DE1028259B - Verfahren zur Herstellung von Acylaminoanthrachinonen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von AcylaminoanthrachinonenInfo
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Classifications
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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Description
DEUTSCHES
Es wurde gefunden, daß man Acylaminoanthrachinone mit guter Affinität zu Gebilden aus Polyestern
erhält, wenn man l-Amino-4-oxyanthrachinon und dessen in den Stellungen 6 und/oder 7 durch Halogen substituierten
Abkömmlinge mit funktionellen Derivaten von Halbestern der Fumarsäure mit Alkoholen von 1 bis
4 Kohlenstoffatomen umsetzt.
Funktionelle Derivate dieser Estersäuren, die mit den l-Amino-4-oxyanthrachinonen reagieren können, sind die
Anhydride und Halogenide. Für Acylierungen in technischem Maßstabe sind vor allem die Chloride geeignet.
Man bringt die Ausgangsstoffe vorzugsweise durch Erhitzen in einem organischen Lösungsmittel, z. B. Benzol,
Toluol, Xylol, Chlorbenzol, Dichlorbenzol oder Nitrobenzol, auf Temperaturen von 60 bis 150° C zur Reaktion.
Den entstehenden Chlorwasserstoff läßt man abrauchen oder bindet ihn durch Zusatz basischer Mittel zur Reaktionsmasse.
Natriumacetat und Ν,Ν-Dimethylaminobenzol eignen sich hierzu sehr gut. Bei Verwendung säurebindender
Mittel läßt sich die Reaktion bei mäßigen Temperaturen ausführen. Eine weitere Art der Durchführung
des Verfahrens besteht darin, daß man das Säurechlorid im Acylierungsgemisch selbst herstellt. Zu diesem
Zwecke erhitzt man das l-Amino-4-oxyanthrachinon im gewählten Lösungsmittel mit einem definitionsgemäßen
Halbester der Fumarsäure und fügt dem Reaktionsgemisch die zur Umsetzung in das Säurechlorid notwendige
Menge Thionylchlorid zu.
Zur Aufarbeitung des Reaktionsgemisches destilliert man das Lösungsmittel direkt oder mit Wasserdampf ab;
man kann ihm auch einen niedrigsiedenden Alkohol zusetzen. Hierauf wird das ausgeschiedene Acylaminoanthrachinon
abfiltriert. Für die Verwendung als Farbstoffe müssen die Produkte fein verteilt werden. Dies geschieht
in üblicher Weise durch Mahlen mit Dispergier- und Netzmitteln und Schutzkolloiden; zur Unterstützung des
Mahlvorgangs können sie vorher aus Schwefelsäure umgefällt werden. Die beim Naßmahlen erhaltenen Pasten
können als solche zum Färben verwendet werden; man kann sie aber auch trocknen, z. B. durch Zerstäuben im
warmen Luftstrom.
Die neuen Acylaminoanthrachinone entsprechen der Zusammensetzung
O NH-CO-CH = CH-CO-O-R
Verfahren zur Herstellung
von Acylaminoanthrachinonen
von Acylaminoanthrachinonen
Anmelder:
Sandoz Aktiengesellschaft,
Basel (Schweiz)
Basel (Schweiz)
Vertreter: Dr. W. Schalk und Dipl.-Ing. P. Wirth,
Patentanwälte,
Frankfurt/M., Große Eschenheimer Str. 39
Frankfurt/M., Große Eschenheimer Str. 39
Beanspruchte Priorität:
Sdrweiz vom 12. Februar und 21. Dezember 1954
Sdrweiz vom 12. Februar und 21. Dezember 1954
Dr. Wolfgang Frey, Neue Welt,
und Dr. Albin Peter, Binningen (Schweiz),
sind als Erfinder genannt worden
Butylrest bedeutet. Sie färben Polyesterfasern in lebhaften orangen bis rotorangen Tönen. Die Färbungen
zeichnen sich durch vorzügliche Echtheitseigenschaften aus; so sind sie beispielsweise sehr gut wasch- und lichtecht.
Außer zum Färben von Gebilden aus Polyestern finden die neuen Acylaminoanthrachinone auch Anwendung
zum Färben von Spinnmassen und Bedrucken von Textilien.
Gegenüber den aus der deutschen Patentschrift 848 792 bekannten l-Acylamino-4-oxyanthrachinonen zeichnen
sich die erfindungsgemäßen l-Acylamino-4-oxyanthrachinone
durch die bessere Sublimierechtheit ihrer Färbungen auf Polyäthylenterephthalatfasern aus.
