DE10232525A1 - Neue Anthracen-Derivate und deren Verwendung als Arzneimittel - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft neue Anthracen-Derivate der allgemeinen Formel 1, deren Herstellung und Verwendung als Arzneimittel, insbesondere zur Behandlung von Tumoren.
Description
- Für die nächsten Jahre wird ein dramatischer Anstieg der Tumorerkrankungen und der Tumor bedingten Todesfälle weltweit erwartet. In 2001 waren weltweit etwa 10 Mio Menschen an Krebs erkrankt und über 6 Mio Menschen sind an dieser Erkrankung gestorben. Die Entwicklung von Tumoren ist eine fundamentale Erkrankung höherer Organismen im Pflanzen-, im Tierreich und beim Menschen. Das allgemein anerkannte Mehrschrittmodell der Krebsentstehung geht davon aus, daß durch Anhäufung von mehreren Mutationen in einer einzelnen Zelle diese so in ihrem Proliferations- und Differenzierungsverhalten geändert wird, daß letztendlich über benigne Zwischenstufen ein maligner Zustand mit Metastasierung erreicht wird. Hinter dem Begriff Krebs oder Tumor verbirgt sich ein Krankheitsbild mit mehr als 200 verschiedenen Einzelerkrankungen. Tumorerkrankungen können gutartig oder bösartig verlaufen. Die wichtigsten Tumoren sind die der Lunge, der Brust, des Magens, des Gebärmutterhalses, der Prostata, des Kopfes und Halses, des Dick- und Enddarmes, der Leber und des Blutsystems. Hinsichtlich Verlauf, Prognose und Therapieverhalten gibt es große Unterschiede. Mehr als 90% der erkannten Fälle betreffen solide Tumoren, die insbesondere in fortgeschrittenem Stadium bzw. bei Metastasierung schwer oder nicht therapierbar sind. Die drei Säulen der Krebsbekämpfung sind nach wie vor operative Entfernung, Bestrahlung und Chemotherapie. Trotz großer Fortschritte ist es bisher nicht gelungen, Medikamente zu entwickeln, die bei den weitverbreiteten soliden Tumoren eine deutliche Verlängerung der Überlebenszeit oder gar komplette Heilung bewirken. Es ist deshalb sinnvoll, neue Arzneimittel zur Bekämpfung der Krebserkrankung zu erfinden.
- Die vorliegende Erfindung betrifft neue Aryl- und Heteroaryl-substituierte Piperazinylcarbonyl-Aromaten, deren Herstellung und Verwendung als Arzneimittel, insbesondere zur Behandlung von gutartigen und bösartigen Tumoren am Menschen und Säugetier.
- Aryl- und Heteroaryl-substituierte Piperazinylcarbonyl-Derivate finden als pharmakologisch aktive Verbindungen und als Synthesebausteine in der pharmazeutischen Chemie vielfältige Verwendung. Beispielsweise werden in der Anmeldung WO 200059930 2-Alkyl-1-(1H-imidazol-1-yl)-4-(1-naphthalincarbonyl)-piperazine beschrieben, die bei der Behandlung von Prostatacarzinomen eingesetzt werden. In der Anmeldung WO 9714685 finden Derivate aus der 1-(Pyrimidinyl)-4-(naphthyl-carbonyl)-piperazin-Reihe Erwähnung, die als Lipidperoxidations-Inhibitoren Verwendung finden. D.L. Romero et al. (Upjohn Laboratories) berichten in J. Med. Chem. 37, 999 (1994) über 1-Pyridinyl-4-(naphthylcarbonyl)-piperazine, die als HIV-1-Reverse Transcriptase-Inhibitoren charakterisiert sind. In der US-Anmeldung
US 5110927 werden 1-(Chinazolinyl)-4-(naphthylcarbonyl)-piperazine als Prazosin-Analoge mit a-1-adrenergisch blockierender, antihyper-tensiver Wirkung profiliert. In J. Med. Chem. beschreiben S. Sharma et al. die Synthese und die anthelmintische Aktivität von 1-(3,4-Diaminophenyl)-4-[(1-hydroxy-2-naphthyl)carbonyl]-piperazinen sowie von 1-(Benzimidazolyl)-4-(naphthylcarbonyl)-piperazinen. - Es wurde jetzt überraschend gefunden, daß neue Verbindungen aus der Reihe der Aryl- und Heteroaryl-substituierten Piperazinylcarbonyl-Aromaten zur Herstellung von Arzneimitteln und diese insbesondere zur Behandlung von gutartigen und bösartigen Tumoren geeignet sind. Gemäß diesem Aspekt werden in der vorliegenden Anmeldung neue Verbindungen aus der Reihe der Aryl- und Heteroaryl-substituierten Piperazinylcarbonyl-anthracene gemäß der allgemeinen Formel 1worin
R, R1, R2, R3 wahlweise an die aromatischen Kohlenstoffatome C1 bis C10 des Anthracens gebunden sein können, gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander: Wasserstoff, geradkettiges oder verzweigtes (C1-C8)-Alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, geradkettiges oder verzweigtes (C1-C8)-Alkylcarbonyl, vorzugsweise Acetyl, Hydroxy, geradkettiges oder verzweigtes (C1-C8)-Alkoxy, vorzugsweise Methoxy und Ethoxy, Halogen, geradkettiges oder verzweigtes Aryl-(C1-C8)-alkoxy, vorzugsweise Benzyloxy oder Phenylethyloxy, Trityloxy, Trimethylsilyloxy, Amino, Mono-(C1-C4)-alkylamino, Di-(C1-C4)-alkylamino, (C2-C5)cycloalkylamino, Morpholino, Heterocyclyl-(C1-C6)-alkoxy, Carboxy, Imidocarboxy, Carboxamidin, geradkettiges oder verzweigtes (C1-C8)-Alkoxycarbonylamino, geradkettiges oder verzweigtes (C1-C8)-Alkylcarbonylamino, vorzugsweise Acetamino, Sulfonyloxy, Sulfenyloxy, Sulfinyloxo, Nitro, Nitroso, Thio, geradkettiges oder verzweigtes (C1-C8)-alkylthio, geradkettiges oder verzweigtes (C1-C8)-alkylsulfo, geradkettiges oder verzweigtes (C1-C8)-alkylsulfoxy, Cyano, Isocyano, geradkettiges oder verzweigtes Cyano-(C1-C6)-alkyl, vorzugsweise Cyanomethyl, geradkettiges oder verzweigtes (C1-C8)-Alkoxycarbonyl, mit einem oder mehreren Halogenatomen substituiertes, geradkettiges oder verzweigtes (C1-C4-Alkyl, vorzugsweise Trifluormethyl, geradkettiges oder verzweigtes Carboxy-(C1-C8)-alkyl, geradkettiges oder verzweigtes (C1-C8)-Alkoxycarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, vorzugsweise Allyl, (C2-C6-Alkinyl, vorzugsweise Ethinyl oder Propargyl, Aryl, wobei der Arylrest unsubstituiert oder ein- oder mehrfach gleich oder verschieden mit Halogen, geradkettiges oder verzweigtes (C1-C8)-Alkyl, (C3-C7)-Cycloalky, geradkettiges oder verzweigtes (C1-C8)-Alkylcarbonyl, vorzugsweise Acetyl, Hydroxy, geradkettiges oder verzweigtes (C1-C8)-Alkoxy, vorzugsweise Methoxy und Ethoxy, Amino, Mono-(C1-C4)-alkylamino, Di-(C1-C4)-alkylamino, (C2-C5)cycloalkylamino, Morpholino, Heterocyclyl-(C1-C6)-alkoxy, Carboxy, Imidocarboxy, Carboxamidin, geradkettiges oder verzweigtes (C1-C8)-Alkoxycarbonylamino, geradkettiges oder verzweigtes (C1-C8)-Alkylcarbonylamino, vorzugsweise Acetamino, Sulfonyloxy, Sulfenyloxy, Sulfinyloxo, Nitro, Nitroso, Thio, geradkettiges oder verzweigtes (C1-C8)-alkylthio, Cyano, Isocyano, geradkettiges oder verzweigtes (C1-C8)-Alkoxycarbonyl, mit einem oder mehreren Halogenatomen substituiertes, geradkettiges oder verzweigtes (C1-C4)-Alkyl, vorzugsweise Trifluormethyl, (C2-C6)-Alkenyl, vorzugsweise Allyl, (C2-C6-Alkinyl, vorzugsweise Ethinyl oder Propargyl substituiert sein kann, bedeuten,
