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DE1164661B - Verfahren zur Herstellung wasserloeslicher Kondensationsprodukte auf Basis von Ligninsulfonaten und einer Phenol-Formaldehyd-Verbindung - Google Patents

Verfahren zur Herstellung wasserloeslicher Kondensationsprodukte auf Basis von Ligninsulfonaten und einer Phenol-Formaldehyd-Verbindung

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Publication number
DE1164661B
DE1164661B DER27745A DER0027745A DE1164661B DE 1164661 B DE1164661 B DE 1164661B DE R27745 A DER27745 A DE R27745A DE R0027745 A DER0027745 A DE R0027745A DE 1164661 B DE1164661 B DE 1164661B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
phenol
parts
formaldehyde
water
reaction
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DER27745A
Other languages
English (en)
Inventor
Franklin Willard Herrick
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Rayonier Inc
Original Assignee
Rayonier Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Rayonier Inc filed Critical Rayonier Inc
Publication of DE1164661B publication Critical patent/DE1164661B/de
Pending legal-status Critical Current

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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G16/00Condensation polymers of aldehydes or ketones with monomers not provided for in the groups C08G4/00 - C08G14/00
    • C08G16/02Condensation polymers of aldehydes or ketones with monomers not provided for in the groups C08G4/00 - C08G14/00 of aldehydes
    • C08G16/0293Condensation polymers of aldehydes or ketones with monomers not provided for in the groups C08G4/00 - C08G14/00 of aldehydes with natural products, oils, bitumens, residues

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Phenolic Resins Or Amino Resins (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung wasserlöslicher Kondensationsprodukte auf Basis von Ligninsulfonaten und einer Phenol-Formaldehyd-Verbindung Die Erfindung betrifft ein Verfahren nir Herstellung wasserlöslicher Kondensationsprodukte auf Basis von Ligninsulfonaten und einer Phenol-Formaldehyd-Verbindung.
  • Bei der Gewinnung von Zellstoff aus Holz stand die Papiermasse- und Papierindustrie lange Zeit vor dem schwierigen Problem, die großen Mengen der anfallenden ligninreichen Ablaugen unterzubringen.
  • Die Erfindung zeigt eine praktische Verwendung für dieses Material. Es wurde eine große Gruppe brauchbarer, Lignin enthaltender wasserlöslicher Kondensationsprodukte entdeckt, die aus solchen Ablaugen auf verhältnismäßig einfache Weise gewonnen werden können. Zur Herstellung dieser wasserlöslichen Kondensationsprodukte auf Basis vonLigninsulfonaten und einer Phenol-Formaldehyd-Verbindung wird so vorgegangen, daß erfindungsgemäß das in konzentrierter wäßriger Lösung vorliegende Ligninsulfonat mit einer alkalischen Lösung von aus 2 bis 3 Mol Formaldehyd auf 1 Mol Phenol aufgebautem Polymethylolphenol bei erhöhter Temperatur bis zum stark einsetzenden Viskositätsanstieg umgesetzt und das Reaktionsprodukt gegebenenfalls zu einem Pulver getrocknet wird.
  • Vorzugsweise wird das Produkt aus der Lösung, in der es sich gebildet hat, zur Abscheidung gebracht und, etwa durch Sprühtrocknung oder Trocknen in der Trommel, in üblicher Weise getrocknet, wobei sich ein rieselfähiges Pulver bildet.
  • Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellten Produkte eignen sich besonders gut bei Tiefbohrungen zur Steuerung der Viskosität und der Flüssigkeitsverluste bei wäßrigen Bohrschlämmen.
  • Sie widerstehen der durch einen eventuellen Satzgehalt des Schlammes und durch hohe Temperaturen tiefe Bohrungen geförderten Ausilockung.
  • Die erfindungsgemäßen Produkte werden dadurch hergestellt, daß eine sulfitierte ligninreiche hochpolymerisierte komplexe Ablauge mit einem verhältnismäßig niedrigmolekularen Polymethylolphenol teilweise kondensiert wird. Das sulfitierte ligninreiche Material kann entweder eine konzentrierte Sulfitablauge selbst oder eine konzentrierte sulfitierte Ablauge vom alkalischen Holzaufschluß, eine sogenannte Schwarzlauge, oder eine sulfitierte Ligninfraktion beider sein. Derartige Ablaugen sind bekanntlich außerordentlich kompliziert zusammengesetzte Mischungen aus organischen und anorganischen Bestandteilen.
  • Der feste Hauptbestandteil einer Sulfitablauge ist Ligninsulfonat; sie enthält aber auch bis zu 20 bis 30 °/0 Kohlehydrate neben geringeren Mengen von Wachsen, Harzen und überschüssigen, für den Holzaufschluß verwendeten Chemikalien. Für den Zweck der Erfindung sind die Ligninsulfonate wohl die einzigen Bestandteile von Wert. Theoretisch erscheint es daher wünschenswert, die Ligninsulfonatfraktion abzutrennen und zu reinigen, bevor sie mit dem Polymethylolphenol kondensiert wird. Es hat sich jedoch glücklicherweise gezeigt, daß die Fremdstoffe in derartigen Ablaugen verhältnismäßig harmlos sind, so daß die Ablauge praktisch vor der Kondensation als solche eingedickt werden kann. Bei der erfindungsgemäßen Praxis wird die Sulfitablauge - auf entweder Natrium-, Calcium-, Ammonium- oder Magnesiumbasis - deswegen von einem Gesamtfeststoffgehalt von 20°/o bis zu einem solchen von 500/o eingedickt, wobei man sie alkalisch hält (gegebenenfalls durch Zusatz von Ätzalkali), um die Löslichkeit der Ligninsulfonate sicherzustellen. Die eingedickte Lauge kann dann ohne weiteres mit dem Polymethylolphenol kondensiert werden, wobei sich die erfindungsgemäßen Produkte bilden.
