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DE1173891B - Verfahren zur Herstellung von Maleinsaeure-anhydrid durch Oxydation von Benzol - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Maleinsaeure-anhydrid durch Oxydation von Benzol

Info

Publication number
DE1173891B
DE1173891B DEC10750A DEC0010750A DE1173891B DE 1173891 B DE1173891 B DE 1173891B DE C10750 A DEC10750 A DE C10750A DE C0010750 A DEC0010750 A DE C0010750A DE 1173891 B DE1173891 B DE 1173891B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
catalyst
parts
oxidation
benzene
maleic anhydride
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DEC10750A
Other languages
English (en)
Inventor
Alfred Saffer
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Halcon International Inc
Original Assignee
Halcon International Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Halcon International Inc filed Critical Halcon International Inc
Publication of DE1173891B publication Critical patent/DE1173891B/de
Pending legal-status Critical Current

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Classifications

    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01JCHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J27/00Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
    • B01J27/14Phosphorus; Compounds thereof
    • B01J27/186Phosphorus; Compounds thereof with arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
    • B01J27/195Phosphorus; Compounds thereof with arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium with vanadium, niobium or tantalum
    • B01J27/198Vanadium
    • B01J27/199Vanadium with chromium, molybdenum, tungsten or polonium
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/16Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation
    • C07C51/31Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation of cyclic compounds with ring-splitting
    • C07C51/313Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation of cyclic compounds with ring-splitting with molecular oxygen

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)
  • Catalysts (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von MaleHlsäureanhydrid durch Oxydation von Benzol Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung von Maleinsäureanhydrid durch Oxydation von Benzol mit molekularem Sauerstoff in Gegenwart eines Katalysators aus Molybdän-und Vanadinpentoxyd, der auf einen anorganischen porösen Träger mit großer Oberfläche aufgebracht ist.
  • Es ist bekannt, daß man Maleinsäureanhydrid durch katalytische Oxydation von Benzol herstellen kann.
  • Im allgemeinen werden dafür Katalysatoren verwendet, welche Vanadinoxyd oder Vanadinoxyd und Molybdänoxyd auf einem Träger enthalten. Eine technische Schwierigkeit bei den bekannten Arbeitsweisen besteht darin, daß der Katalysator lediglich eine verhältnismäßig kurze Zeit wirksam bleibt; das Verfahren muß deswegen in kurzer Zeit durchgeführt werden, wodurch verhältnismäßig hohe Katalysatorbelastungen notwendig sind bzw. hohe Katalysatorkosten entstehen.
  • Aus der USA.-Patentschrift 2 464 825 ist ein Katalysator für die Oxydation von Furfurol zu Maleinsäure und Maleinsäureanhydrid bekannt, der durch Erhitzen eines Gemisches aus Ammoniumvanadat, Ammoniummolybdat, Ammoniumphosphat und Ammoniumhydroxyd gewonnen wurde und der noch eine geringe Menge eines Beschleunigers enthält. Dieser Katalysator enthält durch die Art seiner Herstellung Eisennitrat, welches eine Verwendung nur für den besonderen, vorstehend angegebenen Zweck gestattet.
  • Ferner ist aus der schweizerischen Patentschrift 236 016 ein Verfahren zur Herstellung von Maleinsäure oder deren Anhydrid durch katalytische Oxydation von Benzolkohlenwasserstoffen bei erhöhter Temperatur im Gaszustand in Gegenwart von Verbindungen der Metalle der V. oder VI. Gruppe des Periodensystems als Katalysator bekannt, der noch Titandioxyd enthält. Die durch Anwendung dieses Katalysators erzielten Ausbeuten, welche 50 bis 650/, betragen, sind technisch nicht zufriedenstellend.
  • Weiterhin ist es aus der USA.-Patentschrift 2 625 554 bekannt, daß man Maleinsäureanhydrid durch Oxydation von Benzol herstellen kann; es wird dabei ein Gemisch aus Benzol und Sauerstoff durch ein Bett aus Katalysatorteilchen geleitet, die als porösen inerten Träger feinteiliges Siliciumdioxyd enthalten. Die Katalysatorteilchen werden durch feine Teilchen eines schwach basischen feuerfesten Glases miteinander verbunden. Der Träger wird mit Vanadinoxyd imprägniert. Der Katalysator hat eine bestimmte Teilchengröße. Die Ausbeute nach dieser bekannten Arbeitsweise ist von der Teilchengröße und Teilchengestalt abhängig, jedoch ist die Ausbeutesteuerung technisch unbefriedigend.
