[go: up one dir, main page]

DE10343095A1 - Energiesparende Flüssigkristallmischungen - Google Patents

Energiesparende Flüssigkristallmischungen Download PDF

Info

Publication number
DE10343095A1
DE10343095A1 DE10343095A DE10343095A DE10343095A1 DE 10343095 A1 DE10343095 A1 DE 10343095A1 DE 10343095 A DE10343095 A DE 10343095A DE 10343095 A DE10343095 A DE 10343095A DE 10343095 A1 DE10343095 A1 DE 10343095A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
carbon atoms
alkenyl
liquid
formula
alkyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE10343095A
Other languages
English (en)
Inventor
Michael Dr. Junge
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Merck Patent GmbH
Original Assignee
Merck Patent GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Merck Patent GmbH filed Critical Merck Patent GmbH
Priority to DE10343095A priority Critical patent/DE10343095A1/de
Publication of DE10343095A1 publication Critical patent/DE10343095A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001Cyclohexane rings
    • C09K19/3059Cyclohexane rings in which at least two rings are linked by a carbon chain containing carbon to carbon triple bonds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001Cyclohexane rings
    • C09K19/3048Cyclohexane rings in which at least two rings are linked by a carbon chain containing carbon to carbon double bonds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001Cyclohexane rings
    • C09K19/3066Cyclohexane rings in which the rings are linked by a chain containing carbon and oxygen atoms, e.g. esters or ethers
    • C09K19/3068Cyclohexane rings in which the rings are linked by a chain containing carbon and oxygen atoms, e.g. esters or ethers chain containing -COO- or -OCO- groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/42Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/42Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40
    • C09K19/46Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40 containing esters
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2323/00Functional layers of liquid crystal optical display excluding electroactive liquid crystal layer characterised by chemical composition

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Liquid Crystal Substances (AREA)

Abstract

Die Erfindung betrifft energiesparende flüssigkristalline Medien, insbesondere in verdrillten und hochverdrillten nematischen Flüssigkristallanzeigen (englisch: Twisted Nematic, kurz: TN; bzw. Supertwisted Nematic, kurz: STN), mit sehr kurzen Schaltzeiten und guten Steilheiten und Winkelabhängigkeiten sowie diese Medien enthaltende elektrooptische Anzeigevorrichtungen und die Verwendung dieser Medien in elektrooptischen Anzeigevorrichtungen, wobei die Medien umfassen: DOLLAR A - eine Komponente (alpha), die wenigstens eine Verbindung der Formel I DOLLAR F1 umfaßt; und DOLLAR A - eine Komponente (beta), die wenigstens eine Verbindung der Formel II DOLLAR F2 umfaßt, DOLLAR A wobei für die dielektrische Anisotropie DELTA¶epsilonkorr¶ des flüssigkristallinen Mediums gilt: DOLLAR F3

Description

  • Die Erfindung betrifft energiesparende flüssigkristalline Medien, insbesondere in verdrillten und hochverdrillten nematischen Flüssigkristallanzeigen (englisch: Twisted Nematic, kurz: TN; bzw. Supertwisted Nematic, kurz: STN), mit sehr kurzen Schaltzeiten und guten Steilheiten und Winkelabhängigkeiten sowie diese Medien enthaltende elektrooptische Anzeigevorrichtungen und die Verwendung dieser Medien in elektrooptischen Anzeigevorrichtungen.
  • TN-Anzeigen sind bekannt, z.B. aus M. Schadt und W. Helfrich, Appl. Phys. Lett., 18, 127 (1971). STN-Anzeigen sind bekannt, z.B. aus EP 0 131 216 B1 ; DE 34 23 993 A1 ; EP 0 098 070 A2 ; M. Schadt und F. Leenhouts, 17. Freiburger Arbeitstagung Flüssigkristalle (8.-10.04.87); K. Kawasaki et al., SID 87 Digest 391 (20.6); M. Schadt und F. Leenhouts, SID 87 Digest 372 (20.1); K. Katoh et al., Japanese Journal of Applied Physics, Vol. 26, No. 11, L 1784-L 1786 (1987); F. Leenhouts et al., Appl. Phys. Lett. 50 (21), 1468 (1987); H.A. van Sprang und H.G. Koopman, J. Appl. Phys. 62 (5), 1734 (1987); T.J. Scheffer und J. Nehring, Appl. Phys. Lett. 45 (10), 1021 (1984), M. Schadt und F. Leenhouts, Appl. Phys. Lett. 50 (5), 236 (1987) und E.P. Raynes, Mol. Cryst. Liq. Cryst. Letters Vol. 4 (1), pp. 1-8 (1986). Der Begriff STN umfasst hier jedes höher verdrillte Anzeigeelement mit einem Verdrillungswinkel dem Betrage nach zwischen 160° und 360°, wie beispielsweise die Anzeigeelemente nach Waters et al. (C.M. Waters et al., Proc. Soc. Inf. Disp. (New York) (1985) (3rd Intern. Display Conference, Kobe, Japan), die STN-LCD's (DE OS 35 03 259), SBE-LCD's (T.J. Scheffer und J. Nehring, Appl. Phys. Lett. 45 (1984) 1021), OMI-LCD's (M. Schadt und F. Leenhouts, Appl. Phys. Lett. 50 (1987), 236, DST-LCD's ( EP OS 0 246 842 ) oder BW-STN-LCD's (K. Kawasaki et al., SID 87 Digest 391 (20.6)).
  • Insbesondere STN-Anzeigen zeichnen sich im Vergleich zu Standard-TN-Anzeigen durch wesentlich bessere Steilheiten der elektrooptischen Kennlinie und damit verbundenen besseren Kontrastwerten sowie durch eine wesentlich geringere Winkelabhängigkeit des Kontrastes aus.
  • Von besonderem Interesse sind TN- und STN-Anzeigen mit sehr kurzen Schaltzeiten insbesondere auch bei tieferen Temperaturen. Zur Erzielung von kurzen Schaltzeiten wurden bisher die Rotationsviskositäten γ1 der Flüssigkristallmischungen optimiert unter Verwendung von meist monotropen Zusätzen mit relativ hohem Dampfdruck. Die erzielten Schaltzeiten waren jedoch nicht für jede Anwendung ausreichend.
  • Zur Erzielung einer steilen elektrooptischen Kennlinie in den erfindungsgemäßen Anzeigen sollen die Flüssigkristallmischungen relativ große Werte für das Verhältnis der elastischen Konstanten K33/K11 sowie relativ kleine Werte für Δε/ε aufweisen, wobei Δε die dielektrische Anisotropie und ε die dielektrische Konstante senkrecht zur Moleküllängsachse ist.
  • Über die Optimierung des Kontrastes und der Schaltzeiten hinaus werden an derartige Mischungen weitere wichtige Anforderungen gestellt:
    • 1. Breites d/p-Fenster
    • 2. Hohe chemische Dauerstabilität
    • 3. Hoher elektrischer Widerstand
    • 4. Geringe Frequenz- und Temperaturabhängigkeit der Schwellenspannung.
  • Es besteht somit immer noch ein großer Bedarf für flüssigkristalline Mischungen, insbesondere für TN- und STN-Anzeigen mit sehr kurzen Schaltzeiten bei gleichzeitig großem Arbeitstemperaturbereich, hoher Kennliniensteilheit, guter Winkelabhängigkeit des Kontrastes und niedriger Schwellenspannung, die den oben angegebenen Anforderungen gerecht werden.
  • Ferner haben neuere elektrooptische Flüssigkristall-Anzeigevorrichtungen, beispielsweise Displays mit hoher Komplexität, und neuartige, flüssigkristalline Medien enthaltende elektronische Geräte mit vielfältigen und aufwendigen Funktionen (etwa multifunktionale Mobiltelefone) einen merklich erhöhten Leistungsverbrauch. Das führt bei diesen Geräten zu einem Anstieg des Stromverbrauchs und insbesondere bei Geräten, die mit Akkumulatoren bzw. Batterien betrieben werden, zur rascheren Entladung, mithin zu kürzeren Betriebszeiten. Somit steigen die Betriebskosten und sinkt insbesondere der Nutzungskomfort der zumeist mobil genutzten Geräte.
  • Der vorliegenden Erfindung liegt daher als eine Aufgabe zugrunde, flüssigkristalline Medien bereitzustellen, deren Verwendung in elektrooptischen Anzeigevorrichtungen zu einer Verminderung des Leistungsverbrauchs führt und die gleichzeitig die weiteren, oben genannten Nachteile herkömmlicher Flüssigkristallmischungen nicht oder in geringerem Maße bei zugleich kurzen Schaltzeiten und sehr guten Steilheiten aufweisen.
  • Es wurde nun gefunden, daß die Aufgabe gelöst wird von einem flüssigkristallinen Medium, umfassend
    – eine Komponente (α), die wenigstens eine Verbindung der Formel I
    Figure 00030001
    umfaßt, wobei
    L11 H oder F bedeutet;
    R11 Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen oder Alkenyl mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen bedeutet;
    Z1 eine Einfachbindung ist oder -COO- bedeutet; und
    Figure 00030002

