DE1147211B - Process for the purification of acetaldehyde and the simultaneous recovery of chlorinated acetaldehyde - Google Patents
Process for the purification of acetaldehyde and the simultaneous recovery of chlorinated acetaldehydeInfo
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Description
Verfahren zur Reinigung von Acetaldehyd und gleichzeitige Gewinnung von chlorierten Acetaldehyden Bei der Herstellung von Acetaldehyd aus Äthylen und gegebenenfalls Sauerstoff mit einem Katalysator, der neben Verbindungen des Palladiums Oxydationsmittel enthält (Deutsche Patentschriften 1049 845 und 1080 994 sowie die deutschen Auslegeschriften 1137 426, 1142 351 und 1132 909), entstehen, wenn auch nur in geringer Menge, zahlreiche Nebenprodukte. Unter diesen sind die chlorierten Acetaldehyde von besonderem Interesse, weil insbesondere Mono- und Dichloracetaldehyd auf anderem Weg nur schwer zugänglich sind. Die wirtschaftliche und verlustlose Gewinnung stößt jedoch auf Schwierigkeiten, da sie sich wegen ihrer großen Affinität zu Wasser (Hydratbildung) und ihrer relativ hohen Siedepunkte nur schwer vom wasserhaltigen Rohaldehyd abtrennen lassen. Man erhält bei der Reindestillation eines wasserhaltigen Rohaldehyds mit einem Acetaldehydgehalt von unter etwa 309/o einen relativ chlorfreien Reinaldehyd als Kopfprodukt, doch ist die Gewinnung der Nebenprodukte, insbesondere der chlorierten Acetaldehyde, aus der sehr verdünnten wäßrigen Lösung im Sumpf recht aufwendig.Process for the purification of acetaldehyde and simultaneous production of chlorinated acetaldehydes In the production of acetaldehyde from ethylene and optionally oxygen with a catalyst which contains oxidizing agents in addition to compounds of palladium (German patents 1049 845 and 1080 994 as well as the German Auslegeschriften 1137 426, 1142 351 and 1132 909), numerous by-products arise, even if only in small quantities. Among these, the chlorinated acetaldehydes are of particular interest because mono- and dichloroacetaldehyde in particular are difficult to access by other means. The economical and lossless production runs into difficulties, however, since they can only be separated from the hydrous crude aldehyde with difficulty because of their great affinity for water (hydrate formation) and their relatively high boiling points. The pure distillation of a water-containing crude aldehyde with an acetaldehyde content of less than about 309 / o gives a relatively chlorine-free pure aldehyde as the top product, but the recovery of the by-products, in particular the chlorinated acetaldehyde, from the very dilute aqueous solution in the sump is quite expensive.
Auch wenn man die Nebenprodukte nicht gewinnen will, ist häufig die Befreiung des Kolonnenabwassers von diesen Produkten wegen ihrer außerordentlich starken bakteriziden und fungiziden Wirkung notwendig, um dieses einer biologischen Aufbereitung zugänglich zu machen. Im Falle der Chloraldehyde kann dies z. B. nach dem Verfahren der deutschen Patentschrift 1129 942 geschehen. Dabei ist jedoch eine weitere Druckdestillation erforderlich.Even if you don't want to win the by-products, that's often the case Liberation of the column wastewater from these products because of their extraordinary strong bactericidal and fungicidal action necessary to make this a biological one To make processing accessible. In the case of chloraldehydes, this can, for. B. after the method of the German patent specification 1129 942 done. However, there is one further pressure distillation required.
