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DE1160268B - Agent for protecting metal surfaces against stress corrosion - Google Patents

Agent for protecting metal surfaces against stress corrosion

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Publication number
DE1160268B
DE1160268B DEB29930A DEB0029930A DE1160268B DE 1160268 B DE1160268 B DE 1160268B DE B29930 A DEB29930 A DE B29930A DE B0029930 A DEB0029930 A DE B0029930A DE 1160268 B DE1160268 B DE 1160268B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
alkyl
stress corrosion
aryl
carboxamides
metal surfaces
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DEB29930A
Other languages
German (de)
Inventor
Dr Matthias Pier
Dr Willy Hirschberger
Dr Helmut Nonnenmacher
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Priority to DEB29930A priority Critical patent/DE1160268B/en
Publication of DE1160268B publication Critical patent/DE1160268B/en
Pending legal-status Critical Current

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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C23COATING METALLIC MATERIAL; COATING MATERIAL WITH METALLIC MATERIAL; CHEMICAL SURFACE TREATMENT; DIFFUSION TREATMENT OF METALLIC MATERIAL; COATING BY VACUUM EVAPORATION, BY SPUTTERING, BY ION IMPLANTATION OR BY CHEMICAL VAPOUR DEPOSITION, IN GENERAL; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL
    • C23FNON-MECHANICAL REMOVAL OF METALLIC MATERIAL FROM SURFACE; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL; MULTI-STEP PROCESSES FOR SURFACE TREATMENT OF METALLIC MATERIAL INVOLVING AT LEAST ONE PROCESS PROVIDED FOR IN CLASS C23 AND AT LEAST ONE PROCESS COVERED BY SUBCLASS C21D OR C22F OR CLASS C25
    • C23F11/00Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent
    • C23F11/08Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent in other liquids
    • C23F11/10Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent in other liquids using organic inhibitors
    • C23F11/14Nitrogen-containing compounds
    • C23F11/145Amides; N-substituted amides
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10LFUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G OR C10K; LIQUIFIED PETROLEUM GAS; USE OF ADDITIVES TO FUELS OR FIRES; FIRE-LIGHTERS
    • C10L1/00Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14Organic compounds
    • C10L1/22Organic compounds containing nitrogen
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
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Description

Mittel zum Schutz von Metalloberflächen gegen Spannungskorrosion Bei thermischen Druckbehandlungen von kohlenstoffhaltigen Stoffen, wie Kohle, Öl, Teer oder deren Destillations- oder Umwandlungsprodukten, z. B. bei der Druckhydrierung oder Krackung der genannten Stoffe, entstehen bekanntlich Produkte, die, insbesondere in kondensierter Form, auf das Apparaturmaterial spannungskorrodierend wirken. Man verwendet daher Apparaturen, die durch überzüge geschützt oder aus Edelstählen hergestellt sind. Es ist bekannt, da.ß die Gefahr der Spannungskorrosion, bei der in der Regel keine sichtbaren Korrosionsprodukte entstehen und bei der die anfänglich nicht sichtbaren Schäden der Werkstoffe in einem plötzlichen Aufreißen der unter dem Einfluß von statischen Spannungen stehenden Werkstoffe zutage treten, an unlegiertem oder schwach legiertem Eisen und Stahl dadurch verhindert bzw. zurückgedrängt werden kann, wenn man die Oberfläche der Werkstoffe mit Inhibitoren, wie Acridin, Verbindungen der Acridingruppe, Dibenzylsulfoxyd, Pyridin, Pyridinabkömmlingen oder Aldehyden, wie Formaldehyd, in Berührung bringt. Es hat sich jedoch gezeigt, daß die bekannten Inhibitoren nur in unbefriedigendem Maß wirksam sind.Agent for protecting metal surfaces against stress corrosion thermal pressure treatments of carbonaceous substances such as coal, oil, tar or their distillation or conversion products, e.g. B. in pressure hydrogenation or cracking of the substances mentioned, it is known that products are formed which, in particular in condensed form, have a stress-corrosive effect on the equipment material. Man therefore uses equipment that is protected by coatings or made of stainless steels are. It is known that there is a risk of stress corrosion, as a rule no visible corrosion products arise and the initially invisible Damage to the materials in a sudden tearing open under the influence of static tensions come to light on unalloyed or weak materials alloyed iron and steel can be prevented or pushed back if the surface of the materials with inhibitors such as acridine, compounds of the Acridine group, dibenzyl sulfoxide, pyridine, pyridine derivatives or aldehydes, such as Formaldehyde. However, it has been shown that the known Inhibitors are only effective to an unsatisfactory extent.