Z Sauerstoff oder Schwefel ist, wobei der am Anthracen-Aromaten substituierte Restan den C-Atomen C1-C10 des Ringgerüstes gebunden sein kann;
n,m unabhängig voneinander eine ganze Zahl zwischen 0 und 4 bedeuten;
R4 einen geradkettigen oder verzweigten (C1-C1 2)-Alkyl-Rest, welcher gesättigt oder mit ein bis drei Doppel- und/oder Dreifachbindungen ungesättigt sein kann und welcher unsubstituiert oder wahlweise an dem gleichen oder verschiedenen C-Atomen mit ein, zwei oder mehreren Aryl, Heteroaryl, Halogen, Cyano, (C1-C6)-Alkoxycarbonylamino, (C1-C6)-Alkoxy, Amino, Mono-(C1-C4) Alkylamino oder Di-(C1-C4)-Alkylamino substituiert sein kann; einen (C6-C1 4)-Aryl-Rest, (C6-C14)-Aryl-(C1-C4)-alkyl-Rest oder einen ein oder mehrere Heteroatome ausgewählt aus der Gruppe N, O und S enthaltenden (C2-C10)-Heteroaryl- oder (C2-C10)-Heteroaryl-(C1-C4)-alkyl-Rest, wobei der (C1-C4)-alkyl-Rest unsubstituiert oder ein- oder mehrfach gleich oder verschieden mit (C1-C6)-Alkyl oder Halogen substituiert sein kann und der (C6-C1 4)-Aryl- oder (C2-C10)-Heteroaryl-Rest unsubstituiert oder ein- oder mehrfach gleich oder verschieden mit geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkyl, (C3-C7)-Cycloalky, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkylcarbonyl, vorzugsweise Acetyl, Hydroxy, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxy, vorzugsweise Methoxy und Ethoxy, Halogen, geradkettigem oder verzweigtem Aryl-(C1-C8)-alkoxy, vorzugsweise Benzyloxy oder Phenylethyloxy, Trityloxy, Trimethylsilyloxy, Amino, Mono-(C1-C4)-alkylamino, Di-(C1-C4)-alkylamino, (C2-C5)cycloalkylamino, Morpholino, Heterocyclyl-(C1-C6)-alkoxy, Carboxy, Imidocarboxy, Carboxamidin, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxycarbonylamino, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkylcarbonylamino, vorzugsweise Acetamino, Sulfonyloxy, Sulfenyloxy, Sulfinyloxo, Nitro, Nitroso, Thio, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-alkylthio, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-alkylsulfo, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-alkylsulfoxy, Cyano, Isocyano, geradkettigem oder verzweigtem Cyano-(C1-C6)-alkyl, vorzugsweise Cyanomethyl, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxycarbonyl, mit einem oder mehreren Halogenatomen substituiertem, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C4)-Alkyl, vorzugsweise Trifluormethyl, geradkettigem oder verzweigtem Carboxy-(C1-C8)-alkyl, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxycarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, vorzugsweise Allyl, (C2-C6)-Alkinyl, vorzugsweise Ethinyl oder Propargyl, substituiert sein kann, bedeutet. - Sofern die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Struktur 1 mindestens ein Asymmetriezentrum aufweisen, können sie in Form ihrer Racemate, in Form der reinen Enantiomeren und/oder Diastereomeren oder in Form von Mischungen dieser Enantiomeren und/oder Diastereomeren vorliegen. Die Mischungen können in jedem beliebigen Mischungsverhältnis der Stereoisomeren vorliegen.
- Sofern möglich, können die erfindungsgemäßen Verbindungen in Form der Tautomeren vorliegen.
- So lassen sich beispielsweise die erfindungsgemäßen Verbindungen gemäß der allgemeinen Formel 1, welche ein oder mehrere Chiralitätszentren aufweisen und die als Racemate auftreten, nach an sich bekannten Methoden in ihre optischen Isomeren, also Enantiomere oder Diastereomere auftrennen. Die Trennung kann durch Säulentrennung an chiralen Phasen oder durch Umkristallisation aus einem optisch aktiven Lösungsmittel oder unter Verwendung einer optisch aktiven Säure oder Base oder durch Derivatisierung mit einem optisch aktiven Reagenz, wie beispielsweise einem optisch aktiven Alkohol, und anschließender Abspaltung des Restes erfolgen.
- Die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel 1 können, falls sie eine ausreichend basische Gruppe, wie zum Beispiel ein sekundäres oder tertiäres Amin besitzen, mit anorganischen und organischen Säuren in Salze überführt werden. Vorzugsweise werden die pharmazeutisch annehmbaren Salze der erfindungsgemäßen Verbindungen gemäß der allgemeinen Struktur 1 mit Salzsäure, Bromwasserstoffsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure, Methansulfonsäure, p-Toluolsulfonsäure, Kohlensäure, Ameisensäure, Essigsäure, Trifluoressigsäure, Oxasäure, Malonsäure, Maleinsäure, Bernsteinsäure, Weinsäure, Traubensäure, Äpfelsäure, Embonsäure, Mandelsäure, Fumarsäure, Milchsäure, Citronensäure, Glutaminsäure oder Asparaginsäure gebildet. Bei den gebildeten Salzen handelt es sich u.a. um Hydrochloride, Hydrobromide, Sulfate, Phosphate, Methansulfonate, Sulfoessigsäure, Tosylate, Carbonate, Hydrogencarbonate, Formiate, Acetate, Triflate, Oxalate, Malonate, Maleate, Succinate, Tartrate, Malate, Embonate, Mandelate, Fumarate, Lactate, Citrate und Glutaminate. Die Stöchiometrie der gebildeten Salze der erfindungsgemäßen Verbindungen kann dabei ganzzahlige oder nicht ganzzahlige Vielfache von eins betragen.
- Die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel 1 können, falls sie eine ausreichend saure Gruppe, wie zum Beispiel die Carboxygruppe enthalten, mit anorganischen und organischen Basen in ihre physiologisch verträglichen Salze überführt werden. Als anorganische Basen kommen beispielsweise Natriumhydroxyd, Kaliumhydroxid, Calciumhydroxid, als organische Basen Ethanolamin, Diethanolamin, Triethanolamin, Cyclohexylamin, Dibenzylethylendiamin und Lysin in Betracht. Die Stöchiometrie der gebildeten Salze der erfindungsgemäßen Verbindungen kann dabei ganzzahlige oder nicht ganzzahlige Vielfache von eins betragen.
- Ebenfalls bevorzugt sind Solvate und insbesondere Hydrate der erfindungsgemäßen Verbindungen, die z. B. durch Kristallisation aus einem Lösungsmittel oder aus wässriger Lösung erhalten werden können. Es können sich dabei ein, zwei, drei oder beliebig viele Solvat- oder Wasser-Moleküle mit den erfindungsgemäßen Verbindungen zu Solvaten und Hydraten verbinden.
- Es ist bekannt, das chemische Substanzen Festkörper ausbilden, die in verschiedenen Ordnungszuständen vorliegen, die man als polymorphe Formen oder Modifikationen bezeichnet. Die verschiedenen Modifikationen einer polymorphen Substanz können sich in ihren physikalischen Eigenschaften stark unterscheiden. Die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel 1 können in verschiedenen polymorphen Formen vorliegen, dabei können bestimmte Modifikationen metastabil sein.
- Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform werden Anthracen-Derivate gemäß der allgemeinen Formel 1 bereitgestellt, worin R, R1, R2, R3, Z, n und m die vorstehend genannten Bedeutungen besitzen und
R4 einen Phenyl-Rest oder einen Naphthyl-Rest, die jeweils unsubstituiert oder ein- oder mehrfach gleich oder verschieden mit geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkyl, (C3-C7)-Cycloalky, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkylcarbonyl, vorzugsweise Acetyl, Hydroxy, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxy, vorzugsweise Methoxy und Ethoxy, Halogen, geradkettigem oder verzweigtem Aryl-(C1-C8)-alkoxy, vorzugsweise Benzyloxy oder Phenylethyloxy, Trityloxy, Trimethylsilyloxy, Amino, Mono-(C1-C4-alkylamino, Di-(C1-C4)-alkylamino, (C2-C5)cycloalkylamino, Morpholino, Heterocyclyl-(C1-C6)-alkoxy, Carboxy, Imidocarboxy, Carboxamidin, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxycarbonylamino, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkylcarbonylamino, vorzugsweise Acetamino, Sulfonyloxy, Sulfenyloxy, Sulfinyloxo, Nitro, Nitroso, Thio, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-alkylthio, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-alkylsulfo, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-alkylsulfoxy, Cyano, Isocyano, geradkettigem oder verzweigtem Cyano-(C1-C6)-alkyl, vorzugsweise Cyanomethyl, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxycarbonyl, mit einem oder mehreren Halogenatomen substituiertem, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C4)-Alkyl, vorzugsweise Trifluormethyl, geradkettigem oder verzweigtem Carboxy-(C1-C8)-alkyl, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxycarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, vorzugsweise Allyl, (C2-C6)-Alkinyl, vorzugsweise Ethinyl oder Propargyl, substituiert sein können, bedeutet;
einen 2-, 4-, 5- oder 6-Pyrimidinyl-Rest oder 2-, 4-, 5- oder 6-Pyrimidinyl-(C1-C4)-alkyl-Rest, wobei der (C1-C4)-alkyl-Rest unsubstituiert oder ein- mehrfach gleich oder verschieden mit (C1-C6)-Alkyl oder Halogen substituiert sein kann und der 2-, 4-, 5- oder 6-Pyrimidinyl-Rest unsubstituiert oder ein- bis dreifach gleich oder verschieden mit geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkyl, (C3-C7)-Cycloalky, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkylcarbonyl, vorzugsweise Acetyl, Hydroxy, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxy, vorzugsweise Methoxy und Ethoxy, Halogen, geradkettigem oder verzweigtem Aryl-(C1-C8)-alkoxy, vorzugsweise Benzyloxy oder Phenylethyloxy, Trityloxy, Trimethylsilyloxy, Amino, Mono-(C1-C4)-alkylamino, Di-(C1-C4)-alkylamino, (C2-C5)cycloalkylamino, Morpholino, Heterocyclyl-(C1-C6)-alkoxy, Carboxy, Imidocarboxy, Carboxamidin, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxycarbonylamino, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkylcarbonylamino, vorzugsweise Acetamino, Sulfonyloxy, Sulfenyloxy, Sulfinyloxo, Nitro, Nitroso, Thio, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-alkylthio, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-alkylsulfo, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-alkylsulfoxy, Cyano, Isocyano, geradkettigem oder verzweigtem Cyano-(C1-C6)-alkyl, vorzugsweise Cyanomethyl, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxycarbonyl, mit einem oder mehreren Halogenatomen substituiertem, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C4)-Alkyl, vorzugsweise Trifluormethyl, geradkettigem oder verzweigtem Carboxy-(C1-C8)-alkyl, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxycarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, vorzugsweise Allyl, (C2-C6)-Alkinyl, vorzugsweise Ethinyl oder Propargyl, substituiert sein kann, bedeutet;
einen 3-, 4-, 5-, oder 6-Pyridazinyl-Rest oder 3-, 4-, 5-, oder 6-Pyridazinyl-(C1-C4)-alkyl-Rest, wobei der (C1-C4)-alkyl-Rest unsubstituiert oder ein- mehrfach gleich oder verschieden mit geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkyl, (C3-C7)-Cycloalky, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkylcarbonyl, vorzugsweise Acetyl, Hydroxy, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxy, vorzugsweise Methoxy und Ethoxy, Halogen, geradkettigem oder verzweigtem Aryl-(C1-C8)-alkoxy, vorzugsweise Benzyloxy oder Phenylethyloxy, Trityloxy, Trimethylsilyloxy, Amino, Mono-(C1-C4)-alkylamino, Di-(C1-C4)-alkylamino, (C2-C5)cycloalkylamino, Morpholino, Heterocyclyl-(C1-C6)-alkoxy, Carboxy, Imidocarboxy, Carboxamidin, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxycarbonylamino, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkylcarbonylamino, vorzugsweise Acetamino, Sulfonyloxy, Sulfenyloxy, Sulfinyloxo, Nitro, Nitroso, Thio, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-alkylthio, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-alkylsulfo, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-alkylsulfoxy, Cyano, Isocyano, geradkettigem oder verzweigtem Cyano-(C1-C6)-alkyl, vorzugsweise Cyanomethyl, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxycarbonyl, mit einem oder mehreren Halogenatomen substituiertem, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C4)-Alkyl, vorzugsweise Trifluormethyl, geradkettigem oder verzweigtem Carboxy-(C1-C8)-alkyl, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxycarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, vorzugsweise Allyl, (C2-C6)-Alkinyl, vorzugsweise Ethinyl oder Propargyl, substituiert sein kann, bedeutet;
einen 2-, 3-, 5- oder 6-Pyrazinyl-Rest oder 2-, 3-, 5- oder 6-Pyrazinyl-(C1-C4)-alkyl-Rest, wobei der (C1-C4)-alkyl-Rest unsubstituiert oder ein- mehrfach gleich oder verschieden mit (C1-C6)-Alkyl, Halogen substituiert sein kann und der 2-, 3-, 5- oder 6-Pyrazinyl-Rest unsubstituiert oder ein- bis dreifach gleich oder verschieden mit Wasserstoff, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkyl, (C3-C7)-Cycloalky, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkylcarbonyl, vorzugsweise Acetyl, Hydroxy, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxy, vorzugsweise Methoxy und Ethoxy, Halogen, geradkettigem oder verzweigtem Aryl-(C1-C8)-alkoxy, vorzugsweise Benzyloxy oder Phenylethyloxy, Trityloxy, Trimethylsilyloxy, Amino, Mono-(C1-C4)-alkylamino, Di-(C1-C4)-alkylamino, (C2-C5)cycloalkylamino, Morpholino, Heterocyclyl-(C1-C6)-alkoxy, Carboxy, Imidocarboxy, Carboxamidin, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxycarbonylamino, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkylcarbonylamino, vorzugsweise Acetamino, Sulfonyloxy, Sulfenyloxy, Sulfinyloxo, Nitro, Nitroso, Thio, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-alkylthio, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-alkylsulfo, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-alkylsulfoxy, Cyano, Isocyano, geradkettigem oder verzweigtem Cyano-(C1-C6)-alkyl, vorzugsweise Cyanomethyl, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxycarbonyl, mit einem oder mehreren Halogenatomen substituiertem, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C4)-Alkyl, vorzugsweise Trifluormethyl, geradkettigem oder verzweigtem Carboxy-(C1-C8)-alkyl, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxycarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, vorzugsweise Allyl, (C2-C6)-Alkinyl, vorzugsweise Ethinyl oder Propargyl, substituiert sein kann, bedeutet;