  • Ablaugen des alkalischen Aufschlusses (Schwarzlauge), wie sie beim Kraftprozeß erhalten werden, sind als ligninreiche Ausgangsmaterialien weniger gut geeignet als die oben beschriebenen Sulfitablaugen.
  • Zwar können sie sulfitiert und zur weiteren Verwendung als solche eingedickt werden, doch sind die Produkte, die man bei der Kondensation mit Polymethylolphenol erhält, weniger wirksam als die Produkte, die man bei Verwendung der aus der alkalischen Lauge abgetrennten Ligninkomponente gewinnt. Diese Schwierigkeiten sind auf den komplexen Charakter der Schwarzlauge zurückzuführen, die für gewöhnlich höhere Anteile an nichtfunktionellen Fremdstoffen enthält. Darüber hinaus ist die Ligninkomponente in diesen in Form eines Alkalisalzes zugegen, das nur in alkalischen Lösungen löslich ist. Aus diesem Grund ist es möglich, die Ligninkomponente aus einer Schwarzlauge durch Fällung mit einer Säure oder nach einem ähnlichen Verfahren abzutrennen, so daß man nicht die Schwarzlauge selbst verwenden muß. Nach dem Waschen mit Wasser wird das gereinigte Alkalilignin durch Sulfi tieren löslich gemacht und zu einer solchen Konzentration in Wasser gelöst, wie sie für die Kondensation mit der alkalischen Polymethylolphenollösung, wie oben beschrieben, geeignet ist. Die in dieser Weise gewonnenen Produkte sind weniger komplex, und ihre Eigenschaften können leichter kontrolliert werden.
  • Falls die Ligninsulfonate aus einer Sulfitablauge abgetrennt werden sollen, bevor die Kondensation mit Polymethylolphenol vorgenommen wird, was der besseren Kontrolle wegen oder aus anderen Gründen erwünscht sein kann, so kann dies nach bekannten Verfahren geschehen, z. B. durch Behandlung der Ablauge mit einem Kationenaustauscherharz vom Carbonsäuretyp.
  • Das Polymethylolphenol, das mit dem sulfitierten Lignin zur Reaktion gebracht wird, wird dadurch hergestellt, daß man Phenol oder m-Kresol oder Mischungen von Phenolen mit mindestens zwei unsubstituierten Wasserstoffen im Kern in alkalischer Lösung mit der erforderlichen Menge Formaldehyd zur Reaktion bringt, so daß man ein Produkt erhält, bei dem das Molverhältnis Formaldehyd zu Phenol zwischen 2,0 und 3,0 liegt. Dieses Molverhältnis wird günstigerweise so hoch gewählt, wie in den gegebenen Grenzen möglich ist, um die Kondensation mit den sulfitierten Ligninkonzentraten zu erleichtern. Es ist aber zu beachten, daß die obere Grenze von 3,0 Mol Formaldehyd je Mol Phenol nicht überschritten wird, damit kein unerwünschter Überschuß von freiem Formaldehyd auftreten kann. Bei diesem Arbeitsgang soll die Kondensation durch Polymethylolphenolbindungen eher erfolgen als durch Formaldehydbindungen. Das erwünschte Polymethylolphenol kann einer Reihe von Verbindungen angehören, die vom Monomeren (Dimethylol- oder Trimethyl olphenol) bis etwa zum Pentameren reicht, wobei auch Mischungen davon brauchbar sind, in denen das Dimere und das Trimere als Hauptbestandteile vertreten sind.
  • In Gegenwart von ausreichenden Mengen an Ätzalkali reagiert Formaldehyd sehr rasch mit Phenol.
  • Unter geeigneten Bedingungen kann die Reaktionswärme ausgenutzt werden, um die Temperatur des Reaktionsgemisches bis zum Sieden unter Rückfluß (ungefähr 93 C) zu steigern. In der bevorzugten Ausführungsform wird diesem Umstand Rechnung getragen, indem Formaldehyd, Phenol und Natriumhydroxyd in einem Molverhältnis von 2,6: 1,0: 0,75 in einem mehr oder weniger üblichen kontinuierlichen Reaktor miteinander vermischt werden, wobei das Reaktionsgemlsch durch verschiedene Zonen mit bestimmten einregulierten Temperaturen gepumpt wird. Die angegebene Mischung kommt rasch zum Sieden unter Rückfluß und wird bei dieser Temperatur belassen, bis die Wärmeentwicklung nachläßt; dann wird sie auf Raumtemperatur abgekühlt, um die Reaktion zu unterbrechen. Das Umsetzungsprodukt hat dann eine Viskosität von ungefähr 40 bis 50 cP (gemessen bei 25°C und einem Gesamtfeststoffgehalt von 44 bis 450/,), was in guter Übereinstimmung zum Abbruch der Kondensationsreaktion steht. Dem Fachmann ist es selbstverständlich, daß ähnliche Polymethylolphenole auch auf anderen Wegen hergestellt werden können. Aus ökonomischen Gründen und zur Erzielung eines Produkts von gleichmäßiger Qualität sind kontinuierliche Verfahren von Vorteil.