Es wurde nun gefunden, daß man die beispielsweise durch schwache Säuren oder manche Öle verursachte Spannungskorrosion an Metallen oder Legierungen dadurch verhindern kann, daß man solche Metalle oder Legierungen mit Carbonsäureamiden der Formel in Berührung bringt, worin R Wasserstoff oder eine Alkoxy-, Alkyl-, Aryl-, Aralkyl-, Amino- oder Säureamidgruppe ist, R' und R" Wasserstoff oder eine Alkyl-, Alkenyl-, Aralkyl- oder Arylgruppe bedeuten und R mit R' bzw. R" durch eine oder mehrere Methylengruppen zu einem Ring verbunden sein können, der noch eine am Stickstoff gebundene Carbonylgruppe enthalten kann.It has now been found that the stress corrosion caused by weak acids or some oils, for example, on metals or alloys can be prevented by mixing such metals or alloys with carboxamides of the formula brings into contact, wherein R is hydrogen or an alkoxy, alkyl, aryl, aralkyl, amino or acid amide group, R 'and R "are hydrogen or an alkyl, alkenyl, aralkyl or aryl group and R with R 'or R "can be linked by one or more methylene groups to form a ring which can also contain a carbonyl group bonded to nitrogen.

Von den Carbonsäureamiden der oben angegebenen Formel kommen insbesondere solche in Betracht, die sich von ein- oder zweibasischen aliphatischen Säuren mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen sowie von aromatischen oder araliphatischen Mono- und Dicarbonsäuren ableiten. Statt der freien Carbonsäureamide ist es oft zweckmäßig, deren mono- oder disubstituierte N-Alkyl- oder N-Arylderivate zu verwenden. Man kann dabei durch die Wahl der Gruppen die Löslichkeit der Stoffe in Öl und Wasser in gewünschter Weise beeinflussen. So wird man z. B. Alkylgruppen mit mehr als 5 Kohlenstoffatomen, z. B. Hexyl-, Heptyl- und insbesondere Oktylreste, wählen, wenn man öllösliche Verbindungen erhalten will, dagegen Alkylgruppen mit weniger als 5 Kohlenstoffatomen, wenn der Stoff wasserlöslich sein soll.The carboxamides of the formula given above come in particular those that differ from mono- or dibasic aliphatic acids with 2 to 10 carbon atoms and aromatic or araliphatic mono- and Derive dicarboxylic acids. Instead of the free carboxamides, it is often useful to use their mono- or disubstituted N-alkyl or N-aryl derivatives. Man Here, through the choice of groups, the solubility of the substances in oil and water can be determined influence in the desired way. So you will z. B. alkyl groups with more than 5 Carbon atoms, e.g. B. hexyl, heptyl and especially octyl radicals, choose if you want to get oil-soluble compounds, but alkyl groups with less than 5 carbon atoms, if the substance should be water-soluble.

Besonders geeignete Verbindungen sind auch solche Carbonsäureamide der oben angegebenen Formel, bei denen R mit R' bzw. R" durch eine oder mehrere Methylgruppen zu einem Ring verbunden sind. Derartige ringförmige Verbindungen sind beispielsweise Pyrrolidon-(2), Piperidon-(2) und Caprolaktam. Vorzugsweise benutzt man sie in Form ihrer N-Alkyl-, N-Aryl- oder N-Alkenylderivate, wobei man die N-Alkenylverbindungen, z. B. N-Vinylpyrrolidon-(2), in monomerer Form oder als Polymerverbindungen verwendet. Besonders geeignete Verbindungen sind z. B. auch N-Oktylpyrrolidon und N-Phenylpyrrolidon.Such carboxamides are also particularly suitable compounds of the formula given above, in which R with R 'or R "by one or more Methyl groups are linked to form a ring. Such ring-shaped connections are for example pyrrolidone- (2), piperidone- (2) and caprolactam. Used preferably they are in the form of their N-alkyl, N-aryl or N-alkenyl derivatives, the N-alkenyl compounds, z. B. N-vinylpyrrolidone- (2), used in monomeric form or as polymer compounds. Particularly suitable compounds are, for. B. also N-octylpyrrolidone and N-phenylpyrrolidone.

Von den ringförmigen Verbindungen, die eine am Stickstoff gebundene Carbonylgruppe enthalten, wie z. B. den Dicarbonsäureimiden, eignen sich besonders Bernsteinsäureimid, Glutarsäureimid, Adipinsäureimid, Sebazinsäureimid und vor allem ihre N-alkyl-oder N-arylsubstituierten Derivate.Of the ring-shaped compounds, the one bound to nitrogen Contain carbonyl group, such as. B. the dicarboximides are particularly suitable Succinic acid imide, glutaric acid imide, adipic acid imide, sebacic acid imide and above all their N-alkyl- or N-aryl-substituted derivatives.