einen 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, oder 8-Cinnolinyl-Rest oder 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, oder 8-Cinnolinyl-(C1-C4)-alkyl-Rest, wobei der (C1-C4)-alkyl-Rest unsubstituiert oder ein- mehrfach gleich oder verschieden mit (C1-C6)-Alkyl, Halogen substituiert sein kann und der 3-, 4-, 5-, 6-, 7- oder 8-Cinnolinyl-Rest unsubstituiert oder ein- bis fünffach gleich oder verschieden mit Wasserstoff, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkyl, (C3-C7)-Cycloalky, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkylcarbonyl, vorzugsweise Acetyl, Hydroxy, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxy, vorzugsweise Methoxy und Ethoxy, Halogen, geradkettigem oder verzweigtem Aryl-(C1-C8-alkoxy, vorzugsweise Benzyloxy oder Phenylethyloxy, Trityloxy, Trimethylsilyloxy, Amino, Mono-(C1-C4)-alkylamino, Di-(C1-C4)-alkylamino, (C2-C5)cycloalkylamino, Morpholino, Heterocyclyl-(C1-C6)-alkoxy, Carboxy, Imidocarboxy, Carboxamidin, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxycarbonylamino, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkylcarbonylamino, vorzugsweise Acetamino, Sulfonyloxy, Sulfenyloxy, Sulfinyloxo, Nitro, Nitroso, Thio, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-alkylthio, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-alkylsulfo, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-alkylsulfoxy, Cyano, Isocyano, geradkettigem oder verzweigtem Cyano-(C1-C6)-alkyl, vorzugsweise Cyanomethyl, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxycarbonyl, mit einem oder mehreren Halogenatomen substituiertem, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C4)-Alkyl, vorzugsweise Trifluormethyl, geradkettigem oder verzweigtem Carboxy-(C1-C8)-alkyl, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxycarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, vorzugsweise Allyl, (C2-C6)-Alkinyl, vorzugsweise Ethinyl oder Propargyl, substituiert sein kann, bedeutet;
einen 2-, 4-, 5-, 6-, 7- oder 8-Chinazolinyl-Rest oder 2-, 4, 5-, 6-, 7- oder 8-Chinazolinyl-(C1-C4)-alkyl-Rest, wobei der (C1-C4)-alkyl-Rest einfach oder mehrfach gleich oder verschieden mit Wasserstoff, (C1-C6)-Alkyl, Halogen substituiert sein kann und der oder 2-, 4-, 5-, 6-, 7- oder 8-Chinazolinyl-Rest ein- bis fünffach gleich oder verschieden mit Wasserstoff, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkyl, (C3-C7)-Cycloalky, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkylcarbonyl, vorzugsweise Acetyl, Hydroxy, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxy, vorzugsweise Methoxy und Ethoxy, Halogen, geradkettigem oder verzweigtem Aryl-(C1-C8)-alkoxy, vorzugsweise Benzyloxy oder Phenylethyloxy, Trityloxy, Trimethylsilyloxy, Amino, Mono-(C1-C4)-alkylamino, Di-(C1-C4)-alkylamino, (C2- C5)cycloalkylamino, Morpholino, Heterocyclyl-(C1-C6)-alkoxy, Carboxy, Imidocarboxy, Carboxamidin, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxycarbonylamino, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkylcarbonylamino, vorzugsweise Acetamino, Sulfonyloxy, Sulfenyloxy, Sulfinyloxo, Nitro, Nitroso, Thio, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-alkylthio, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-alkylsulfo, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-alkylsulfoxy, Cyano, Isocyano, geradkettigem oder verzweigtem Cyano-(C1-C6)-alkyl, vorzugsweise Cyanomethyl, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxycarbonyl, mit einem oder mehreren Halogenatomen substituiertem, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C4)-Alkyl, vorzugsweise Trifluormethyl, geradkettigem oder verzweigtem Carboxy-(C1-C8)-alkyl, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxycarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, vorzugsweise Allyl, (C2-C6)-Alkinyl, vorzugsweise Ethinyl oder Propargyl, substituiert sein kann, bedeutet;
einen 2-, 3-, 5-, 6-, 7- oder 8-Chinoxalinyl-Rest 2-, 3-, 5-, 6-, 7- oder 8-Chinoxalinyl(C1-C4)-alkyl-Rest, wobei der (C1-C4)-alkyl-Rest unsubstituiert oder einfach oder mehrfach gleich oder verschieden mit (C1-C6)-Alkyl oder Halogen substituiert sein kann und der oder 2-, 3-, 5-, 6-, 7- oder 8-Chinoxalinyl-Rest ein- bis fünffach gleich oder verschieden mit Wasserstoff, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkyl, (C3-C7)-Cycloalky, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkylcarbonyl, vorzugsweise Acetyl, Hydroxy, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxy, vorzugsweise Methoxy und Ethoxy, Halogen, geradkettigem oder verzweigtem Aryl-(C1-C8)-alkoxy, vorzugsweise Benzyloxy oder Phenylethyloxy, Trityloxy, Trimethylsilyloxy, Amino, Mono-(C1-C4)-alkylamino, Di-(C1-C4)-alkylamino, (C2-C5)cycloalkylamino, Morpholino, Heterocyclyl-(C1-C6)-alkoxy, Carboxy, Imidocarboxy, Carboxamidin, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxycarbonylamino, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkylcarbonylamino, vorzugsweise Acetamino, Sulfonyloxy, Sulfenyloxy, Sulfinyloxo, Nitro, Nitroso, Thio, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-alkylthio, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-alkylsulfo, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-alkylsulfoxy, Cyano, Isocyano, geradkettigem oder verzweigtem Cyano-(C1-C6)-alkyl, vorzugsweise Cyanomethyl, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxycarbonyl, mit einem oder mehreren Halogenatomen substituiertem, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C4)-Alkyl, vorzugsweise Trifluormethyl, geradkettigem oder verzweigtem Carboxy-(C1-C8)-alkyl, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxycarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, vorzugsweise Allyl, (C2-C6)-Alkinyl, vorzugsweise Ethinyl oder Propargyl, substituiert sein kann, bedeutet; einen 1-, 4-, 5-, 6-, 7- oder 8-Phthalazinyl-Rest oder 1-, 4-, 5-, 6-, 7- oder 8-Phthalazinyl-(C1-C4)-alkyl-Rest, wobei der (C1-C4)-alkyl-Rest unsubstituiert oder ein- mehrfach gleich oder verschieden mit (C1-C6)-Alkyl oder Halogen substituiert sein kann und der oder 1-, 4-, 5-, 6-, 7- oder 8-Phthalazinyl-Rest ein- bis fünffach gleich oder verschieden mit Wasserstoff, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkyl, (C3-C7)-Cycloalky, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkylcarbonyl, vorzugsweise Acetyl, Hydroxy, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxy, vorzugsweise Methoxy und Ethoxy, Halogen, geradkettigem oder verzweigtem Aryl-(C1-C8)-alkoxy, vorzugsweise Benzyloxy oder Phenylethyloxy, Trityloxy, Trimethylsilyloxy, Amino, Mono-(C1-C4)-alkylamino, Di-(C1-C4)-alkylamino, (C2-C5)cycloalkylamino, Morpholino, Heterocyclyl-(C1-C6)-alkoxy, Carboxy, Imidocarboxy, Carboxamidin, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxycarbonylamino, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkylcarbonylamino, vorzugsweise Acetamino, Sulfonyloxy, Sulfenyloxy, Sulfinyloxo, Nitro, Nitroso, Thio, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-alkylthio, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-alkylsulfo, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-alkylsulfoxy, Cyano, Isocyano, geradkettigem oder verzweigtem Cyano-(C1-C6)-alkyl, vorzugsweise Cyanomethyl, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxycarbonyl, mit einem oder mehreren Halogenatomen substituiertem, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C4)-Alkyl, vorzugsweise Trifluormethyl, geradkettigem oder verzweigtem Carboxy-(C1-C8)-alkyl, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxycarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, vorzugsweise Allyl, (C2-C6)-Alkinyl, vorzugsweise Ethinyl oder Propargyl, substituiert sein kann, bedeutet;
einen 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- oder 8-Chinolyl-Rest oder 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- oder 8-Chinolyl-(C1-C4)-alkyl-Rest, wobei der (C1-C4)-alkyl-Rest unsubstituiert oder ein- oder mehrfach gleich oder verschieden mit (C1-C6)-Alkyl oder Halogen oder substituiert sein kann und der 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- oder 8-Chinolyl-Rest ein- bis sechsfach gleich oder verschieden mit Wasserstoff, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkyl, (C3-C7)-Cycloalky, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkylcarbonyl, vorzugsweise Acetyl, Hydroxy, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxy, vorzugsweise Methoxy und Ethoxy, Halogen, geradkettigem oder verzweigtem Aryl-(C1-C8)-alkoxy, vorzugsweise Benzyloxy oder Phenylethyloxy, Trityloxy, Trimethylsilyloxy, Amino, Mono-(C1-C4)-alkylamino, Di-(C1-C4)-alkylamino, (C2-C5)cycloalkylamino, Morpholino, Heterocyclyl-(C1-C6)-alkoxy, Carboxy, Imidocarboxy, Carboxamidin, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)- Alkoxycarbonylamino, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkylcarbonylamino, vorzugsweise Acetamino, Sulfonyloxy, Sulfenyloxy, Sulfinyloxo, Nitro, Nitroso, Thio, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-alkylthio, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-alkylsulfo, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-alkylsulfoxy, Cyano, Isocyano, geradkettigem oder verzweigtem Cyano-(C1-C6)-alkyl, vorzugsweise Cyanomethyl, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxycarbonyl, mit einem oder mehreren Halogenatomen substituiertem, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C4)-Alkyl, vorzugsweise Trifluormethyl, geradkettigem oder verzweigtem Carboxy-(C1-C8)-alkyl, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxycarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, vorzugsweise Allyl, (C2-C6)-Alkinyl, vorzugsweise Ethinyl oder Propargyl, substituiert sein kann, bedeutet;