  • Diskontinuierliche Verfahren hingegen erfordern einfachere Installationen.
  • Die Menge an Ätzalkali. die zur Herstellung des Polymethylolphenols verwendet wird, kann von ungefähr 0,25 bis 1,0 Mol je Mol Phenol schwanken, sofern die Reaktionstemperatur und die Dauer der Umsetzung in entsprechender Weise angepaßt werden.
  • Das Polymethylolphenol wird vorzugsweise ohne vorherige Entfernung des Ätzalkalis weiter verwendet.
  • Die letzte Stufe bei der Herstellung des verbesserten Produkts der Erfindung besteht darin, daß geeignete Mengen des oben beschriebenen sulfitierten Lignins und der Polymethylolphenollösung miteinander zur Umsetzung gebracht werden, wobei sich begrenzt vernetzte Kondensationsprodukte bilden. Das Produkt wird dann in der üblichen Weise durch Sprühtrocknung oder in der Trommel getrocknet.
  • Der erwähnte letzte Reaktionsschritt ist ein Prozeß, bei dem die Moleküle des Ligninsulfonats durch Polymethylolphenolketten kondensiert werden, wobei die Methylolgruppen des Polymethylolphenols mit reaktionsfähigen Stellen an den aromatischen Kernen der phenolischen Reste in den Molekülen des Ligninsulfonats reagieren. Die insgesamt sich abspielenden Umsetzungen sind jedoch erheblich komplizierter.
  • Sulfitablauge ist ein heterogenes Material, und es ist bekannt, daß bei den bevorzugten Reaktionsbedingungen eine beträchtliche Desulfurierung der Moleküle des Ligninsulfonats begünstigt wird. Die Anwesenheit beträchtlicher Mengen von Holzzuckern in der Mischung stellt oft eine merkliche Variable dar, da derartige Zucker durch alkalische Reaktionsmedien abgebaut werden. Der wichtigste Faktor ist jedoch, daß einige derMethylolgruppen für die Kondensationsreaktionen dadurch unwirksam gemacht werden, daß sie sich wieder als Formaldehyd abspalten (welcher seinerseits durch die bekannte Cannizzarosche Reaktion aus dem Gemisch verschwindet) und mit Sulfitionen unter Bildung von Sulfomethylgruppen reagieren.
  • Die Zugabe bestimmter Sulfitmengen während der Kondensationsreaktion sichert der Erfindung eine größere Anwendungsbreite und bessere Brauchbarkeit.
  • Die in dieser Weise gebildeten Sulfomethylgruppen steigern die Wasserlöslichkeit des Endprodukts und steuern auch das Ausmaß der Vernetzung zwischen dem Lignin und dem Polymethylolphenol, indem durch sie ein erwünschter Anteil der aktiven Stellen der Polymethylolphenolkomponente blockiert wird.
  • Bei der erfindungsgemäßen Herstellung der verbesserten Produkte kann das Ausmaß der Kondensation und der Vernetzung innerhalb verhältnismäßig weiter Grenzen variieren. Vorzugsweise aber sollte der Punkt der beginnenden Wasserunlöslichkeit angenähert, aber nicht erreicht werden. Der beste Indikator vermutlich, der zur Verfolgung des Fortschreitens der Umsetzung geeignet ist, ist die Viskosität.
  • Es hat sich gezeigt, daß bei der Annäherung an das gewünschte Ausmaß der Umsetzung die Viskosität rasch anzusteigen beginnt, je nach der Anfangsviskosität, der Feststoffkonzentration, dem Phenol-Lignin-Verhältnis und anderen Faktoren, wie dem p-Wert, der Temperatur usw., etwa vom 10- auf den l000fachen Wert. Unter den bevorzugten Bedingungen der Umsetzung liegen die Viskositäten der Lösung des kondensierten Produkts normalerweise zwischen ungefähr 10 und 1000 Poise, gemessen bei 25"C und bei einem Gesamtfeststoffgehalt von 25°/ow Es lassen sich jedoch auch mit Reaktionsprodukten, deren Viskositäten außerhalb dieses Bereiches liegen, brauchbare Produkte herstellen.
  • Es wurde gefunden, daß die Brauchbarkeit der verbesserten Produkte dadurch noch weiter gesteigert werden kann, daß man die mittlere Molekülgröße, wie sie vom Ausmaß der Kondensation abhängt, dem jeweiligen Verwendungszweck des Produkts anpaßt.
  • Dies ist speziell dann von Bedeutung, wenn sie als Mittel zur Verminderung des Flüssigkeitsverlustes von Bohrschlämmen und von Portlandzementaufschlämmungen verwendet werden. Im letzteren Fall ist die mittlere Molekülgröße vorteilhafterweise beträchtlich kleiner als im ersteren. Die mittlere Molekülgröße kann innerhalb ziemlich weiter Grenzen durch das Mengenverhältnis Ablaugefeststoffe zu Polymethylolphenol wirksam beeinflußt werden. Zur Erläuterung dieses Umstandes dienen die beiden folgenden Arbeitsbeschreibungen.