Die Mittel werden z. B. in der Weise angewandt, daß man die zu schützenden Metalloberflächen mit den Carbonsäureamiden bestreicht oder bei thermischen Prozessen von Ölen, bei denen schwache Säuren, z. B. Schwefelwasserstoff, frei werden oder eine als Katalysator dienende Säure anwesend ist, die Carbonsäureamide an den gefährdeten Stellen einführt, z. B. hinter dem Reaktionsofen, vor allem an den Stellen, an denen die Reaktionsprodukte oder Wasser kondensiert werden. Soweit bei der thermischen Behandlung keine Veränderung der Inhibitoren eintritt, kann man sie den Ausgangsstoffen direkt zusetzen. Im allgemeinen ist dabei eine Zugabe von 0,0001 bis 24/o der Carbonsäureamide, bezogen auf den Ausgangsstoff, ausreichend. Die Zugabe erfolgt bei öl- oder wasserlöslichen Verbindungen zweckmäßig im gelösten Zustand, während man die in Öl und Wasser schwerlöslichen Korrosionsinhibitoren vorteilhaft in Emulsionen oder Suspensionen, gewünschtenfalls unter Verwendung von Emulgatoren, verwendet.The funds are z. B. applied in such a way that the to be protected Metal surfaces coated with the carboxamides or during thermal processes of oils in which weak acids, e.g. B. hydrogen sulfide, or an acid serving as a catalyst is present, the Carboxamides introduces at the endangered places, z. B. behind the reaction furnace, especially at the places where the reaction products or water are condensed. So far no change in the inhibitors occurs during the thermal treatment you add them directly to the starting materials. There is generally an addition from 0.0001 to 24 / o of the carboxamides, based on the starting material, is sufficient. In the case of oil- or water-soluble compounds, it is expedient to add them in dissolved form State while using the corrosion inhibitors, which are sparingly soluble in oil and water advantageously in emulsions or suspensions, if desired using Emulsifiers, are used.

Die genannten Carbonsäureamide bewähren sich besonders bei der thermischen Behandlung von Kohlenwasserstoffölen, z. B. beim Kracken, Alkylieren, Isomerisieren, Dehydrieren, Reformieren und Hydrieren, wobei die gefürchtete Spannungskorrosion häufig auftritt.The carboxamides mentioned have proven themselves particularly in the thermal Treatment of hydrocarbon oils, e.g. B. cracking, alkylating, isomerizing, Dehydration, reforming and hydrogenation, with the dreaded stress corrosion occurs frequently.

Die folgende Tabelle zeigt die Ergebnisse von Versuchen, die mit und ohne Mitverwendung von Schutzstoffen durchgeführt wurden. Aus den Ergebnissen geht gleichzeitig die überlegene Wirksamkeit der erfindungsgemäß zu verwendenden Schutzstoffe gegenüber bekannten Spannungskorrosionsinhibitoren hervor. Bei den Vergleichsversuchen handelt es sich um die sogenannte Hebelprobe (DIN 50 900). Zur Durchführung dieser Testversuche wurden jeweils Stahlstreifen von 200 X 20 X 2 mm Größe aus Spezialstahl mit einer Brinellhärte von 400 verwendet. Die Streifen wurden am unteren Ende senkrecht stehend eingespannt, mit Hilfe eines am oberen Ende angeschraubten Hebels durch gleichbleibende Gewichtsbelastung elastisch verformt und unter der gleichbleibenden Gewichtsbelastung von 100 kg/mm2 dann bis zu zwei Drittel ihrer Länge (vom eingespannten Ende aus) in eine Spannungskorrosion verursachende Lösung von gewöhnlicher Temperatur, der keine (Blindversuch) oder die jeweils zu prüfenden Inhibitoren zugegeben wurden, eingebracht. Es wurde nach dem Eintauchen der Stahlstreifen in die Lösung jeweils die Zeit gemessen, in der die Streifen zu Bruch gingen. Als Spannungskorrosion verursachende Lösung wurde eine n/100-Salzsäure verwendet, in die stündlich 1/21 Schwefelwasserstoff eingeleitet wurde. Die der Lösung in einer Menge von 0,1 Gewichtsprozent zugesetzten Inhibitoren sind in der Tabelle aufgeführt. Zeit bis zum Bruch Schutzmittel der Stahl- Bemerkungen streifen in Stunden Ohne ............................ 5 Acridin .......................... 33 bekannte Pyridin .......................... 21 Spannungskorro- Dibenzylsulfoxyd ................. 72 sionsinhibitoren Formaldehyd ..................... 15 erfindungsgemäß N-Oktylpyrrolidon . . . . . . . . . . . . . . . 104 zu verwendender Spannungskorro- sionsinhibitor Beispiel Bei der Durchführung der katalytischen Druckhydrierung von schwefelreichen Ölen bei 600 at Wasserstoffdruck wird zwischen Kühler und Ab= scheider der Reaktionsprodukte eine Emulsion von Wasser mit 0,02 o/a N-Oktylpyrrolidon kontinuierlich oder periodisch eingesprüht, so daß die Rohrwandungen von der Emulsion bespült sind. Hierbei treten an den gefährdeten Stellen sonst beobachtete Schäden durch Spannungskorrosion nicht auf.The following table shows the results of tests that were carried out with and without the use of protective substances. At the same time, the results show the superior effectiveness of the protective substances to be used according to the invention over known stress corrosion inhibitors. The comparison tests are the so-called lever test (DIN 50 900). To carry out these tests, steel strips of 200 × 20 × 2 mm in size made of special steel with a Brinell hardness of 400 were used. The strips were clamped vertically at the lower end, elastically deformed with the help of a lever screwed to the upper end by constant weight load and then under the constant weight load of 100 kg / mm2 up to two thirds of their length (from the clamped end) into stress corrosion causing corrosion Solution at normal temperature to which no inhibitors (blank test) or the inhibitors to be tested were added. After the steel strips were immersed in the solution, the time in which the strips broke was measured. A n / 100 hydrochloric acid was used as the solution causing stress corrosion, into which 1/2 l of hydrogen sulfide was passed every hour. The inhibitors added to the solution in an amount of 0.1 percent by weight are listed in the table. time to to break Protective means of the steel remarks strip in hours Without ............................ 5 Acridine .......................... 33 known Pyridine .......................... 21 stress corrosion Dibenzyl sulfoxide ................. 72 sion inhibitors Formaldehyde ..................... 15 according to the invention N-octyl pyrrolidone. . . . . . . . . . . . . . . 104 to be used Stress corrosive sion inhibitor Example When carrying out the catalytic pressure hydrogenation of high-sulfur oils at 600 atm. Hydrogen pressure, an emulsion of water with 0.02 o / a N-octylpyrrolidone is sprayed continuously or periodically between the cooler and separator of the reaction products, so that the pipe walls are flushed with the emulsion are. Damage otherwise observed due to stress corrosion does not occur in the endangered areas.