Die nachfolgenden Beispiele veranschaulichen die Erfindung, dabei bedeuten die Teile Gewichtsteile, und die
Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
V"
Il !
O OH
Il !
O OH
worin die Stellungen 6 und/oder 7 durch Halogen besetzt sein können und R den Methyl-, Äthyl-, Propyl- oder
Man löst 12 Teile l-Amino-4-oxyanthrachinon in 250 Teilen Chlorbenzol und entwässert die Lösung durch
kurze Destillation am absteigenden Kühler. Nach dem Abkühlen auf 80° trägt man 7,5 Teile Fumarsäuremethylester-chlorid
innerhalb von 10 Minuten in die Lösung ein und rührt sie danach bei 100 bis 130° so lange,
bis eine chromatographierte Probe des Gemisches kein blaurotes l-Amino-4-oxyanthrachinon mehr enthält. Man
destilliert 150 Teile Chlorbenzol ab, kühlt das Gemisch
7«9βΟβΙ60
auf 20° ab und verdünnt .es. mit 200 Teilen Methanol. Das
ausgeschiedene 1 - Methylesterfumaroylamino-4-oxy-anthrachinon
wird abfiltriert. Man wäscht es mit Methanol und Wasser und troqknet es. Das kristalline Pulver löst
sich in konzentrierter Schwefelsäure mit rotoranger Farbe.
5 Teile des erhaltenen Krisfallpulvers werden bei 10
bis 20° in 80 Teilen konzentrierter Schwefelsäure gelöst. Man gießt die Lösung jn feinem Strahl in 500 Teile Eiswasser,
filtriert den entstandenen Niederschlag ab und wäscht ihn neutral. Die.jeüchte Paste wird hierauf mit
5 Teilen des technischen. Kondensätionsproduktes aus Naphthalinsulfonsäuxe ;UsJ:: Formaldehyd in einer rostfreien
Kugelmühle kolloid gemahlen. Wird die erhaltene Paste durch Zerstäuben "getrocknet, so erhält man ein
rotbraunes Pulver, das sich in Wasser leicht dispergiert.
Aus wäßriger Suspension erhält man auf Polyesterfasern
orange Tpne von guter Wasch- und Lichtechtheit.
Man löst 12 Teile k-Armno-4-oxyanthrachinon in
300 Teilen Chlorbenzol und entwässert die entstandene Lösung durch kurze Destination am absteigenden Kühler.
Darauf kühlt man sie auf ?5P ab, gibt ihr 9 Teile Fumarsäure-mono-n-propylester"
zu und läßt ihr im Verlaufe einer Stunde 6,6 Teile Thionylchlorid zutropfen. Dann
erhitzt man sie so lange aiii"110 bis 120°, bis das Chromategramm
einer Probe des 'Reaktionsgemisches kein blaurotes l-Amino-4-oxyanthfächinon- mehr aufweist. Man
gießt die Masse in Wasser, stellt die entstandene Emulsion mit etwas Natriumcarbonat neutral und bläst das Chlorbenzol
mit Dampf ab. Die zurückbleibendeSuspension wird nach dem Abkühlen filtriert, und man trocknet den Filterkuchen.
Das erhaltene Umsetzungsprodukt besitzt die Zusammensetzung
CH = CH — CO — O — CH,- CH, — CEL
O OH
2 Teile des nach dem Verfahren des Beispiels hergestellten
Farbstoffes werden mit 20 Teilen eines Quellmittels, beispielsweise einer wäßrigen Emulsion von Chlorbenzol, in
ao 3000 Teilen Wasser von 60° dispergiert. 100 Teile vorger
netztes Polyestergewebe werden in die Suspension eingelegt. Man erwärmt das Bad innerhalb von 20 Minuten
bis zum Sieden und färbt das Gewebe bei dieser Temperatur im Verlauf von lx/a Stunden fertig. Das orange-
s5 gefärbte Gewebe wird mit warmem und kaltem Wasser
gespült.