  • Herstellung eines Mittels zur Kontrolle der Viskosität und des Flüssigkeitsverlustes von Bohrschlämmen Eine konzentrierte Sulfitablauge (oder ein gleichwertiges lösliches sulfitiertes Alkalilignin), die insgesamt 20 bis 250/o Feststoffe enthält, wird mit einer alkalischen Polymethylolphenollösung, die insgesamt zwischen 44 und 450/o Feststoffe enthält, in Gegenwart einer l40/0igen Natriumsulfitlösung, wobei auf 100 Teile Feststoffe der Ablauge 38 Teile Polymethylolfeststoffe und 5 Teile Natriumsulfit angewandt werden, durch 1/2 stündiges Erhitzen auf 150"C zur Reaktion gebracht. Die Reaktionsmischung wird zum Unterbrechen der Umsetzung auf Raumtemperatur abgekühlt und auf übliche Weise durch Versprühen getrocknet, so daß man ein gelbbraunes, pulverförmiges Produkt erhält. Dieses Produkt ist ein außergewöhnlich wirksames Mittel zur Verminderung des Flüssigkeitsverlustes von Ton enthaltenden Bohrschlämmen, das auch unter sehr ungünstigen Bedingungen seine Wirksamkeit nicht verliert.
  • Demgegenüber wird die Herstellung eines Mittels zur Verminderung des Flüssigkeitsverlustes von Portlandzementaufschlämmungen so vorgenommen, daß die gleiche Polymethylolphenollösung und die gleiche 140/,ige Natriumsulfitlösung wie oben, aber eine eingedickte Ablauge verwendet werden, deren Feststoffgehalt auf 45 bis 50°/o gesteigert ist. Die drei Reaktionspartner werden im gleichen Reaktionsgefäß wie oben miteinander vermischt, wobei die folgenden Mengenverhältnisse eingehalten werden: 100 Teile Ablaugefeststoffe auf 19 Teile Polymethylolfeststoffe und 10 Teile Natriumsulfit. Die Mischung wird nur 15 Minuten lang bei 150"C zur Umsetzung gebracht, dann ebenfalls abgekühlt und sprühgetrocknet. Das so gewonnene Produkt ist von beträchtlich kleinerer Molekülgröße und ist als Mittel zur Verhinderung des Flüssigkeitsverlustes von Portlandzementmischungen außerordentlich gut wirksam.
  • Das Polymethylolphenol, das aus Phenol selbst oder aus Mischungen anderer Phenole, die mit Formaldehyd bifunktionelle Methylolderivate liefern, hergestellt wird, ist verhältnismäßig kostspieliger als die Feststoffe der Sulfitablaugen. Aus ökonomischen Gründen soll daher das Mengenverhältnis Polymethylolphenol zu Ablaugefeststoffe so niedrig wie möglich gehalten werden, soweit es natürlich die gewünschten Eigenschaften des Endproduktes zulassen. Im Hinblick darauf wurde gefunden, daß brauchbare Produkte hergestellt werden können, wenn das Mengenverhältnis Polymethylolphenol zu Ablaugenfeststoffe zwischen ungefähr 0,05 Teilen Phenol (in Form von Polymethylolphenol) zu 1 Teil Ablaugefeststoffe und ungefähr 1 Teil Phenol zu 1 Teil Ablaugefeststoffe liegt. Aus ökonomischen Gründen wird jedoch vorgezogen, ungefähr 0,1 bis 0,2 Teile Phenol je Teil Ablaugefeststoffe zur Anwendung zu bringen.
  • Die nachfolgenden Beispiele erläutern die erfindungsgemäße Praxis, wobei den Ausführungsbeispielen die hier nicht beanspruchte Herstellung des Polymethylolphenols vorangestellt ist.
  • Herstellung von Polymethylolphenol Die Vorschriften I und II erläutern diskontinuierliche Verfahren zur Herstellung von Polymethylolphenollösungen aus Phenol und Formaldehyd, wie sie zur Herstellung der erfindungsgemäßen Produkte geeignet sind. Vorschrift III beschreibt ein kontinuierliches Verfahren und Vorschrift IV die Verwendung einer gewöhnlichen handelsüblichen Mischung von technischem Kresol und Formaldehyd.
  • Vorschrift I In ein Reaktionsgefäß, das mit einer wirksamen Kühlschlange, einem mechanischen Rührer und einem Rückflußkühler versehen war, wurden 88,5 Teile Phenol gegeben. Dazu fügte man eine Lösung von 213 Teilen 34,50/,igem Formaldehyd, 26,6 Teilen Natriumhydroxyd und 50 Teilen Wasser. Die Mischung wurde, ohne daß man von außen erwärmte, gerührt. Infolge des exothermen Charakters der Umsetzung erhitzte sich die Mischung rasch zum Sieden unter Rückfluß (93°C). Nach etwa 10 Minuten ließ das Sieden unter Rückfluß nach, worauf die Lösung durch kaltes Wasser, das man durch die Kühlschlange strömen ließ, auf Raumtemperatur abgekühlt wurde.
