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DE1088065B - Verfahren zur Herstellung von Pyronderivaten - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Pyronderivaten

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Publication number
DE1088065B
DE1088065B DES46766A DES0046766A DE1088065B DE 1088065 B DE1088065 B DE 1088065B DE S46766 A DES46766 A DE S46766A DE S0046766 A DES0046766 A DE S0046766A DE 1088065 B DE1088065 B DE 1088065B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
pyrone
methoxy
methyl
acetone
ecm
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DES46766A
Other languages
English (en)
Inventor
Jean Metivier
Roger Boesch
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Rhone Poulenc SA
Original Assignee
Rhone Poulenc SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Rhone Poulenc SA filed Critical Rhone Poulenc SA
Publication of DE1088065B publication Critical patent/DE1088065B/de
Pending legal-status Critical Current

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
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    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/69—Two or more oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07D309/36—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with oxygen atoms directly attached to ring carbon atoms
    • C07D309/40—Oxygen atoms attached in positions 3 and 4, e.g. maltol

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

DEUTSCHES
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen Pyronderivaten der allgemeinen Formel
CH3O-
CH„O
in der R1 ein Chloratom oder den Methylrest und R2 sowie R3, die identisch oder voneinander verschieden sein können, Wasserstoff- oder Chloratome oder Methylreste bedeuten.
Diese Verbindungen werden gemäß der Erfindung dadurch erhalten, daß man Phenole der allgemeinen Formel
HO —
■R,
Verfahren zur Herstellung
von Pyronderivaten
Anmelder:
Societe des Usines Chimiques
Rhöne-Poulenc, Paris
ίο Vertreter: Dr. F. Zumstein
und Dipl.-Chem. Dr. rer. nat. E, Assmann,
Patentanwälte, München 2, Bräuhausstr. 4
Beanspruchte Priorität:
Frankreich vom 23. Dezember 1954, 22. Juni
und 16. November 1955
Jean Metivier, Arpajon, Seine-ejt-Oise,
und Roger Boesch, Paris (Frankreich),
sind als Erfinder .genannt worden
in der R1, R2 und R3 die oben angegebene Bedeutung besitzen, auf Verbindungen der allgemeinen Formel
CH.0
in der Z den Rest eines reaktionsfähigen Esters, wie ein Halogenatom oder den Rest eines Schwefelsäure- oder Sulfonsäureesters bedeutet, einwirken läßt.
Die Umsetzung wird vorzugsweise in einem organischen Lösungsmittel, insbesondere in einem Lösungsmittel aus der Gruppe der aliphatischen Alkohole oder Ketone, in Gegenwart eines Kondensationsmittels durchgeführt. Es ist vorteilhaft, bei einer Temperatur zwischen 50 und 100° C zu arbeiten oder erforderlichenfalls bei der Siedetemperatur des Lösungsmittels. Als Kondensationsmittel verwendet man vorteilhaft ein Alkalialkoholat oder -carboriat. "
Die erfindungsgemäß hergestellten neuen Pyronderivate stellen interessante Regulatoren für das Wachstum von Pflanzen und Systemfungicide dar. Als Systemfungicide sind sie besonders wirksam gegen die Anthracnose der Bohne (colletotrichum lindemuthianum) und den Meltau des Weines (Plasmopora viticola). So hat sich gezeigt, daß diese Verbindungen und insbesondere das 2-(2'-Methyl-4'-ohlor-phenoxymethyl)-5-methoxy-pyron-{4), das 2- (2',6'-Dimethyl-phenoxymethyl) -5-methoxy-pyron- (4), das 2-(2',4',6'-Trimethyl-phenoxymethyl) -5-methoxypyron-(4) und . das 2-(2',4'-Dimethyl-6'-chlor-phenoxymethyl)-5-methoxy-pyron-(4}'eine'sehr bedeutende fungicide Wirkung besitzen, die beispielsweise bei der Anthracnose der Bohne (colletotrichum lindemuthianum) wenigstens gleich und sogar höher ist als diejenige des Trichlor-•methylthio-tetrahydrophthahmids.