In gleicher Weise, wie in den Beispielen 1 und 2 beschrieben wurde, kann l-Amino-4-oxyanthrachinon mit
weiteren Säurehalogeniden definitionsgemäßer Halbester der Fumarsäure umgesetzt werden. In der nachstehenden
Tabelle I sind die so erhaltenen Acylaminoanthrachinone durch die ihnen zugrunde liegenden Estersäuren und die
T?arbe ihrer Lösung in Schwefelsäure charakterisiert.
| TabeUe I | Farbe der Lösung in Schwefelsäure |
|
| Beispiel | Ungesättigte Säure | Rotorange Rotorange Rotorange |
| 3 4 .. 5 |
Fumarsäure-monoäthylester Fumarsäure-mono-n-butylester Fumarsäure-mono-isobutylester |
|
Die Tabelle 2 enthält Acylaminoanthrachinone, eben- 45 oder 7 durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiert
falls durch die Lösungsfarbe in Schwefelsäure gekenn- sind, mit funktionellen Derivaten von Halbestern der
zeichnet, welche man durch Umsetzen von 1-Amino- Fumarsäure nach den Angaben der Beispiele 1 und 2
4-oxyanthrachinonen, welche in den Stellungen 6 und/ erhält.
| TabeUe ί | -■■ l-Amino-4-oxyanthrachinon | ■> | Ungesättigte Säure | Farbe der Lösung in Schwefelsäure |
|
| Beispiel | 1 -Amino^-oxy-ö-fmor anthrachinon 1 -Amino-4-oxy-6-bromanthr achinon 1 -Amino-4-oxy-7-chlor anthrachinon l-Amino-4-oxy-6,7-dichloranthrachinon l-Amino^-oxy-o-chlor^-bromanthrachinon |
Fumarsäure-mono-n-propylester Fumarsäure-mono-n-butylester Fumarsäure-mono-n-propylester Fumarsäure-mono-äthylester Fumarsäure-mono-isobutylester |
Rotorange Rotorange Rotorange Rotorange Rotorange |
||
| 6 7 8 9 10 |
In einem Autoklav dispergiert man 2 Teile des nach Beispiel 6 erhältlichen Farbstoffes in-1500 Teilen Wasser,
fügt der Suspension 100 Teile vorgenetztes Polyäthylenterephthalatgewebe zu und schließt den Autoklav.
Dann erwärmt man ihn innerhalb von 15 Minuten auf 100°, färbt 20 Minuten lang .bei dieser Temperatur und
anschließend 45 Minuten bei 125 bis 130°. Nach dem Abkühlen des Autoklavs auf 60° wird das schön rotorange
"gefärbte Material herausgenommen und gespült.
Claims (4)
1. Verfahren zur Herstellung von Acylaminoanthrachinonen durch Acylieren von l-Amino-4-oxyanthrachinon
und dessen in den Stellungen 6 und/oder 7 durch Halogen substituierten Abkömmlingen, dadurch
gekennzeichnet, daß man zur Acylierung funktionelle Derivate von Halbestern der Fumarsäure mit
Alkoholen von 1 bis 4 Kohlenstoffatomen verwendet.
Alkoholen von 1 bis 4 Kohlenstoffatomen verwendet.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung in organischem Lösungsmittel
ausführt.
3. Verfahren nach Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man als funktioneile Derivate
der Fumarsäurehalbester die Säurechloride verwendet.
4. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet,
daß man die Säurechloride der Fumarsäurehalbester im Acylierungsgemisch selbst herstellt.
In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschrift Nr. 848 792.
Bei der Bekanntmachung der Anmeldung sind 2 Färbetafeln ausgelegt worden.
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| DE848792C (de) * | 1946-12-20 | 1952-09-08 | Ciba Geigy | Farbstoffpraeparate |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US957041A (en) * | 1910-03-18 | 1910-05-03 | Farbenfab Vorm Bayer F & Co | Vat dye. |
| US2155673A (en) * | 1937-02-02 | 1939-04-25 | Nat Aniline & Chem Co Inc | Anthraquinone products and method of making |
| US2392663A (en) * | 1941-10-15 | 1946-01-08 | Chem Ind Basel | Aminoanthraquinone derivatives |
-
1955
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- 1955-02-09 DE DES42648A patent/DE1028259B/de active Pending
- 1955-02-10 GB GB4050/55A patent/GB765923A/en not_active Expired
- 1955-02-11 FR FR69863D patent/FR69863E/fr not_active Expired
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE848792C (de) * | 1946-12-20 | 1952-09-08 | Ciba Geigy | Farbstoffpraeparate |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
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| US2794032A (en) | 1957-05-28 |
| GB765923A (en) | 1957-01-16 |
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