DE1032451B - Verfahren zur Herstellung kupferhaltiger Trisazofarbstoffe - Google Patents
Verfahren zur Herstellung kupferhaltiger TrisazofarbstoffeInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung kupferhaltiger Trisazofarbstoffe Es wurde gefunden, daß man wertvolle Substantive Azofarbstoffe erhält, wenn man Trisazofarbstoffe der allgemeinen Formel mit kupferabgebenden Mitteln behandelt. In der allgemeinen Formel bedeuten A und B Benzolreste, die den Substituenten X in o-Stellung zu den externen Azogruppen gebunden enthalten, wobei X für eine Hydroxyl-oder Alkoxygruppe oder einen Chlorsubstituenten steht. Die Reste R und R1 bedeuten gleiche oder voneinander verschiedene Reste eines in o-Stellung zur Hydroxylgruppe gekuppelten Oxynaphthalins, das durch eine Amino- oder Acylaminogruppe substituiert sein kann. Die Benzolreste A und B können noch weitere Substituenten, beispielsweise Alkyl- oder Alkoxygruppen, Halogenatome oder Sulfonsäuregruppen enthalten. Die Trisazofarbstoffe der obengenannten Formel müssen insgesamt drei wasserlöslichmachende Gruppen, wie Sulfonsäure- oder Carbonsäuregruppen, aufweisen.
- Die Überführung der Farbstoffe in ihre Kupferkomplexverbindungen erfolgt unter bekannten Bedingungen, beispielsweise durch Erhitzen der wäßrigen Lösungen des Farbstoffes mit ammoniakalischen Kupfersa'_7lösungen auf Temperaturen oberhalb 60°C. Besonders vorteilhaft für die Metallisierung sind Temperaturen zwischen 75 und 98°C.
- Die Trisazofarbstoffe der genannten allgemeinen Formel können nach verschiedenen Verfahren erhalten werden. Ein Aufbauprinzip der Trisazofarbstoffe besteht darin, daß man ein Derivat des Anilins, das in p-Stellung zur Aminogruppe einen in eine Aminogruppe überführbaren Substituenten Y und in o-Stellung einen Substituenten X enthält, diazotiert und in saurem Medium mit einem Aminobenzol kuppelt, das in o-Stellung zur Aminogruppe durch X substituiert ist, wobei Aminoazofarbstoffe der allgemeinen Formel entstehen: Der in eine Aminogruppe überführbare Substituent Y kann beispielsweise eine Nitrogruppe oder eine Acylaminogruppe sein. Der so erhaltene Aminoazofarbstoff wird diazotiert und mit einer Azokomponente R zum Disazofarbstoff vereinigt. Nach Überführung des Substituenten Y in eine Aminogruppe erhält man nach dem Kuppeln mit einer Komponente R1 den gewünschten Trisazofarbstoff. Nach einem anderen Aufbauprinzip erhält man durch Kuppeln eines diazotierten Anilinderivates; das in p-Stellung zur Aminogruppe einen in eine Aminogruppe überführbaren Substituenten enthält, mit dem Rest R und Umwandlung des p-ständigen Substituenten in die Aminogrüppe einen Aminoazofarbstoff der allgemeinen Formel Durch stufenweisen Aufbau erhält man weiterhin den Aminodisazofarbstoff der allgemeinen Formel und durch Diazotierung und Kupplung mit R2 schließlich einen Trisazofarbstoff der definitionsgemäßen Art.