Verwendet man bei der Reindestillation Rohaldehyd mit 60 bis 95 % Acetaldehyd, wie er anfällt, wenn der bei der Umsetzung des Äthylens gebildete Acetaldehyd nicht aus einem Kreisgas ausgewaschen, sondern aus dein Katalysator ausdestilliert wird, so ist es nicht möglich, die chlorierten Acetaldehyde einigermaßen vollständig im Sumpf zu gewinnen und gleichzeitig das Kopfprodukt weitgehend chlorfrei zu erhalten. Will man nicht größere Acetaldehydverluste, die durch Erniedrigung der Blasentemperatur entstehen, in Kauf nehmen, so geht ein erheblicher Anteil der chlorierten Acetaldehyde mit dem Reinprodukt über. Die Qualität des Reinacetaldehyds wird dadurch so stark vermindert, daß er für bestimmte Zwecke, z. B. Weiterverarbeitung zu Äthylacetat und Bütanol, nicht mehr verwendet werden kann. Ein solches Produkt, das aus einem 80-bis 85 %igen Rohaldehyd auf angegebene Weise gewonnen wird, enthält etwa 300 bis 500 mMol chlorierte Acetaldehyde pro Liter: Es wurde nun gefunden, daß man neben ausreichend chlorfreiem Reinacetaldehyd und Kolonnenabwasser die Nebenprodukte, insbesondere die chlorierten Acetaldehyde, ohne Acetaldehydverluste dadurch praktisch vollständig gewinnen kann, wenn man diese bei der Reindestillation des Acetaldehyds innerhalb einer Temperaturzone der Kolonne von 1 bis 25° C unterhalb der jeweiligen Siedetemperatur des Wassers im Gemisch mit Wasser seitlich abzieht. Will man die chlorierten Acetaldehyde getrennt gewinnen, so werden diese bevorzugt in einem Temperaturbereich von 1 bis 15° C unterhalb der jeweiligen Siedetemperatur des Wassers entnommen.If you use crude aldehyde with 60 to 95% in the pure distillation Acetaldehyde, as it occurs when the acetaldehyde formed during the conversion of the ethylene not washed out of a cycle gas, but distilled out of your catalyst so it is not possible to make the chlorinated acetaldehydes reasonably complete to win in the sump and at the same time to obtain the top product largely free of chlorine. One does not want greater acetaldehyde losses caused by lowering the bladder temperature arise, take into account, then a considerable proportion of the chlorinated acetaldehydes goes with the pure product over. This makes the quality of the pure acetaldehyde so strong reduced that it is used for certain purposes, e.g. B. Processing to ethyl acetate and butanol, can no longer be used. Such a product that consists of a 80 to 85% strength crude aldehyde is obtained in the specified manner, contains about 300 up to 500 mmol of chlorinated acetaldehyde per liter: It has now been found that one next to sufficient chlorine-free pure acetaldehyde and column wastewater the by-products, especially the chlorinated acetaldehydes, practically without acetaldehyde losses can be obtained completely if you use them in the pure distillation of acetaldehyde within a temperature zone of the column from 1 to 25 ° C below the respective The boiling temperature of the water in the mixture with water subtracts from the side. Do you want that win chlorinated acetaldehydes separately, these are preferred in one temperature range taken from 1 to 15 ° C below the respective boiling point of the water.
Wird die Kolonne mit flüssigem Rohprodukt beschickt, so befindet sich die geeignete Abzugstelle im Abtriebteil, bei dampfförmiger Beschickung im Ver= stärkesteil der Kolonne. Besonders vorteilhaft ist das Verfahren vor allem deshalb, weil der hauptsächlich die chlorierten Acetaldehyde enthaltende seitliche Abzug so angelegt werden kann, daß der Acetaldehyd'gehalt 0,5-% nicht übersteigt, so daß er direkt weiterer Verwertung zugeführt werden kann. Die geeignete Abzugstelle bzw. der Temperaturbereich kann durch Verändern der Heizenergie längs der Kolonne etwas verschoben werden. Dadurch ist es möglich, die Zone höchster Konzentration beispielsweise an Chloracetaldehyden an eine gewünschte Abzugsstelle zu bekommen. Bei dieser Verfahrensweise können z. B. wäßrige Lösungen mit 10 bis 50% Chloracetaldehyden erhalten werden. Um Acetaldehyd und Kolonnenabwasser möglichst chlorfrei zu erhalten, ist erhöhter Druck bei der Destillation günstig. Bevorzugt werden Drücke von 0,5 bis 3 atü.If the column is charged with liquid crude product, then there is the suitable take-off point in the stripping section, in the case of vaporous charging in the Ver = starch part of the column. The process is particularly advantageous, above all, because of the side discharge, which mainly contains the chlorinated acetaldehydes can be applied in such a way that the acetaldehyde content does not exceed 0.5%, so that it can be directly recycled. The appropriate extraction point or the temperature range can be adjusted somewhat by changing the heating energy along the column be moved. This makes it possible to use the zone of highest concentration, for example of chloroacetaldehydes to a desired outlet. With this procedure can e.g. B. aqueous solutions with 10 to 50% chloroacetaldehydes can be obtained. To acetaldehyde and To obtain column wastewater as chlorine-free as possible, elevated pressure in the distillation is beneficial. Pressures of 0.5 are preferred up to 3 atm.
