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DE116208T1 - Mitomycin-analoge. - Google Patents

Mitomycin-analoge.

Info

Publication number
DE116208T1
DE116208T1 DE1983307423 DE83307423T DE116208T1 DE 116208 T1 DE116208 T1 DE 116208T1 DE 1983307423 DE1983307423 DE 1983307423 DE 83307423 T DE83307423 T DE 83307423T DE 116208 T1 DE116208 T1 DE 116208T1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
group
formula
mitomycin
compound
andrejewski
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE1983307423
Other languages
English (en)
Inventor
Tadashi Numazu-Shi Shizuoka-Ken Ashizawa
Jyoji Machida-Shi Tokyo-To Goto
Motomichi Kono
Makoto Sunto-Gun Shizuoka-Ken Morimoto
Yutaka Saito
Kunikatsu Komae-Shi Tokyo-To Shirahata
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
KH Neochem Co Ltd
Original Assignee
Kyowa Hakko Kogyo Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from JP21450982A external-priority patent/JPS59104386A/ja
Priority claimed from JP5018683A external-priority patent/JPS59175493A/ja
Application filed by Kyowa Hakko Kogyo Co Ltd filed Critical Kyowa Hakko Kogyo Co Ltd
Publication of DE116208T1 publication Critical patent/DE116208T1/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/12Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains three hetero rings
    • C07D487/14Ortho-condensed systems

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Claims (1)

  1. Andrejewski, Honke & Partner
    Patentanvftfife
    Diplom-Physiker
    Dr. Walter Andrejewski
    Diplom-Ingenieur
    Dr.-lng. Manfred Honke
    Diplom-Physiker
    Dr. Karl Gerhard Masch
    Anwaltsakte:
    62 437/R+
    4300 Essen 1, Theaterplatz 3, Postf. 100254
    8. Oktober 1984
    Patentanmeldung
    Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd. 6-1, Ohte-Machi 1-chome Chiyoda-ku, Tokyo-to / Japan
    Mitomycin-Analoge
    Patentansprüche:
    1. Verbindungen der allgemeinen Formel:
    XNH
    OCONH,
    Andrejewski, Honke & Partner, Patentanwälte in Essen
    [in der X für eine S^_/~ oder eine R -S-S-CH -CH -Gruppe,£wobei R eine Cycloalkyl- oder eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit bis zu 7 Kohlenstoffatomen, welche wahlweise 1 bis 3 Aminogruppen und/oder 1 bis 3 Hydroxylgruppen trägt, eine -(CH ) CO R Gruppe
    zn L 4
    (, in der η die ganze Zahl 1, 2, oder 3 bedeutet und R. eine Methyloder Äthylgruppe darstellt), eine Pyridylgruppe oder eine Gruppe der Formel
    -CH2CH2NH
    OCONH.
    darstellt,] steht und R^ sowie R2, die gleich oder verschieden sein können, jeweils ein Wasserstoff atom oder eine Methylgruppe bedeuten und eineoC- oder ρ -Bindung meint!.
    2. Verbindungen nach Anspruch 1 mit Mitomycin C- oder D-Struktur, wobei R eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohwelche wahlweise durch 1, 2 oder 3 Hydroxylgruppen
    lenstoff atomen,
    und/oder 1,
    R Gruppe mit η und R. in der zuvor angegebenen Bedeutung oder eine
    Gruppe der Formel
    2 oder 3 Aminogruppen substituiert ist, eine -(CH ) CO0
    Zn L,
    -CH CH2NH
    OCONH.
    NR,
    Andrejewski, Honke & Partner, Patentanwälte in Essen
    darstellt, wobei R und R_ die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben.
    3. Eine Verbindung nach Anspruch 1, ausgewählt aus
    7-N, 7 ' -N' -Dithiodiäthylendimitomycin D, 7-N-(2-Aminoäthyldithioäthyl)mitomycin D, 7-N-Äthyldithioä'chylmitomycin C, 7-N-(2-Hydroxyäthyldithioäthyl)mitomycin C, 7-N-(2-Aminoäthyldithioäthyl)mitomycin C, 7-N, 7' -N' -Dithiodiäthylendimitomycin C, 7-N-(l,2-Dithiolan-4-yl)mitomycin C, 7-N-(l,2-Dithiolan-4-yl)mitomycin D, 7-N- 2-(2,3-Dihydroxypropyl)dithioäthyl mitomycin C, 7-N-(2-Methoxycarbonylmethyldithioäthyl)mitomycin C und 7-N, 7' -N' -Dithiodiäthy lendiporf iromycin.
    4. Verbindungen nach Anspruch 1, wobei R eine 2-Pyridylgruppe darstellt.
    5. Verfahren zum Herstellen der Verbindungen nach Anspruch 1, ausgewählt aus
    a) der Reaktion einer Verbindung der Formel
    OCONH9
    1 II
    Andrejewski, Honke & Partner, Patentanwälte in Essen
    (,in der R ^ und F^, die gleich oder verschieden sein können, die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben,) mit einer Verbindung der Formel
    X-NH.
    III
    (, in der X die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat,) oder einem Salz dieser Verbindung und
    b) für die Herstellung der Verbindungen der Formel I gemäß Anspruch 1 ,/"wobei X die Gruppe R '-S-S-CH -CH - bedeutet, in der R„'- eine Cycloalkyl- oder eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit bis zu 7 Kohlenstoffatomen, welche Alkyl- oder Cycloalkylgruppe wahlweise 1 bis 3 Aminogruppen und/oder Hydroxygruppen trägt, oder eine -(CH )
    CO_ R Gruppe (,wobei η die ganze Zahl 1, 2 oder 3 ist und R eine Me-2 4 _ 4
    thyl- oder Äthylgruppe bedeutet,) darstellt,! der Reaktion einer Verbindung der Formel
    ■Ν
    S-S
    OCONH.
    IV
    (, in der R. und R9 , die gleich oder verschieden sein können, die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben,) mit einer Verbindung der Formel
    R3-SH
    Andrejewski, Honke & Partner, Patentanwälte in Essen
    (, wobei R'die oben angegebene Bedeutung hat,) oder geeignetenfalls einem Grundadditionssalz derselben.
    6. Eine pharmazeutische Komposition, enthaltend als aktiven Bestandteil wenigstens eine Verbindung der Formel I nach Anspruch I in Verbindung mit einem physiologisch annehmbaren Träger oder Exzipienten.
    7. Eine Verbindung der Formel I nach Anspruch 1 zur Verwendung als Antitumormittel.
    8. Eine Verbindung der Formel I nach Anspruch 1 zur Verwendung als antibakterielles Mittel.
DE1983307423 1982-12-07 1983-12-06 Mitomycin-analoge. Pending DE116208T1 (de)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP21450982A JPS59104386A (ja) 1982-12-07 1982-12-07 マイトマイシン誘導体
JP5018683A JPS59175493A (ja) 1983-03-25 1983-03-25 マイトマイシン誘導体

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE116208T1 true DE116208T1 (de) 1985-02-28

Family

ID=26390634

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE8383307423T Expired DE3376114D1 (en) 1982-12-07 1983-12-06 Mitomycin analogues
DE1983307423 Pending DE116208T1 (de) 1982-12-07 1983-12-06 Mitomycin-analoge.

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Application Number Title Priority Date Filing Date
DE8383307423T Expired DE3376114D1 (en) 1982-12-07 1983-12-06 Mitomycin analogues

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EP (1) EP0116208B1 (de)
DE (2) DE3376114D1 (de)

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Publication number Publication date
DE3376114D1 (en) 1988-05-05
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EP0116208B1 (de) 1988-03-30

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