- Gegcnüber dem aus der deutschen Patentschrift 639 728, Beispiel 1, bekannten Kupferkomplexfarbstoff weist die verfahrensgemäß hergestellte Kupferkomplexverbindung des Trisazofarbstoffes 1-Oxynaphthalin-4,7-disulfonsäure -E- 4,4'-Diamino-3,3'-dimethoxy-1,1'-azobenzol -+- 1-Oxynaphthalin-4-sulfonsäure bessere Waschechtheit auf: Beispiel 1 90,4 Gewichtsteile des Trisazofarbstoffes der Formel werden in 2000 Gewichtsteilen Wasser unter Zusatz von 15 Gewichtsteilen Soda gelöst und eine Lösung von 50 Gewichtsteilen kristallisiertem Kupfersulfat und 100 Gewichtsteilen konzentriertem wäßrigem Ammoniak zugegeben und das Gemisch im geschlossenen Gefäß 10 Stunden auf 90°C erhitzt. Man isoliert durch Zugabe von Natriumchlorid und trocknet bei 90°C. Der Farbstoff färbt Baumwolle und regenerierte Cellulose in graublauen Tönen mit guter Lichtechtheit.
- Der in diesem Beispiel verwendete metallfreie Trisazofarbstoff kann hergestellt werden, indem man diazotierte 1-Methoxy-2-acetylamino-5-aminobenzol-4-sulfonsäure in saurem Medium mit 1-Methoxy-2-amino-4-methylbenzol kuppelt, den Aminomonoazofarbstoff weiterdiazotiert und mit 2-Oxynaphthalin-6-sulfonsäure zum Disazofarbstoff vereinigt. Nach der Verseifung der endständigen Acetylaminogruppe, Diazotierung der freien Aminogruppe und Kupplung mit 1-Oxynaphthalin-5-sulfonsäure erhält man den gewünschten Trisazofarbstoff. Die in den folgenden Beispielen eingesetzten metallfreien Farbstoffe werden in analoger Weise hergestellt. Beispiel 2 90,4 Gewichtsteile des Trisazofarbstoffes der Formel werden in 2500 Gewichtsteilen Wasser unter Zusatz von 15 Gewichtsteilen Soda gelöst. Hierzu gibt man eine Kupfertetramminsulfatlösung aus 50 Gewichtsteilen kristallisiertem Kupfersulfat und 100 Gewichtsteilen konzentriertem wäßrigem Ammoniak und erhitzt 12 Stunden auf 90°C. Nach dem Isolieren erhält man einen graublauen Farbstoff, der Baumwolle mit guten Echtheiten färbt. Beispiel 3 92 Gewichtsteile des Trisazofarbstoffes der Formel werden in 2500 Gewichtsteilen Wasser und 15 Gewichtsteilen Soda gelöst und bei 90°C mit 50 Gewichtsteilen kristallisiertem Kupfersulfat und 100 Gewichtsteilen konzentriertem wäßrigem Ammoniak 12 Stunden gekupfert. Der isolierte Farbstoff färbt Baumwolle und regenerierte Cellulose in blaugrauen lichtechten Tönen. Beispiel 4 92 Gewichtsteile des Trisazofarbstoffes der Zusammensetzung werden in 2000 Gewichtsteilen Wasser und 15 Gewichtsteilen Soda unter Erwärmen gelöst und 10 Stunden nach Zusatz von 50 Gewichtsteilen kristallisiertem Kupfersulfat und 100 Gewichtsteilen konzentriertem wäßrigem Ammoniak bei 90°C gekupfert. Der isolierte Farbstoff färbt Baumwolle in grünstichiggrauen Tönen mit guten Echtheiten. Beispiel 5 92 Gewichtsteile des Trisazofarbstoffes der Zusammensetzung werden in 2000 Gewichtsteilen Wasser und 15 Gewichtsteilen Soda unter Erwärmen gelöst und nach Zusatz eines Gemisches von 50 Gewichtsteilen kristallisiertem Kupfersulfat und 100 Gewichtsteilen konzentriertem wäßrigem Ammoniak 10 Stunden bei 90°C gekupfert. Der isolierte Farbstoff färbt Baumwolle in grünstichiggrauen Tönen mit guten Echtheiten. Beispiel 6 89 Gewichtsteile des Trisazofarbstoffes der folgendenFormel werden in 2000 