effect, but nevertheless increase the blood pressure in rats and rabbits and cats under urethane anesthesia while the compounds mentioned in this experimental set-up are ineffective even at convulsive doses.
Die Verfahrensprodukte können bei der Behändlung der Hypotonie Verwendung finden.The products of the process can be used in the treatment of hypotension.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung.The following examples illustrate the invention.
Für die Bezeichnung der Verfahrensprodukte wurde die von K. Aider in die Literatur eingeführte moderne Nomenklatur benutzt (vgl. Berichte der deutschen Chemischen Gesellschaft, Bd. 86 [1953], S. 1544 bis 1554).For the designation of the process products, that introduced by K. Aider into the literature modern nomenclature used (see reports of the German Chemical Society, vol. 86 [1953], Pp. 1544 to 1554).
1. 7/3-Phenyl-granatanon-(3) (= 7/?-Phenyl-pseudopelletierin)1. 7/3-phenyl-garnetanone- (3) (= 7 /? - phenyl-pseudopelletierin)
a) Eine Lösung von 3-Phenyl-glutardialdehyd, die durch das Lösen von 80 g 2-Äthoxy-4-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyran in 200 ml Aceton und 1 stündiges Erhitzen mit 36 ml Wasser und 8 ml konzentrierter Salzsäure unter Rückfluß erhalten worden ist, läßt man nach dem Erkalten unter Rühren in eine Lösung von 57,3 g Acetondicarbonsäure in 1200 ml Aceton und 26,5 g Methylaminhydrochlorid sowie 13,5 g Natriumacetat (Trihydrat) in 200 ml Wasser zutropfen. Der pn-Wert des Gemisches beträgt 3,8. Man läßt 4 Tage bei Zimmertemperatur stehen; darauf schüttelt man mit konzentrierter Kaliumcarbonatlösung aus, sättigt mit festem Natriumchlorid und extrahiert mit Chloroform. Der Extrakt wird getrocknet, eingeengt und der Rückstand fraktioniert. Bei Kp.0,5 140 bis 148°C gehen 17,0 g 7/?-Phenylgranatanon-(3) (18,9% Ausbeute) über. Die Substanz erstarrt und schmilzt nach dem mehrmaligen Umkristallisieren aus Petroläther bei 135 bis 137°C.a) A solution of 3-phenyl-glutaraldehyde obtained by dissolving 80 g of 2-ethoxy-4-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyran in 200 ml of acetone and heating for 1 hour with 36 ml of water and 8 ml of concentrated Hydrochloric acid has been obtained under reflux, after cooling, it is left with stirring into a solution of 57.3 g of acetone dicarboxylic acid in 1200 ml of acetone and 26.5 g of methylamine hydrochloride and 13.5 g Add sodium acetate (trihydrate) in 200 ml of water dropwise. The pn value of the mixture is 3.8. It is left to stand for 4 days at room temperature; then it is shaken with concentrated potassium carbonate solution off, saturated with solid sodium chloride and extracted with chloroform. The extract will dried, concentrated and the residue fractionated. At a bp of 0.5 140 to 148 ° C, 17.0 g of 7 /? - Phenylgranatanon- (3) (18.9% yield) about. The substance solidifies and melts after repeated recrystallization from petroleum ether at 135 to 137 ° C.
Durch die Zugabe von ätherischer Salzsäure zu einer alkoholischen Lösung der Base erhält man das wasserlösliche Hydrochlorid des 7/f-Phenyl-granatanons-(3), das nach mehrmaligem Umkristallisieren aus Alkohol bei 245°C unter Zersetzung schmilzt.This is achieved by adding ethereal hydrochloric acid to an alcoholic solution of the base 7 / f-Phenyl Garnetanons (3) Water Soluble Hydrochloride, which, after repeated recrystallization from alcohol, melts at 245 ° C. with decomposition.