Claims (3)

PATENTANSPRÜCHE: 1. Verwendung von Carbonsäureamiden der Formel worin R Wasserstoff oder eine Alkoxy-, Alkyl-, Aryl-, Aralkyl-, Amino- oder Säureamidgruppe ist, R' und R" Wasserstoff oder eine Alkyl-, Alkenyl-, Aralkyl- oder Arylgruppe bedeuten und R mit R' bzw. R" durch eine oder mehrere Methylengruppen zu einem Ring verbunden sein können, der noch eine am Stickstoff' gebundene Carbonylgruppe enthalten kann, als Mittel zum Schutz von Metalloberflächen gegen Spannungskorrosion. PATENT CLAIMS: 1. Use of carboxamides of the formula where R is hydrogen or an alkoxy, alkyl, aryl, aralkyl, amino or acid amide group, R 'and R "are hydrogen or an alkyl, alkenyl, aralkyl or aryl group, and R with R' and R, respectively "Can be linked by one or more methylene groups to form a ring which can also contain a carbonyl group bonded to nitrogen, as a means of protecting metal surfaces against stress corrosion. 2. Verwendung von Pyrrolidon-(2) oder seinen N-Alkyl- oder N Arylverbindungen als Carbonsäureamide nach Anspruch 1. 2. Use of pyrrolidone (2) or its N-alkyl or N aryl compounds as carboxamides according to claim 1. 3. Verwendung von Imiden zweibasischer Carbonsäuren und ihrer N Alkyl- und N-Aryl-Substitutionsprodukte als Carbonsäureamide nach Anspruch 1. In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschriften Nr. 811298, 821906, 825 038, 864185, 876184, 883 544, 914 698; USA: Patentschriften Nr. 2 458 425, 2 540 800, 2 485 528, 2 485 529, 2 604 451, 2 654 709; Zeitschrift »Metalloberfläche«, 1948, S.129/130 und 199 bis 202; Zeitschrift »Rundschau Deutscher Technik«, Nr. 41 vom 10. 10. 1940, S. 2.3. Use of imides of dibasic carboxylic acids and their N Alkyl and N-aryl substitution products as carboxamides according to Claim 1. In Considered publications: German Patent Specifications No. 811298, 821906, 825 038, 864185, 876184, 883 544, 914 698; USA: Patent Nos. 2,458,425, 2,540 800, 2,485,528, 2,485,529, 2,604,451, 2,654,709; Magazine »Metalloberfläche«, 1948, pp. 129/130 and 199 to 202; "Rundschau Deutscher Technik" magazine, No. 41 of 10.10.1940, p. 2.
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