Gewichtsteilen Wasser unter Zusatz von 15 Gewichtsteilen Soda gelöst und mit 50 Gewichtsteilen kristallisiertem Kupfersulfat und 100 Gewichtsteilen konzentriertem wäßrigem Ammoniak durch 10stündiges Erhitzen auf 90°C gekupfert. Der isolierte Farbstoff färbt Baumwolle in blauen Tönen mit guten Echtheiten. Beispiel 7 89 Gewichtsteile des Trisazofarbstoffes der Zusammensetzung werden in 2500 Gewichtsteilen Wasser unter Zusatz von 15 Gewichtsteilen Soda gelöst und mit 50 Gewichtsteilen kristallisiertem Kupfersulfat und 100 Gewichtsteilen konzentriertem wäßrigem Ammoniak durch 10stündiges Erhitzen auf 90°C gekupfert. Der isolierte Farbstoff färbt Baumwolle in marineblauen Tönen mit guten Echtheiten. Beispiel 8 90,4 Gewichtsteile des Trisazofarbstoffes der folgenden Formel werden in 2500 Gewichtsteilen Wasser und 15 Gewichtsteilen Soda gelöst und mit 50 Gewichtsteilen kristallisiertem Kupfersulfat und 100 Gewichtsteilen konzentriertem wäßrigem Ammoniak 10 Stunden bei 90°C gekupfert. Der isolierte Farbstoff färbt Baumwolle und regenerierte Cellulose in blauen Tönen mit guten Echtheiten. Beispiel 9 90,4 Gewichtsteile des Trisazofarbstoffes der folgenden Formel werden in 2500 Gewichtsteilen Wasser und 15 Gewichtsteilen Soda gelöst und mit 50 Gewichtsteilen kristallisiertem Kupfersulfat und 100 Gewichtsteilen konzentriertem wäBrigem Ammoniak 10 Stunden bei 90°C gekupfert. Der isolierte Farbstoff färbt Baumwolle in blauen Tönen mit guten Echtheiten. Beispiel 10 94 Gewichtsteile des Trisazofarbstoffes der Formel werden in 2500 Gewichtsteilen Wasser und 15 Gewichtsteilen Soda unter Erwärmen gelöst und mit 50 Gewichtsteilen kristallisiertem Kupfersulfat und 100 Gewichtsteilen konzentriertem wäBrigem Ammoniak durch lOstündiges Erhitzen auf 90°C gekupfert. Der isolierte Farbstoff färbt Baumwolle in marineblauen Tönen mit guten Echtheiten. Beispiel 11 96 Gewichtsteile des Trisazofarbstoffes der folgenden Formel werden in 2500 Gewichtsteilen Wasser und 15 Gewichtsteilen Soda gelöst und mit 50 Gewichtsteilen kristallisiertem Kupfersulfat und 100 Gewichtsteilen konzentriertem wäBrigem Ammoniak 10 Stunden bei 90°C gekupfert. Der isolierte Farbstoff färbt Baumwolle in blauen Tönen mit guten Echtheiten.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung kupferhaltiger Trisazofarbstoffe, dadurch gekennzeichnet, daB man Trisazofarbstoffe der allgemeinen Formel wobei A und B Benzolreste bedeuten, die X in o-Stellung zu den externen Azogruppen gebunden enthalten und X für eine Hydroxyl- oder Alkoxygruppe oder für einen Chlorsubstituenten steht, R und R1 gleiche oder voneinander verschiedene Reste eines in o.-Stellung zur Hydroxylgruppe gekuppelten Oxyna.phthalins, das durch eine Amino- oder Acylaminogruppe substituiert sein kann, bedeuten und der Trisazofarbstoff insgesamt drei wasserlöslichmachende Gruppen enthält, mit kupferabgebenden Mitteln bt'= handelt. In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschrift Nr. 639 728. Bei der Bekanntmachung der Anmeldung ist eine Färbetafel ausgelegt worden.
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1956
- 1956-03-16 DE DEF19810A patent/DE1032451B/de active Pending
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