DseAbtrennung von niedriger als. Chloracetaldehyd siedenden Nebenprodukten wie z. B. Crotonaldehyd, Methylenchlorid und Chloroform, welche ebenfalls häufig. im. Rohaldehyd enthalten sind, kann gegebenenfalls an einer zweiten Abzugstelle erfolgen. Die Gesamtabzugsmenge, die nötigt ist; um Kopf- und Blasenprodukt weitgehend frei "von Nebenprodukten zu bekommen, ist bierbei kleiner, als wenn diese nur an einer Stelle abgezogen würden. Ein solcher zweiter seitlicher Abzug ist allerdings nicht mehr acetaldehydfrei. Man kann diesen z. B. durch weitere, einfache Destillation davon abtrennen, das Destillat wieder mit dem Rohaldehyd und das Blasenprodukt mit dem an der ersten seitlichen Abzugstelle erhaltenen Destillat vereinigen.Dse separation of lower than. Chloracetaldehyde boiling by-products such as B. crotonaldehyde, methylene chloride and chloroform, which are also common. in the. Crude aldehyde are contained, can optionally at a second take-off point take place. The total amount of deduction that is required; largely around head and bladder product Getting free "of by-products is less when doing this than when they are only at would be deducted from one point. Such a second side trigger is, however no longer free of acetaldehyde. You can z. B. by further, simple distillation separate from it, the distillate again with the crude aldehyde and the bubble product with combine the distillate obtained at the first side take-off point.
DieAbzugmenge richtet sich nach der beim Prozeß anfallenden Menge von Nebenprodukten, welche von der Katalysatorzusammensetzung und anderen Reak.-tionsbedingungen, wie Druck, Temperatur, Verweilzeit, stationäre Acetaldehydkonzentration im Katalysator usw. abhängt und durch deren Änderung gegebenenfalls sogar nach Belieben erhöht werden kann. Die Abzugmenge liegt zwischen 5 und 2011/o der Beschickung mit 60- bis 700/aigem Rohaldehyd.The amount withdrawn depends on the amount that occurs during the process of by-products, which are caused by the catalyst composition and other reaction conditions, such as pressure, temperature, residence time, steady-state acetaldehyde concentration in the catalyst etc. and, if necessary, even increased at will by changing them can be. The withdrawal amount is between 5 and 2011 / o of the loading with 60- up to 700% crude aldehyde.
Als Konstruktionsmaterialien für die Kolonne kommen Keramik-, Kohle oder Kunststoffauskleidungen sowie VA-Stähle, Hastelloy und Titan in Frage.Ceramic and carbon are used as construction materials for the column or plastic linings as well as VA steels, Hastelloy and titanium in question.
Aus der Erdöl- und Petroleumfraktionierung ist es zwar bekannt, verschiedene Fraktionen an einer Destillationskolonne seitlich abzuziehen, dabei werden jedoch keine einheitlich siedenden Fraktionen, sondern Gemische aus allen Komponenten erhalten. Bei diesen Verfahren handelt es sich praktisch nur um eine Vorreinigung, der ein System kompliziert geschalteter Destillationskolonnen folgt, bei dem Kopf-, Blasen- und' Seitenprodukte immer wieder erneut an geeignetenStellen vor- undnachgeschalteter Kolonnen zugegeben werden müssen, um eine optimale Trennung zu erzielen.It is known from petroleum and petroleum fractionation, various Subtract fractions from the side of a distillation column, however no uniformly boiling fractions, but rather mixtures of all components obtained. This process is practically just a pre-cleaning, the one System of complicated connected distillation columns follows, with the top, bubble and 'side products again and again at suitable upstream and downstream locations Columns must be added to achieve optimal separation.
Weiterhin ist aus der britischen Patentschrift 822 535 ein. Verfahren bekannt, bei dem ein Gemisch von Acetaldehyd, Äthylalkohol und Wasser derart getrennt wird, daß durch eine kontinuierliche Destillation am Kopf reiner Aldehyd, aus der Blase reines Wasser, aber seitlich ein Gemisch aus Wasser, Alkohol und Aldehyd abgezogen werden. Obgleich es sich hier nur um ein einfaches Dreistoffgemisch handelt, ist bei diesem Verfahren der Anteil an Aldehyd im Seitenstrom so erheblich, daß dieser in einer zweiten, seitlich angeschlossenen Kolonne wiedergewonnen und zurückgeführt werden muß.Furthermore, from British patent specification 822 535 a. procedure known in which a mixture of acetaldehyde, ethyl alcohol and water so separated is that by continuous distillation at the top of pure aldehyde, from the Bubble pure water, but a mixture of water, alcohol and aldehyde withdrawn from the side will. Although this is just a simple three-component mixture in this process the proportion of aldehyde in the side stream is so significant that this recovered and recycled in a second column connected at the side must become.
