DE1156807B - Verfahren zur Herstellung von cyclischen Zinnalkylenverbindungen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von cyclischen ZinnalkylenverbindungenInfo
- Publication number
- DE1156807B DE1156807B DEB63613A DEB0063613A DE1156807B DE 1156807 B DE1156807 B DE 1156807B DE B63613 A DEB63613 A DE B63613A DE B0063613 A DEB0063613 A DE B0063613A DE 1156807 B DE1156807 B DE 1156807B
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- cyclic
- preparation
- alkylene compounds
- tin
- aluminum
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 3
- -1 cyclic aluminum alkylene compound Chemical class 0.000 claims description 10
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 2
- AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N alumane Chemical group [AlH3] AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229910021627 Tin(IV) chloride Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- NROKBHXJSPEDAR-UHFFFAOYSA-M potassium fluoride Chemical compound [F-].[K+] NROKBHXJSPEDAR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J tin(iv) chloride Chemical compound Cl[Sn](Cl)(Cl)Cl HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001676573 Minium Species 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RJGHQTVXGKYATR-UHFFFAOYSA-L dibutyl(dichloro)stannane Chemical compound CCCC[Sn](Cl)(Cl)CCCC RJGHQTVXGKYATR-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- UWNADWZGEHDQAB-UHFFFAOYSA-N i-Pr2C2H4i-Pr2 Natural products CC(C)CCC(C)C UWNADWZGEHDQAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000011698 potassium fluoride Substances 0.000 description 1
- 235000003270 potassium fluoride Nutrition 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 239000003039 volatile agent Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/22—Tin compounds
- C07F7/2208—Compounds having tin linked only to carbon, hydrogen and/or halogen
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
Description
BEKANNTMACHUNG
PER ANMELDUNG
UNDAUSGABEDER
AUSLEGESCHRIFT: 7. NOVEMBER 1963
Verfahren zur Herstellung von
Gegenstand der Patentanmeldung B59645ivb/l2o cyclischen Zinnalkylenverbindungen
ist ein Verfahren zur Herstellung von cyclischen J
Zinnalkylenverbindungen der allgemeinen Formel Zusatz zur Patentanmeldung B 59645 IVb/12 ο
(Deutsche Auslegeschrift 1 153 748)
| R2 | \ / | \ / C / \ |
(CH2V | ,(CHa). Ri | |
| \ / Sn / \ R4 |
\ / C /\ (CH2)m R2 |
||||
| oder | |||||
| (CH2)* | (CH2)* \ / \ |
||||
| \ / \ Sn ι / \ / |
|||||
| ' \ / |
Anmelder:
Badische Anilin- & Soda-Fabrik 10 Aktiengesellschaft, Ludwigshafen/Rhein
Λ :
Dr. Rudolf Polster, Frankenthal (Pfalz),
\ 15 ist als Erfinder genannt worden
R2
wobei Ri, R2, R3 und R4 gleiche oder verschiedene «
Kohlenwasserstoffreste und Ri sowie R2 auch ■"
Wasserstoffatome sein können, η und m gleich 1, 2 20 herstellen kann, wenn man cyclische Aluminiumoder
3, die Summe von η + m gleich 3, 4 oder 5 alkylenverbindungen mit Zinntetrahalogeniden oder
sein kann, bei dem man Aluminiumalkylenverbin- Dialkylzinndihalogeniden umsetzt,
