DE1028968B - Process for the production of oxidation colors - Google Patents
Process for the production of oxidation colorsInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von Oxydationsfärbungen Es ist bekannt, Materialien pflanzlichen oder tierischen Ursprungs durch Bedrucken oder Klotzen mit Salzen aromatischer Amine, beispielsweise Anilin, p- oder m-Phenylendiamin, Aminodiphenylamin, zu färben. Der Nachteil bei diesen Verfahren liegt darin, daß durch die bei der Oxydation frei werdenden Säuren Faserschädigungen eintreten können; auch sind die Druckpasten nur beschränkt haltbar, und bei schwarzen Tönen findet oft ein unerwünschtes Vergrünen statt. Zur Vermeidung dieser Nachteile wurde die Verwendung aromatischer Verbindungen mit einer oder mehreren Sulfamidsäuregruppen vorgeschlagen. Ein anderes Verfahren sieht die Verwendung von Kondensationsprodukten aromatischer Amine mit polyvalenten Säuren vor. Auch bei diesen Verfahren entstehen durch die Oxydation auf der Faser nichtflüchtige freie Säuren.Process for the production of oxidation dyeings It is known Materials of vegetable or animal origin by printing or padding with salts of aromatic amines, for example aniline, p- or m-phenylenediamine, Aminodiphenylamine, to color. The disadvantage with these methods is that the acids released during oxidation can cause fiber damage; The printing pastes also have a limited shelf life, and this is the case with black tones often an undesirable greening takes place. To avoid these disadvantages, the Use of aromatic compounds with one or more sulfamic acid groups suggested. Another method sees the use of condensation products aromatic amines with polyvalent acids. Also arise with these procedures non-volatile free acids due to the oxidation on the fiber.
Nach dem Verfahren des deutschen Patentes 1011849 kann man diese Nachteile wirksam dadurch vermeiden, daß man als oxydierbare, farbstoffbildende Substanzen N-Glykoside, insbesondere N-Glucoside gegebenenfalls substituierter aromatischer Amine, verwendet.According to the process of German patent 1011 849, these disadvantages can be effectively avoided by using N-glycosides, in particular N-glucosides of optionally substituted aromatic amines, as oxidizable, dye-forming substances.
In weiterer Bearbeitung dieses Erfindungsgegenstandes wurde nun gefunden, daß auch die Reduktionsprodukte dieser N-Glykoside gut lösliche Ausgangsprodukte für Oxydationsfärbungen darstellen. Die Glykamine, insbesondere die durch Kondensation aromatischer Amine mit Glucose erhaltenen Glucamine, vermeiden einerseits ebenfalls die eingangs erwähnten Nachteile bekannter Oxydationsfärbungen und weisen andererseits gegenüber den N-Glykosiden den bemerkenswerten Vorteil auf, daß sie als sekundäre bzw. tertiäre Amine keine Empfindlichkeit gegen verdünnte Mineralsäuren oder Alkali zeigen.In further processing of this subject of the invention it has now been found that the reduction products of these N-glycosides are also readily soluble starting products represent for oxidation dyeing. Glykamines, especially those produced by condensation Glucamines obtained from aromatic amines with glucose, on the one hand, also avoid the disadvantages of known oxidation dyeings mentioned at the outset and, on the other hand, have over the N-glycosides the remarkable advantage that they are secondary or tertiary amines are not sensitive to dilute mineral acids or alkali demonstrate.
Derartige substituierte Glykamine sind in Druckpasten bzw. Klotzlösungen - mit oder ohne Zusatz leichtflüchtiger basischer Substanzen, wie Ammoniak oder Diäthylamin, - gut haltbar. Auf Textilien gedruckt bzw. geldotzt, lassen sie sich bei höherer Temperatur wie bei den bekannten Verfahren leicht zu den entsprechenden Farbstoffen oxydieren, wobei der abgespaltene Zuckerrest im Gegensatz zu der bei üblichen Verfahren abgespaltene Säure, faserschonend wirkt, wie dies von Zuckern in der Literatur bekannt ist'). Außerdem übt der Zuckerrest einen regulierenden Einfluß auf den Gang der Oxydation aus, so daß die Amine tiefer in den Stoff eindringen können, bevor die Pigmentbildung erfolgt.Such substituted glycines are in printing pastes or padding solutions - with or without the addition of volatile basic substances such as ammonia or Diethylamine - good shelf life. Printed on textiles or pissed off, they can be at a higher temperature than in the known processes easily to the corresponding Dyes oxidize, with the split-off sugar residue in contrast to that at Common processes split off acid, has a gentle effect on fibers, as is the case with sugars is known in the literature '). In addition, the sugar residue has a regulating effect Influence on the course of the oxidation, so that the amines penetrate deeper into the substance before pigment formation occurs.