Darüber hinaus hat sich gezeigt, daß die erfindungsgemäß hergestellten Verbindungen eine ganz besonders bedeutende herbicide Wirkung besitzen, die durch Laboratoriumsversuche (an Getreide und Gurken) und im Gewächshaus (an Bohnen, Gurken und Sonnenblumen} erwiesen werden konnte; bei diesen Versuchen haben sich diese Verbindungen gleichzeitig als wirksamer und selektiver als Maleinsäurehydrazid erwiesen. Insbesondere haben sich einige davon als außerordentlich wirksam bei Bohnen und Gurken erwiesen. Darüber hinaus besitzen die erfindungsgemäß hergestellten Verbindungen gegenüber dem Maleinsäurehydrazid den Vorteil, daß sie kontaktwirksam sind. . ■
Die erfindungsgemäß hergestellten Verbindungen können in verschiedenen Formen und Zusammensetzungen, wie Pulver, Zerstäubungen, Aerosolen, Emulsionen oder Lösungen in organischen oder wäßrig-organischen Medien angewandt werden. Man kann sie.auch vermischt mit synergistischen Produkten oder anderen Wachstumsregulatoren oder Fungiciden verwenden.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung näher erläutern. : -■->._
009 589/426
Beispiel 1 4 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Der anorganische
Niederschlag wird in der Hitze abfiltriert. Aus der aceto-
Man löst unter Rühren 8,7 g 2-Chlormethyl-5-methoxy- nischen Lösung erhält man nach Einengen und Abkühlen
pyron-(4) in 80 ecm Äthanol, gibt 8,3 g 2,4-Dichlorphenol 25,4 g 2-(2'-CMor-phenoxymethyl)-5-methoxy-pyron-(4),
in 22,6 ecm 19%igem Kaliumäthylat zu und erhitzt 5 das nach dem Umkristallisieren aus Methanol bei 133° C
2 Stunden unter Rückfluß. Wenn man weiterarbeitet, schmilzt,
so erhält man 8,3 g 2-(2',4'-Dichlor-phenoxymethyl)-
5-methoxy-pyron-(4), das nach dem Umkristallisieren Beispiel 8
aus. 6Q%igem Äthylalkohol bei 128° C schmilzt.
_ . . ίο 17,45 g 2-Chlormethyl-5-methoxy-pyron-(4) und 14,6 g
eispie 2,4-Dimethylphenol werden zu einer Dispersion von 27,6 g
Zu einer Suspension von 27,6 g Kaliumcarbonat und Kaliumcarbonat und 1,4 g Natriumiodid in 160 ecm
1,5 g Natriumiodid in 200 ecm Aceton gibt man 17,45 g Aceton gegeben. Nach 4stündigem Erhitzen unter Rück-
2-Chlormethyl-5-methoxy-pyron-(4) und 19,5 g 2,4-Di- fluß wird der anorganische Teil abfiltriert und die aceto-
chlorphenol. Nach 4stündigem Erhitzen unter Rückfluß 15 nische Lösung eingeengt. Man erhält so 22,5 g 2-(2',4'-Di-
wird der anorganische Niederschlag abfiltriert. Aus der methyl-phenoxymethyl)-5-methyo-pyron-(4), das nach
acetonischen Lösung isoliert man 26,5 g 2-(2',4'-Dichlor- dem Umkristallisieren aus Methanol bei 92,5 bis 93° C
phenoxymethyl)-5-methoxy-pyron-(4), das nach dem Um- schmilzt,
kristallisieren aus 60%igem Äthylalkohol bei 127 bis
128°C schmilzt. 20 Beispiel 9
Zu einer Suspension von 27,6 g Kaliumcarbonat und
Eine Mischung aus 8,7 g 2-Chlormethyl-5-methoxy- 1,4 g Natriumiodid in 180 ecm Aceton werden unter pyron-(4) in 80 ecm Äthanol und 10 g 2,4,6-Trichlorphenol Rühren 17,4 g 2-Chlormethyl-5-methoxy-pyron-(4) und in 22,6 ecm 19%igem Kaliumäthylat wird 2 Stunden 25 12,9 g o-Kresol gegeben, und das Gemisch wird 4 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Das Kaliumchlorid wird ab- unter Rückfluß erhitzt. Der anorganische Niederschlag filtriert. Aus der alkoholischen Lösung fallen beim Ab- wird in der Hitze abfiltriert. Aus der acetonischen Lösung kühlen 14,6 g2-(2',4',6'-Trichlor-phenoxymethyl)-5-meth- werden 19,5 g 2-(2'-Methyl-phenoxymethyl)-5-rnethoxyoxy-pyron-(4) aus. Durch Umkristallisieren aus Äthanol pyron-(4) isoliert, das nach dem Umkristallisieren aus erhält man weiße Nadeln vom F. = 144° C. 30 Äthanol bei 1150C schmilzt.
