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DE1028717B - Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen

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Publication number
DE1028717B
DE1028717B DEB34224A DEB0034224A DE1028717B DE 1028717 B DE1028717 B DE 1028717B DE B34224 A DEB34224 A DE B34224A DE B0034224 A DEB0034224 A DE B0034224A DE 1028717 B DE1028717 B DE 1028717B
Authority
DE
Germany
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parts
dye
amino
solution
methane
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Pending
Application number
DEB34224A
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English (en)
Inventor
Dr Karl Maier
Dr Julius Eisele
Wilhelm Federkiel
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
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Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
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Priority to DEB34224A priority patent/DE1028717B/de
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Priority to FR1146675D priority patent/FR1146675A/fr
Priority to GB1934/56A priority patent/GB787716A/en
Priority to US560279A priority patent/US2913465A/en
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Pending legal-status Critical Current

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B56/00—Azo dyes containing other chromophoric systems
    • C09B56/12—Anthraquinone-azo dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/16—Amino-anthraquinones
    • C09B1/20—Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
    • C09B1/26—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals
    • C09B1/32—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals substituted by aryl groups
    • C09B1/34—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals substituted by aryl groups sulfonated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B43/00—Preparation of azo dyes from other azo compounds
    • C09B43/11—Preparation of azo dyes from other azo compounds by introducing hydrocarbon radicals or substituted hydrocarbon radicals on primary or secondary amino groups

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

DEUTSCHES
Es wurde gefunden, daß sich Anthrachinonfarbstoffe, die aus zwei an den p- oder m-Kohlenstoffatomen der Arylreste direkt oder über Brückenglieder miteinander verbundenen l-Amino-4-aryl amino-anthrachinon-2-sulfonsäureresten bestehen, in ihren färberischen Eigenschäften, besonders in ihren Naßechtheiten, erheblich verbessern lassen, wenn man die Farbstoffe (im folgenden Ausgangsfarbstoffe genannt) in Form ihrer freien Säuren oder als Salze mit zwei- oder mehrsäurigen Stickstoffbasen umsetzt.
Als Ausgangsfarbstoffe kommen neben den nur in 1,2,4-Stellung in der obenerwähnten Weise substituierten Bisanthrachinonkörpern auch solche in Frage, die noch in der 5,6,7- und/oder 8-Stellung substituiert sind. Die zusätzlichen Substituenten können z. B. Halogenatome oder Acylaminogruppen sein. Beispielsweise erwähnt sei der Bis-l-amino-4-arylamino-5-(oder 6- oder 7- oder 8-)-chloranthrachinon-2-sulfonsäure-Körper oder der Bis-1-amino-4-arylamino-5-acetylamino-anthrachinon-2-sulfonsäure-Körper. Die beiden in der oben beschriebenen Weise miteinander verbundenen Anthrachinonreste müssen jedoch nicht symmetrisch substituiert sein.
Jeder der beiden direkt oder indirekt miteinander verbundenen und zwischen den Anthrachinonkörpern sitzenden Arylreste kann auch einen oder mehrere Substituenten tragen, z. B. gleiche oder verschiedene Alkylgruppen oder Alkoxygruppen. Als Brückenglieder zwischen den beiden Arylresten kann ein Sauerstoff- oder Schwefelatom, eine Sulfoxyd-, Sulfonyl-, Carbonyl-, Imino-, eine substituierte oder unsubstituierte Alkylengruppe, z. B. ein Methylen-, Äthylen- oder Benzylidenrest oder ein solches Kohlenstoffatom fungieren, das gleichzeitig Glied eines substituierten oder unsubstituierten alicyclischen Restes ist.
Die Ausgangsfarbstoffe kann man z. B. durch Umsetzung von l-Amino-4-brom-anthrachinon-2-sulfonsäuren mit Diaminen, wie Di-(p-aminophenyl)-methan, 2,2-Di-(p-aminophenyl)-propan, Di-(p-aminophenyl)-äther oder -thioäther, Benzidin, Dianisidin oder l,l-Di-(p-aminophenylj-cyclohexan, nach dem Verfahren des Patents 644 408 erhalten. Sie können ohne Isolierung weiter verarbeitet werden.