düngen, bei denen jeweils mindestens zwei Alu- Für diese Umsetzung eignen sich insbesondere miniumatome durch eine Kohlenwasserstoffkette ver- solche cyclische Aluminiumalkylenverbindungen, bunden sind, die gegebenenfalls durch Kohlen- 25 deren Herstellung Gegenstand des Verfahrens gemäß wasserstoffreste substituiert sein kann, mit Zinn- der deutschen Auslegeschrift 1136113 ist. Eine tetrahalogeniden oder Dialkylzinndihalogeniden um- solche cyclische Aluminiumalkylenverbindung ist setzt. beispielsweise das Tris-(3,3-dimethylpentylen)-dialu-
düngen, bei denen jeweils mindestens zwei Alu- Für diese Umsetzung eignen sich insbesondere miniumatome durch eine Kohlenwasserstoffkette ver- solche cyclische Aluminiumalkylenverbindungen, bunden sind, die gegebenenfalls durch Kohlen- 25 deren Herstellung Gegenstand des Verfahrens gemäß wasserstoffreste substituiert sein kann, mit Zinn- der deutschen Auslegeschrift 1136113 ist. Eine tetrahalogeniden oder Dialkylzinndihalogeniden um- solche cyclische Aluminiumalkylenverbindung ist setzt. beispielsweise das Tris-(3,3-dimethylpentylen)-dialu-
Es wurde gefunden, daß man cyclische Zinn- minium,
alkylenverbindungen mit besonders hoher Ausbeute 30 Die Reaktion verläuft nach folgendem Schema:
CH3 CH3 CH2-CH2 CH2-CH2 CH3
2(CH2 — CH2 — C — CH2 — CH2)3A12 + 3SnCl4
> 3 C Sn C + 4AlCl3
CH3 CH3 CH2-CH2 CH2-CH2 CH3
CH3 CH3 CH2-CH2 R
(CH2-CH2-C-CH2-CH2)3Al2 + 3 R2SnCl2 >
3 C Sn +2AlCl3
CH3 CH3 CH2-CH2 R
Die übrigen Verfahrensmaßnahmen sind die 45 hitzt. Hierauf wird die Temperatur auf 1300C
gleichen, wie sie in der Patentanmeldung B 59645 gesenkt und weitere 48 g 3,3-Dimethylpentadien-(l,4)
IVb/12 ο beschrieben werden. zugetropft. Dann wird die Temperatur wieder auf
1700C gesteigert und das Reaktionsgut zuletzt
Beispiel 1 1 Stunde bei einem Druck von 1 Torr auf 17O0C
50 gehalten. Als Rückstand verbleiben 168 g Tris-(3,3-di-
141 g Aluminiumdiisobutylhydrid werden mit 96 g methylpentylen)-dialuminium, die in 400 cm3 Benzol
3,3-Dimethylpentadien-(l,4) langsam auf 17O0C er- gelöst werden.
309 747/428
Zu dieser Lösung tropft man bei 20 bis 5O0C
74 g Diäthyläther und 162 g Zinntetrachlorid. Anschließend wird das Benzol abgezogen. Es werden
alle weiteren flüchtigen Anteile bei 10~4Torr abdestilliert.
Das Destillat wird mit 200 cm3 Äther verdünnt, danach zuerst mit verdünnter Salzsäure
und danach mit 10%iger Kaliumfluoridlösung ausgeschüttelt und destilliert.
Man erhält 133 g Bis-(3,3-dimethylpentylen)-zinn; Kp.io-4 = 75 bis 82°C; ng = 1,5182.
28 g des nach Beispiel 1 hergestellten Tris-(3,3-dimethylpentylen)-dialuminiums
werden in 75 cm3 Benzol gelöst, danach werden bei 30° C 17 g Zinntetrachlorid
zugetropft und 12 g Natriumchlorid zugegeben. Das Reaktionsgut wird 3 Stunden auf
80°C erhitzt und entsprechend Beispiel 1 aufgearbeitet. Man erhält 11g Bis-(3,3-dimethylpentylen)-zinn;
Kp.10-4 = 72 bis 78°C; nl° = 1,5189.
28 g des nach Beispiel 1 hergestellten Tris-(3,3-dimethylpentylen)-dialuminiums
werden in 12 g Diäthyläther und 20 cm3 Benzol gelöst. Hierauf wird eine Lösung von 60 g Di-n-butylzinndichlorid in
cm3 absolutem Benzol bei 30 bis 500C zugetropft.
Anschließend wird 1 Stunde auf 8O0C erhitzt, das Benzol abgezogen und der Rückstand
entsprechend Beispiel 1 aufgearbeitet.