einen 1-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- oder 8-Isochinolyl- oder 1-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- oder 8-Isochinolyl-(C1-C4)-alkyl-Rest, wobei der (C1-C4)-alkyl-Rest unsubstituiert oder ein- oder mehrfach gleich oder verschieden mit (C1-C6)-Alkyl oder Halogen substituiert sein kann und der 1-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- oder 8-Isochinolyl-Rest ein- bis sechsfach gleich oder verschieden mit Wasserstoff, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkyl, (C3-C7)-Cycloalky, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkylcarbonyl, vorzugsweise Acetyl, Hydroxy, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxy, vorzugsweise Methoxy und Ethoxy, Halogen, geradkettigem oder verzweigtem Aryl-(C1-C8)-alkoxy, vorzugsweise Benzyloxy oder Phenylethyloxy, Trityloxy, Trimethylsilyloxy, Amino, Mono-(C1-C4)-alkylamino, Di-(C1-C4)-alkylamino, (C2-C5)cycloalkylamino, Morpholino, Heterocyclyl-(C1-C6)-alkoxy, Carboxy, Imidocarboxy, Carboxamidin, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxycarbonylamino, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkylcarbonylamino, vorzugsweise Acetamino, Sulfonyloxy, Sulfenyloxy, Sulfinyloxo, Nitro, Nitroso, Thio, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-alkylthio, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-alkylsulfo, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-alkylsulfoxy, Cyano, Isocyano, geradkettigem oder verzweigtem Cyano-(C1 -C6)-alkyl, vorzugsweise Cyanomethyl, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxycarbonyl, mit einem oder mehreren Halogenatomen substituiertem, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C4)-Alkyl, vorzugsweise Trifluormethyl, geradkettigem oder verzweigtem Carboxy-(C1-C8)-alkyl, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxycarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, vorzugsweise Allyl, (C2-C6)-Alkinyl, vorzugsweise Ethinyl oder Propargyl, substituiert sein kann, bedeutet; einen 2-, 6-, 8- oder 9-[9H]-Purinyl-Rest oder 2-, 6-, 8- oder 9-[9H]-Purinyl-(C1-C4)-alkyl-Rest, wobei der (C1-C4)-alkyl-Rest unsubstituiert oder ein- oder mehrfach gleich oder verschieden mit (C1-C6)-Alkyl oder Halogen substituiert sein kann und der 2-, 6-, 8- oder 9-[9H]-Purinyl-Rest ein- bis dreifach gleich oder verschieden mit Wasserstoff, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkyl, (C3-C7)-Cycloalky, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkylcarbonyl, vorzugsweise Acetyl, Hydroxy, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxy, vorzugsweise Methoxy und Ethoxy, Halogen, geradkettigem oder verzweigtem Aryl-(C1-C8)-alkoxy, vorzugsweise Benzyloxy oder Phenylethyloxy, Trityloxy, Trimethylsilyloxy, Amino, Mono-(C1-C4)-alkylamino, Di-(C1-C4)-alkylamino, (C2-C5)cycloalkylamino, Morpholino, Heterocyclyl-(C1-C6)-alkoxy, Carboxy, Imidocarboxy, Carboxamidin, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxycarbonylamino, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkylcarbonylamino, vorzugsweise Acetamino, Sulfonyloxy, Sulfenyloxy, Sulfinyloxo, Nitro, Nitroso, Thio, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-alkylthio, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-alkylsulfo, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-alkylsulfoxy, Cyano, Isocyano, geradkettigem oder verzweigtem Cyano-(C1-Cs)-alkyl, vorzugsweise Cyanomethyl, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxycarbonyl, mit einem oder mehreren Halogenatomen substituiertem, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C4)-Alkyl, vorzugsweise Trifluormethyl, geradkettigem oder verzweigtem Carboxy-(C1-C8)-alkyl, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxycarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, vorzugsweise Allyl, (C2-C6)-Alkinyl, vorzugsweise Ethinyl oder Propargyl, substituiert sein kann, bedeutet;
einen 2-, 6-, 7- oder 8-[7H]-Purinyl-Rest oder 2-, 6-, 7- oder 8-[7H]-Purinyl-(C1-C4)-alkyl-Rest, wobei der (C1-C4)-alkyl-Rest unsubstituiert oder ein- oder mehrfach gleich oder verschieden mit (C1-C6)-Alkyl oder Halogen substituiert sein kann und der 2-, 6-, 7- oder 8-[7H]-Purinyl-Rest ein- bis dreifach gleich oder verschieden mit Wasserstoff, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkyl, (C3-C7)-Cycloalky, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkylcarbonyl, vorzugsweise Acetyl, Hydroxy, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxy, vorzugsweise Methoxy und Ethoxy, Halogen, geradkettigem oder verzweigtem Aryl-(C1-C8)-alkoxy, vorzugsweise Benzyloxy oder Phenylethyloxy, Trityloxy, Trimethylsilyloxy, Amino, Mono-(C1-C4)-alkylamino, Di-(C1-C4)-alkylamino, (C2-C5)cycloalkylamino, Morpholino, Heterocyclyl-(C1-C6)-alkoxy, Carboxy, Imidocarboxy, Carboxamidin, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxycarbonylamino, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkylcarbonylamino, vorzugsweise Acetamino, Sulfonyloxy, Sulfenyloxy, Sulfinyloxo, Nitro, Nitroso, Thio, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-alkylthio, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-alkylsulfo, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-alkylsulfoxy, Cyano, Isocyano, geradkettigem oder verzweigtem Cyano-(C1-C6)-alkyl, vorzugsweise Cyanomethyl, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxycarbonyl, mit einem oder mehreren Halogenatomen substituiertem, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C4)-Alkyl, vorzugsweise Trifluormethyl, geradkettigem oder verzweigtem Carboxy-(C1-C8)-alkyl, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxycarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, vorzugsweise Allyl, (C2-C6)-Alkinyl, vorzugsweise Ethinyl oder Propargyl, substituiert sein kann, bedeutet;
einen 1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8- oder 9-Acridinyl- oder 1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8- oder 9-Acridinyl-(C1-C4)-alkyl-Rest, wobei der (C1-C6)-alkyl-Rest unsubstituiert oder ein- oder mehrfach gleich oder verschieden mit (C1-C6)-Alkyl oder Halogen substituiert sein kann und der 1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8- oder 9-Acridinyl-Rest ein- bis achtfach gleich oder verschieden mit Wasserstoff, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkyl, (C3-C7)-Cycloalky, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkylcarbonyl, vorzugsweise Acetyl, Hydroxy, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxy, vorzugsweise Methoxy und Ethoxy, Halogen, geradkettigem oder verzweigtem Aryl-(C1-C8)-alkoxy, vorzugsweise Benzyloxy oder Phenylethyloxy, Trityloxy, Trimethylsilyloxy, Amino, Mono-(C1-C4)-alkylamino, Di-(C1-C4)-alkylamino, (C2-C5)cycloalkylamino, Morpholino, Heterocyclyl-(C1-C6)-alkoxy, Carboxy, Imidocarboxy, Carboxamidin, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxycarbonylamino, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkylcarbonylamino, vorzugsweise Acetamino, Sulfonyloxy, Sulfenyloxy, Sulfinyloxo, Nitro, Nitroso, Thio, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-alkylthio, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-alkylsulfo, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-alkylsulfoxy, Cyano, Isocyano, geradkettigem oder verzweigtem Cyano-(C1-C6)-alkyl, vorzugsweise Cyanomethyl, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxycarbonyl, mit einem oder mehreren Halogenatomen substituiertem, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C4)-Alkyl, vorzugsweise Trifluormethyl, geradkettigem oder verzweigtem Carboxy-(C1-C8)-alkyl, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxycarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, vorzugsweise Allyl, (C1-C6)-Alkinyl, vorzugsweise Ethinyl oder Propargyl, substituiert sein kann, bedeutet;