Für die Umsetzung mit den so gewonnenen Ausgangsfarbstoffen geeignete zwei- oder mehrsäurige Stickstoffbasen können aliphatische, hydroaromatische, araliphatische, aromatische Amino- und/oder Iminogruppen enthaltende Verbindungen sein, z. B. Alkylendiamine, wie Äthylendiamin, 1,6-Hexamethylendiamin, Diäthylentriamin, Phenylendiamin, ρ,ρ'-Diamino-diphenyl, Di-(paminocyclohexyl)-methan. Die Wasserstoffatome der Aminogruppen können auch zersetzt sein, z. B. durch Alkylreste. Eine entsprechende Verbindung ist beispielsweise das Di-(p-dimethylamino-cyclobexyl)-methan. Je nach Wahl des Amins lassen sich die färberischen Eigenschaften des Farbstoffs in gewissen Grenzen variieren.
Verfahren zur Herstellung
von Anthrachinonfarbstoffen
Anmelder:
Badische Anilin- & Soda-Fabrik
Aktiengesellschaft, Ludwigshafen/Rhein
Dr. Karl Maier, Dr. Julius Eisele, Ludwigshafen/Rhein, und Wilhelm Federkiel, Frankenthal (Pfalz),
sind als Erfinder genannt worden
Man kann die Ausgangsfarbstoffe in Form ihrer freien Säuren oder ihrer Alkalisalze mit den Aminen oder ihren Salzen, z. B. den Halogenwasserstoffsalzen, in wäßriger oder wäßrig-alkoholischer Lösung, vorteilhaft in der Wärme, umsetzen. Wenn man die freien Amine verwendet, wird nach der Umsetzung zweckmäßig mit Säuren abgestumpft. Geht man von den Salzen der Amine, ζ. Β. den Hydrochloriden, aus, erübrigt sich das Abstumpfen. Die gewonnenen Umsetzungsprodukte der Alkalisalze der Ausgangsfarbstoffe mit den Aminen sind praktisch frei von stöchiometrisch gebundenem Alkali.
Die Ausgangsfarbstoffe sind mehr oder weniger wasserlöslich. Dagegen sind die den Gegenstand dieser Erfindung bildenden Umsetzungsprodukte in Wasser schwer- oder unlöslich. Geringe Löslichkeitsunterschiede ergeben sich durch die Wahl des zur Umsetzung verwendeten Amins. Die erhaltenen Farbstoffe können in jedem Fall durch Auskochen mit Wasser gereinigt werden. Sie färben aus wäßriger Dispersion in neutralem oder schwach saurem Bade auf animalischen Fasern, z. B. Wolle oder Seide, Fasern, Folien oder anderen Formkörpern aus Polyamiden, Polyurethanen oder regeneriertem Casein, in gut egalen Nuancen, die im Gegensatz zu den Ausgangsfarbstoffen bessere Echtheiten und einen klaren Ton besitzen.
Die in den Beispielen genannten Teile sind Gewichtsteile.
Beispiel 1
5 Teile des Natriumsalzes des aus 2 Mol l-Amino-4-bromanthrachinon-2-sulfonsäure und 1 Mol Di-(p-aminophenyi)-methan nach dem Verfahren des Patents 644 408 erhaltenen Farbstoffs werden mit 2,5 Teilen Di-(p-dimethylamino-cyclohexyl)-methan in 100 Teilen eines Methanol-Wasser-Gemisches (1:1) ungefähr 2 Stunden unter Rühren auf dem Wasserbad erhitzt. Nach Abdestillieren
809 507/358
3 ■-■■■■-■■■■■-■■ 4
des Alkohols und Abstumpfen mit verdünnter Salzsäure Beispiel 7
wird das ausgefallene Umsetzungsprodukt mehrmals mit
Wasser ausgekocht. Man" erhält" 6 Teile eines unlöslichen 10 Teile des Natriumsalzes des aus 2 Mol l-Amino-4-
Farbstoffes, der z. B. Wolle und Polyamide in grünstichig- bromanthrachinon-2-sulfonsäure und 1 Mol Di-(p-amino-
blauen Tönen mit guten Echtheitseigenschaften färbt. 5 phenyl)-sulfoxyd erhaltenen Ausgangsfarbstoffs werden
. in 2500 Teilen heißem Wasser gelöst und bei 60 bis 7O0C
Beispiel I mit der Lösung von 2,5 Teilen Di-(p-aminocyclobexyl)-
- 5 Teile des im Beispiel 1 genannten Ausgangsfarbstoffs methan in 10°/0iger Salzsäure (pH ungefähr 7) verrührt.