  • Danach besteht ein Bedürfnis. langlebige Kataly- satoren zur Oxydation von Benzol zu Maleinsäureanhydrid herzustellen.
  • Nach dem Verfahren der Erfindung erhält man nun Maleinsäureanhydrid durch Oxydation von Benzol mit molekularem Sauerstoff in Gegenwart eines Katalysators aus Molybdän- und Vanadinoxyd, die auf einen anorganischen porösen Träger mit großer Oberfläche aufgebracht sind, bei einer Temperatur von etwa 400 bis 5500 C und Entfernen des Maleinsäureanhydrids aus dem Reaktionsgemisch dadurch, daß man die Oxydation in Gegenwart eines Katalysators durchführt, der aus einem anorganischen feuerfesten Träger in Form von Kugeln mit etwa 0,51 bis 1,17 cm mittlerem Durchmesser besteht, eine Oberfläche von etwa 0,002 bis 10 m2/g hat und mit einem Gemisch aus etwa 1 Teil Molybdäntrioxyd, 3 bis 8 Teilen Vanadinpentoxyd, 0,1 bis 0,01 Teilen Natrium, 0,1 bis 0,01 Teilen Nickel und 0,1 bis 0,01 Teilen Phosphorpentoxyd überzogen ist und der je Gewichtsteil Katalysatorgemisch 3 bis 10 Gewichtsteile Träger enthält, und daß man die Oxydationstemperatur durch mittelbaren Wärmeaustausch regelt.
  • Nach einer besonderen Ausführungsform der Erfindung erfolgt die Oxydation des Benzols mit einem Katalysator, welcher aus 50 Gewichtsteilen Träger, 1 Teil Molybdäntrioxyd, 5 Teilen Vanadinpentoxyd, 0,04 Teilen Natrium, 0,06 Teilen Nickel und 0,04 Teilen Phosphorpentoxyd besteht.
  • Bei der Durchführung des Verfahrens nach der Erfindung kann das zu oxydierende Gasgemisch etwa 1,4 Molprozent Benzol in Luft enthalten.
  • Die kugelförmigen Trägerteilchen, welche mit Molybdäntrioxyd und Vanadinpentoxyd imprägniert worden sind, werden getrocknet und auf etwa 400 C erhitzt.
  • Die Erfindung wird in dem folgenden Beispiel näher erläutert.
  • Beispiel In einer Lösung von 191,4 g Ammoniummolybdat, (NH4) Mo702l H2O, in 2295 ccm konzentrierter 35%iger Salzsäure wurden 578 g Ammoniumvanadat, NH4VO3, gelöst. Zu dieser Lösung gibt man anschließend unter Rühren eine Lösung von 22, 4 g Trinatriumphosphat, Na3PO4 12 H2O, in 222 ccm Wasser und von 27,0 g Nickelnitrat, Ni(NO3)2 6 H2O, in 222 ccm Wasser. Die Lösung wird nach der vollständigen Zugabe noch 15 Minuten gerührt.
  • 504 Teile dieser Lösung wurden mit 569 Teilen durch Schmelzen erhaltenem Aluminiumoxyd mit einer Korngröße von 2,38 bis 4,76 mm Durchmesser erhitzt.
  • Diese Mischung wurde langsam unter Rühren zur Trockene eingedampft. Anschließend wurde die Masse auf 400 C erhitzt, bis die Entwicklung von Ammoniumchlorid und Salzsäuredämpfen aufgehört hatte.
  • Der entstandene Katalysator enthält ungefähr 10 Gewichtsprozent Vanadiumpentoxyd und ungefähr 2°/o Molybdäntrioxyd, und setzt sich insgesamt zusammen aus 50 Gewichtsteilen Aluminiumoxyd als Träger, 1 Teil MoO3, 5 Teilen V2O-, 0,04 Teilen Natrium, 0,06 Teilen Nickel und 0,04 Teilen P2O5.
  • Dieser Katalysator wurde in ein senkrecht stehendes Reaktionsrohr mit einem Innendurchmesser von 1,91 cm in einer Schichthöhe von 86,4 cm eingebracht.
  • Die innere Oberfläche des Reaktionsrohres kann aus gewöhnlichem kohlenstoffhaltigem Stahl bestehen; vorzugsweise jedoch aus korrosionsfestem rostfreiem Stahl. Das Rohr ist mit einem die Temperatur regelnden geschmolzenen Alkalimetall umgeben. Die Reaktionstemperatur - wird aufrechterhalten durch entsprechende Regelung der Rohrtemperatur, beispielsweise mit Hilfe eines um das Rohr strömenden wärmeübertragenden Mittels, wie dem geschmolzenen Alkalimetall oder geschmolzenen Salzen.