    und
    – eine Komponente (β), die wenigstens eine Verbindung der Formel II
    Figure 00040001
    umfaßt, wobei
    R21 Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen oder Alkenyl mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen bedeutet;
    R22 Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen oder Alkenyl mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen bedeutet, wobei eine -CH2-Gruppe durch Sauerstoff ersetzt sein kann;
    wobei für die dielektrische Anisotropie Δεkorr des flüssigkristallinen Mediums gilt:
    Figure 00040002
    (Dabei bedeutet in Gleichung (1) Δεkorr die gemäß Gleichung (2) auf einen Klärpunkt des flüssigkristallinen Mediums von 373 K (100 °C) korrigierte, experimentell bei Texp ermittelte dielektrische Anisotropie Δεexp
    Figure 00040003
    mit
    Texp = 293 K (20°C) und
    TKlp. = Klärpunkt in °K;
    und V10 die Schwellenspannung des flüssigkristallinen Mediums (mit einer Transmission von 10%) in einem STN-Display mit einem Pretilt-Winkel von 5° und einem Twist-Winkel von 240° bei 293 K und senkrechter Inzidenz im Yellow-Mode.)
  • Die Verwendung des erfindungsgemäßen flüssigkristallinen Mediums in einer elektrooptischen Anzeigevorrichtung bewirkt nicht nur
    • – hohe Steilheit der elektrooptischen Kennlinie
    • – geringe Temperaturabhängigkeit der Schwellenspannung und
    • – sehr schnelle Schaltzeiten, insbesondere bei tiefen Temperaturen,
    sondern vermindert vor allem deren Energieverbrauch im Vergleich zur Verwendung herkömmlicher flüssigkristalliner Medien. Es hat sich gezeigt, daß es dabei wesentlich auf die Einhaltung der in Gleichung (1) angegebenen Bedingung für die dielektrische Anisotropie ankommt. Ohne den Anspruch erheben zu wollen, eine umfassende theoretische Erklärung dieses Effekts geben zu können, liegt ein Grund für diesen energiesparenden Effekt möglicherweise darin, daß durch die Einhaltung der in Gleichung (1) angegebenen Bedingung die dielektrische Anisotropie des in einer elektrooptischen Anzeigevorrichtung enthaltenen energiesparenden flüssigkristallinen Mediums der vorliegenden Erfindung soweit absinkt, daß über eine Verringerung der Kapazität des Flüssigkristall-Displays der Gesamtstromverbrauch und somit der Leistungsverbrauch der elektrooptischen Anzeigevorrichtung insgesamt sinkt.
  • Die erfindungsgemäßen energiesparenden flüssigkristallinen Medien erlauben somit – insbesondere für TN- und STN-Anzeigen – zugleich eine Verbesserung der elektrooptischen Parameter wie Steilheit der Kennlinie, Temperaturabhängigkeit der Schwellenspannung und Schaltzeiten und eine Verringerung des Energieverbrauchs durch Absenken des Leistungsverbrauchs des das erfindungsgemäße flüssigkristalline Medium enthaltenden Displays.
  • Die erfindungsgemäßen energiesparenden flüssigkristallinen Medien verkürzen insbesondere deutlich die Schaltzeiten von TN- und STN-Mischungen bei gleichzeitiger Erhöhung der Steilheit und geringer Temperaturabhängigkeit der Schwellenspannung und unter Verringerung des Energieverbrauchs.
  • Weiterhin zeichnen sich die erfindungsgemäßen Medien durch folgende Eigenschaften aus:
    • – niedrige Viskosität,
    • – niedrige Rotationsviskosität,
    • – niedrige Schwellenspannung und Operationsspannung,
    • – hohe Lagerstabilität im Display bei tiefen Temperaturen.
  • Das erfindungsgemäße energiesparende flüssigkristalline Medium findet Verwendung in elektrooptischen Anzeigevorrichtungen, insbesondere TN- und STN-Displays. Ein solches Flüssigkristall-Display umfaßt beispielsweise
    • – zwei Trägerplatten, die mit einer Umrandung eine Zelle bilden,
    • – einer in der Zelle befindlichen nematischen Flüssigkristallmischung mit positiver dielektrischer Anisotropie,
    • – Elektrodenschichten mit Orientierungsschichten auf den Innenseiten der Trägerplatten,
    • – einem Anstellwinkel (Pretilt-Winkel) zwischen der Längsachse der Moleküle an der Oberfläche der Trägerplatten und den Trägerplatten von 0 Grad bis 30 Grad, und
    • – einem Verdrillungswinkel (Twist-Winkel) der Flüssigkristallmischung in der Zelle von Orientierungsschicht zu Orientierungsschicht dem Betrag nach zwischen 22,5° und 600°,
    und ist dadurch gekennzeichnet, daß es ein wie oben beschriebenes energiesparendes flüssigkristallines Medium enthält.
  • In einer besonders bevorzugten Ausführungsform umfaßt das erfindungsgemäße Medium
    – eine nematische Flüssigkristallmischung umfassend
    • a) 5 – 75 Gew.-% einer flüssigkristallinen Komponente (α), umfassend wenigstens eine Verbindung mit einer dielektrischen Anisotropie von über +1,5;
    • b) 25 – 85 Gew.-% einer flüssigkristallinen Komponente (β), umfassend wenigstens eine Verbindung mit einer dielektrischen Anisotropie zwischen –1,5 und +1,5;
    • c) 0 – 20 Gew.-% einer flüssigkristallinen Komponente (δ); und
    • d) gegebenenfalls eine optisch aktive Komponente (χ) in einer Menge, daß das Verhältnis zwischen Schichtdicke (Abstand der Trägerplatten) und natürlicher Ganghöhe der chiralen nematischen Flüssigkristallmischung etwa 0,2 bis 1,3 beträgt,