b) 102,1 g 2-Äthoxy-4-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyran werden in 2 1 Aceton gelöst und mit einer Lösung von 75 g Acetondicarbonsäure, 38,7 g Methylaminhydrochlorid und 28,2 g Natriumacetat (Trihydrat) in 250 ml Wasser vermischt. Es wird unter Rühren 8 Stunden am Rückfluß erhitzt, darauf auf ein Drittel des Gesamtvolumens eingeengt, mit Natronlauge alkalisch gemacht, mit Chloroform mehrmals ausgeschüttelt, der Extrakt getrocknet, eingeengt und der Rückstand destilliert. Man erhält 13,6 g 7/9-Phenyl-granatanon-(3) vom Kp.0>8 160 bis 2000C (11,9% Ausbeute).b) 102.1 g of 2-ethoxy-4-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyran are dissolved in 2 l of acetone and treated with a solution of 75 g of acetone dicarboxylic acid, 38.7 g of methylamine hydrochloride and 28.2 g of sodium acetate ( Trihydrate) mixed in 250 ml of water. It is refluxed for 8 hours with stirring, then concentrated to a third of the total volume, made alkaline with sodium hydroxide solution, extracted several times with chloroform, the extract is dried and concentrated and the residue is distilled. This gives 13.6 g of 7/9-phenyl-granatanon- (3) from Kp. 0> 8160-200 0 C (11.9% yield).
2. N-Benzyl-7/tf-phenyl-norgranatanon-(3)2. N-Benzyl-7 / tf-phenyl-norgranatanon- (3)
Nach der im Beispiel 1, unter a), beschriebenen Arbeitsweise wird die durch die Hydrolyse von 2-Äthoxy-4-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyran erhaltene Lösung von 3-Phenyl-glutardialdehyd mit Acetondicarbonsäure und Benzylamin bei pH-Werten von 3 bis 4 umgesetzt. Man erhält in 35,4%iger Ausbeute N-Benzyl-7/?-phenyl-norgranatanon-(3) vom Kp.i 228 bis 235°C; F. 89 bis 9PC (aus Petroläther). Das Hydrochlorid schmilzt bei 239° C unter Zersetzung (aus Isopropanol).According to the procedure described in Example 1, under a), the hydrolysis of 2-ethoxy-4-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyran obtained solution of 3-phenylglutaraldehyde with acetone dicarboxylic acid and benzylamine reacted at pH values of 3 to 4. A yield of 35.4% is obtained N-benzyl-7 /? - phenyl-norgranatanon- (3) from b.p. 228 to 235 ° C; F. 89 to 9PC (from petroleum ether). That Hydrochloride melts at 239 ° C with decomposition (from isopropanol).
3. N-Allyl-7/S-phenyl-norgranatanon-(3)3. N-Allyl-7 / S-phenyl-norgranatanone- (3)
Nach der im Beispiel 1, unter a), beschriebenen Arbeitsweise wird die durch die Hydrolyse von 2-Äthoxy-4-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyran erhaltene Lösung von 3-Phenyl-glutardialdehyd mit Acetondicarbonsäure und Allylamin bei pH-Werten von 3 bis 4 umgesetzt. Man erhält in 42,3%iger Ausbeute N-Allyl-7/S-phenyl-norgranatanon-(3) vom Kp.0,2 175 bis 200°C; F. 74 bis 76°C (aus Petroläther). Das Hydrochlorid schmilzt bei 264°C unter Zersetzung (aus Äthanol und wenig Wasser).According to the procedure described in Example 1, under a), the hydrolysis of 2-ethoxy-4-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyran obtained solution of 3-phenylglutaraldehyde with acetone dicarboxylic acid and allylamine at pH values of 3 to 4 implemented. N-allyl-7 / S-phenyl-norgranatanon- (3) with a boiling point of 0.2 175 is obtained in a 42.3% yield up to 200 ° C; F. 74 to 76 ° C (from petroleum ether). The hydrochloride melts at 264 ° C with decomposition (from Ethanol and a little water).
Claims (1)
P. K a r r e r, Lehrbuch der Organischen Chemie,Considered publications:
P. K arrer, Textbook of Organic Chemistry,
B. H e 1 w i g, Moderne Arzneimittel, 1961, S. 716(12th edition), p. 833;
B. H e 1 wig, Modern Medicines, 1961, p. 716
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