DE1028716B - Verfahren zur Herstellung von kupferhaltigen Trisazofarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von kupferhaltigen TrisazofarbstoffenInfo
- Publication number
- DE1028716B DE1028716B DEF19822A DEF0019822A DE1028716B DE 1028716 B DE1028716 B DE 1028716B DE F19822 A DEF19822 A DE F19822A DE F0019822 A DEF0019822 A DE F0019822A DE 1028716 B DE1028716 B DE 1028716B
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- copper
- amino
- dyes
- trisazo dyes
- production
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000000975 dye Substances 0.000 title claims description 15
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 10
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 title claims description 10
- 239000010949 copper Substances 0.000 title claims description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 3
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000003458 sulfonic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 3
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 3
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 3
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 3
- HVBSAKJJOYLTQU-UHFFFAOYSA-N 4-aminobenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 HVBSAKJJOYLTQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FYVOTMMSGKWFPK-UHFFFAOYSA-N 7-aminonaphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C(S(O)(=O)=O)C2=CC(N)=CC=C21 FYVOTMMSGKWFPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- -1 copper complex compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MKARNSWMMBGSHX-UHFFFAOYSA-N 3,5-dimethylaniline Chemical compound CC1=CC(C)=CC(N)=C1 MKARNSWMMBGSHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IZNPFDIKQHGNSK-UHFFFAOYSA-N 5-amino-6-ethoxynaphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound C1=C(S(O)(=O)=O)C=CC2=C(N)C(OCC)=CC=C21 IZNPFDIKQHGNSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910000365 copper sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L copper(II) sulfate Chemical compound [Cu+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 229950000244 sulfanilic acid Drugs 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B31/00—Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
- C09B31/16—Trisazo dyes
- C09B31/22—Trisazo dyes from a coupling component "D" containing directive hydroxyl and amino groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B45/00—Complex metal compounds of azo dyes
- C09B45/02—Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
- C09B45/24—Disazo or polyazo compounds
- C09B45/28—Disazo or polyazo compounds containing copper
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
- Verfahren zur Herstellung von kupferhaltigen Trisazofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man wertvolle kupferhaltige Azofarbstoffe erhält, wenn man Trisazofarbstoffe de folgenden Zusammensetzung A-N = N-B-N = N-C-N = N-D mit kupferabgebenden Mitteln behandelt. In der allgemeinen Formel bedeutet A einen Rest der Benzol- oder Naphthalinreihe, B einen Rest der Benzolreihe, C den Rest eines 1-Amino-2-alkoxynaphthalins bzw. dessen Sulfonsäurederivates und D den Rest einer gegebenenfalls an der Aminogruppe acylierten 1-Amino-8-oxynaphthahn-sulfonsäure.
- Die metallfreien Trisazofarbstoffe der oben angegebenen Zusammensetzung sind aus der deutschen'Patentschrift 481642 bekannt. Ihre Überführung in die Kupferkomplexverbindungen erfolgt zweckmäßigerweise durch Einwirkung kupferabgebender Mittel in essigsaurem Medium bei Temperaturen über 100° C. Hierbei wird unter Abspalten der Alkylgruppe 1 Atom Kupfer an die Reste C und D gebunden.
- Die so erhältlichen gekupferten Farbstoffe färben Baumwolle und regenerierte Cellulose in lichtechten, ätzbaren grünen Tönen. Gegenüber den aus der deutschen Patentschrift 481642 bekannten metallfreien Farbstoffen analoger Zusammensetzung zeichnen sich die erfindungsgemäßen Farbstoffe durch eine erheblich verbesserte Lichtechtheit bei Erhaltung der Ätzbarkeit der Färbungen auf Baumwolle aus.
- Gegenüber der aus Beispie12 der deutschen Patentschrift 930 222 bekannten Kupferkomplexverbindung weisen die erfindungsgemäß hergestellten kupferhaltigen Farbstoffe eine bessere neutrale Ätzbarkeit auf.
- Beispiel 1 95,7 Gewichtsteile des Trisazofarbstoffes, der nach dem Verfahren der deutschen Patentschrift 481642 durch Kuppeln von 2- Amino-naphthalin-8-sulfonsäure mit 1-Amino-3,5-dimethylbenzol, Weiterdiazotierung und Kupplung mit 1-Amino-2-äthoxynaphthalin-6-sulfonsäure, Weiterdiazotierung und Kupplung mit 1-Acetylamino-8-oxynaphthalin-3,6-disulfonsäure hergestellt wird, werden in 700 Gewichtsteilen Wasser gelöst und mit 25 Gewichtsteilen kristallisiertem Kupfersulfat und 25 Gewichtsteilen Natriumacetat versetzt.
- Das Reaktionsgemisch wird darauf 4 Stunden im Rührautoldav auf 115° C erhitzt und der entstandene Farbstoff mit 70 bis 80 Gewichtsteilen Salz isoliert. Man erhält ein dunkles Pulver, das sich in Wasser mit grüner und in Schwefelsäure mit braunroter Farbe löst und Baumwolle in lichtechten grünen Tönen färbt, die sich reinweiß ätzen lassen.