  • Durch dieses Reaktionsrohr wird von oben nach unten mit einer gleichbleibenden linearen Geschwindigkeit von 30,5 cm je Sekunde (Raumgeschwindigkeit 22,0 cm3 je Sekunde!, bezogen auf Reaktionsbedingungen, eine Mischung aus Benzol und Luft geleitet, die 1,4 Molprozent Benzol enthält. Der Katalysator wird auf eine Temperatur von 425 bis 450 C erhitzt.
  • Das entstandene Maleinsäureanhydrid wird aus den Reaktionsgasen in an sich bekannter Weise entfernt.
  • Über einen langen Zeitraum hinweg, z. B. mehrere Jahre, liegt die gewichtsmäßige Ausbeute an Maleinsäureanhydrid in dem Bereich von etwa 75 bis 80°/o, bezogen auf das zugeführte Benzol; es konnte kein Anzeichen für eine Verminderung der Ausbeute bei derartigen langen Reaktionszeiten festgestellt werden.
  • Im Vergleich zu üblichen Katalysatoren sind die hohen Ausbeuten und die Lebensdauer des Katalysators überraschend.
  • Gleiche Ausbeuten wurden erhalten, wenn man in dem obigen Beispiel statt des Aluminiumoxydträgers als Träger Magnesiumoxyd, Zirkonoxyd, Mullit oder Berylliumoxyd mit einer Oberfläche von 0,002 bis 10 m2 je g verwendete.
  • Für einen gegebenen Druckabfall vom Eingang zum Ausgang des Reaktionsraums gestattet der Katalysator von regelmäßiger Kugelgestalt etwa den doppelten Durchsatz an Ausgangsstoffen gegenüber einem auf unregelmäßig geformte Träger aufgebrachten Katalysator, und seine Lebensdauer ist, bezogen auf den gleichen Durchsatz, entsprechend höher.
  • Der kugelförmige Träger fiir den Katalysator wird in an sich bekannter Weise hergestellt.
  • Er wird z. B. nach dem Zerkleinern zu Teilchen, die durch ein Sieb mit 0,074 bis 0,297 mm Maschenweite gehen, zu Zylindern mit den etwa erforderlichen Abmessungen verpreßt oder auf andere Art verformt.
  • Er kann einen kleinen Anteil eines feinverteilten keramischen Bindemittels, z. B. Ton oder Glas, bis etwa 15 Gewichtsprozent enthalten. Die weichen Zylinder werden anschließend so bearbeitet, daß sie kugelförmige Gestalt annehmen. Dann werden sie in Gegenwart eines feinen Pulvers, eines flüchtigen oder abbrennbaren Stoffs, wie Naphthalin, mit einer Korngröße unter 0,42 mm Maschenweite behandelt. Die Kugeln werden hierauf gebrannt, wobei das flüchtige Pulver, das den Kugeln anhaftet, entfernt wird. Die Oberfläche jeder Kugel wird dadurch aufgerauht, ohne daß die gleichmäßige kugelförmige Gestalt verändert wird. Die Tiefe der ungleichmäßig geformten Oberfläche beträgt zwischen 0,01 und 0,11 cm, wodurch äußere Oberfläche der Kugeln sehr vergrößert wird.
  • Beispielsweise beträgt bei Kugeln aus Magnesiumoxyd mit etwa 0,64 cm Durchmesser die äußere Oberfläche etwa 710 cm2 je 454 g. der etwa 560 Kugeln entsprechen.
  • Die äußere Oberfläche der aufgerauhten Kugeln dagegen beträgt etwa 373,5 m2 je 454 g; das entspricht etwa der 5500fachen Oberfläche der glatten Kugeln.
  • Die Aluminiumoxydkugeln bestehen aus geschmolzenen 3i-Aluminiumoxydkörnern mit folgenden physikalischen Eigenschaften, bestimmt nach der ASTM-Methode (0-20-46, beschrieben in ASTM-Standards 1955, S. 736 bis 738): Porigkeit ...... ........ 41 bis 45 Volumprozent Wasseraufnahme ........................... 20 bis 23 Gewichtsprozent Schüttgewicht ........................................... 2,1 bis 1.9 glccm Oberfläche, gemessen durch Stickstoffabsorption ... 0,025 bis 0,057 m2/g Bei der technischen Durchführung des Verfahrens wird eine Kugelgröße des Trägers von 0,96 cm Durchmesser bevorzugt.