werden in 50 Teilen Methanol-Wasser-Gemisch (1:3) mit Das ausgefallene Farbsalz wird abgesaugt und mit heißem
2,5 Teilen Di-(p-aminocyclohexyl)-methan unter Er- io Wasser behandelt. Man erhält 5,3 Teile eines Farbstoffs,
wärmen ungefähr 1 Stunde verrührt. Nach Abdestillieren der Wolle und Polyamide in sehr echten blauen Tönen
des Alkohols und Abstumpfen mit verdünnter Salzsäure färbt.
kocht man das Umsetzungsprodukt mehrmals mit Wasser BeisDiel8
aus. Man erhält 5 Teile eines unlöslichen Farbstoffs, der
z. B. Wolle und Polyamide in grünstichigblauen Tönen 15 42 Teile des Natriumsalzes des aus 2 Mol l-Amino-4-
mit guten Echtheitseigenschaften färbt. bromanthrachinon-2-sulfonsäure und 1 Mol Dianisidin
. . erhaltenen Ausgangsfarbstoffs werden in Wasser heiß
Beispiel 6 gelöst und anschließend mit der Lösung von 20 Teilen
47 Teile des Natriumsalzes der l-Amino-4-bromanthra- Di-(p-aminocyclohexyl)-methan in 10 %iger Salzsäure (pH
chinon-2-sulfonsäure (82°/0ig), 10 Teile Di-(p-aminophe- 20 ungefähr 7) verrührt. Der ausgefallene Farbstoff färbt
nyl)-methan, 20 Teile wasserfreies Natriumcarbonat und nach dem Auskochen mit heißem Wasser Wolle und PoIy-
2 Teile Kupfersulfat werden in 800 Teilen eines Methanol- amide blaustichiggrün.
Wasser-Gemisches (1:3) unter Rühren 24 Stunden auf .
750C erwärmt. Anschließend gibt man 20 Teile Di-(p- Beispiel 9
aminocyclohexylj-methan zu und erwärmt noch ungefähr 25 10 Teile des Natriumsalzes des aus 2 Mol l-Amino-4-
1 Stunde. Nach dem Abdestillieren des Alkohols und bromanthrachinon-2-sulfonsäure und 1 Mol Benzidin er-Abkühlenlassen dekantiert man die überstehende Flüssig- haltenen Ausgangsfarbstoffs werden in 400 Teilen eines keit, rührt mehrfach unter Erwärmen mit Wasser aus Alkohol-Wasser-Gemisches (1:1) in der Wärme mit und neutralisiert mit verdünnter Salzsäure. Der abge- 5 Teilen Di-(p-aminocyclohexyl)-methan verrührt. Nach saugte und gewaschene Farbstoff wird zur Reinigung mehr- 30 Abstumpfen mit verdünnter Salzsäure, Entfernen des mais mit Wasser ausgekocht, wofür man ihn gegebenen- Alkohols und Auskochen des unlöslichen Farbsalzes mit falls vorher durch Mahlen zerkleinert. Die Ausbeute be- Wasser erhält man 11,5 Teile eines Farbstoffs, der Wolle trägt 53 Teile Farbstoff, der dem vom Beispiel2 entspricht. und Polyamide in grünstichig blauen Tönen färbt.
