DE1172080B - Mittel zur Beeinflussung, insbesondere zur Foerderung des Pflanzenwachstums - Google Patents

Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND

DEUTSCHES

PATENTAMT

AUSLEGESCHRIFT

Internat. Kl.: A Ol η

Deutsche KL: 451-5/00

Nummer; 1172 080

Aktenzeichen: S 62654IV a/451

Anmeldetag: 20. April 1959

Auslegetag: 11. Juni 1964

Die Erfindung betrifft Mittel zur Förderung des Pflanzenwachstums.

Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen enthalten mindestens eine Verbindung der allgemeinen Formel

Cl-

O —CH-COZ

(I)

CHO

CH_S

worin Z einen Hydroxyl-, niedrigmolekularen Alkoxy- oder Aminorest darstellt; dieser letztere kann gegebenenfalls durch einen oder zwei niedrigmolekulare Alkylreste substituiert sein. Die Erfindung umfaßt ebenfalls die Alkali- und Ammoniumsalze sowie die Salze von aliphatischen oder cyclischen Aminen der Verbindungen, worin Z einen Hydroxylrest bedeutet. Unter einem niedrigmolekularen Rest versteht man einen Rest, der höchstens 4 Kohlenstoffatome enthält. Diese Verbindungen der Formel I können in hier nicht beanspruchter Weise durch Kondensation von 2-Formyl-4-chlor-phenol oder einem seiner Salze mit einer Verbindung der allgemeinen Formel

Mittel zur Beeinflussung, insbesondere
zur Förderung des Pflanzenwachstums

Anmelder:

Rhöne-Poulenc S. A., Paris

Vertreter:

Dr. F. Zumstein,

Dipl.-Chem. Dr. rer. nat. E. Assmann

und Dipl.-Chem. Dr. R. Koenigsberger,

Patentanwälte, München 2, Bräuhausstr. 4

Als Erfinder benannt:

Jean Metivier, Arpajon, Seine-et-Oise

(Frankreich)

Beanspruchte Priorität:

Frankreich vom 30. April 1958 (764 486)

X — CH — CO — Z

CH₃

(H)

oder einem ihrer Salze erhalten werden. In dieser Formel stellt X einen Rest eines reaktionsfähigen Esters, wie ein Halogenatom, oder den Rest eines Schwefelsäure- oder Sulfonsäureester, vorzugsweise ein Chlor- oder Bromatom, dar, und Z hat die oben angegebene Bedeutung. <-■.<,. :,.,.,, -

!. Es ist besonders vorteilhaft, die Reaktion in Gegenwart eines alkalischen Kondensationsmittels, wie jNatriumhydroxyd, Kaliumhydroxyd oder Natriumcarbonat, auszuführen. Dieses Mittel kann der Miisqhung der Reaktionsteilnehmer zugesetzt werden, man kann aber ebenso das Phenol in Alkaliphenolat umwandeln, bevor man es auf die Verbindung der Formel II, die selbst in Form des Alkalisalzes verwendet wird, einwirken läßt. Vorzugsweise bedient man sich der 2-Chlor-(oder2-Brom)-propionsäure oder eines ihrer Derivate.

Man arbeitet am besten in einem anorganischen (Wasser) oder organischen Lösungsmittel (z. B. in Äthanol, Benzol, Toluol oder anderen Alkoholen oder Kohlenwasserstoffen).

¹ Die neue Säure und ihie Derivate zeigen interessante phytohormonale Eigenschaften. Diese Wirkung zeigt •sich im Laboratorium durch eine Beschleunigung der Schichtenbildung bei Setzlingen (Dickenwachstum), c nachgewiesen ; durch den Lanolinringtest mit einer

as Paste mit 1 °/o Wirkstoff, durch die Bildung neuer Organe (Wurzeln), nachgewiesen durch den Test der Wurzelbildung an Tomatenblättern oder Bohnenstengeln, durch Bildung parthenocarpischer Früchte (keine natürliche Befruchtung, daher Früchte ohne Kerne), nachgewiesen durch Behandlung von emaskulierten Tomatenblüten.

Man kann die neuen Produkte unter allen physikalischen Formen, die düv Stoffe mit phytohormonaler Wirkung üblich sind, anwenden, normalerweise im

Gemisch mit mindestens' einem inerten Verdünnungsmittel. Sie können folglich beispielsweise in Form von Pulvern, Aerosolen, Emulsionen oder Lösungen in organischen oder: anorganischen Medien verwendet werden. Im Falle von wäßrigen Emulsionen, wie sie industriell oder landwirtschaftlich verwendet werden, ist es vorteilhaft, ein Netz-, Dispergier- oder Emulgiermittel vom ionischen oder nichtionischen Typ zuzusetzen, besonders eines aus der letzteren Gruppe, da nichtionische Verbindungen gegenüber Elektrolyten unempfindlich sind. Die Emulsion wird vorzugsweise in Form eines autoemulgierbaren Konzentrates hergestellt, das die aktive Substanz, gelöst in einem Dispergiermittel und/oder in einem mit diesem verträglichen Lösungsmittel, enthält, und die Zusammensetzung wird durch einfaches Zufügen von Wasser gebrauchsfertig gemacht. Die neuen Verbindungen können ebenso in Mischung mit synergistischen Produkten

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benutzt werden. Die phytohormonalen Verbindungen, die eine oder mehrere der erfindungsgemäßen Verbindungen zusammen mit einem inerten Verdünnungsmittel enthalten, sind ebenfalls Teil der Erfindung.