  • In der ausreagierten Mischung ließ sich kein Formaldehyd mehr nachweisen. Durch Titration mit O,lnormaler Salzsäure wurden noch 25 Teile NaOH festgestellt. Der Verlust an NaOH, wohl durch eine Cannizzaro-Disproportionierung des Formaldehyds verursacht, entspricht der Umsetzung von 2,4 Teilen Formaldehyd. Die übrige Menge des Formaldehyds hat mit dem Phenol reagiert, wobei auf 1 Mol Phenol 2,5 Mol Formaldehyd kommen. Die Lösung war sehr dünnflüssig (weniger als 10 cP bei 25"C bei einer Konzentration von 45,0 0/o festen Kondensationsprodukten ) und konnte unmittelbar weiter verwendet werden.
  • Vorschrift II Ein Reaktionsgefäß, das mit einem mechanischen Rührer, einem Rückflußkühler, einem Kühlmantel und einem Temperaturanzeiger versehen war, wurde mit 25,4 Teilen Phenol und 54 Teilen 370/0igem Formaldehyd beschickt. Der Rührer wurde in Tätigkeit gesetzt und die Lösung auf 20 bis 25"C gekühlt, worauf 20,6 Teile 360/,ige Natronlauge hinzugegeben wurden. Infolge der Reaktionswärme stieg die Temperatur der Mischung im Verlauf von 13 Minuten auf 65ob. Dann ließ man Kühlwasser durch den Mantel fließen, wonach die Temperatur etwas weniger rasch in 8 Minuten auf 85"C weiter anstieg. Anschließend wurde heißes Wasser durch den Mantel geschickt, um die Reaktionstemperatur auf 920 C, d. h. zum Sieden unter Rückfluß, zu steigern. Nach dem Abstellen des heißen Wassers ließ man die Mischung 30 Minuten lang unter Rückfluß sieden, worauf man die Reaktion durch Kühlung mit kaltem Wasser, das man durch den Mantel strömen ließ, unterbrach. Die gebildete Lösung hatte ein spezifisches Gewicht von 1,195, einen Gehalt von 47,20/o festen Kondensationsprodukten und eine Viskosität von 41 cP bei 25"C. Die Analyse ergab für das Reaktionsprodukt ein Molverhältnis Formaldehyd zu Phenol von 2,45:1,0.
  • Vorschrift III Aus Rohrschlangen, die in eine Reihe von Wasserbädern mit eingestellter Temperatur eintauchten, einem Mischtank, Mengenmeßgeräten, Pumpen, Temperaturreglern und Behältern für die Materialien wurde eine kontinuierlich arbeitende Anlage zusammengestellt. Bei einem 75-Stunden-Versuch wurde eine Ausgangsmischung aus 19,0 bis 19,2 01o Formaldehyd, 22,9 bis 23,2°/o Phenol, 7,8 bis 8,10/, NaOH und 49,8 bis 50,0 0in Wasser (was einem Mengenverhältnis von 2,6 Mol Formaldehyd auf 1,0 Mol Phenol und 0,8 Mol NaOH entspricht) mit einer solchen Geschwindigkeit durch die Anlage geführt, daß die Verweilzeit der Mischung bei einer Reaktionstemperatur von 87"C zwischen 65 und 70 Minuten lag. Das Polymethylolphenolprodukt, das man nach Unterbrechen der Reaktion durch Kühlen erhielt, enthielt 43 bis 440/o feste Kondensationsprodukte, hatte bei 25 C eine Viskosität zwischen 40 und 50 cP und wies ein Molverhältnis von gebundenem Formaldehyd zu Phenol zwischen 2,15 und 2,35 1,0 auf.
  • Es ließ sich unmittelbar für die erfindungsgemäße Kondensationsreaktion verwenden.
  • Vorschrift IV Die Apparatur von Vorschrift I wurde mit 108 Teilen handelsüblichem technischem Kresol, einem Gemisch aus 540/o m-Kresol, 290/o p-Kresol und 170/o anderen Phenolen, und mit 209 Teilen einer 34,50/,igen Formaldehydlösung beschickt. Dieses Gemisch wurde auf 200 C abgekühlt, worauf man unter Rühren eine Lösung von 30 Teilen NaOH in 50 Teilen Wasser hinzufügte. Währenddessen ließ man durch die Kühlschlange kaltes Wasser fließen. Nach 3 Minuten war die Temperatur des Reaktionsgemisches auf 900 C gestiegen. Mit Hilfe des durch die Kühlschlange strömenden Wassers wurde das Produkt dann auf Raumtemperatur abgekühlt. Die gewonnene Lösung zeigte bei 25"C eine Viskosität von 48,5 cP und enthielt 430/o feste Kondensationsprodukte und keinen freien Formaldehyd. Die Molverhältnisse an Formaldehyd und NaOH, bezogen auf ] Mol der Kresole im Reaktionsgemisch, waren 2,4 bzw. 0,75.
  • In ähnlicher Weise wurden verschiedene andere Polymethylolphenole hergestellt, wobei die angewandten Molverhältnisse NaOH zu Phenol zwischen 0,25 und ],0 und die Molverhältnisse Formaldehyd zu Phenol zwischen 2,0 und 3,0 lagen. Die gewonnenen Polymethylolphenole wurden aus den erhaltenen Lösungen nicht abgetrennt, da das in diesen enthaltene, nicht verbrauchte Natriumhydroxyd die Polymethylolphenole stabilisiert und die Kondensationsreaktion unterstützt.
  • Kondensation des sulfitierten Lignins mit dem Polymethylolphenol Eine kurze Beschreibung des Verfahrensschrittes der Kondensation ist bereits gegeben worden. Die Beispiele I bis III erläutern diesen Verfahrensschritt noch mehr im Detail.