Beispiel 4 Beispiel 10
10 Teile des aus 2 Mol l-Amino^-bromanthrachinon- 10 Teile des Ausgangsfarbstoffs aus 2 Mol l-Amino-4-
2-sulfonsäure und 1 Mol l,l-Di-(p-aminophenyl)-cyclo- bromanthrachinon-2-sulfonsäure und 1 Mol Di-(p-amino-
hexan hergestellten Farbstoffs werden in 400 Teilen eines phenyl)-äther werden in 400 Teilen eines Alkohol-Wasser
Alkohol-Wasser-Gemisches (1:1) unter Rühren mit 5 Tei- Gemisches (1:1) mit 5 Teilen Di-(p-aminocyclohexyl)-
len Di-(p-aminocyclohexyl)-methan ungefähr 1 Stunde auf 40 methan umgesetzt. Nach Abstumpfen mit verdünnter
dem Wasserbad erhitzt. Nach dem Entfernen des Alkohols Salzsäure und Abdestillieren des Alkohols kocht man mit
wird mit verdünnter Säure neutralisiert, abgesaugt und Wasser aus. Man erhält 12,5 Teile eines Farbstoffs, der
mehrmals mit Wasser ausgekocht. Die Ausbeute beträgt auf Wolle und Polyamiden blaue Färbungen mit guten
10 Teile eines unlöslichen Farbstoffs, der aus Dispersion Echtheitseigenschaften gibt.
Wolle und Polyamide in grünstichigblauen Tönen mit 45
guten Echtheitseigenschaften färbt. Beispiel 11
_,"...- 5 Teile des Ausgangsfarbstoffs aus 2 Mol 1-Amino-4-
elsPie bromanthrachinon-2-sulfonsäure und 1 Mol Di-(p-amino-
■ Zu der Lösung von 5 Teilen des Natriumsalzes des aus phenyl)-methan werden in heißem Wasser gelöst und mit
2 Mol l-Amino-4-bromanthrachinon-2-sulfonsäure und 50 1,5 Teilen wäßriger Hexamethylendiaminlösung, deren 1 Mol 2,2-Di-(p-aminophenyl)-propan erhaltenen Färb- pH-Wert auf ungefähr 6 gestellt ist, gerührt. Dabei wird Stoffs in 250 Teilen Wasser werden 3 Teile Di-(p-amino- ein feiner Niederschlag eines unlöslichen Farbsalzes ercyclahexyl)-methan, in etwas Alkohol gelöst, gegeben. halten. Es wird abgesaugt, gewaschen und mit Wasser Man erwärmt einige Zeit unter Rühren auf dem Dampf- ausgekocht. Die Ausbeute beträgt 4,5 Teile. Der Farbstoff bad und stumpft das überschüssige Amin mit verdünnter 55 gibt z. B. auf Wolle und Polyamiden blaue Färbungen Salzsäure ab. Das ausgefallene Farbsalz wird abgesaugt mit guten Echtheitseigenschaften.
und gewaschen. Man erhält 5,5 Teile Farbstoff, dessen
Färbungen, z. B. auf Wolle und Polyamiden, gute Echt- Beispiel 12
■heitseigenschaften zeigen. 7 Teile des aus 2 Mol l-Amino^-bromanthrachinon^-
TD · · 1 ft 6o sulfonsäure und 1 Mol ρ,ρ'-Diamino-diphenylamin er-
e sPie haltenen Farbstoffs (Na-SaIz) werden in einem erwärmten
3 Teile des Natriumsalzes des aus 2 Mol l-Amino-4- Gemisch von 1 Teil Wasser und 2 Teilen Äthanol gelöst
bromanthrachinon-2-sulfonsäure und 1 Mol Di-(p-amino- und unter Rühren mit einer wäßrigen, mit verdünnter
phenyl)-thioäther erhaltenen Ausgangsfarbstoffes werden Salzsäure etwa neutralisierten Lösung von 2,5 Teilen 1,6-
in 250 Teilen heißem Wasser gelöst und mit 1,5 Teilen Di- 65 Hexamethylendiamin versetzt. Der entstehende Nieder-
(p-aminocyclohexyl)-methan in der Wärme gerührt. Das schlag des unlöslichen Farbsalzes wird etwa 1 Stunde bei
ausgefallene Farbsalz wird mehrmals mit Wasser ausge- 80 bis 9O0C gerührt, dann abgesaugt und mit heißem
kocht. Man erhält 1,9 Teile eines Farbstoffs, derauf Wolle Wasser gewaschen. Die Ausbeute beträgt 8 Teile. Der
und Polyamiden blaue Färbungen mit guten Echtheits- Farbstoff gibt auf Wolle und Polyamidfasern blaugrüne
eigenschaften gibt. 70 Färbungen.