    wobei die Komponente (α) mindestens eine Verbindung der Formel I und die Komponente (β) mindestens eine Verbindung der Formel II enthält und für die dielektrische Anisotropie Δεkorr der Mischung gilt:
    Figure 00070001
  • Gegenstand der Erfindung sind auch entsprechende Flüssigkristallmischungen zur Verwendung in TN- und STN-Anzeigen, insbesondere in mittel- und niedrigmultiplexierten STN-Anzeigen.
  • Formel I umfaßt insbesondere Verbindungen der Formeln I1 bis I18:
    Figure 00070002
    Figure 00080001
    Figure 00090001
    wobei n eine ganze Zahl von 1 bis 12 ist, m eine ganze Zahl von 0 bis 10 ist, p eine ganze Zahl von 0 bis 10 ist und m + p ≤ 10 ist. Unter diesen Verbindungen sind jene besonders bevorzugt, die durch die Formeln IA (= I12) und IB (= I17, I18) dargestellt werden:
    Figure 00090002
    Figure 00100001
    worin R11 A Alkenyl mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen bedeutet; und R11B Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen oder Alkenyl mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen bedeutet. Als vorteilhaft haben sich insbesondere auch flüssigkristalline Mischungen enwiesen, die neben den am meisten bevorzugten Verbindungen der Formel IA und/oder IB weitere Verbindungen der Formel I, z.B. der Formel I3, enthalten.
  • Ferner ist es besonders bevorzugt, daß in den Verbindungen I1 bis I8 sowie I17 n 2,3. 4 oder 5 ist, d.h. CnH2n+1 für Ethyl, Propyl, Butyl oder Pentyl steht, wobei insbesondere n 2 ist (d.h. CnH2n+1 für Ethyl steht), und daß in den Verbindungen I9 bis I16 sowie I18 m 0 und p 0 oder 2 sind.
  • Sofern die Alkenyl-substituierten Verbindungen der Formel I als E/Z-Isomeren vorliegen können, sind die E-konfigurierten Alkenyle der Formel I bevorzugt.
  • Der Anteil der besonders bevorzugten Verbindungen der Formeln IA und IB an der Gesamtmenge der erfindungsgemäßen Mischungen beträgt vorzugsweise 2 bis 45 Gew.-%, besonders bevorzugt 3 bis 25 Gew.-% und ganz besonders bevorzugt 4 bis 20 Gew.-%.
  • Die in den erfindungsgemäßen Medien enthaltenen Verbindungen der Formel II umfassen insbesondere Verbindungen der Formeln II1 und II2:
    Figure 00100002

    wobei m und p jeweils eine ganze Zahl von 0 bis 10 sind, m + p ≤ 10 ist und q eine ganze Zahl von 1 bis 12 ist. Dabei ist es besonders bevorzugt, daß m 0 der 1 ist, p 0 ist und q 1, 2, 3, 4 oder 5 ist.
  • Sofern die endständig Alkenyl-substituierten Verbindungen der Formeln II1 und II2 als E/Z-Isomeren vorliegen können, sind die E-konfigurierten Alkenyle bevorzugt.
  • Ganz besonders bevorzugte Verbindungen der Formel II sind die Verbindungen der Formeln II1a, II2a und II2b:
    Figure 00110001
    wobei q eine ganze Zahl von 1 bis 12, insbesondere 1 bis 5 und ganz besonders bevorzugt 1 ist (d.h. CqH2q+1 steht für Methyl).
  • Die Verbindungen der Formel II sind in den erfindungsgemäßen Mischungen üblicherweise in einer Menge von 3-30 Gew.-% (bezogen auf die Gesamtmenge), bevorzugt 4-25 Gew.-% und insbesondere bevorzugt 5-15 Gew.-% enthalten.
  • Weiterhin ist es bevorzugt, daß die Komponente (β) des erfindungsgemäßen flüssigkristallinen Mediums wenigstens eine Verbindung der Formel III umfaßt:
    Figure 00110002