  • Beispiel I Dieses Beispiel erläutert ein Verfahren, das zur Herstellung der erfindungsgemäßen verbesserten Produkte, ausgehend von Sulfitablaugen 1. auf Ammoniumbasis, 2. auf Natriumbasis, 3. auf Calciumbasis und 4. auf Magnesiumbasis angewandt wurde.
  • 1. Ablauge auf Ammoniumbasis Ein doppelwandiger Autoklav, der mit den üblichen Vorrichtungen zur Temperaturregelung versehen war, wurde mit der folgenden Mischung beschickt: 250 Teile Feststoffe einer Sulfitablauge auf Ammoniumbasis (aus der technischen Zellstoffgewinnung), 204 Teile der Polymethylolphenollösung von Vorschrift II und 12,5 Teile wasserfreies Na2SO3, gelöst in 865 Teilen Wasser. Die Mischung enthielt insgesamt 25,2 0/o Feststoffe, zeigte einen pH-Wert von 9,1 und bei 25"C eine Viskosität von 8,5 cP. Nach dem Verschließen des Autoklavs wurde die Kondensationsreaktion durch 112 stündiges Erhitzen der Mischung auf 150"C bei fortwährendem Rühren durchgeführt. Danach wurde zur Unterbrechung der Reaktion auf Raumtemperatur abgekühlt. Der pH-Wert der Mischung war 5,8 und die Viskosität bei 25"C 12,5 cP. Diese Lösung wurde sprühgetrocknet, wobei die Eintrittstemperatur des Gases 315"C betrug. Man erhielt ein rieselfähiges, gelbbraungefärbtes Papier.
  • 2. Ablauge auf Natriumbasis Im gleichen Apparat wurden 250 Teile Feststoffe einer Sulfitablauge auf Natriumbasis, 204 Teile des Polymethylolphenols von Vorschrift II, 25 Teile NaOH und 963 Teile Wasser 30 Minuten lang auf 1500C erhitzt, wonach man zur Unterbrechung der Reaktion auf Raumtemperatur abkühlte. Vor der Umsetzung hatte die Mischung einen Gesamtfeststoffgehalt von 25 0/ob einen pH-Wert von 11,4 und bei 25"C eine Viskosität von 6,5 cP. Nach der Kondensation lag ein weiches Gel vor, das vor der Sprühtrocknung noch mit Wasser verdünnt wurde.
  • 3. Ablauge auf Calciumbasis Im gleichen Apparat wurde eine Mischung von 250 Teilen Feststoffe einer Sulfitablauge auf Calciumbasis, 102 Teilen der Polymethylolphenollösung von Vorschrift II, 12,5 Teilen NaOH und 661 Teilen Wasser 30 Minuten lang bei 150"C zur Reaktion gebracht und danach auf Raumtemperatur abgekühlt.
  • Vor der Umsetzung hatte die Mischung einen pn-Wert von 10,5, eine Viskosität von 12 cP bei 25"C und einen Gesamtfeststoffgehalt von 29,8 °/o. Nach der Kondensation betrug die Viskosität 120 cP und der pn-Wert 7,4. Um die Löslichkeit des Produkts zu verbessern, wurde der pn-Wert vor der Sprühtrocknung durch Zugabe von Ätzalkali auf 10,0 gebracht.
  • 4. Ablauge auf Magnesiumbasis Im gleichen Apparat wurde eine Mischung von 200 Teilen Feststoffen einer Sulfitablauge auf Magnesiumbasis, 80 Teilen des Polymethylolphenols von Vorschrift II, 20 Teilen NaOH und 550 Teilen Wasser 30 Minuten lang bei 150"C zur Reaktion gebracht, wonach man durch Abkühlen die Reaktion unterbrach und das Reaktionsprodukt durch Versprühen trocknete. Die Ausgangsmischung hatte einen pn-Wert von 10,4, eine Viskosität von 19,5 cP bei 25"C und einen Gesamtfeststoffgehalt von 27,8 0/o. Nach der Kondensation war der pu-Wert 8,2 und die Viskosität bei 25"C 31,5 cP.
  • Jedes der beschriebenen Produkte ergab bei seiner Prüfung auf Wirksamkeit als Mittel zur Viskositätskontrolle und zur Minderung des Flüssigkeitsverlustes von Ton enthaltenden wäßrigen Bohrschlämmen, wie sie bei Tiefbohrungen verwendet werden, ausgezeichnete Ergebnisse.
  • Beispiel II Wie schon oben erwähnt, sind Sulfitablaugen ohne Rücksicht auf ihre Basis zur Kondensation mit Polymethylolphenol unter Bildung der erfindungsgemäßen verbesserten Produkte geeignet. Für die in Tabelle I beschriebenen Produkte wurde der Bequemlichkeit halber eine große Probe einer Sulfitablauge auf Ammoniumbasis aus den technischen Verfahren verwendet. Es ist selbstverständlich, daß gegebenenfalls mit jeder anderen der üblichen Sulfitablaugen ähnliche Ergebnisse erzielt werden können.
  • Aus der nachfolgenden Tabelle ist der allgemeine Zusammenhang zwischen den Kondensationsbedingungen sowie den Mengenverhältnissen der angewandten Reagenzien und den Eigenschaften der Endprodukte zu ersehen. In allen Fällen wurde die Polymethylolphenollösung von Vorschrift II verwendet.