Man erhält 43 g 3,3-Dimethylpentylen-di-n-butylzinn,
Kp.10-4 = 71 bis 77°C, nf = 1,4948, mit 54,4% C und 9,6% H.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH:Weitere Ausbildung des Verfahrens zur Herstellung von cyclischen Zinnalkylenverbindungen gemäß Patentanmeldung B 59645 IVb/12 o, bei dem man Aluminiumalkylenverbindungen, bei denen jeweils mindestens zwei Aluminiumatome durch eine Kohlenwasserstoffkette verbunden sind, die gegebenenfalls durch Kohlenwasserstoffreste substituiert sein kann, mit Zinntetrahalogeniden oder Dialkylzinndihalogeniden umsetzt, dadurch gekennzeichnet, daß man zur Umsetzung eine cyclische Aluminiumalkylenverbindung verwendet.© 309 747/428 10.63
Priority Applications (8)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEB59645A DE1153748B (de) | 1960-10-05 | 1960-10-05 | Verfahren zur Herstellung von cyclischen Zinnalkylenverbindungen |
| DEB61776A DE1150388B (de) | 1960-10-05 | 1961-03-21 | Verfahren zur Herstellung von Halogenalkylzinn(ó¶)-halogeniden |
| DEB63613A DE1156807B (de) | 1960-10-05 | 1961-08-11 | Verfahren zur Herstellung von cyclischen Zinnalkylenverbindungen |
| US142517A US3098088A (en) | 1960-10-05 | 1961-10-03 | Production of haloalkyltin(iv) halides |
| GB35589/61A GB933365A (en) | 1960-10-05 | 1961-10-03 | Production of haloalkyltin(iv) halides |
| FR875098A FR1309386A (fr) | 1960-10-05 | 1961-10-05 | Procédé pour la production d'halogénures d'halogénoalcoyl-étain-iv |
| GB29314/62A GB963937A (en) | 1960-10-05 | 1962-07-31 | Production of 6-stanna-spiro[5,5]undecane compounds |
| FR906648A FR82288E (fr) | 1960-10-05 | 1962-08-10 | Procédé pour la production d'halogénures d'halogéno-alcoylétain-iv |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEB59645A DE1153748B (de) | 1960-10-05 | 1960-10-05 | Verfahren zur Herstellung von cyclischen Zinnalkylenverbindungen |
| DEB61776A DE1150388B (de) | 1960-10-05 | 1961-03-21 | Verfahren zur Herstellung von Halogenalkylzinn(ó¶)-halogeniden |
| DEB63613A DE1156807B (de) | 1960-10-05 | 1961-08-11 | Verfahren zur Herstellung von cyclischen Zinnalkylenverbindungen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1156807B true DE1156807B (de) | 1963-11-07 |
Family
ID=27209130
Family Applications (3)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEB59645A Pending DE1153748B (de) | 1960-10-05 | 1960-10-05 | Verfahren zur Herstellung von cyclischen Zinnalkylenverbindungen |
| DEB61776A Pending DE1150388B (de) | 1960-10-05 | 1961-03-21 | Verfahren zur Herstellung von Halogenalkylzinn(ó¶)-halogeniden |
| DEB63613A Pending DE1156807B (de) | 1960-10-05 | 1961-08-11 | Verfahren zur Herstellung von cyclischen Zinnalkylenverbindungen |
Family Applications Before (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEB59645A Pending DE1153748B (de) | 1960-10-05 | 1960-10-05 | Verfahren zur Herstellung von cyclischen Zinnalkylenverbindungen |
| DEB61776A Pending DE1150388B (de) | 1960-10-05 | 1961-03-21 | Verfahren zur Herstellung von Halogenalkylzinn(ó¶)-halogeniden |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3098088A (de) |
| DE (3) | DE1153748B (de) |
| GB (2) | GB933365A (de) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL130772C (de) * | 1962-03-20 | 1900-01-01 | ||
| NL298693A (de) * | 1962-10-02 | 1900-01-01 | ||
| US3317395A (en) * | 1962-10-02 | 1967-05-02 | M & T Chemicals Inc | Dentifrice compositions containing stannogluconates |