    wobei R31 und R32 unabhängig voneinander Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen oder Alkenyl mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen bedeuten, wobei eine -CH2-Gruppe durch Sauerstoff ersetzt sein kann. Bei R31 und R32 handelt es sich insbesondere um unverzweigte Alkylreste.
  • Bevorzugte Tolan-Verbindungen der Formel III sind solche der Formeln T1a, T1b, T1c und T1d sowie der Formel T1e:
    Figure 00120001
    wobei x in den Formeln T1a, T1d und T1e eine ganze Zahl von 1 bis 12, in Formel T1b eine ganze Zahl von 1 bis 11 und in Formel T1c eine ganze Zahl von 1 bis 10 ist, z eine ganze Zahl von 1 bis 10 ist, in Formel T1c x + z ≤ 11 ist, y in den Formeln T1a-T1 c eine ganze Zahl von 1 bis 12 und in der Formel T1d eine ganze Zahl von 1 bis 11 ist und r eine ganze Zahl von 2 bis 12 ist. Besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel T1a mit x 1, 2, 3, 4 oder 5 und y 1, 2, 3, 4 oder 5; unter diesen Verbindungen sind solche mit x = 3 und y = 2 oder 4 am meisten bevorzugt.
  • Verbindungen der Formel III sind in den erfindungsgemäßen Mischungen üblicherweise in eine Menge von 2-40 Gew.-%, bevorzugt 5-30 Gew.-% und insbesondere bevorzugt 7,5-25 Gew.-% enthalten.
  • Ferner ist es bevorzugt, daß die Komponente (β) des erfindungsgemäßen flüssigkristallinen Mediums wenigstens eine Verbindung der Formel IV umfaßt:
    Figure 00130001
    wobei L41 und L42 unabhängig voneinander H oder F bedeuten; R41 Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen oder Alkenyl mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen bedeutet; R42 Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen oder F bedeutet, wobei wenigstens einer der Reste R41 und R42 Alkenyl bedeutet; und d 0 oder 1 ist.
  • Besonders bevorzugt unter diesen Verbindungen der Formel IV sind Verbindungen der Formel IV1 bis IV11:
    Figure 00130002
    Figure 00140001
    wobei R4a und R4b jeweils unabhängig voneinander H, Methyl, Ethyl oder n-Propyl bedeuten, alkyl eine geradkettige Alkylkette mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise n-Propyl oder n-Pentyl, ist und alkyl eine geradkettige Alkylkette mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise Methyl, n-Propyl oder n-Pentyl, ist.
  • Weiterhin ist es bevorzugt, daß die Komponente (α) des erfindungsgemäßen energiesparenden flüssigkristallinen Mediums wenigstens eine Verbindung der Formel V umfaßt:
    Figure 00150001
    wobei L51 und L52 unabhängig voneinander H oder F bedeuten; und R51 Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen oder Alkenyl mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen bedeutet. Vorzugsweise bedeuten L51 und L52 zugleich F und ist R51 eine geradkettige Alkylkette mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen, insbesondere Methyl, Ethyl, n-Propyl, n-Butyl oder n-Pentyl.
  • Ferner ist es bevorzugt, daß die Komponente (α) des erfindungsgemäßen energiesparenden flüssigkristallinen Mediums wenigstens eine Verbindung der Formel VI umfaßt:
    Figure 00150002
    wobei R61 Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen bedeutet. Vorzugsweise ist R61 eine geradkettige Alkylkette mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen, insbesondere Methyl, Ethyl, n-Propyl, n-Butyl oder n-Pentyl.
  • Darüber hinaus kann die Komponente (α) Verbindungen der Formel VII1 enthalten:
    Figure 00150003
    worin n eine ganze Zahl von 1 bis 12 ist.
  • Im allgemeinen weisen die Verbindungen der Komponente (α) eine positive dielektrische Anisotropie Δε von > +1,5 auf und tragen bei der Anwendung der erfindungsgemäßen Medien in TN- und STN-Anzeigen insbesondere zur Verringerung der Schwellenspannung V10 sowie zu niedrigen Werten der Rotationsviskosität γ1, hoher Steilheit der elektrooptischen Kennlinie und schnellen Schaltzeiten bei. Wenigstens eine der Verbindungen der Komponente (α) hat ein Δε von > +1,5, bevorzugt von > +3, insbesondere von > +8. Die Verbindungen der Komponente (α) sind in den erfindungsgemäßen Mischungen in einer Menge von insgesamt 5 Gew.-% bis 75 Gew.-% , bevorzugt von 9 Gew.-% bis 55 Gew.-% und insbesondere von 13 bis 40 Gew.-% enthalten.
  • Weitere Verbindungen, die in der Komponente (β) der erfindungsgemäßen energiesparenden Medien enthalten sein können, sind solche der Formeln VIII bis XIII:
    Figure 00160001
    worin
    L111, L121, L122 und L123 unabhängig voneinander H oder F bedeuten;
    R81, R91, R92, R101, R111 und R121 unabhängig voneinander Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen bedeuten;
    R82 F oder Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen bedeutet, wobei eine -CH2-Gruppe durch ein Sauerstoffatom ersetzt sein kann;
    R102 Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen bedeutet, wobei eine -CH2-Gruppe durch ein Sauerstoffatom ersetzt sein kann;
    R122 F oder Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen bedeutet;
    R131 Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen oder Alkenyl mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen bedeutet;
    R132 Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen oder Alkenyl mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen bedeutet, wobei eine -CH2-Gruppe durch ein Sauerstoffatom ersetzt sein kann;
    Y111 F, Cl, CF3, OCF3, OCHF2 oder -CH=CF2 bedeutet;
    Z9 -COO- oder -CH2O- bedeutet;
    k, l und t unabhängig voneinander 0 oder 1 bedeuten;
    Figure 00170001
  • Formel VIII umfaßt insbesondere Verbindungen der Formeln VIII1 bis VIII5:
    Figure 00170002

    wobei n eine ganze Zahl von 1 bis 12 ist, m in den Formeln VIII1 und VIII3 eine ganze Zahl von 1 bis 12 und in den Formeln VIII2 und VIII4 eine ganze Zahl von 1 bis 11 ist. Vorzugsweise sind CnH2n+1 und CmH2m+1 jeweils unabhängig voneinander eine geradkettige Alkylkette mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen, insbesondere Methyl, Ethyl, n-Propyl, n-Butyl oder n-Pentyl.
  • Formel IX umfaßt insbesondere Verbindungen der Formeln IX1 bis IX3:
    Figure 00180001
    wobei n und m unabhängig voneinander jeweils eine ganze Zahl von 1 bis 12 sind. Vorzugsweise sind CnH2n+1 und CmH2m+1 jeweils unabhängig voneinander eine geradkettige Alkylkette mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen, insbesondere Methyl, Ethyl, n-Propyl, n-Butyl oder n-Pentyl.
  • Formel X umfaßt insbesondere Verbindungen der Formeln X1 bis X3:
    Figure 00180002
    wobei n eine ganze Zahl von 1 bis 12 ist, m in den Formeln X1 und X3 eine ganze Zahl von 1 bis 12 und in Formel X2 eine ganze Zahl von 1 bis 11 ist. Vorzugsweise sind CnH2n+1 und CmH2m+1 jeweils unabhängig voneinander eine geradkettige Alkylkette mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen, insbesondere Methyl, Ethyl, n-Propyl, n-Butyl oder n-Pentyl.
  • Formel XI umfaßt insbesondere Verbindungen der Formeln XI1 bis XI12:
    Figure 00190001