  • Tabelle I
    Mengenverhältnis der Zusatzstoffe, Zeit Reaktionsbedingungen
    Probe bezogen auf 1 Teil der Ablauge Zeit 1 pH-Wert Viskosität (cP)
    Nr. bezogen auf 1 Teil der Ablauge in Tempe- feststoff- pWert
    feststoffe Minuten ratur gehalt
    Phenol I NaOH | NaSOS (OC) (ovo) ~ vorher I nachher vorher / nachher
    5 0,4 0 0 50 98 30 9,7 - 20,5 Gel
    6 0,2 0 0,05 30 150 26 9,4 5,3 7,0 13,0
    7 0,2 0,05 0 30 150 25 9,9 8,2 7,5 55,0
    8 0,1 0,1 0 30 150 34,8 10,7 9,4 21,0 Gel
    9 0,1 0 0,1 15 150 36,6 9,2 5,1 25,0 54,0
    10 0,2 0 0,05 10 150 25,5 8,9 5,1 7,0 23,0
    11 0,1 0,07 0 15 150 35,4 10,1 6,4 15,0 Gel
    Beispiel III Die Schwarzlaugen, die beim Kraftprozeß anfallen, enthalten große Mengen von Alkalilignin, das für gewöhnlich zur Rückgewinnung der anorganischen Aufschlußchemikalien verbrannt wird. Dieses Beispiel beschreibt die Herstellung der verbesserten Produkte der Erfindung aus diesem Abfallmaterial. Die Abschnitte (a) und (b) erläutern das Verfahren für die Verwendung des Alkalilignins ohne vorherige Abtrennung aus der Schwarzlauge, während die Verfahren der Abschnitte (c) und (d) von der Abtrennung des Alkalilignins durch die übliche Methode der Säurefällung ausgehen.
  • (a) Sulfitierte Schwarzlauge des Kraftprozesses Die ursprüngliche Kraftablauge (Schwarzlauge) wurde auf einen Gesamtfeststoffgehalt von 26,6 °/o eingedickt. 1130 Teile dieser Lösung (300 Teile Trockenstoffe) wurden mit 31,5 Teilen Ammoniumsulfitmonohydrat, gelöst in 100 Teilen Wasser, vermischt und in einem Autoklav 30 Minuten lang auf 150"C erhitzt, um das Alkalilignin zu sulfitieren und löslich zu machen. Die so gebildete sulfitierte Schwarz lauge hatte einen pn-Wert von 10,5 und enthielt insgesamt 240/o Feststoffe. Die Verwendung von Ammoniumsulfitmonohydrat an Stelle von SO2 ist bequemer. Beide Substanzen sind wirksam.
  • (b) Sulfitierte Schwarzlauge des Kraftprozesses Das Ausmaß der Sulfitierung ist innerhalb gewisser Grenzen nicht sehr kritisch, sofern nur das Alkalilignin dadurch hinreichend löslich gemacht wird.
  • Dies wird durch das Beispiel dieses Abschnitts belegt, bei dem annähernd die doppelte Menge Sulfitierungsmittel im Vergleich zu (a) verwendet wird.
  • Ein zweiter Teil der zu Beispiel (a) verwendeten Schwarzlauge wurde auf einen Gesamtfeststoffgehalt von 26,6 0/o eingedickt. 1507 Teile dieses Konzentrats (400 Teile Trockenstoffe) wurden mit 84 Teilen Ammoniumsuffitmonohydrat, gelöst in 100 Teilen Wasser, vermischt und in dem gleichen Autoklav wie oben 30 Minuten lang auf 150"C erhitzt. Die sulfitierte Schwarzlauge hatte einen pn-Wert von 10,3 und einen Gesamtfeststoffgehalt von 25°/o.
  • (c) Sulfitiertes aschefreies Alkalilignin Ein Autoklav wurde mit 300 Teilen trockenem wasserunlöslichem aschefreiem Alkalilignin, wie es bei der Säurefällung aus der Schwarzlauge des Kraftprozesses gewonnen wird, 45 Teilen wasserfreiem Natriumsulfit, 6 Teilen NaOH und 1041 Teilen Wasser beschickt. Die Mischung wurde durch 60 Minuten langes Erhitzen auf 150"C zur Reaktion gebracht und dann auf Zimmertemperatur abgekühlt.
  • Das Produkt enthielt ein vollständig wasserlösliches, sulfitiertes Alkalilignin in einer Lösung mit einem px-Wert von 7,8 und einem Gesamtfeststoffgehalt von 24,8 0/o. Es ließ sich unmittelbar mit Polymethylolphenol kondensieren, wobei sich die erfindungsgemäß verbesserten Produkte bildeten.
  • (d) Sulfitiertes aschefreies Alkalilignin Es hat sich gezeigt, daß für die Zwecke der Erfindung die bei der Sulfitierung des Alkalilignins eingehaltene Temperatur nicht sehr kritisch ist. So wurden z. B. geeignete sulfitierte Alkalilignine bei Temperaturen im Bereich zwischen 60 und 180°C gewonnen, vorausgesetzt, daß die Reaktionsdauer und die Konzentration der Chemikalien den veränderten Bedingungen entsprechend gewählt wurden. In diesem Abschnitt des Beispiels wird die Herstellung eines geeigneten, löslich gemachten Alkalilignins bei Atmosphärendruck und bei 99"C (Sieden unter Rückfluß) beschrieben. Es war allerdings erforderlich, dafür die Reaktionsdauer zu verdoppeln.