  • Der Reaktionsraum oder die Rohre könne senkrecht angeordnet sein und eine Länge von ungefähr 91,3 bis 152,4cm haben. Die Reaktionstemperatur beträgt 400 bis 550° C. Die zugeführte Gasmischung hat einen Druck von 1,02 bis 3,40 at; die Strömungsgeschwindigkeit soll so sein, daß die Verweilzeit etwa 0,1 bis 3 Sekunden beträgt (bezogen auf das Gasvolumen, das bei 15,5" C und 1 at gemessen wurde); die Verweilzeit ist diejenige Zeit, die ein Gasvolumen braucht, das gleich dem Volumen des leeren Reaktionsrohres ist, um durch dieses hindurchgeführt zu werden. Die zugeführte Gasmischung enthält 1 bis 2,5 Molprozent Benzol und ungefähr 4 bis 20 Mplprozent Sauerstoff zusammen mit inerten Verdünnungsmitteln.
  • Der Druckabfall innerhalb des Reaktionsgefäßes beträgt 0,034 bis 0,204 at. Der Druck der Reaktionsmischung soll genügend hoch sein, damit das entstandene Anhydrid aus dem Reaktionsraum entfernt wird. Wenn jedoch der Druck zu hoch wird, treten unerwünschte Nebenreaktionen auf, die den Katalysator zerstören können. Der Druckabfall soll von einem Ende des Reaktionsrohres zum anderen Ende auf dem niedrigsten Wert gehalten werden, dessen Einhaltung durch die Verwendung kugelförmiger Katalysatoren ermöglicht wird, während dagegen unregelmäßig geformte Katalysatoren einen viel höheren Druckabfall verursachen. Wird der Druckabfall zu hoch, so werden nur unbefriedigende Ergebnisse erhalten.
  • Zur Wärmeübertragung bzw. zum Wärmeaustausch mit dem Reaktionsgefäß dient bevorzugt geschmolzenes Alkalimetall, wie Natrium, Kalium oder deren Mischungen, das im Kreislauf geführt wird und mittelbar seine Wärme an ein Kühlmittel, wie Wasser, abgeben kann.
  • Die nachstehenden Versuche zeigen die Vorteile des Verfahrens der Erfindung.
  • Der für die Versuche benötigte Katalysator wurde nach der USA.-Patentschrift 2 464 825 in der Weise hergestellt, daß in 50 Gewichtsteilen Wasser 24,5 Gewichtsteile Ferrinitratnonahydrat gelöst wurden. In einem weiteren Gefäß wurden 21,5 Teile Ammoniummolybdattetrahydrat in 100 Teilen Wasser gelöst.
  • Beide Lösungen wurden miteinander vermischt und bildeten ein gelb gefärbtes Eisenmolybdat. Dieses Eisenmolybdat dient als Beschleuniger. Unter kräftigem Rühren wurde zu dieser Aufschlämmung ein trockenes Gemisch aus 200 Teilen Ammoniummetavanadat und 50 Teilen Ammoniummolybdat gegeben. Anschließend wurden 200 Teile 28%iges wäßriges Ammoniak und dann 50 Teile einer mit Ammoniak gegen Lackmus neutralisierten 85%igen Phosphorsäure zugefügt. In dieser so hergestellten alkalisch reagierenden Mischung wurden unter kräftigem Rühren nach und nach 165 Teile Furfurol dispergiert. In diese sahneförmige Emulsion wurden 3000 Teile granuliertes Aluminiumoxyd mit einer Oberfläche von etwa 0,8 m2/g als Träger eingebracht.
  • Die entstandene Mischung wurde in dünner Schicht auf Glas ausgebreitet und bei Raumtemperatur getrocknet.
  • Der getrocknete Katalysator wird in einem Nickelrohr von etwa 6,25 cm Durchmesser mit 100 1 heißer Luft je Stunde und einer Temperatur von etwa 300° C 40 Tage behandelt.