Zur Herstellung von Pulvern kann man inerte anorganische oder organische Verdünnungsmittel, wie Kalkstein, Kaolin,-Bentonit, Talk, calcinierte Magnesia, Kieselgur, Tricalciumphosphat, Natriumsulfat, Korkpulver usw., als Träger verwenden. Die Mischung kann durch Vermählen der aktiven Substanz mit dem inerten Träger hergestellt werden, man kann aber ebensogut den Träger mit einer Lösung des Wirkstoffs in einem flüchtigen Lösungsmittel, das später vertrieben wird, imprägnieren.

Als Lösungen verwendet man vorzugsweise Lösungen in Wasser oder in aromatischen Kohlenwasserstoffen, wie Toluol, Xylol oder Mineral- oder Pflanzenölen oder Mischungen dieser Lösungsmittel.

Man kann ebenso Emulsionen oder wäßrige Suspensionen herstellen, entweder direkt oder aus Pulvern oder Lösungen in geeigneten Lösungsmitteln durch Verdünnen mit Wasser. Um beständige Emulsionen zu erhalten, setzt man vorzugsweise ionische oder nichtionische Emulgier- oder Dispergiermittel, wie z. B. Sulforicinate, Alkylsulfonate, quaternäre Ammoniumderivate oder Produkte auf der Basis von polymerisiertem Äthylenoxyd, zu.

Die Zusammensetzungen werden in einer für die phytohormonale Behandlung üblichen Weise verwendet.

Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung erläutern.

A. In eine kochende Lösung von 101,7 g 2-Hydroxy-5-chlor-benzaIdehyd in 130 ecm 5 n-Kalilauge schüttet man eine Lösung, hergestellt aus 100 g 2-Brompropionsäure und 134 ecm Sn-Kaliumhydroxyd. Nach 2 stündiger Behandlung unter Rückfluß läßt man auf Normaltemperatur abkühlen und säuert mit 50 ecm Salzsäure (d = 1,19) an. Der gebildete Niederschlag wird abfiltriert, an der Luft getrocknet und in 500 ecm Wasser suspendiert. Man fügt nach und nach 90 g Kaliumbicarbonat zu und filtriert nach 2stündigem Rühren.

Das Filtrat wird mit 120ecm Salzsäure (rf= 1,19) angesäuert. Das gebildete öl kristallisiert allmählich. Nach dem Trocknen im Vakuum schmilzt die 2 - (2' - Formyl - 4' - chlor -phenoxy) - propionsäure bei 101⁰C. Nach dem Umkristallisieren aus Benzol erhält man 26,5 g Kristalle, die bei 12O⁰C schmelzen.

Beispiel 1

Man löst 5 g 2-(2'-Formyl-4'-chlor-phenoxy)-propionsäure in 50 ecm Aceton und fügt 10 g eines Polykondensates aus Äthylenoxyd und ölsäure zu. Zum Gebrauch mischt man einen Teil dieses Konzentrates mit 500 bis 1000 Teilen Wasser. Diese Mischung kann bei Tomaten zur Erzeugung parthenocarpischer Früchte verwendet werden.

Beispiel 2

Man bereitet eine Flüssigkeit, die folgende Zusammensetzung aufweist:

2-(2'-Formyl-4'-chlor-phenoxy)-

propionsäure 20 g

n-Natriumhydroxyd 87,5 ecm

Aceton 20 ecm

Glycerin 150 ecm

Wasser '. ad 1000 ecm

Diese wird im Verhältnis von 2 bis 20 ecm pro Liter Wasser zur Behandlung von Tomaten verwendet.

Beispiel 3

Man mischt 5 g 2-(2'Formyl-4'-chlor-phenoxy)-propionsäure in Form des Natriumsalzes innig mit 95 g Natriumsulfat. Das so hergestellte Pulver kann im Verhältnis von 1 bis 10 g pro Liter Wasser zur Behandlung von Stecklingen verwendet werden.

Vergleichsversuch

Die erfindungsgemäße 2-(2'-Formyl-4'-chlor-phenoxy)-propionsäure wurde mit der bekannten 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure in Form ihres Natriumsalzes hinsichtlich der phytohormonellen Wirksamkeit verglichen. Folgende Vergleiche wurden durchgeführt:

1. Inhibierung des Wachstums von Gurkenwurzeln,

2. Test mit dem Lanolinring,

ao 3. Wurzelbildung bei Tomatenblättern.

1. Inhibierung des Wachstums von Gurkenwurzeln

Man benutzt gekeimte Gurkenkerne, die Keimwürzelchen von 10 ± 1 mm Länge aufweisen. Diese Kerne werden in Petrischalen gebracht, die die zu untersuchenden Lösungen enthalten (dreißig Kerne je Schale).