einen 1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8- oder 9-Phenanthridinyl- oder 1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8- oder 9- Phenanthridinyl-(C1-C6)-alkyl-Rest, wobei der (C1-C6)-alkyl-Rest unsubstituiert oder ein- oder mehrfach gleich oder verschieden mit Wasserstoff, (C1- C6)-Alkyl, oder Halogen substituiert sein kann und der 1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8- oder 9-Phenanthridinyl-Rest unsubstituiert oder ein- bis achtfach gleich oder verschieden mit geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkyl, (C3-C7)-Cycloalky, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkylcarbonyl, vorzugsweise Acetyl, Hydroxy, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxy, vorzugsweise Methoxy und Ethoxy, Halogen, geradkettigem oder verzweigtem Aryl-(C1-C8)-alkoxy, vorzugsweise Benzyloxy oder Phenylethyloxy, Trityloxy, Trimethylsilyloxy, Amino, Mono-(C1-C4)-alkylamino, Di-(C1-C4)-alkylamino, (C2-C5)cycloalkylamino, Morpholino, Heterocyclyl-(C1-C6)-alkoxy, Carboxy, Imidocarboxy, Carboxamidin, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxycarbonylamino, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkylcarbonylamino, vorzugsweise Acetamino, Sulfonyloxy, Sulfenyloxy, Sulfinyloxo, Nitro, Nitroso, Thio, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-alkylthio, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-alkylsulfo, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-alkylsulfoxy, Cyano, Isocyano, geradkettigem oder verzweigtem Cyano-(C1-C6)-alkyl, vorzugsweise Cyanomethyl, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxycarbonyl, mit einem oder mehreren Halogenatomen substituiertem, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C4)-Alkyl, vorzugsweise Trifluormethyl, geradkettigem oder verzweigtem Carboxy-(C1-C8)-alkyl, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxycarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, vorzugsweise Allyl, (C2-C6)-Alkinyl, vorzugsweise Ethinyl oder Propargyl, substituiert sein kann, bedeutet;
einen 2-, 3-, 4-, 5- oder 6-Pyridyl-Rest, wobei der 2-, 3-, 4-, 5- oder 6-Pyridinyl-Rest ein- bis vierfach gleich oder verschieden mit Wasserstoff, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8-Alkyl, (C3-C7)-Cycloalky, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkylcarbonyl, vorzugsweise Acetyl, Hydroxy, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxy, vorzugsweise Methoxy und Ethoxy, Halogen, geradkettigem oder verzweigtem Aryl-(C1-C8)-alkoxy, vorzugsweise Benzyloxy oder Phenylethyloxy, Trityloxy, Trimethylsilyloxy, Amino, Mono-(C1-C4)-alkylamino, Di-(C1-C4)-alkylamino, (C2-C5)cycloalkylamino, Morpholino, Heterocyclyl-(C1-C6)-alkoxy, Carboxy, Imidocarboxy, Carboxamidin, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxycarbonylamino, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkylcarbonylamino, vorzugsweise Acetamino, Sulfonyloxy, Sulfenyloxy, Sulfinyloxo, Nitro, Nitroso, Thio, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-alkylthio, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-alkylsulfo, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-alkylsulfoxy, Cyano, Isocyano, geradkettigem oder verzweigtem Cyano-(C1-C6)-alkyl, vorzugsweise Cyanomethyl, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxycarbonyl, mit einem oder mehreren Halogenatomen substituiertem, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C4)-Alkyl, vorzugsweise Trifluormethyl, geradkettigem oder verzweigtem Carboxy-(C1-C8)-alkyl, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxycarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, vorzugsweise Allyl, (C2-C6)-Alkinyl, vorzugsweise Ethinyl oder Propargyl, substituiert sein kann, bedeutet;
einen 2-, 3-, 4-, 5- oder 6-Pyridyl-(C1-C6)-alkyl-Rest, wobei der (C1-C6)-alkyl-Rest unsubstituiert oder ein- oder mehrfach gleich oder verschieden mit (C1-C6)-Alkyl oder Halogen substituiert sein kann und der 2-, 3-, 4, 5- oder 6-Pyridinyl-Rest ein- bis vierfach gleich oder verschieden mit Wasserstoff, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkyl, (C3-C7)-Cycloalky, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkylcarbonyl, vorzugsweise Acetyl, Hydroxy, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxy, vorzugsweise Methoxy und Ethoxy, Halogen, geradkettigem oder verzweigtem Aryl-(C1-C8)-alkoxy, vorzugsweise Benzyloxy oder Phenylethyloxy, Trityloxy, Trimethylsilyloxy, Amino, Mono-(C1-C4)-alkylamino, Di-(C1-C4)-alkylamino, (C2-C5)cycloalkylamino, Morpholino, Heterocyclyl-(C1-C6)-alkoxy, Carboxy, Imidocarboxy, Carboxamidin, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxycarbonylamino, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkylcarbonylamino, vorzugsweise Acetamino, Sulfonyloxy, Sulfenyloxy, Sulfinyloxo, Nitro, Nitroso, Thio, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-alkylthio, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-alkylsulfo, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-alkylsulfoxy, Cyano, Isocyano, geradkettigem oder verzweigtem Cyano-(C1-C6)-alkyl, vorzugsweise Cyanomethyl, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxycarbonyl, mit einem oder mehreren Halogenatomen substituiertem, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C4)-Alkyl, vorzugsweise Trifluormethyl, geradkettigem oder verzweigtem Carboxy-(C1-C8)-alkyl, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxycarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, vorzugsweise Allyl, (C2-C6)-Alkinyl, vorzugsweise Ethinyl oder Propargyl, substituiert sein kann, bedeutet;
einen 2-, 3-, 4- oder 5-Thienyl-Rest oder 2-, 3-, 4- oder 5-Thienyl-(C1-C6)-alkyl-Rest, wobei der (C1-C6)-alkyl-Rest unsubstituiert oder ein- oder mehrfach gleich oder verschieden mit (C1-C6)-Alkyl oder Halogen substituiert sein kann und der 2-, 3-, 4 oder Thienyl-Rest ein- bis dreifach gleich oder verschieden mit Wasserstoff, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkyl, (C3-C7)-Cycloalky, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkylcarbonyl, vorzugsweise Acetyl, Hydroxy, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxy, vorzugsweise Methoxy und Ethoxy, Halogen, geradkettigem oder verzweigtem Aryl-(C1-C8)-alkoxy, vorzugsweise Benzyloxy oder Phenylethyloxy, Trityloxy, Trimethylsilyloxy, Amino, Mono-(C1-C4)-alkylamino, Di-(C1-C4)-alkylamino, (C2-C5)cycloalkylamino, Morpholino, Heterocyclyl-(C1-C6)-alkoxy, Carboxy, Imidocarboxy, Carboxamidin, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxycarbonylamino, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkylcarbonylamino, vorzugsweise Acetamino, Sulfonyloxy, Sulfenyloxy, Sulfinyloxo, Nitro, Nitroso, Thio, geradkettigem oder verweigtem (C1-C8)-alkylthio, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-alkylsulfo, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-alkylsulfoxy, Cyano, Isocyano, geradkettigem oder verzweigtem Cyano-(C1-C6)-alkyl, vorzugsweise Cyanomethyl, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxycarbonyl, mit einem oder mehreren Halogenatomen substituiertem, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C4)-Alkyl, vorzugsweise Trifluormethyl, geradkettigem oder verzweigtem Carboxy-(C1-C8)-alkyl, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxycarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, vorzugsweise Allyl, (C2-C6)-Alkinyl, vorzugsweise Ethinyl oder Propargyl, substituiert sein kann, bedeutet;