  • Mit diesem Katalysator erhält man bei der Oxydation von Benzol zu Maleinsäureanhydrid folgende Ergebnisse : Tabelle 1
    Gewichts-
    Temperatur Umwandlung
    Umge- prozent
    des Benzol- von Benzol
    setztes maleinsäure-
    geschmol- menge in Malein-
    Benzol in anhydrid,
    zenen in Mol- säureanhy-
    Gewichts- bezogen auf
    Alkalisalzes prozent dird in
    in 0C Molprozent P'OZt
    361 1,40 83,0 34,5 35,9
    366 1,14 74,3 36,3 33,7
    371 1,28 82,7 39,8 40,8
    356 1,12 83,0 25,9 27,0
    371 1,18 77,5 33,8 32,9
    381 1,34 75,5 43,4 41,4
    399 1,04 74,1 57,4 53,4
    408 1,05 73,1 73,0 67,5
    416 1,12 71,0 63,5 56,6
    430 1,21 70,1 72,6 63,7
    444 1,24 64,8 77,3 62,7
    Im Gegensatz zu den vorstehend nach der bekannten Arbeitsweise erhaltenen Ergebnissen werden mit dem Katalysator der Erfindung folgende Ausbeuten erhalten: Tabelle 2
    Temperatur Umge- prozent
    Benzol- von Benzol
    des ge- setztes Maleinsäure-
    menge in Malein-
    schmolzenen Bezol in anhydrid,
    in Mol-
    alkalisalzes Gewichts- bezogen auf
    prozent drid in Mol-
    in °C prozent eingesetztes
    prozent
    Benzol
    355 1,150 61,8 44,8 35,1
    360 1,249 60,9 61,2 46,9
    365 1,171 71,7 78,1 70,3
    374 1,171 67,7 97,4 82,7
    375,5 1,254 67,9 96,9 82,6
    379,5 1,180 65,3 97,4 80,4
    385,5 1,168 61,2 100,0 76,7
    In den beiden Tabellen liegt die tatsächliche Temperatur des Katalysators um etwa 50 bis 800 C höher als die des umlaufenden geschmolzenen Alkalisalzes.
  • Aus den vorstehenden Versuchsergebnissen ist ersichtlich, daß das Verfahren der Erfindung vorteilhafter ist, besonders hinsichtlich der einfachen und glatten Durchführbarkeit und der höheren Ausbeuten.
  • Die nach dem Verfahren der Erfindung angewendeten Katalysatoren haben eine lange, sich über mehrere Jahre erstreckende Lebensdauer, ohne daß eine wesentliche Verminderung der Katalysatorwirkung in Erscheinung tritt.

Claims (4)

  1. Patentansprüche: 1. Verfahren zur Herstellung von Maleinsäureanhydrid durch Oxydation von Benzol mit molekularem Sauerstoff in Gegenwart eines Katalysators aus Molybdän- und Vanadinoxyd, die auf einem anorganischen porösen Träger mit großer Oberfläche aufgebracht sind, bei einer Temperatur von etwa 400° C bis 550° C und Entfernen des Maleinsäureanhydrids aus dem Reaktionsgemisch, d a -durch gekennzeichnet, daß man die Oxydation in Gegenwart eines Katalysators durchführt, der aus einem anorganischen feuerfesten Träger in Form von Kugeln mit etwa 0,51 bis 1,17 cm mittlerem Durchmesser besteht, eine Oberfläche von etwa 0,002 bis 10 m2je g hat und mit einem Gemisch aus etwa 1 Teil Molybdäntrioxyd, 3 bis 8 Teilen Vanadinpentoxyd, 0,1 bis 0,01 Teilen Natrium, 0,1 bis 0,01 Teilen Nickel und 0,1 bis 0,01 Teilen Phosphorpentoxyd überzogen ist und der je Gewichtsteil Katalysatorgemisch 3 bis 10 Gewichtsteile Träger enthält.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Oxydation mit einem Katalysator durchführt, welcher aus 50 Gewichtsteilen Träger, 1 Teil Molybdäntrioxyd, 5 Teilen Vanadinpentoxyd, 0,04 Teilen Natrium, 0,06 Teilen Nickel und 0,04 Teilen Phosphorpentoxyd besteht.
  3. 3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß das zu oxydierende Gasgemisch etwa 1,4 Molprozent Benzol in Luft enthält.
  4. 4. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß man die Oxydationstemperatur durch mittelbaren Wärmeaustausch mit geschmolzenem Alkalimetall regelt.
    In Betracht gezogene Druckschriften: Österreichische Patentschrift Nr. 121 549; schweizerische Patentschrift Nr. 236 016; USA.-Patentschriften Nr. 2 625 554, 2 464 825; M. S ch w ab, Handbuch der Katalyse, Bd. 4, Heterogene Katalyse I, 1943, S. 220, Abschnitt b, S. 305/306.
DEC10750A 1954-02-19 1955-02-15 Verfahren zur Herstellung von Maleinsaeure-anhydrid durch Oxydation von Benzol Pending DE1173891B (de)

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