- Man erhält Farbstoffe mit ähnlichen Eigenschaften, Bei der Bekanntmachung der Anmeldung ist eine Färbetafel ausgelegt worden. wenn man die Farbstoffe der folgenden Tabelle nach dem im Beispiel 1 angegebenen Verfahren kupfert: 2. 1-Aminobenzol-4-sulfonsäure -r 1-Amino-2-methylbenzol --@ 1-Amino-2-äthoxynaphthalin-6-sulfonsäure -@ 1-Benzoylamino-8-oxynaphthalin-3,6-disulfonsäure.
- 3. 1-Aminobenzol-4-sulfonsäure --.>- -+- 1-Amino-2-äthoxynaphthalin-6-sulfonsäure -+- 1-(2'-Chlorbenzoyl)-amino-8-oxynaphthalin-3,6-disulfonsäure.
- 4. 2-Aminonaphthalin-8-sulfonsäure -#- Aminobenzol 1-Amino-2-äthoxynaphthalin-6-sulfonsäure @ 1- (2' - Chlorbenzoyl) - amino-8- oxynaphthalin- 3, 6- disulfonsäure.
Claims (2)
- PATENTANSPRÜCHE: 1. Verfahren zur Herstellung von kupferhaltigen Trisazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man Trisazofarbstoffe der folgenden Zusammensetzung A-N = N-B-N = N-C-N = N-D, worin A einen Rest der Benzol- oder Naphthalinreihe; B einen Rest der Benzolreihe, C den Rest eines 1-Amino-2-alkoxynaphthalins bzw. dessen Sulfonsäurederivates und D den Rest einer gegebenenfalls an der Aminogruppe acylierten 1-Amino-8-oxynaphthalinsulfonsäure bedeutet, mit kupferabgebenden Mitteln behandelt.
- 2. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Kupferung in essigsaurem Medium bei Temperaturen über 100° C durchführt. In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschrift Nr. 930 222.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF19822A DE1028716B (de) | 1956-03-17 | 1956-03-17 | Verfahren zur Herstellung von kupferhaltigen Trisazofarbstoffen |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF19822A DE1028716B (de) | 1956-03-17 | 1956-03-17 | Verfahren zur Herstellung von kupferhaltigen Trisazofarbstoffen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1028716B true DE1028716B (de) | 1958-04-24 |
Family
ID=7089462
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEF19822A Pending DE1028716B (de) | 1956-03-17 | 1956-03-17 | Verfahren zur Herstellung von kupferhaltigen Trisazofarbstoffen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE1028716B (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1245002B (de) * | 1962-07-20 | 1967-07-20 | Wolfen Filmfab Veb | Verfahren zur Herstellung von kupferhaltigen grauen Direktfarbstoffen |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE930222C (de) * | 1952-03-31 | 1955-07-11 | Ciba Geigy | Verfahren zur Herstellung metallhaltiger Trisazofarbstoffe |
-
1956
- 1956-03-17 DE DEF19822A patent/DE1028716B/de active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE930222C (de) * | 1952-03-31 | 1955-07-11 | Ciba Geigy | Verfahren zur Herstellung metallhaltiger Trisazofarbstoffe |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1245002B (de) * | 1962-07-20 | 1967-07-20 | Wolfen Filmfab Veb | Verfahren zur Herstellung von kupferhaltigen grauen Direktfarbstoffen |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE859343C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| DE1028716B (de) | Verfahren zur Herstellung von kupferhaltigen Trisazofarbstoffen | |
| DE1644151C3 (de) | Wasserlösliche Monoazoreaktivfarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung zum Färben und Bedrucken von Wolle, Seide, Polyamid- und Cellulosefasern | |
| DE807290C (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen | |
| DE2126143C3 (de) | Wasserlösliche Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben oder Bedrucken | |
| DE600101C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen | |
| DE639728C (de) | Verfahren zur Herstellung von kupferhaltigen Azofarbstoffen | |
| DE611511C (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyazofarbstoffen | |
| DE1114964B (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Farbstoffen | |
| DE1004748B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Hydrazonfarbstoffe | |
| DE2107427C2 (de) | Monoazoverbindungen, deren Herstellung und Verwendung | |
| DE548680C (de) | Verfahren zur Herstellung von kupferhaltigen Azofarbstoffen | |
| AT164015B (de) | Verfahren zur Herstellung metallhaltiger Azofarbstoffe | |
| DE695400C (de) | Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen | |
| DE920750C (de) | Verfahren zur Herstellung neuer chromhaltiger Azofarbstoffe | |
| DE888907C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| DE742764C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Monoazofarbstoffen | |
| DE948181C (de) | Verfahren zur Herstellung kupferhaltiger Disazofarbstoffe | |
| DE881711C (de) | Verfahren zur Herstellung von kupferhaltigen Disazofarbstoffen der Stilbenreihe | |
| DE1276842B (de) | Wasserloeslicher Azofarbstoff und Verfahren zu dessen Herstellung | |
| DE882281C (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Disazofarbstoffe | |
| DE734044C (de) | Verfahren zur Herstellung von sauren Anthrachinonfarbstoffen | |
| CH353477A (de) | Verfahren zur Herstellung von kupferhaltigen Trisazofarbstoffen | |
| DE925850C (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Disazofarbstoffe | |
| DE737939C (de) | Verfahren zur Herstellung von kupferhaltigen Disazofarbstoffen |