Beispiel 4 . .
Beispiel 10
8,7 g 2-Chlormethyl-5-methoxy-pyron-(4) werden in
80 ecm Äthanol gelöst, mit 7,3 g 6-Chlor-o-kresol in 13,8 g Kaliumcarbonat und 0,7 g Natriumiodid werden
22,6 ecm 19°/0igem Kaliumäthylat versetzt und unter 35 in 90 ecm Aceton dispergiert. Man setzt dann 8,7 g
ständigem Rühren 2 Stunden unter Rückfluß erhitzt. 2-Chlormethyl-5-methoxy-pyron-(4) und 8 g 2,4,6-Tri-
Nach Entfernung des Kaliumchlorids wird das Filtrat im methylphenol zu und erhitzt 4 Stunden unter Rückfluß.
Vakuum eingeengt. Man erhält so 10,8 g 2-(2'-Methyl- Nach dem Abfiltrieren des anorganischen Niederschlags
6'-chlor-phenoxymethyl)-5-methoxy-pyron-(4), das nach wird die Lösung eingeengt. Man erhält 7 g 2-(2',4',6'-Tri-
dem Umkristallisieren aus 60%igem Äthylalkohol bei 40 methyl-phenoxymethyl)-5-methoxy-pyron-(4), das nach
74°C schmilzt. dem Umkristallisieren aus Äthanol bei 103 bis 103,5° C
Beispiel 5 schmilzt.
27,6 g Kaliumcarbonat und 1,5 g Natriumiodid werden
in 160 ecm Aceton dispergiert. Man gibt dann 17,45 g 45 Die Kondensation von 17,4 g 2-Chlormethyl-5-methoxy-2-Chlormethyl-5-methoxy-pyron-(4) und 17,1 g 6-Chlor- pyron-(4) mit 21,2 g 2-Methyl-4,6-dichlorphenol ergibt o-kresol zu und erhitzt 4 Stunden unter Rückfluß. Der 21 g 2-(2'-Methyl-4',6'-dichlor-phenoxymethyl)-5-methanorganische Niederschlag wird in der Hitze abfiltriert. oxy-pyron-(4), das nach dem Umkristallisieren aus Aus der acetonischen Lösung erhält man nach dem Ein- Äthanol bei 122° C schmilzt,
engen 27,3 g 2-(2'-Methyl-6'-chlor-phenoxymethyl)- 50
5-methoxy-pyron-(4), das nach dem Umkristallisieren aus Beispiel 12
60%igem Äthylalkohol bei 73 bis 74° C schmilzt.