Testexemplare bekamen eine Menge an destilliertem Wasser, die der den üblichen Schalen zugefügten Menge an Lösung (300 ecm) entspricht.

Die zu untersuchenden Substanzen werden in

Aceton gelöst (Konzentration an Produkt 1 %), und alle Verdünnungen werden mit destilliertem Wasser vorgenommen. Man verwendet sechzig Kerne je Konzentration und je Produkt.

Die Schalen werden im Dunkeln bei 25⁰C aufbewahrt, und 24 Stunden später mißt man die Verlängerung der Wurzeln. Die prozentuale Verlängerung in bezug auf das Testexemplar wird ermittelt. '

2. Test mit dem Lanolinring

Der zu untersuchende Wirkstoff wird in Lanolin gelöst oder mit demselben gemischt, so daß eine Paste folgender Zusammensetzung entsteht:

Lanolin 89°/₀

»Tween 80« 10%

Wirkstoff 1%

Diese Paste wird in Form eines Rings um die Stengel von jungen Pflanzen gelegt, und 10 Tage nach der Behandlung beobachtet man die Wirkungen auf die Sprößlinge der behandelten Pflanzen. Man wägt jeden Sprößling und mißt seine Länge. Diese beiden Werte werden mit dem Testexemplar verglichen und die Resultate in Prozenten des Gewichts und der Länge in bezug auf das Testexemplar ausgedrückt.

Verwendete Pflanzen:

Bohnen — Wenn die cotyledonen Blätter gut entwickelt sind, besitzt der Sprößling eine Länge von etwa 5 mm. Der Lanolinring wird um den Stengel der Pflanze gelegt.
Sonnenblumen, Gurken — Wenn die Cotyledonen gut entwickelt sind, ist der Sprößling kaum gebildet. Der Lanolinring wird um den Stengel

unmittelbar unter den Cotyledonen gelegt.

Man verwendet zwölf Pflanzen je Wirkstoff und je Pflanzenart.

3. Wurzelbildung bei Tomatenblättern

Man nimmt das dritte und vierte Blatt des Tomatensprößlings (varieto Marmande), der fünf bis sechs Blätter hat. Man taucht den Blattstiel von jedem Blatt auf eine Länge von 2 bis 3 cm in die zu untersuchende

Lösung, die in einer Versuchsröhre (18 · 180 mm) eingeschlossen ist. 8 Tage nach Beginn des Versuchs zählt und mißt man die Zahl der auf den Blattstielen der behandelten Blätter gebildeten Wurzeln. Die erhaltenen Resultate sind in der Tabelle zusammengefaßt.

	Inhibierung des	wurzeln 7o Ver	Test mit dem Lanolinring	7oL	Gurke	7oL	Sonnenblume	7oL	>. eingegangen	26	33	44	72	[	Wurzelbildung bei Tomatenblättern	7o Blätter	Zahl der	mittlere Länge der Wurzeln	14 1 O	20
	Wachstums von	länge	Bohne	100	7oP	100	7oP	100						66 1	Konzen	mit	Wurzeln	in mm	13 16 15	24 22 18
Verwendeter Wirkstoff	Gurken Konzen	rung	7oP		100		100							tration	Wurzeln	je Blatt	15
	tration	100	100								mg/1	20	3	10
	mg/1					> 40		0	50	12	6
Kontrolle	0	7				0,01	65	16	2
Bekannter		24		0,03	20	28	2
Wirkstoff	0,3	jU ΟΛ	0,1	10	10	eingegangene Blätter
(2,4-Dichlor- .	0,1 Λ CYX	yu	0,3	75 1 f\T\
phenoxyessig-	U5Uj	19	1	100 83 83
säure-Na-Salz)	υ,υι	40 95	0,03
Erfindungs	100		0,1 0,3 1
gemäßer \ Wirkstoff [	10 1

Aus der Tabelle geht hervor, daß die erfindungsgemäße Verbindung eine sehr viel geringere Phytotoxizät und eine sehr viel bessere phytohormonelle Wirksamkeit besitzt als die bekannte Vergleichsverbindung.

Claims (2)

Patentansprüche:

1. Mittel zur Förderung des Pflanzenwachstums mit einem Gehalt von mindestens einem Phenoxycarbonsäurederivat der allgemeinen Formel

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worin Z einen Hydroxyl-, niedrigmolekularen Alkoxy- oder Aminorest darstellt, welch letzterer gegebenenfalls durch ein oder zwei niedrig-

molekulare Alkylreste substituiert sein kann, einschließlich der Alkali-, Ammonium- und Aminsalze solcher Verbindungen der obigen Formel, worin Z einen Hydroxylrest darstellt, gegebenenfalls zusammen mit einem Verdünnungsmittel.

2. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Wirkstoff eine Verbindung verwendet wird, welche durch Einwirkung von 2-Formyl-4-chlor-phenol oder eines seiner Salze auf einen Ester der allgemeinen Formel

X — CH — CO — Z

CH₃

oder eines ihrer Salze, worin X einen reaktionsfähigen organischen oder anorganischen Esterrest darstellt und Z die obige Bedeutung hat, hergestellt worden ist.

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