Die Darstellung der Glykamine kann auf verschiedenen Wegen erfolgen; z. B. kann man die aromatischen Amine mit den Chlorhydrinen von Zuckeralkoholen, beispielsweise vom Mannit, umsetzen; vorteilhafter reduziert man die N-Glykoside2) aromatischer Amine durch katalytisch erregten Wasserstoff unter Druck, wobei es im allgemeinen nicht notwendig ist, die Glykoside zwischendurch zu isolieren. Man verfährt derart, daß man zunächst ein aromatisches Amin und einen Aldehyd- bzw. Ketozucker in stöchiometrischem Mengenverhältnis in wäßrigem oder vorteilhaft alkoholischem Medium unter Zusatz saurer Katalysatoren, wie Ammonchlorid oder Zinkchlorid, bis zur Bildung einer Lösung erhitzt. Dann stellt man die Lösung mit kleinen Mengen Natriumbicarbonat neutral und hydriert nach Zugabe eines Katalysators, beispielsweise Raneynickel, unter Druck bei erhöhten Temperaturen, bis keine Wasserstoffaufnahme mehr erfolgt. Nach dem Entfernen des Lösungsmittels erhält man die Glykamine als feste, meist dunkelgefärbte Pulver.The glycine can be represented in different ways; z. B. one can the aromatic amines with the chlorohydrins of sugar alcohols, for example from mannitol, implement; it is more advantageous to reduce the N-glycosides2) aromatic amines by catalytically excited hydrogen under pressure, whereby it it is generally not necessary to isolate the glycosides in between. Man proceed in such a way that first an aromatic amine and an aldehyde or Keto sugar in stoichiometric proportions in aqueous or advantageously alcoholic Medium with the addition of acidic catalysts, such as ammonium chloride or zinc chloride, up to heated to form a solution. Then make the solution with small amounts Sodium bicarbonate neutral and hydrogenated after adding a catalyst, for example Raney nickel, under pressure at elevated temperatures until no hydrogen uptake more is done. After removing the solvent, the glycines are obtained as solid, mostly dark colored powder.
Die Glucamine, d. h. die Kondensationsprodukte mit Glucose der für die Oxydationsfärbungen gebräuchlichen Amine, beispielsweise Anilin, Xylidin, p-Phenylendiamin, p-Aminophenol, p-Aminodiphenylamin, sind in Wasser löslich. Wenn die Löslichkeit der Glucamine für die praktische Anwendung nicht ausreicht, können organische Lösungsmittel wie Äthylalkohol, Polyglykole, Glykoläther oder auch Dispergiermittel, mitverwendet werden: Die erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen können nach den für die Bildung von Oxydationsfarben üblichen Methoden im Zeugdruck und in der Färberei angewendet werden. Als Oxydationsmittel kommen beispielsweise Chlorate, Chromate oder Bichromate, als Sauerstoffüberträger Vanadin- oder- ferrocyanwasserstoffsaure Salze, als säureabspaltende Substanzen Ammönchlorid, Ammonsulfat, Ammonoxalat oder Ammonrhodanid in Frage. Die oxydative Entwicklung kann aber auch mit saurem Dampf vorgenommen werden. Ebenso können Nachoxydationsverfahren, z. B. die Nachbehandlung mit Chromessigsäurebädem, Anwendung finden. Außer der Färbung in Unitönen können auch Mehrfarbendrucke unter Mitverwendung anderer Farbstoffe, beispielsweise Küpenfarben u. a., hergestellt werden.The glucamines, i.e. H. the condensation products with glucose of the for the oxidation colorations common amines, for example aniline, xylidine, p-phenylenediamine, p-aminophenol, p-aminodiphenylamine, are soluble in water. When the solubility If the glucamine is insufficient for practical use, organic solvents can such as ethyl alcohol, polyglycols, glycol ethers or dispersants are also used are: The compounds used according to the invention can be used for the formation of oxidation colors common methods in fabric printing and dyeing be applied. Chlorates and chromates, for example, can be used as oxidizing agents or bichromates, as the oxygen carrier vanadic or ferrocyanohydroic acid Salts, as acid-releasing substances, ammonium chloride, ammonium sulfate, ammonoxalate or Ammonrhodanide in question. The oxidative development can, however, also take place with acidic steam be made. Post-oxidation processes, e.g. B. the aftercare with chromic acid baths, use. Besides the coloring in uni tones you can also multicolor prints with the use of other dyes, for example vat colors inter alia.