einen 2-, 4- oder 5-Thiazolyl-Rest oder 2-, 4- oder 5-Thiazolyl-(C1-C6)-alkyl-Rest, wobei der (C1-C6)-alkyl-Rest unsubstituiert oder ein- oder mehrfach gleich oder verschieden mit (C1-C6)-Alkyl oder Halogen substituiert sein kann und der 2-, 4- oder 5-Thiazolyl-Rest ein- oder zweifach gleich oder verschieden mit Wasserstoff, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkyl, (C3-C7)-Cycloalky, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkylcarbonyl, vorzugsweise Acetyl, Hydroxy, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxy, vorzugsweise Methoxy und Ethoxy, Halogen, geradkettigem oder verzweigtem Aryl-(C1-C8)-alkoxy, vorzugsweise Benzyloxy oder Phenylethyloxy, Trityloxy, Trimethylsilyloxy, Amino, Mono-(C1-C4)-alkylamino, Di-(C1-C4)-alkylamino, (C2-C5)cycloalkylamino, Morpholino, Heterocyclyl-(C1-C6)-alkoxy, Carboxy, Imidocarboxy, Carboxamidin, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxycarbonylamino, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkylcarbonylamino, vorzugsweise Acetamino, Sulfonyloxy, Sulfenyloxy, Sulfinyloxo, Nitro, Nitroso, Thio, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-alkylthio, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-alkylsulfo, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-alkylsulfoxy, Cyano, Isocyano, geradkettigem oder verzweigtem Cyano-(C1-C6)-alkyl, vorzugsweise Cyanomethyl, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxycarbonyl, mit einem oder mehreren Halogenatomen substituiertem, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C4)-Alkyl, vorzugsweise Trifluormethyl, geradkettigem oder verzweigtem Carboxy-(C1-C8)-alkyl, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxycarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, vorzugsweise Allyl, (C2-C6)-Alkinyl, vorzugsweise Ethinyl oder Propargyl, substituiert sein kann, bedeutet;
einen 3-, 4- oder 5-Isothiazolyl-Rest oder 3-, 4- oder 5-Isothiazolyl-(C1-C6)-alkyl-Rest, wobei der (C1-C6)-alkyl-Rest unsubstituiert oder ein- oder mehrfach gleich oder verschieden mit (C1-C6)-Alkyl oder Halogen substituiert sein kann und der 3-, 4- oder 5-Isothiazolyl-Rest ein- oder zweifach gleich oder verschieden mit Wasserstoff, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkyl, (C3-C7)-Cycloalky, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkylcarbonyl, vorzugsweise Acetyl, Hydroxy, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxy, vorzugsweise Methoxy und Ethoxy, Halogen, geradkettigem oder verzweigtem Aryl-(C1-C8)-alkoxy, vorzugsweise Benzyloxy oder Phenylethyloxy, Trityloxy, Trimethylsilyloxy, Amino, Mono-(C1-C4)-alkylamino, Di-(C1-C4)-alkylamino, (C2-C5)cycloalkylamino, Morpholino, Heterocyclyl-(C1-C6)-alkoxy, Carboxy, Imidocarboxy, Carboxamidin, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxycarbonylamino, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkylcarbonylamino, vorzugsweise Acetamino, Sulfonyloxy, Sulfenyloxy, Sulfinyloxo, Nitro, Nitroso, Thio, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-alkylthio, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-alkylsulfo, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-alkylsulfoxy, Cyano, Isocyano, geradkettigem oder verzweigtem Cyano-(C1-C6)-alkyl, vorzugsweise Cyanomethyl, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxycarbonyl, mit einem oder mehreren Halogenatomen substituiertem, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C4)-Alkyl, vorzugsweise Trifluormethyl, geradkettigem oder verzweigtem Carboxy-(C1-C8)-alkyl, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxycarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, vorzugsweise Allyl, (C2-C6)-Alkinyl, vorzugsweise Ethinyl oder Propargyl, substituiert sein kann, bedeutet;
einen 2-, 4-, 5-, 6-, oder 7-Benzthiazolyl-Rest oder 2-, 4-, 5-, 6- oder 7-Benzthiazolyl (C1-C6)-alkyl-Rest, wobei der (C1-C6)-alkyl-Rest unsubstituiert oder ein- oder mehrfach gleich oder verschieden mit (C1-C6)-Alkyl oder Halogen substituiert sein kann und der 2-, 4-, 5-, 6- oder 7-Benzthiazolyl-Rest ein- bis vierfach gleich oder verschieden mit Wasserstoff, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkyl, (C3-C7)-Cycloalky, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkylcarbonyl, vorzugsweise Acetyl, Hydroxy, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxy, vorzugsweise Methoxy und Ethoxy, Halogen, geradkettigem oder verzweigtem Aryl-(C1 -C8)-alkoxy, vorzugsweise Benzyloxy oder Phenylethyloxy, Trityloxy, Trimethylsilyloxy, Amino, Mono-(C1-C4)-alkylamino, Di-(C1-C4)-alkylamino, (C2-C5)cycloalkylamino, Morpholino, Heterocyclyl-(C1-C6)-alkoxy, Carboxy, Imidocarboxy, Carboxamidin, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxycarbonylamino, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkylcarbonylamino, vorzugsweise Acetamino, Sulfonyloxy, Sulfenyloxy, Sulfinyloxo, Nitro, Nitroso, Thio, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-alkylthio, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-alkylsulfo, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-alkylsulfoxy, Cyano, Isocyano, geradkettigem oder verzweigtem Cyano-(C1 -C6)-alkyl, vorzugsweise Cyanomethyl, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxycarbonyl, mit einem oder mehreren Halogenatomen substituiertem, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C4)-Alkyl, vorzugsweise Trifluormethyl, geradkettigem oder verzweigtem Carboxy-(C1-C8)-alkyl, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxycarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, vorzugsweise Allyl, (C2-C6)-Alkinyl, vorzugsweise Ethinyl oder Propargyl, substituiert sein kann, bedeutet;
einen 1-, 2-, 4- oder 5-Imidazolyl-Rest oder 1-, 2-, 4- oder 5-Imidazolyl-(C1-C6)-Alkyl-Rest, wobei der (C1-C6)-alkyl-Rest unsubstituiert oder ein- oder mehrfach gleich oder verschieden mit (C1-C6)-Alkyl oder Halogen substituiert sein kann und der 1-, 2-, 4- oder 5-Imidazolyl -Rest ein- bis dreifach gleich oder verschieden mit Wasserstoff, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkyl, (C3-C7)-Cycloalky, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkylcarbonyl, vorzugsweise Acetyl, Hydroxy, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxy, vorzugsweise Methoxy und Ethoxy, Halogen, geradkettigem oder verzweigtem Aryl-(C1-C8)-alkoxy, vorzugsweise Benzyloxy oder Phenylethyloxy, Trityloxy, Trimethylsilyloxy, Amino, Mono-(C1-C4)-alkylamino, Di-(C1-C4)-alkylamino, (C2-C5)cycloalkylamino, Morpholino, Heterocyclyl-(C1-C6)-alkoxy, Carboxy, Imidocarboxy, Carboxamidin, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxycarbonylamino, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkylcarbonylamino, vorzugsweise Acetamino, Sulfonyloxy, Sulfenyloxy, Sulfinyloxo, Nitro, Nitroso, Thio, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-alkylthio, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-alkylsulfo, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-alkylsulfoxy, Cyano, Isocyano, geradkettigem oder verzweigtem Cyano-(C1-C6)-alkyl, vorzugsweise Cyanomethyl, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxycarbonyl, mit einem oder mehreren Halogenatomen substituiertem, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C4)-Alkyl, vorzugsweise Trifluormethyl, geradkettigem oder verzweigtem Carboxy-(C1-C8)-alkyl, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxycarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, vorzugsweise Allyl, (C2-C6)-Alkinyl, vorzugsweise Ethinyl oder Propargyl, substituiert sein kann, bedeutet;
einen 1-, 3-, 4- oder 5-Pyrazolyl-Rest oder 1-, 3-, 4- oder 5-Pyrazolyl-(C1-C6)-alkyl-Rest, wobei der (C1-C6)-alkyl-Rest unsubstituiert oder ein- oder mehrfach gleich oder verschieden mit (C1-C6)-Alkyl oder Halogen substituiert sein kann und der 1-, 3-, 4- oder 5-Pyrazolyl-Rest ein- bis dreifach gleich oder verschieden mit Wasserstoff, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkyl, (C3-C7)-Cycloalky, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkylcarbonyl, vorzugsweise Acetyl, Hydroxy, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxy, vorzugsweise Methoxy und Ethoxy, Halogen, geradkettigem oder verzweigtem Aryl-(C1-C8)-alkoxy, vorzugsweise Benzyloxy oder Phenylethyloxy, Trityloxy, Trimethylsilyloxy, Amino, Mono-(C1-C4)-alkylamino, Di-(C1-C4)-alkylamino, (C2-C5)cycloalkylamino, Morpholino, Heterocyclyl-(C1-C6)-alkoxy, Carboxy, Imidocarboxy, Carboxamidin, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxycarbonylamino, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkylcarbonylamino, vorzugsweise Acetamino, Sulfonyloxy, Sulfenyloxy, Sulfinyloxo, Nitro, Nitroso, Thio, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-alkylthio, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-alkylsulfo, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-alkylsulfoxy, Cyano, Isocyano, geradkettigem oder verzweigtem Cyano-(C1-C6)-alkyl, vorzugsweise Cyanomethyl, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxycarbonyl, mit einem oder mehreren Halogenatomen substituiertem, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C4)-Alkyl, vorzugsweise Trifluormethyl, geradkettigem oder verzweigtem Carboxy-(C1-C8)-alkyl, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxycarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, vorzugsweise Allyl, (C2-C6)-Alkinyl, vorzugsweise Ethinyl oder Propargyl, substituiert sein kann, bedeutet;