    wobei n eine ganze Zahl von 1 bis 12 ist. Vorzugsweise ist CnH2n+1 eine geradkettige Alkylkette mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen, insbesondere Methyl, Ethyl, n-Propyl, n-Butyl oder n-Pentyl. Am meisten bevorzugt sind dabei Verbindungen der Formeln XI2, XI5 und XI6.
  • Formel XII umfaßt insbesondere Verbindungen der Formeln XII1 bis XII7:
    Figure 00200001
    wobei n und m unabhängig voneinander jeweils eine ganze Zahl von 1 bis 12 sind. Vorzugsweise sind CnH2n+1 und CmH2m+1 jeweils unabhängig voneinander eine geradkettige Alkylkette mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen, insbesondere Methyl, Ethyl, n-Propyl, n-Butyl oder n-Pentyl.
  • Formel XIII umfaßt insbesondere Tolan-Verbindungen der Formeln XIII1 bis XIII8:
    Figure 00210001
    wobei n eine ganze Zahl von 1 bis 12 ist, m in den Formeln XIII1, XIII3 und XIII5 eine ganze Zahl von 1 bis 12 und in den Formeln XIII2, XIII4, XIII6 und XIII8 eine ganze Zahl von 1 bis 11 ist und p eine ganze Zahl von 2 bis 12 ist. Vorzugsweise sind CnH2n+1 und CmH2m+1 jeweils unabhängig voneinander eine geradkettige Alkylkette mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen, insbesondere Methyl, Ethyl, n-Propyl, n-Butyl oder n-Pentyl, während CpH2p–1 vorzugsweise eine Alkenylkette mit 2 bis 7 Kohlenstoffatomen ist, insbesondere CH2=CH- und CH2=CH-CH2-CH2-.
  • Ferner kann die Komponente (β) der erfindungsgemäßen flüssigkristallinen Medien Verbindungen der Formeln XIV1 bis XIV3 enthalten:
    Figure 00220001
    wobei n und m unabhängig voneinander jeweils eine ganze Zahl von 1 bis 12 sind. Vorzugsweise sind CnH2n+1 und CmH2m+1 jeweils unabhängig voneinander eine geradkettige Alkylkette mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen, insbesondere Methyl, Ethyl, n-Propyl, n-Butyl oder n-Pentyl.
  • Verbindungen der Komponente (β) weisen überwiegend niedrige Rotationsviskositätswerte und zumeist Werte für die dielektrische Anisotropie Δε zwischen +1,5 bis –1,5 auf (ohne daß dies für alle Verbindungen dieser Komponente zwingend erforderlich wäre). Ihr Anteil an den erfindungsgemäßen energiesparenden Medien beträgt 25 – 85 Gew.-%, insbesondere 35 – 80 Gew.-% und besonders bevorzugt 40 – 75 Gew.-%. Bei der individuellen Auswahl und Menge der Verbindungen der Komponente (β) ist stets darauf zu achten, daß die dielektrische Anisotropie Δεkorr der Gesamtmischung der oben angegebenen Gleichung (1) gehorcht.
  • Die erfindungsgemäßen flüssigkristallinen Medien enthalten gegebenenfalls auch eine optisch aktive Komponente (χ) in einer Menge, daß das Verhältnis zwischen Schichtdicke (Abstand der Trägerplatten) und natürlicher Ganghöhe der chiralen nematischen Flüssigkristallmischung größer 0,2 ist. Für die Komponente stehen dem Fachmann eine Vielzahl, zum Teil kommerziell erhältlicher chiraler Dotierstoffe zur Verfügung wie z.B. Cholesterylnonanoat (CN), R-811, S-811, R-1011, S-1011, R-2011, S-2011, R-3011, S-3011 und CB15 (Merck KGaA, Darmstadt, Deutschland) (siehe auch Tabelle C). Die Dotierstoffe können auch in Kombination miteinander eingesetzt werden. Die Wahl der Dotierstoffe ist an sich nicht kritisch. sofern die Einhaltung der durch Gleichung (1) für die dielektrische Anisotropie Δεkorr der Gesamtmischung definierten Grenze gewährleistet ist.
  • Der Anteil der Verbindungen der Komponente (χ) beträgt vorzugsweise 0 bis 10 Gew.-%, insbesondere 0 bis 5 Gew.-%, besonders bevorzugt 0 bis 3 Gew.-% (wobei die Mengenangaben der Komponente (χ) bei der Berechnung der Gesamtmenge der erfindungsgemäßen Mischungen nicht berücksichtigt werden).
  • Darüber hinaus können die erfindungsgemäßen flüssigkristallinen Mischungen auch gegebenenfalls bis zu 20 Gew.-%, insbesondere 0 bis 15 Gew.-% der Komponente (δ) enthalten; diese Komponente (δ) umfaßt Verbindungen, die gegebenenfalls für die Feineinstellung von Mischungseigenschaften für spezifische Anwendungen genutzt werden können. So können einige dieser Verbindungen die Steilheit der elektrooptischen Kennlinie erhöhen bzw. die Temperaturabhängigkeit wesentlicher Mischungsparameter vermindern. Dabei ist zu beachten, daß sie die Eigenschaften der erfindungsgemäßen flüssigkristallinen Medien derart beeinflussen können, daß die dielektrische Anisotropie Δεkorr der Gesamtmischung deutlich ansteigt. Die eingesetzte Menge der Verbindungen der Komponente (δ) ist daher auf max. 20 Gew.-% beschränkt.
  • Verbindungen der Komponente (δ) sind u.a. Verbindungen der Formeln XV bis XIX:
    Figure 00230001
    Figure 00240001
    wobei
    L171 und L172 unabhängig voneinander H oder F bedeuten;
    R151 Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen oder Alkenyl mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen bedeutet;
    R161, R162, R171, R181, R182 und R191 unabhängig voneinander Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen bedeuten;
    R172 Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen oder F bedeutet;
    Y191 F oder Cl bedeutet;
    Z17 -COO- oder -(CH2)2- bedeutet; und
    s 0 oder 1 ist.
  • Vorzugsweise enthalten die erfindungsgemäßen Flüssigkristallanzeigen keine Verbindungen der Komponente (δ).
  • Weitere bevorzugte Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung beziehen sich auf erfindungsgemäße energiesparende flüssigkristalline Medien, die neben den Verbindungen der Komponenten (α) und (β) sowie gegebenenfalls (δ) und (χ) flüssigkristalline Verbindungen der Formeln XX1 bis XX40 enthalten:
    Figure 00240002
    Figure 00250001
    Figure 00260001
    Figure 00270001
    Figure 00280001
    Figure 00290001
    wobei
    n und q jeweils unabhängig voneinander eine ganze Zahl zwischen 1 und 12 bedeuten;
    m und p jeweils eine ganze Zahl von 0 bis 10 bedeuten und m + p ≤ 10 ist;
    L* und L** unabhängig voneinander H oder F bedeuten;
    R* und R** unabhängig voneinander einen unsubstituierten, einen einfach durch CN oder CF3 oder mindestens einfach durch Halogen substituierten Alkyl- oder Alkenylrest mit bis zu 15 Kohlenstoffatomen bedeuten, wobei in diesen Resten auch eine oder mehrere CH2-Gruppen durch -O-, -S-, -C≡C-, -CO-O- oder -O-CO- so ersetzt sein können, daß O-Atome nicht direkt miteinander verknüpft sind; und
    Y* F, Cl, halogenierter Alkyl-, Alkenyl- oder Alkoxyrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bedeutet.
  • Der Anteil dieser Verbindungen in den erfindungsgemäßen Mischungen hängt jeweils davon ab, daß die in Gleichung (1) angegebene Bedingung für die dielektrische Anisotropie Δεkorr des flüssigkristallinen Mediums eingehalten wird. Üblicherweise beträgt ihr Anteil nicht mehr als 20 Gew.-%.
  • Im Rahmen der vorliegenden Erfindung bedeutet der Ausdruck "Alkyl" einen gesättigten unverzweigten oder verzweigten (aliphatischen) Kohlenwasserstoffrest mit vorzugsweise 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11 oder 12 Kohlenstoffatomen. Bevorzugt ist der Kohlenwasserstoffrest unverzweigt und weist 1 bis 7 Kohlenstoffatome auf. Besonders bevorzugte Beispiele sind Methyl, Ethyl, n-Propyl, n-Butyl, n-Pentyl, n-Hexyl und n-Heptyl.
  • Im Rahmen der vorliegenden Erfindung bedeutet der Ausdruck "Alkenyl" einen unverzweigten oder verzweigten acyclischen (aliphatischen) Kohlenwasserstoffrest mit wenigstens einer C=C-Doppelbindung und vorzugsweise 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11 oder 12 Kohlenstoffatomen. Bevorzugt ist der Kohlenwasserstoffrest unverzweigt und weist 1 bis 7 Kohlenstoffatome auf. Sofern der Alkenylrest E- und Z-Konfiguration aufweisen kann, d.h. an beiden Kohlenstoffatomen der C=C-Doppelbindung wenigstens einen Substituenten trägt, ist er vorzugsweise E-konfiguriert. Besonders bevorzugte Beispiele für Alkenyl sind Vinyl und 1E- und 3-E-Alkenyl mit bis zu 7 Kohlenstoffatomen, insbesondere Vinyl, 1E-Propenyl, 1E-Butenyl, 1E-Pentenyl, 1E-Hexenyl, 1E-Heptenyl, 3-Butenyl, 3E-Pentenyl, 3E-Hexenyl, 3E-Heptenyl, 4-Pentenyl, 4Z-Hexenyl, 4E-Hexenyl, 4Z-Heptenyl, 5-Hexenyl und 6-Heptenyl.
  • Ist in den Alkyl- und Alkenylresten eine -CH2-Gruppe durch Sauerstoff (O) ersetzt, so kann diese Ersetzung grundsätzlich an jeder Stelle der Alkyl- bzw. Alkenylkette erfolgen. Bevorzugt sind dabei O-Alkyl, O-Alkenyl und -CH2-CH2-O-Alkyl-Reste.