Ebenso kann man in üblicher Weise durch Aufdrucken basischer Mittel, z. B. von Zinkoxyd, Weiß- oder Buntreserven erhalten. Die Druckpasten und Färbeflotten können übliche Hilfsstoffe, wie Lösungs-, Netz-, Dispergiermittel oder hygroskopische Stoffe, enthalten. Beispiel 1 Ein Baumwollgewebe wird mit einer Druckpaste folgender Zusammensetzung bedruckt: 10 Gewichtsteile N-(4-Diphenylamino)-glucamin werden heiß in 15 Gewichtsteilen Wasser unter Zusatz von 5 Gewichtsteilen Thiodiglykol gelöst und heiß-eingerührt in eine Mischung aus 60 Gewichtsteilen Tragant (65: 1000) oder Stärke-Tragant, 5 Gewichtsteilen Ammoniumchlorid, 4 Gewichtsteilen Natriumchlorat und 1 Gewichtsteil einer 1 °/oigen Ammoniumvanadatlösung.Likewise, you can in the usual way by printing basic agents, z. B. obtained from zinc oxide, white or colored reserves. The printing pastes and dye liquors Usual auxiliaries such as solvents, wetting agents, dispersants or hygroscopic agents can be used Substances. Example 1 A cotton fabric is made with a printing paste as follows Composition printed: 10 parts by weight of N- (4-diphenylamino) -glucamine become hot dissolved in 15 parts by weight of water with the addition of 5 parts by weight of thiodiglycol and hot-stirred into a mixture of 60 parts by weight tragacanth (65: 1000) or Starch tragacanth, 5 parts by weight ammonium chloride, 4 parts by weight sodium chlorate and 1 part by weight of a 1% ammonium vanadate solution.
Nach dem Druck wird 10 Minuten im Schnelldämpfer gedämpft und anschließend kochend geseift. Man erhält einen kräftigen Schwarzdruck. Statt im Schnelldämpfer kann auch mit essigsaurem Dampf entwickelt werden. Mit gleich gutem Erfolg lassen sich Zellwolle, Viskose, Acetatseide oder synthetische Fasern, wie z. B. Gewebe aus Polyamiden, Polyestern oder Polyacrylnitril, färben.After the pressure, it is steamed for 10 minutes in the high-speed steamer and then soaped at the boil. A strong black print is obtained. Instead of a quick damper can also be developed with acetic acid vapor. Leave with equally good success rayon, viscose, acetate silk or synthetic fibers, such as. B. Tissue from polyamides, polyesters or polyacrylonitrile.
Das in diesem Beispiel verwendete Glucamin kann z. B. auf folgende Weise erhalten werden Stöchiometrische Mengen von p-Aminodiphenylamin und Glucose werden unter Zusatz von katalytischen Mengen an Zinkchlorid mit der doppelten Gewichtsmenge Methanol 1 Stunde gekocht. Die Lösung wird 10 Minuten mit etwas Natriumbicarbonat bis zur neutralen Reaktion heiß gerührt und nach Zusatz von Raneynickel in der Hitze unter Druck hydriert. Anschließend wird der Katalysator abgetrennt und das Lösungsmittel im Vakuum abgedampft. Das Glucamin bleibt als feste dunkle Masse zurück. Beispiel 2 Ein Baumwollgewebe wird mit einer Druckpaste folgender Zusammensetzung bedruckt: 10 Gewichtsteile N-(3-Oxyphenyl)-glucanün werden heiß in 15 Gewichtsteilen Wasser unter Zusatz von 5 Gewichtsteilen Thiodiglykol gelöst und heiß eingerührt in eine Mischung aus 60 Gewichtsteilen Tragant (65: 1000) oder Stärke-Tragant, 5 Gewichtsteilen Ammonium-Chlorid, 4 Gewichtsteilen Natriumchlorat und 1 Gewichtsteil einer 1 °/oigen Ammoniumvanadatlösung.The glucamine used in this example can e.g. B. obtained in the following manner. Stoichiometric amounts of p-aminodiphenylamine and glucose are boiled for 1 hour with the addition of catalytic amounts of zinc chloride with twice the weight of methanol. The solution is stirred hot for 10 minutes with a little sodium bicarbonate until it reacts neutral and, after the addition of Raney nickel, hydrogenated under pressure while hot. The catalyst is then separated off and the solvent is evaporated off in vacuo. The glucamine remains as a solid, dark mass. Example 2 A cotton fabric is printed with a printing paste of the following composition: 10 parts by weight of N- (3-oxyphenyl) glucanun are dissolved hot in 15 parts by weight of water with the addition of 5 parts by weight of thiodiglycol and stirred into a mixture of 60 parts by weight of tragacanth (65: 1000 ) or starch tragacanth, 5 parts by weight of ammonium chloride, 4 parts by weight of sodium chlorate and 1 part by weight of a 1% ammonium vanadate solution.