| DE1469252A1 (de) * | 1964-07-28 | 1968-12-19 | Walter Bloechl | Verfahren zur Herstellung von Fluoralkylzinnverbindungen und Fluoralkylzinnsiliziumverbindungen und ihre Anwendung als antiadhaesive und oelabweisende Impraegniermittel fuer Textilien,Papier,Leder,Keramik,Glas,Kunststoffe und Holz |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE571731A (de) * | 1957-12-05 | 1900-01-01 | ||
| FR1214013A (fr) * | 1958-01-17 | 1960-04-05 | Basf Ag | Procédé pour la production d'alcoyles de métaux des 4e et 5e groupes principaux du système périodique, à partir d'alcoylaluminium ou d'halogénures d'alcoylaluminium et des halogénures métalliques correspondants |
-
1960
- 1960-10-05 DE DEB59645A patent/DE1153748B/de active Pending
-
1961
- 1961-03-21 DE DEB61776A patent/DE1150388B/de active Pending
- 1961-08-11 DE DEB63613A patent/DE1156807B/de active Pending
- 1961-10-03 US US142517A patent/US3098088A/en not_active Expired - Lifetime
- 1961-10-03 GB GB35589/61A patent/GB933365A/en not_active Expired
-
1962
- 1962-07-31 GB GB29314/62A patent/GB963937A/en not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE1150388B (de) | 1963-06-20 |
| DE1153748B (de) | 1963-09-05 |
| GB933365A (en) | 1963-08-08 |
| GB963937A (en) | 1964-07-15 |
| US3098088A (en) | 1963-07-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE874908C (de) | Verfahren zur Herstellung von acyloxymethylsubstituierten Siloxanen | |
| DE960461C (de) | Verfahren zur Herstellung von Organohalogenmonosilanen aus Organohalogenpolysilanen | |
| DE925348C (de) | Verfahren zur Herstellung von Komplexverbindungen aus Aluminiumkohlenwasserstoffen und Alkalifluoriden | |
| DE3023620C2 (de) | Organosilane | |
| DE1156807B (de) | Verfahren zur Herstellung von cyclischen Zinnalkylenverbindungen | |
| DE2801780A1 (de) | Verfahren zum herstellen von acyloxysilanen und gegebenenfalls acyloxysiloxanen | |
| DE1768084B2 (de) | Platinkomplexe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung | |
| DE853350C (de) | Verfahren zur Herstellung von polymeren siliciumorganischen Verbindungen, bei denen die Si-Atome ueber Phenylenbruecken miteinander verbunden sind | |
| DE2146416A1 (de) | Acetylenische Zinkderivate | |
| DE1156809B (de) | Verfahren zur Herstellung von Cyanalkylfluorsilanen | |
| DD233845A1 (de) | Verfahren zur herstellung von neuen 1,3,2-dioxaborinanen | |
| DE3726028A1 (de) | Verfahren zur herstellung von niedermolekularen organo-(poly)siloxanen | |
| DE2226774A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Distannanen | |
| DE1127899B (de) | Verfahren zur Herstellung von aliphatischen Borheterocyclen | |
| DE1493752A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von reinem wasserfreiem 2-Amino-propionitril | |
| DE977309C (de) | Verfahren zur Herstellung der Alkyle von Zink, Cadmium, Quecksilber, Zinn, Phosphor,Arsen und Antimon | |
| DE1095797B (de) | Verfahren zur Herstellung von Borwasserstoffen | |
| DE1770538C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von 6,7-Benzomorphanderivaten | |
| DE1089384B (de) | Verfahren zur Herstellung von ringfoermigen Borkohlenwasserstoffen | |
| DE2002066A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von N-Trialkylsilyl-vinylsulfonamiden | |
| WO1991009039A2 (de) | Verfahren für die direktsynthese von organozinnverbindungen und deren verwendung | |
| DE2228855C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Alkylzinntrihalogeniden | |
| DE830645C (de) | Verfahren zur Herstellung von Organochlorsilanen mit aromatischen Radikalen | |
| DE2012272C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Dithiophosphorsäuren-0,0,S-triestern | |
| DE2660902C2 (de) | Dicarbonsäure-bis[3,5-bis(chlorcarbonyl)-2,4,6-trijodanilid]- Verbindungen und deren Herstellung |