  • Wie sich gezeigt hat, wird durch Einstellen der dielektrischen Anisotropie Δεkorr der erfindungsgemäßen flüssigkristallinen Mischungen gemäß Gleichung (1)
    Figure 00300001
    der gewünschte energiesparende Effekt erzielt. Bevorzugt sind Mischungen, für die gilt:
    Figure 00300002
    insbesondere bevorzugt sind Mischungen, für die gilt:
    Figure 00300003
  • Die in den erfindungsgemäßen TN- und STN-Zellen verwendeten Flüssigkristallmischungen sind – unter Einhaltung der in Gleichung (1) angegebenen Grenze – dielektrisch positiv mit Δε ≥ 1; besonders bevorzugt sind dabei Flüssigkristallmischungen mit Δε ≥ 3, insbesondere mit Δε ≥ 5.
  • Die erfindungsgemäßen energiesparenden flüssigkristallinen Medien zeichnen sich insbesondere beim Einsatz in TN- und STN-Anzeigen mit hohen Schichtdicken durch sehr niedrige Summenschaltzeiten aus (tges = ton + toff).
  • Die erfindungsgemäßen Flüssigkristallmischungen weisen günstige Werte für die Schwellenspannung V10 und für die Rotationsviskosität γ1 auf. Ist der Wert für den optischen Wegunterschied d·Δn vorgegeben, wird der Wert für die Schichtdicke d durch die optische Anisotropie Δn bestimmt. Insbesondere bei relativ hohen Werten für Δn ist im allgemeinen die Verwendung erfindungsgemäßer Flüssigkristallmischungen bevorzugt, da dann der Wert für d relativ klein gewählt werden kann, was zu besonders günstigen Werten für die Schaltzeiten führt. Aber auch solche erfindungsgemäßen Flüssigkristallanzeigen, die erfindungsgemäße Flüssigkristallmischungen mit kleineren Werten für Δn enthalten, sind durch vorteilhafte Werte für die Schaltzeiten gekennzeichnet.
  • Die erfindungsgemäßen Flüssigkristallmischungen sind weiter durch vorteilhafte Werte für die Steilheit der elektrooptischen Kennlinie gekennzeichnet, und können insbesondere bei Temperaturen über 20 °C mit hohen Multiplexraten betrieben werden. Darüber hinaus weisen die erfindungsgemäßen Flüssigkristallmischungen eine hohe Stabilität und günstige Werte für den elektrischen Widerstand und die Frequenzabhängigkeit der Schwellenspannung auf. Die erfindungsgemäßen Flüssigkristallanzeigen weisen einen großen Arbeitstemperaturbereich und eine gute Winkelabhängigkeit des Kontrastes auf.
  • Der Aufbau der erfindungsgemäßen Flüssigkristall-Anzeigeelemente aus Polarisatoren, Elektrodengrundplatten und Elektroden mit einer solchen Oberflächenbehandlung, daß die Vorzugsorientierung (Direktor) der jeweils daran angrenzenden Flüssigkristall-Moleküle von der einen zur anderen Elektrode gewöhnlich um betragsmäßig 160° bis 720° gegeneinander verdreht ist, entspricht der für derartige Anzeigeelemente üblichen Bauweise. Dabei ist der Begriff der üblichen Bauweise hier weit gefaßt und umfaßt auch alle Abwandlungen und Modifikationen der TN- und STN-Zelle, insbesondere auch Matrix-Anzeigeelemente sowie die zusätzliche Magnete enthaltenden Anzeigeelemente.
  • Der Oberflächentiltwinkel an den beiden Trägerplatten kann gleich oder verschieden sein. Gleiche Tiltwinkel sind bevorzugt. Bevorzugte TN-Anzeigen weisen Anstellwinkel zwischen der Längsachse der Moleküle an der Oberfläche der Trägerplatten und den Trägerplatten von 0° bis 7°, vorzugsweise 0,01° bis 5°, insbesondere 0,1 bis 2° auf. In den STN-Anzeigen ist der Anstellwinkel bei 1 ° bis 30°, vorzugsweise bei 1 ° bis 12° und insbesondere bei 3° bis 10°.
  • Der Verdrillungswinkel der TN-Mischung in der Zelle liegt dem Betrag nach zwischen 22,5° und 170°, vorzugsweise zwischen 45° und 130° und insbesondere zwischen 80° und 115°. Der Verdrillungswinkel der STN-Mischung in der Zelle von Orientierungsschicht zu Orientierungschicht liegt dem Betrag nach zwischen 100° und 600°, vorzugsweise zwischen 170° und 300° und insbesondere zwischen 180° und 270°.
  • Die Herstellung der erfindungsgemäß verwendbaren Flüssigkristallmischungen erfolgt in an sich üblicher Weise. In der Regel wird die gewünschte Menge der in geringerer Menge verwendeten Komponenten in den den Hauptbestandteil ausmachenden Komponenten gelöst, zweckmäßig bei erhöhter Temperatur. Es ist auch möglich, Lösungen der Komponenten in einem organischen Lösungsmittel, z.B. in Aceton, Chloroform oder Methanol, zu mischen und das Lösungsmittel nach Durchmischung wieder zu entfernen, beispielsweise durch Destillation.
  • Die Dielektrika können auch weitere, dem Fachmann bekannte und in der Literatur beschriebene Zusätze enthalten. Beispielsweise können 0-15 Gew.-% pleochroitische Farbstoffe zugesetzt werden.
  • Die in den erfindungsgemäßen flüssigkristallinen Medien eingesetzten Verbindungen sind als solche literaturbekannt und können – sofern sie nicht kommerziell erhältlich sind – nach im Stand der Technik bekannten Verfahren hergestellt werden.
  • Die vorliegende Erfindung wird durch die nachfolgenden Beispiele weiter erläutert und veranschaulicht, nicht aber beschränkt. In diesen Beispielen sind die Strukturen der Flüssigkristallverbindungen durch Akronyme angegeben, wobei die Transformation in chemische Formeln gemäß folgender Tabellen A und B erfolgt. Alle Reste CnH2n+1 und CmH2m+1 in diesen Formeln sind geradkettige Alkylreste mit n bzw. m Kohlenstoffatomen. Die Alkenylreste weisen in diesen Beispielen die trans-Konfiguration auf. Die Codierung gemäß Tabelle B versteht sich von selbst. In Tabelle A ist nur das Akronym für den Grundkörper angegeben. Im Einzelfall folgt getrennt vom Akronym für den Grundkörper mit einem Strich der in der untenstehenden Tabelle angegebene Code für die Substituenten R1, R2, L1, L2 und L3. In Klammern gesetzte Buchstaben kennzeichnen einen optional vorhandenen Rest bzw. ein optional vorhandenes Atom; so umfaßt beispielsweise PCH-n(O)m sowohl PCH-nm als auch PCH-nOm.
    Figure 00340001
    Tabelle A: (L1, L2, L3 = H oder F)
    Figure 00350001
    Figure 00360001
    Tabelle B:
    Figure 00360002
    Figure 00370001
    Figure 00380001
  • Tabelle C:
  • In der Tabelle C werden mögliche Dotierstoffe angegeben, die den erfindungsgemäßen Mischungen zugesetzt werden können (Komponente (χ)).
    Figure 00390001
    Figure 00400001
  • Die in den Beispielen verwendeten Abkürzungen haben folgende Bedeutung:
    Klp. Klärpunkt (Phasenübergangstemperatur nematisch-isotrop),
    S-N Phasenübergangs-Temperatur smektisch-nematisch,
    Visk. Fließviskosität (mm2/s, soweit nicht anders angegeben bei 20°C),
    γ1 Rotationsviskosität (mPa·s, soweit nicht anders angegeben bei 20°C),
    Δn optische Anisotropie (589 nm, 20°C),
    Δεexp dielektrische Anisotropie (1 kHz, 20°C),
    Figure 00410001
    HTP Helical twisting power (bestimmt, soweit nichts anderes angegeben, mit S-811 bei 20°C)
    steep Kennliniensteilheit = (V90/V10 – 1)·100 [%]
    V10 Schwellenspannung = charakteristische Spannung bei einem relativen Kontrast von 10 %,
    V90 charakteristische Spannung bei einem relativen Kontrast von 90 %,
    tave
    Figure 00410002
    ton Zeit vom Einschalten bis zur Erreichung von 90 % des maximalen Kontrastes,
    toff Zeit vom Ausschalten bis zur Erreichung von 10 % des maximalen Kontrastes,
    Mux Multiplexrate,
    tstore Tieftemperatur-Lagerstabilität in Stunden (–20°C, –30°C, –40°C)
  • Vor- und nachstehend sind alle Temperaturen – sofern nichts abweichendes vermerkt – in °C angegeben. Die Prozentzahlen sind Gewichtsprozente. Alle Werte beziehen sich auf 20°C, soweit nicht anders angegeben. Die Ansteuerung der Anzeigen erfolgt, soweit nicht anders angegeben, nicht multiplexiert. Die Verdrillung (twist) beträgt 240°, soweit nicht anders angegeben. Beispiel 1
    Figure 00420001
    Beispiel 2
    Figure 00430001
    Beispiel 3
    Figure 00430002
    Beispiel 4
    Figure 00440001
    Beispiel 5
    Figure 00440002
    Beispiel 6
    Figure 00450001
    Beispiel 7
    Figure 00450002
    Beispiel 8
    Figure 00460001
    Beispiel 9
    Figure 00460002
    Vergleichsbeispiel
    Figure 00470001
  • Diese Mischung weist einen Wert für Δεkorr auf (21,1), der über dem gemäß Gleichung (1) berechneten Wert von 19,4 liegt. und erweist sich als eine Mischung mit hohem Energieverbrauch.