  • Ein Reaktionsgefäß wurde mit 300 Teilen (auf Trockensubstanz bezogen) des gleichen wie im Abschnitt (c) verwendeten aschefreien Alkalilignins, 45 Teilen wasserfreiem Na2SO3, 6 Teilen NaOH und 1041 Teilen Wasser beschickt. Die Mischung wurde 2 Stunden lang auf 99 C erhitzt und dann auf Zimmertemperatur abgekühlt. Das sulfitierte Alkalilignin war danach vollständig wasserlöslich und ließ sich unmittelbar mit Polymethylolphenol kondensieren. Die Lösung hatte einen pEr-Wert von 7,5 und einen Gesamtfeststoffgehalt von 24,8 0in.
  • Für die Zwecke der Erfindung erwiesen sich die Festbestandteile der Sulfitablaugen und die der sulfitierten Alkalilignine annähernd gleich brauchbar und mehr oder weniger gegenseitig austauschbar. Beide Ligninmaterialien können mit den gleichen Polymethylolphenolsorten kondensiert werden, wobei sich ähnliche verbesserte Produkte bilden. Die nachfolgende Tabelle enthält die Bedingungen und Mengenanteile der Reagenzien, die für die Kondensation sulfitierter Alkalilignine und von Schwarzlaugen mit dem Polymethylolphenol von Vorschrift II verwendet wurden. Die Kondensation selbst wurde in der gleichen Weise wie im Beispiel 1 durchgeführt. In jedem Fall wurde 30 Minuten lang erhitzt, wonach die Mischung auf Raumtemperatur abgekühlt und in üblicher Weise durch Sprühtrocknung getrocknet wurde.
  • Obwohl die erfindungsgemäß hergestellten Produkte in verschiedener Hinsicht interessierende Eigenschaften aufweisen, liegt ihre Hauptbedeutung zur Zeit jedoch in ihrer Wirksamkeit als Mittel zur Verminderung des Flüssigkeitsverlustes von Bohrschlämmen und Portlandzementmischungen.
  • Tabelle II
    Ge-
    Sulfi- Verhältnis samt- Reaktionsbedingungen
    tieres
    Probe Lignin Phenol zu fest- sfteosff-
    sulfitierte stoff- p11-Wert (cP)
    Abt Ablauge gehalt vor- I nach- vor- F nach-
    schnitt feststoffe(Uio) her 1 her her 0 her
    12 (a) 0,1 26,0 104 110 8 Gel
    13 (b) 0,2 25,6 10,3 10,8 6 Gel
    14 (c) 0,05 25,4 9,7 1 9,8 17,5 1 63,5
    15 (c) 0,1 24,6 9,6 9,9 15,5 1 7200
    16 (d) 0,1 25,0 9,6 1 10,0 235 14150

Claims (4)

  1. Patentansprüche: 1. Verfahren zur Herstellung wasserlöslicher Kondensationsprodukte auf Basis von Ligninsulfonaten und einer Phenol-Formaldehyd-Verbindung, dadurch gekennzeichnet, daß das in konzentrierter wäßriger Lösung vorliegende Ligninsulfonat mit einer alkalischen Lösung von aus 2 bis 3 Mol Formaldehyd auf 1 Mol Phenol aufgebautem Polymethylolphenol bei erhöhter Temperatur bis zum stark einsetzenden Viskositätsanstieg umgesetzt und das Reaktionsprodukt gegebenenfalls zu einem Pulver getrocknet wird.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Verwendung eines Ligninsulfonats aus der vom Sulfitaufschluß des Holzes stammenden Ablauge.
  3. 3. Verfahren nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Verwendung eines Ligninsulfonats, das aus den Ablaugen des alkalischen Holzaufschlusses abgetrennt und sulfitiert worden ist.
  4. 4. Verfahren nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Verwendung eines Ligninsulfonats, wie man es durch Sulfitierung einer alkalischen Schwarzlauge erhält.
    In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschriften Nr. 686 111, 1 089 169; Patentschrift Nr. 4759 des Amtes für Erfindungs-und Patentwesen in der sowjetischen Besatzungszone Deutschlands.
DER27745A 1959-04-15 1960-04-12 Verfahren zur Herstellung wasserloeslicher Kondensationsprodukte auf Basis von Ligninsulfonaten und einer Phenol-Formaldehyd-Verbindung Pending DE1164661B (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2454451A1 (fr) * 1979-04-20 1980-11-14 Reichhold Ltd Procede de fabrication d'une resine phenol-formaldehyde modifiee par incorporation de ligno-sulfonate et resine obtenue

Citations (3)

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DE4759C (de) * 1877-07-02 1879-04-22 W. A. BROSOWSKY in Jasenitz bei Stettin Verbesserungen an einer Torfzerkleinerungsmaschine
DE686111C (de) * 1936-02-01 1940-01-03 I G Farbenindustrie Akt Ges Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Kondensationsprodukten aus Ligninsulfonsaeuren
DE1089169B (de) * 1957-05-15 1960-09-15 Udic S A Verfahren zur Herstellung von alkoholloeslichen Ligninharzen

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