Im Gegensatz zu diesen bekannten Verfahren gelingt es erfindungsgemäß, die vorhandenen Chloracetaldehyde und ihre Hydrate, deren Siedepunkte immerhin über ein. Intervall von 15° streuen, praktisch frei von Acetaldehyd mit Hilfe einer einzigen Destillationskolonne so vollständig abzutrennen, daß Kopf- und Blasenprodukt extremen Reinheitsanforderungen genügen. Es ist überraschend, daß die Entfernung der Chlorverbindungen aus einem komplizierten Vielkomponentensystem auf so einfache Weise gelingt, wenn man bedankt, daß der Gehalt an chlorierten Acetaldehyden nur 1 bis 2% beträgt und derartig geringe Mengen bekanntlich leicht über die ganze Kolonne verschmieren. Der besondere Vorteil des Verfahrens liegt in der großen Wirtschaftlichkeit, mit der sowohl der Reinacetaldehyd für alle weiteren Verwendungsmöglichkeiten als auch das Kolonnenabwasser für die biologische Aufbereitung brauchbar gemacht und gleichzeitig die wertvollen, in großer Verdünnung vorliegenden Nebenprodukte gewonnen werden.In contrast to these known methods, it is possible according to the invention the existing chloroacetaldehydes and their hydrates, whose boiling points at least over a. Sprinkle interval of 15 °, practically free of acetaldehyde with the help of a single Separate the distillation column so completely that the top and bottom products are extreme Meet purity requirements. It is surprising that the removal of the chlorine compounds from a complicated multicomponent system succeeds in such a simple way if thanks that the content of chlorinated acetaldehydes is only 1 to 2% and It is known that such small quantities can easily smear over the entire column. The particular advantage of the process lies in the great economy, with which both the pure acetaldehyde for all other uses as well the column wastewater made usable for biological treatment and at the same time the valuable by-products, which are present in great dilution, are recovered.
Beispiel Eine kontinuierlich betriebene Destillationskolonne zur Reindestillation von Acetaldehyd besitzt einen Abtriebteil von 5m, welcher mit Füllkörpern beschickt ist. Die Destillation wird bei 2 atü ausgeführt. Die Zulaufmenge an 85 %igem Rohacetaldehyd mit einem Gehalt von durchschnittlich 8 bis 9 g organisch gebundenem Chlor (neben Methylchlorid und Äthylchlorid hauptsächlich chlorierte Acetaldehyde) beträgt 3501 pro Stunde. Die Blasenheizung wird so eingestellt, daß 3 bis 4 m- oberhalb der Blase eine Temperatur von 120 bis 125° C herrscht. Von dieser Stelle werden etwa 251 Flüssigkeit pro Stunde dampfförmig abgezogen und kondensiert. Das Kondensat enthält etwa 201/o organische Produkte, die hauptsächlich aus chlorierten Acetaldehyden bestehen. Das Kopfprodukt enthält praktisch keine höher als Acetaldehyd siedende chlorhaltige Nebenprodukte. Methyl- und Äthylchlorid werden daraus durch Entgasung in einer weiteren Kolonne entfernt. Führt man die Entgasung vor der Reindestillation durch, so ist das Kopfprodukt praktisch chlorfrei. Das Kolonnenabwasser enthält nach dieser Behandlung etwa 10 bis 15 mMol organisch gebundenes Chlor pro Liter und ist damit einer biologischen Aufbereitung zugänglich.Example A continuously operated distillation column for purifying distillation of acetaldehyde has a stripping section of 5m, which is filled with packing is. The distillation is carried out at 2 atmospheres. The feed amount of 85% crude acetaldehyde with an average content of 8 to 9 g of organically bound chlorine (in addition to Methyl chloride and ethyl chloride (mainly chlorinated acetaldehydes) is 3501 per hour. The bubble heating is set so that 3 to 4 m above the bubble a temperature of 120 to 125 ° C prevails. From this point about 251 will become liquid withdrawn in vapor form per hour and condensed. The condensate contains about 201 / o organic products consisting mainly of chlorinated acetaldehydes. That The top product contains practically no chlorine-containing products that boil higher than acetaldehyde Byproducts. Methyl and ethyl chloride are made from it by degassing in another Column removed. If the degassing is carried out before the pure distillation, so is the top product is practically chlorine-free. After this treatment, the column wastewater contains about 10 to 15 mmol of organically bound chlorine per liter and is therefore a biological one Processing accessible.
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4311563A (en) | 1980-04-10 | 1982-01-19 | Wacker-Chemie Gmbh | Process for the isolation of monochloroacetaldehyde |
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| GB822535A (en) * | 1957-11-19 | 1959-10-28 | Melle Usines Sa | Improvements in or relating to a process for separately recovering an aldehyde or ketone and an aqueous solution of the corresponding alcohol from an aqueous mixture containing the aldehyde or ketone and the alcohol |
-
1961
- 1961-06-27 DE DEC24467A patent/DE1147211B/en active Pending
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