Claims (1)

  1. 5 6
    Beispiel 13 in einem siedenden Äthanol-Wasser-Gemisch gelöst und
    unter Rühren mit einer wäßrigen, mittels verdünnter SaIz-
    54 Teile des Natriumsalzes des aus 2 Mol l-Amino-4- säure auf den pH-Wert 6 eingestellten Lösung von 4 Teilen bromanthrachinon-2-sulfonsäure und 1 Mol Di-(m-amino- 1,6-Hexamethylendiamin versetzt. Nach lstündigem phenyl)-methan erhaltenen Farbstoffs werden in sieden- 5 Rühren in der Wärme wird die Hauptmenge des Alkohols dem Wasser gelöst und unter Rühren mit einer wäßrigen, entfernt und das ausgefallene Farbsalz abgetrennt und mit verdünnter Salzsäure auf pH 6 bis 7 eingestellten gewaschen. Die Ausbeute beträgt 9,5 Teile. Der Farbstoff Lösung von 20 Teilen 1,6-Hexamethylendiamin ver- färbt aus einer wäßrigen Dispersion Wolle und Polyamidsetzt. Der Niederschlag von unlöslichem Farbsalz wird fasern in grünstichigblauen Tönen; die Färbungen be-1Z2 Stunde bei 80 bis 90° C gerührt, hierauf abgesaugt io sitzen gute Echtheitseigenschaften, und mit heißem Wasser gewaschen. Die Ausbeute beträgt . . 56 Teile. Der Farbstoff gibt auf Wolle und Polyamidfasern B eispiel IV
    blaue Färbungen. Eine Lösung von 10 Teilen des Farbstoffs aus 2 Mol
    Beispiel 14 l-Amino-4-bromanthrachinon-2-sulfonsäure und 1 Mol
    15 Di-(p-aminophenyl)-methan in heißem Wasser wird mit
    10 Teile des Natriumsalzes des aus 2 Mol l-Amino-4- einer verdünnten, einen pH-Wert von etwa 6 bis 7 aufbromanthrachinon-2-sulfonsäure und 1 Mol Di-(p-amino- weisenden Lösung von 2,5 Teilen Di-(p-monomethylphenyl)-methan erhaltenen Farbstoffs werden in heißem amino-cyclohexyl)-methan in verdünnter Salzsäure verWasser gelöst und mit einer auf pH 6 bis 7 eingestellten setzt und ungefähr 1 Stunde unter Rühren bei einer Temwäßrigen Lösung von 2,5 Teilen Diäthylentriamin aus- 20 peratur von etwa 90° C gehalten. Das ausgefallene Umgefällt. Nach kurzem Nachrühren wird das ausgefallene Setzungsprodukt wird abgesaugt, mit heißem Wasser ge-Farbsalz abgesaugt und mit heißem Wasser gewaschen. waschen und nochmals mit heißem Wasser unter Zusatz Die Ausbeute beträgt 10 Teile. Der Farbstoff gibt auf einer kleinen Menge der salzsauren Aminlösung ausge-Wolle und Polyamidfasern blaue Färbungen. kocht. Man erhält 5,5 Teile eines unlöslichen Farbstoffes,
    25 der z. B. Wolle oder Polyamidfasern in grünstichigblauen
    Beispiel 15 Tönen von guten Echtheitseigenschaften färbt.