Claims (9)

  1. Flüssigkristallines Medium, umfassend – eine Komponente (α), die wenigstens eine Verbindung der Formel I
    Figure 00480001
    umfaßt, wobei L11 H oder F bedeutet; R11 Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen oder Alkenyl mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen bedeutet; Z1 eine Einfachbindung ist oder -COO- bedeutet; und
    Figure 00480002
    und – eine Komponente (β), die wenigstens eine Verbindung der Formel II
    Figure 00490001
    umfaßt, wobei R21 Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen oder Alkenyl mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen bedeutet; R22 Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen oder Alkenyl mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen bedeutet, wobei eine -CH2-Gruppe durch Sauerstoff ersetzt sein kann; wobei für die dielektrische Anisotropie Δεkorr des flüssigkristallinen Mediums gilt:
    Figure 00490002
  2. Flüssigkristallines Medium nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Komponente (β) wenigstens eine Verbindung der Formel III
    Figure 00490003
    umfaßt, wobei R31 und R32 unabhängig voneinander Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen oder Alkenyl mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen bedeuten, wobei eine -CH2-Gruppe durch Sauerstoff ersetzt sein kann.
  3. Flüssigkristallines Medium nach irgendeinem der Ansprüche 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Komponente (β) wenigstens eine Verbindung der Formel IV
    Figure 00500001
    umfaßt, wobei L41 und L42 unabhängig voneinander H oder F bedeuten; R41 Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen oder Alkenyl mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen bedeutet; R42 Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen oder F bedeutet; mit der Maßgabe, daß wenigstens einer der Reste R41 und R42 Alkenyl bedeutet; und d 0 oder 1 ist.
  4. Flüssigkristallines Medium nach irgendeinem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß die Komponente (α) wenigstens eine Verbindung der Formel V
    Figure 00500002
    umfaßt, wobei L51 und L52 unabhängig voneinander H oder F bedeuten; und R51 Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen oder Alkenyl mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen bedeutet.
  5. Flüssigkristallines Medium nach irgendeinem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß die Komponente (α) eine Verbindung der Formel VI
    Figure 00510001
    umfaßt, wobei R61 Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen bedeutet.
  6. Flüssigkristallines Medium nach irgendeinem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß die Komponente (α) in einer Menge von 5 bis 75 Gew.-% (bezogen auf die Gesamtmenge), bevorzugt in einer Menge von 9 bis 55 Gew.-% und insbesondere in einer Menge von 13 bis 40 Gew.-% vorliegt.
  7. Flüssigkristallines Medium nach irgendeinem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß die Komponente (α) eine Verbindung der Formel IA und/oder der Formel IB umfaßt:
    Figure 00510002
    worin R11A Alkenyl mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen bedeutet; und R11B Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen oder Alkenyl mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen bedeutet.
  8. Elektrooptische Anzeigevorrichtung, insbesondere TN- oder STN-Anzeigevorrichtung, dadurch gekennzeichnet, daß sie ein flüssigkristallines Medium nach irgendeinem der Ansprüche 1 bis 7 enthält.
  9. Verwendung des flüssigkristallinen Mediums nach irgendeinem der Ansprüche 1 bis 7 zur Herstellung einer elektrooptischen Anzeigevorrichtung, insbesondere einer energiesparenden TN- oder STN-Anzeigevorrichtung.
DE10343095A 2002-10-04 2003-09-18 Energiesparende Flüssigkristallmischungen Withdrawn DE10343095A1 (de)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE10343095A DE10343095A1 (de) 2002-10-04 2003-09-18 Energiesparende Flüssigkristallmischungen