„...,, Zu einer Suspension von 27,6 g Kaliumcarbonat und
eisPie 1,4 g Natriumiodid in 180 ecm Aceton werden unter
13,8 g Kaliumcarbonat und 0,75 g Natriumiodid wer- 55 Rühren 17,4 g 2-Chlormethyl-5-methoxy-pyron-(4) und den in 160 ecm Aceton dispergiert. Nach Zugabe von 21,2 g 2,6-Dichlor-4-methyl-phenol gegeben, und das 8,7 g 2-Chlormethyl-5-methoxy-pyron-(4) und 8,55 g Gemisch wird 4 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Man 4-Chlor-o-kresol wird 3 Stunden unter Rückfluß erhitzt. filtriert den anorganischen Niederschlag in der Hitze ab. Man filtriert den anorganischen Niederschlag ab und kon- Aus der acetonischen Lösung isoliert man 20 g 2-(2',6'-Dizentriert dann die acetonische Lösung. Durch Kristalli- 60 chlor-4'-methyl-phenoxymethyl)-5-methoxy-pyron-(4), sation erhält man 13,9 g 2-(2'-Methyl-4'-chlor-phenoxy- das nach dem Umkristallisieren aus Äthanol bei 114° C methyl)-5-methoxy-pyron-(4), das nach dem Umkristalli- schmilzt,
sieren aus 60%igem Äthylalkohol bei 113,5° C schmilzt. Β . · ι -ta
Beispiel 7 65 Die Kondensation von 13,9 g 2-Chlormethyl-5-methoxy-
pyron-(4) mit 15 g 2,4-Dimethyl-6-chlorphenol nach der
Zu einer Suspension von 27,6 g Kaliumcarbonat und im Beispiel 12 beschriebenen Arbeitsweise ergibt 16 g 1,4 g Natriumiodid in 150 ecm Aceton werden unter 2-(2',4'-Dimethyl-6'-chlor-phenoxymethyl)-5-methoxy-Rühren 17,45 g 2-Chlormethyl-5-methoxy-pyron-(4) und pyron-(4), das nach dem Umkristallisieren aus Äthanol 15,4 g o-Chlorphenol gegeben, und die Mischung wird 70 bei 102° C schmilzt.
Beispiel 14
Man rührt ein Gemisch aus 16,3 g 2,4-Dichlorphenol, 13,8 g Kaliumcarbonat, 31,8 g [2-Oxymethyl-S-methoxypyron-(4)]-p-toluolsulfonat und 200 ecm Aceton 1Y2 Stunden und erhitzt dann Y2 Stunde unter Rückfluß. Nach dem Abtrennen des Salzes durch Filtrieren werden 19,5 g 2 - (2',4'- Dichlor - phenoxymethyl) - 5 - methoxy - pyron - (4) vom F. = 1280C abgeschieden.
Beispiel 15
Eine Mischung aus 8,7 g 2-Chlormethyl-5-methoxypyron-(4), 6,2 g 2,6-Dimethylphenol, 11,5 g Kaliumcarbonat und 0,6 g Natriumjodid in 90 ecm Aceton wird unter Rühren 3 Stunden am Rückflußkühler erhitzt. ig Nach dem Abfiltrieren des anorganischen Niederschlags wird die acetonische Lösung eingeengt. Man erhält so 7,5 g 2 - (2',6' - Dimethyl - phenoxymethyl) - 5 - methoxypyron-(4), das nach dem Umkristallisieren aus wäßrigem Aceton bei 87 bis 880C schmilzt,
Beispiel 16
21g 2-Chlormethyl-5-methoxy-pyron-(4) und 19,9 g 2-Chlor-4-methyl-phenol werden zu einer Dispersion von 27,6 g Kaliumcarbonat und 1,4 g Natriumiodid in 180 ecm Aceton gegeben. Nach 4stündigem Erhitzen unter Rückfluß wird der anorganische Niederschlag abfiltriert. Aus der acetonischen Lösung isoliert man 24,5 g 2-(2'-Chlor-4'-methyl-phenoxymethyl) -5-methoxy-pyron-(4), das nach dem Umkristallisieren aus Äthanol bei 1220C schmilzt.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Herstellung von Pyronderivaten der allgemeinen Formel
    CH3 Ο
    ι—CH9-O
    in der R1 ein Chloratom oder den Methylrest und R2 sowie R3 Wasserstoffatome, Chloratome oder Methylreste bedeuten, dadurch gekennzeichnet, daß man substituierte Phenole der allgemeinen Formel
    HO
    mit Verbindungen der allgemeinen Formel
    CH,0
    CH2Z
    kondensiert, in der Z den Rest eines reaktionsfähigen Esters bedeutet.
    In Betracht gezogene Druckschriften:
    USA.-Patentschrift Nr. 2 422 740;
    Beilsteins Handbuch der organischen Chemie, 4. Auflage, Bd. EII18 (1952), S. 58.
    ©009 589/426 8.60
DES46766A 1954-12-23 1955-12-19 Verfahren zur Herstellung von Pyronderivaten Pending DE1088065B (de)

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