    40 Teile des Natriumsalzes des aus 2 Mol l-Amino-4- . .
    bromanthrachinon-2-sulfonsäure und 1 Mol ρ,ρ'-Diamino- B eispiei 20
    benzophenon erhaltenen Farbstoffs werden in heißem Zu einer Lösung von 6 Teilen des Farbstoffes aus 2 Mol
    Wasser gelöst und mit einer auf pH 6 eingestellten wäß- 30 l-Amino-4-bromanthrachinon-2-sulfonsäure und 1 Mol
    rigen Lösung von 15 Teilen 1,6-Hexamethylendiamin aus- Di-(p-aminophenyl)-methan in heißem Wasser wird eine
    gefällt. Nach halbstündigem Nachrühren bei etwa 80 bis einen pH-Wert von etwa 6 bis 7 aufweisende Lösung von
    900C wird das ausgefallene Farbsalz in einer Ausbeute von 2 Teilen des Bis-N-phenyl-carbaminsäureesters des N,N'-
    42 Teilen erhalten. Der Farbstoff gibt auf Wolle und Poly- Bis-(oxyäthyl)-piperazins in verdünnter Salzsäure gege-
    amidfasern blaue Färbungen. 35 ben. Dann rührt man 1 Stunde bei etwa 90° C nach, trägt
    . ·■,-,£. das ausgefallene Umsetzungsprodukt ab und wäscht es
    Beispiel 16 mit Wasser. So erhält man 7,1 Teile eines schwerlöslichen
    30 Teile des Natriumsalzes des aus l-Amino-4-brom- Farbstoffes, der z. B. Wolle oder Polyamidfasern in grün-
    anthrachinon-2-sulfonsäure und Di-(p-aminophenyl)-sul- stichigblauen Tönen von guten Echtheitseigenschaften
    fön erhaltenen Farbstoffs werden in heißem Wasser gelöst 40 färbt.
    und mit einer mittels verdünnter Salzsäure neutrahsierten Beispiel 21 wäßrigen Lösung von 10 Teilen Di-(p-aminocyclohexyl)-
    methan ausgefällt. Nach etwa halbstündigem Rühren bei Zu einer Lösung von 6 Teilen des Farbstoffs aus 2 Mol
    ungefähr 8O0C wird der Farbsalzniederschlag in einer l-Amino-4-bromanthrachinon-2-sulfonsäure und 1 Mol
    Ausbeute von 30 Teilen erhalten. Der Farbstoff gibt auf 45 Di-(p-aminophenyl)-methan in heißem Wasser wird eine
    Wolle und Polyamidfasern blaue Färbungen. einen pH-Wert von etwa 6 bis 7 aufweisende Lösung des
    aus 1 Mol Naphthylen-l,5-diisocyanat und 2 Mol N,N-
    Beispiell7 Dipropyl-äthanolamin entstehenden zweifachen Carb-
    10 Teile des Natriumsalzes des aus 2 Mol l-Amino-4- aminsäureesters in verdünnter Salzsäure gegeben. Man
    brom-5-acetylaminoanthrachinon-2-sulfonsäure und 1 Mol 50 rührt 1 Stunde bei 80 bis 9O0C nach, saugt das ausge-
    Di-(p-aminophenyl)-methan erhältlichen Farbstoffs wer- fallene Umsetzungsprodukt ab und wäscht mit Wasser,
    den in heißem Wasser gelöst und unter Rühren mit einer So erhält man 7,4 Teile eines schwerlöslichen Farbstoffes,
    wäßrigen, mit verdünnter Salzsäure auf einen pH-Wert der z. B. Wolle oder Polyamidfasern in grünstichigblauen
    von etwa 6 eingestellten Lösung von 4 Teilen 1,6-Hexa- Tönen von guten Echtheitseigenschaften färbt, methylendiamin versetzt. Der entstandene Niederschlag 55
    von schwerlöslichem Farbsalz wird nach lstündigem Patentanspruch Rühren abgesaugt und mit heißem Wasser gewaschen.
    Die Ausbeute beträgt 10 Teile. Der Farbstoff gibt auf Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarb-
    Wolle, Polyamid- und anderen animalischen Fasern blaue stoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man Anthra-
    Färbungen von guten Echtheitseigenschaften. 60 chinonfarbstoffe, die aus zwei an den p- oder m-
    . --I1O Kohlenstoffatomen der Arylreste direkt oder über
    Beispiel 10 Brückenglieder miteinander verbundenen l-Amino-4-
    10 Teile des Natriumsalzes des aus 2 Mol l-Amino-4- arylamino-anthrachinon-2-sulfonsäureresten bestehen,
    bromanthrachinon-2-sulfonsäure und 1 Mol Di-(p-amino- in Form ihrer freien Säuren oder als Salze mit zwei-
    phenyl)-phenyl-methan erhältlichen Farbstoffs werden 65 oder mehrsäurigen Stickstoff basen umsetzt.
    Bei der Bekanntmachung der Anmeldung sind zwei Färbetafeln ausgelegt worden.
    © 809 507/358 4.58
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