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DE1154211B - Verfahren zur Herstellung von kobalthaltigen Monoazofarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von kobalthaltigen Monoazofarbstoffen

Info

Publication number
DE1154211B
DE1154211B DEB38188A DEB0038188A DE1154211B DE 1154211 B DE1154211 B DE 1154211B DE B38188 A DEB38188 A DE B38188A DE B0038188 A DEB0038188 A DE B0038188A DE 1154211 B DE1154211 B DE 1154211B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
cobalt
dyes
oxynaphthalene
alkyl
production
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DEB38188A
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Helmut Pfitzner
Dr Otto Kaufmann
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Priority to DEB38188A priority Critical patent/DE1154211B/de
Publication of DE1154211B publication Critical patent/DE1154211B/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B45/00Complex metal compounds of azo dyes
    • C09B45/02Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
    • C09B45/14Monoazo compounds
    • C09B45/20Monoazo compounds containing cobalt

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von kobalthaltigen Monoazofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man wertvolle kobalthaltige Monoazofarbstoffe erhält, wenn man diazotierte Aminobenzole der allgemeinen Formel worin X eine Alkyl- oder eine Alkoxygruppe oder ein Halogenatom, Alk eine Alkylgruppe, Y und Z Wasserstoff, Alkyl- oder Arylgruppen bedeuten, mit sulfonsäuregruppenfreien Derivaten des 2-Oxynaphthalins kuppelt, die als Substituenten Acyl-, Carboxalkyl- oder Arylsulfonylaminogruppen tragen, und die erhaltenen o-Oxy-o'-alkoxy-Monoazofarbstoffe nach an sich bekannten Verfahren in Kobaltkomplexverbindungen der entsprechenden o,o'-Dioxyazofarbstoffe überführt, die auf 2 Azofarbstof moleküle etwa 1 Kobaltatom enthalten.
  • Geeignete Azokomponenten sind z. B. das 1-Acetylamino-6-oxynaphthalin, das 1-(Carbomethoxyamino)-7-oxynaphthalin, das 1-(Benzolsulfonylamino)-7-oxynaphthalin oder das 1-(N-Methyl-N-p-toluolsulfonyl)-amino-6-oxynaphthalin.
  • Die Diazotierung und Kupplung erfolgt in üblicher Weise. Die Umwandlung in die Kobaltkomplexverbindungen kann z. B. nach den in den deutschen Patentschriften 715 082 oder 715 948 oder in der französischen Patentschrift 836 257 beschriebenen Verfahren vorgenommen werden.
  • Die so erhältlichen kobalthaltigen Farbstoffe zeichnen sich durch hohe Echtheiten und gutes Egalisiervermögen aus und sind insbesondere zum Färben von Wolle und Polyamidfasern aus neutralem oder schwach saurem Bade geeignet.
  • Sie zeigen auf Wolle in schwach saurem Bade ein wesentlich besseres Egalisiervermögen als die entsprechenden Chromkomplexverbindungen der gleichen Farbstoffe, die aus Beispiel 3 der USA.-Patentschrift 2 623 871- bekannt sind.
  • Die im Beispiel genannten Teile sind Gewichtsteile.
    Färbung auf
    Beispiel Diazokomponente Azokomponente Wolle oder
    Polyanüdfasem
    2 1-Methoxy-2-amino-4-chlorbenzol- 1-(Carbomethoxyamino)-7-oxynaphthalin Blau
    5-sulfonsäureamid
    3 1,4-Diäthoxy-2-aminobenzol-5-sulfon- 1-Acetylamino-7-oxynaphthalin Blau
    säuremethylamid
    4 1,4-Diäthoxy-2-aminobenzol-5-sulfon- 1-Acetylamino-6-oxynaphthalin Violett
    säureanilid
    5 1,4-Dimethoxy-2-aminobenzol-5-sulfon- 1-(Carbomethoxyamino)-7-oxynaphthalin Blau
    säure-N-methylanilid
    6 1,4-Dimethoxy-2-aminobenzol-5-.sulfon- 1-(Carboäthoxyamino)-7-oxynaphthalin Blau
    säureamid
    7 1,4-Dimethoxy-2-aminobenzol-5-sulfon- 1-(Benzolsulfonylammo)-7-oxy- Blau
    säuredimethylamid naphthalin
    8 1-Methoxy-2-amino-4-methylbenzol- i-(Carbomethoxyamino)-7-oxynaphthalin Rot-
    5-sulfonsäureamid stichig-
    blau
    Beispiel 1 Man diazotiert in üblicher Weise 23,0 Teile 1-Methoxy-2-amino-4-methylbenzol-5-sulfonsäuremethylamid und kuppelt die Diazolösung mit 20,1 Teilen 1-Acetylamino-7-oxynaphthalin.
  • 22 Teile des so erhaltenen Monoazofarbstoffs werden mit einer Lösung von 6 Teilen Kobalt(II)-chlorid (CoC12 - 6 H20) in 200 Teilen Acetamid 5 Stunden auf 130°C erhitzt. Dann trägt man das Gemisch in 2000 Teile Wasser ein, fällt den kobalthaltigen Farbstoff mit 200 Teilen Natriumchlorid aus, saugt ihn ab, wäscht ihn mit etwas Wasser und trocknet ihn bei 80°C.
  • Der Farbstoff färbt Wolle und Polyamidfasern aus schwach saurem Bade in rotstichigblauen Tönen von sehr guten Echtheiten.
  • In entsprechender Weise kann man die folgenden kobalthaltigen Farbstoffe herstellen:

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von kobalthaltigen Azofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daB man diazotierte Aminobenzole der allgemeinen Formel worin X eine Alkyl- oder eine Alkoxygruppe oder ein Halogenatom, Alk eine Alkylgruppe, Y und Z Wasserstoff, Alkyl- oder Arylgruppen bedeuten, mit sulfonsäuregruppenfreien Derivaten des 2-Oxynaphthalins kuppelt, die als Substituenten Acyl-, Carboxalkyl- oder Arylsulfonylaminogruppen tragen, und die erhaltenen o-Oxy-o'-alkoxy-Monoazofarbstoffe nach an sich bekannten Verfahren in Kobaltkomplexverbindungen der entsprechenden o,o'-Dioxyazofarbstoffe überführt, die auf 2 Azofarbstoffmoleküle etwa 1 Kobaltatom enthalten. In Betracht gezogene Druckschriften USA.-Patentschrift Nr. 2 623 871. Bei der Bekanntmachung der Anmeldung ist eine Färbetafel ausgelegt worden.
DEB38188A 1955-12-07 1955-12-07 Verfahren zur Herstellung von kobalthaltigen Monoazofarbstoffen Pending DE1154211B (de)

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Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2623871A (en) * 1950-04-27 1952-12-30 Geigy Ag J R Chromium containing monoazo dyestuffs

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2623871A (en) * 1950-04-27 1952-12-30 Geigy Ag J R Chromium containing monoazo dyestuffs

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