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE10246358.1 2002-10-04
DE10246358 2002-10-04
DE10343095A DE10343095A1 (de) 2002-10-04 2003-09-18 Energiesparende Flüssigkristallmischungen

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE10343095A1 true DE10343095A1 (de) 2004-04-22

Family

ID=32038255

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE10343095A Withdrawn DE10343095A1 (de) 2002-10-04 2003-09-18 Energiesparende Flüssigkristallmischungen

Country Status (2)

Country Link
US (1) US6902776B2 (de)
DE (1) DE10343095A1 (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2014529658A (ja) * 2011-09-05 2014-11-13 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングMerck Patent Gesellschaft mit beschraenkter Haftung 液晶媒体およびそれを含む高周波コンポーネント

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN100453619C (zh) * 2002-12-11 2009-01-21 默克专利股份有限公司 用于双稳态液晶器件的快速切换液晶组合物

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1995030723A1 (de) * 1994-05-10 1995-11-16 Merck Patent Gmbh Supertwist-flüssigkristallanzeige
DE10020061B4 (de) * 1999-05-04 2008-11-20 Merck Patent Gmbh STN-Flüssigkristallmischungen
DE10056323A1 (de) * 1999-12-14 2001-06-21 Merck Patent Gmbh STN-Flüssigkristallanzeige
DE10060745A1 (de) * 2000-12-07 2002-06-13 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Medium

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2014529658A (ja) * 2011-09-05 2014-11-13 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングMerck Patent Gesellschaft mit beschraenkter Haftung 液晶媒体およびそれを含む高周波コンポーネント

Also Published As

Publication number Publication date
US20040094747A1 (en) 2004-05-20
US6902776B2 (en) 2005-06-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP1191082B1 (de) Flüssigkristalline Mischungen
DE10359469A1 (de) Flüssigkristallines Medium
EP1213339B1 (de) Flüssigkristallines Medium
DE19844321B4 (de) Nematische Flüssigkristallmischung und Verwendung in einer STN-Flüssigkristallanzeige
DE102004002418B4 (de) Flüssigkristallines Medium und seine Verwendung
DE102004012131B4 (de) Flüssigkristalline Mischungen und ihre Verwendung
DE102004039276B4 (de) Nematische Flüssigkristallmischung und deren Verwendung in Anzeigen
EP1191083B1 (de) TN-und STN-Flüssigkristallanzeigen
DE102004003508B4 (de) Nematische Flüssigkristallmischung und ihre Verwendung in Anzeigen
DE10229829B4 (de) Flüssigkristallmischungen und deren Verwendung in TN- und STN-Flüssigkristallanzeigen
DE10125707B4 (de) Flüssigkristalline Mischungen und ihre Verwendung
DE10254602B4 (de) Flüssigkristallines Medium und seine Verwendung
EP1215270B1 (de) Nematische Flüssigkristallmischung und diese enthaltende Anzeigen
DE102006054361B4 (de) Flüssigkristalline Mischungen und ihre Verwendung
DE10241721B4 (de) Nematische Flüssigkristallmischung und ihre Verwendung
DE10229505B4 (de) Flüssigkristalline Mischungen und ihre Verwendung
DE10223912A1 (de) TN- und STN-Flüssigkristallanzeigen
DE10058474B4 (de) Flüssigkristallmischung und ihre Verwendung in TN- und STN- Flüssigkristallanzeigen
DE10108447B4 (de) Nematische Flüssigkristallmischung und deren Verwendung in TN- und STN-Flüssigkristallanzeigen
DE19914373B4 (de) Flüssigkristallmischung und ihre Verwendung in einer STN-Flüssigkristallanzeige
EP1331259A1 (de) Flüssigkristallines Medium
DE10114983B4 (de) Nematische Flüssigkristallmischungen und ihre Verwendung in TN-und STN-Flüssigkristallanzeigen
DE10343095A1 (de) Energiesparende Flüssigkristallmischungen
DE10151913B4 (de) Nematische Flüssigkristallmischung und ihre Verwendung in Flüssigkristallanzeigen
DE10235340B4 (de) Flüssigkristalline Mischungen und ihre Verwendung

Legal Events

Date Code Title Description
8139 Disposal/non-payment of the annual fee