Nach dem Druck wird 10 Minuten im Schnelldämpfer gedämpft und anschließend kochend geseift. Man erhält einen Braundruck. Statt im Schnelldämpfer kann auch mit essigsaurem Dampf entwickelt werden. Mit gleich: gutem Erfolg lassen sich Zellwolle, Viskose, Acetatseide oder synthetische Fasern, wie z. B. Gewebe aus Polyamiden, Polyestern oder Polyacrylnitril; färben.After the pressure, it is steamed for 10 minutes in the high-speed steamer and then soaped at the boil. A brown print is obtained. Instead of a quick damper you can also be developed with acetic acid vapor. With the same: good success can be made of rayon, Viscose, acetate silk or synthetic fibers, such as. B. fabrics made of polyamides, Polyesters or polyacrylonitrile; to dye.
Das in diesem Beispiel verwendete Glücamin kann nach dem im Beispiel l angegebenen Verfahren durch Umsetzung des m-Aminophenols mit Glucose und anschließende Reduktion erhalten werden. Beispiel 3 Eine Schwarzfärbung auf Nessel wird in folgender. Weise erhalten 40 Gewichtsteile Tragant-Verdickung (65: 1000) werden mit 750 Volumteilen Wasser anteilweise verrührt und mit 23 Gewichtsteilen Natriumchlorat, 10 Gewichtsteilen Ammoniumvanadatlösung (1 °/Qig) und 5 Gewichtsteilen Ammoniakwasser (2%ig) versetzt. Hierzu gibt man eine Lösung von 60 Gewichtsteilen 1,5-Naphthylendiamin-N-diglucamin in 112 Volumteilen Wasser. Mit dieser Lösung wird das Gewebe geklotzt und neutral oder essigsauer 5 bis 10 Minuten gedämpft. Man erhält nach dem Spülen eine tiefe Schwarzfärbung.The Glücamin used in this example can be obtained by the method given in Example 1 by reacting the m-aminophenol with glucose and then reducing it. Example 3 A blackening on nettle is shown in the following. 40 parts by weight of tragacanth thickening (65: 1000) are partially mixed with 750 parts by volume of water and admixed with 23 parts by weight of sodium chlorate, 10 parts by weight of ammonium vanadate solution (1% strength) and 5 parts by weight of ammonia water (2% strength). A solution of 60 parts by weight of 1,5-naphthylenediamine-N-diglucamine in 112 parts by volume of water is added. The fabric is padded with this solution and steamed for 5 to 10 minutes in a neutral or acidic manner. A deep black coloration is obtained after rinsing.
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF20762A DE1028968B (en) | 1956-07-11 | 1956-07-11 | Process for the production of oxidation colors |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF20762A DE1028968B (en) | 1956-07-11 | 1956-07-11 | Process for the production of oxidation colors |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1028968B true DE1028968B (en) | 1958-04-30 |
Family
ID=7089804
Family Applications (1)
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|---|---|---|---|
| DEF20762A Pending DE1028968B (en) | 1956-07-11 | 1956-07-11 | Process for the production of oxidation colors |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE1028968B (en) |
-
1956
- 1956-07-11 DE DEF20762A patent/DE1028968B/en active Pending
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