einen 1-, 2,- 3,- 4- oder 5-Pyrrolyl-Rest oder 1-, 2,- 3,- 4- oder 5-Pyrrolyl-(C1-C6)-alkyl-Rest, wobei der (C1-C6)-alkyl-Rest unsubstituiert oder ein- oder mehrfach gleich oder verschieden mit (C1-C6)-Alkyl oder Halogen substituiert sein kann und der 1-, 2,- 3,- 4- oder 5-Pyrrolyl-Rest ein- bis vierfach gleich oder verschieden mit Wasserstoff, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkyl, (C3-C7)-Cycloalky, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkylcarbonyl, vorzugsweise Acetyl, Hydroxy, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxy, vorzugsweise Methoxy und Ethoxy, Halogen, geradkettigem oder verzweigtem Aryl-(C1-C8)-alkoxy, vorzugsweise Benzyloxy oder Phenylethyloxy, Trityloxy, Trimethylsilyloxy, Amino, Mono-(C1-C4)-alkylamino, Di-(C1-C4)-alkylamino, (C2-C5)cycloalkylamino, Morpholino, Heterocyclyl-(C1-C6)-alkoxy, Carboxy, Imidocarboxy, Carboxamidin, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxycarbonylamino, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkylcarbonylamino, vorzugsweise Acetamino, Sulfonyloxy, Sulfenyloxy, Sulfinyloxo, Nitro, Nitroso, Thio, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-alkylthio, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-alkylsulfo, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-alkylsulfoxy, Cyano, Isocyano, geradkettigem oder verzweigtem Cyano-(C1- C6)-alkyl, vorzugsweise Cyanomethyl, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxycarbonyl, mit einem oder mehreren Halogenatomen substituiertem, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C4)-Alkyl, vorzugsweise Trifluormethyl, geradkettigem oder verzweigtem Carboxy-(C1-C8)-alkyl, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxycarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, vorzugsweise Allyl, (C2-C6)-Alkinyl, vorzugsweise Ethinyl oder Propargyl, substituiert sein kann, bedeutet;
einen 1-, 3- oder 5-[1.2.4]-Triazolyl-Rest oder 1-, 3- oder 5-[1.2.4]-Triazolyl-(C1-C6)-alkyl-Rest, wobei der (C1-C6)-alkyl-Rest ein- oder mehrfach gleich oder verschieden mit Wasserstoff, (C1-C6)-Alkyl oder Halogen substituiert sein kann und der 1-, 3- oder 5-[1.2.4]-Triazolyl-Rest unsubstituiert oder ein- oder zweifach gleich oder verschieden mit Wasserstoff, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkyl, (C3-C7)-Cycloalky, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkylcarbonyl, vorzugsweise Acetyl, Hydroxy, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxy, vorzugsweise Methoxy und Ethoxy, Halogen, geradkettigem oder verzweigtem Aryl-(C1-C8)-alkoxy, vorzugsweise Benzyloxy oder Phenylethyloxy, Trityloxy, Trimethylsilyloxy, Amino, Mono-(C1-C4)-alkylamino, Di-(C1-C4)-alkylamino, (C2-C5)cycloalkylamino, Morpholino, Heterocyclyl-(C1-C6)-alkoxy, Carboxy, Imidocarboxy, Carboxamidin, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxycarbonylamino, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkylcarbonylamino, vorzugsweise Acetamino, Sulfonyloxy, Sulfenyloxy, Sulfinyloxo, Nitro, Nitroso, Thio, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-alkylthio, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-alkylsulfo, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-alkylsulfoxy, Cyano, Isocyano, geradkettigem oder verzweigtem Cyano-(C1-C6)-alkyl, vorzugsweise Cyanomethyl, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxycarbonyl, mit einem oder mehreren Halogenatomen substituiertem, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C4)-Alkyl, vorzugsweise Trifluormethyl, geradkettigem oder verzweigtem Carboxy-(C1-C8)-alkyl, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxycarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, vorzugsweise Allyl, (C2-C6)-Alkinyl, vorzugsweise Ethinyl oder Propargyl, substituiert sein kann, bedeutet;
einen 1-, 4- oder 5-[1.2.3]-Triazolyl-Rest oder 1-, 4- oder 5-[1.2.3]-Triazolyl-(C1-C6)-alkyl-Rest, wobei der (C1-C6)-alkyl-Rest unsubstituiert oder ein- oder mehrfach gleich oder verschieden mit (C1-C6)-Alkyl oder Halogen substituiert sein kann und der 1-, 4- oder 5-[1.2.3]-Triazolyl-Rest ein- oder zweifach gleich oder verschieden mit Wasserstoff, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkyl, (C3-C7)-Cycloalky, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkylcarbonyl, vorzugsweise Acetyl, Hydroxy, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxy, vorzugsweise Methoxy und Ethoxy, Halogen, geradkettigem oder verzweigtem Aryl-(C1-C8)-alkoxy, vorzugsweise Benzyloxy oder Phenylethyloxy, Trityloxy, Trimethylsilyloxy, Amino, Mono-(C1-C4)-alkylamino, Di-(C1-C4)-alkylamino, (C2-C5)cycloalkylamino, Morpholino, Heterocyclyl-(C1-C6)-alkoxy, Carboxy, Imidocarboxy, Carboxamidin, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxycarbonylamino, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkylcarbonylamino, vorzugsweise Acetamino, Sulfonyloxy, Sulfenyloxy, Sulfinyloxo, Nitro, Nitroso, Thio, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-alkylthio, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-alkylsulfo, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-alkylsulfoxy, Cyano, Isocyano, geradkettigem oder verzweigtem Cyano-(C1-C6)-alkyl, vorzugsweise Cyanomethyl, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxycarbonyl, mit einem oder mehreren Halogenatomen substituiertem, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C4)-Alkyl, vorzugsweise Trifluormethyl, geradkettigem oder verzweigtem Carboxy-(C1-C8)-alkyl, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxycarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, vorzugsweise Allyl, (C2-C6)-Alkinyl, vorzugsweise Ethinyl oder Propargyl, substituiert sein kann, bedeutet;
einen 1- oder 5-[1H]-Tetrazolyl-Rest oder 1- oder 5-[1H]-Tetrazolyl-(C1-C6)-alkyl-Rest, wobei der (C1-C6)-alkyl-Rest unsubstituiert oder ein- oder mehrfach gleich oder verschieden mit (C1-C6)-Alkyl oder Halogen substituiert sein kann und der 1- oder 5-[1H]-Tetrazolyl-Rest mit Wasserstoff, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkyl, (C3-C7)-Cycloalky, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkylcarbonyl, vorzugsweise Acetyl, Hydroxy, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxy, vorzugsweise Methoxy und Ethoxy, Halogen, geradkettigem oder verzweigtem Aryl-(C1-C8)-alkoxy, vorzugsweise Benzyloxy oder Phenylethyloxy, Trityloxy, Trimethylsilyloxy, Amino, Mono-(C1-C4)-alkylamino, Di-(C1-C4)-alkylamino, (C2-C5)cycloalkylamino, Morpholino, Heterocyclyl-(C1-C6)-alkoxy, Carboxy, Imidocarboxy, Carboxamidin, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxycarbonylamino, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkylcarbonylamino, vorzugsweise Acetamino, Sulfonyloxy, Sulfenyloxy, Sulfinyloxo, Nitro, Nitroso, Thio, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-alkylthio, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-alkylsulfo, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-alkylsulfoxy, Cyano, Isocyano, geradkettigem oder verzweigtem Cyano-(C1-C6)-alkyl, vorzugsweise Cyanomethyl, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxycarbonyl, mit einem oder mehreren Halogenatomen substituiertem, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C4)-Alkyl, vorzugsweise Trifluormethyl, geradkettigem oder verzweigtem Carboxy-(C1-C8)-alkyl, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxycarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, vorzugsweise Allyl, (C2-C6)-Alkinyl, vorzugsweise Ethinyl oder Propargyl, substituiert sein kann, bedeutet;
einen 2- oder 5-[2H]-Tetrazolyl-Rest oder 2- oder 5-[2H]-Tetrazolyl-(C1-C6)-alkyl-Rest, wobei der (C1-C6)-alkyl-Rest unsubstituiert oder ein- oder mehrfach gleich oder verschieden mit (C1-C6)-Alkyl oder Halogen substituiert sein kann und der 2- oder 5-[2H]-Tetrazolyl-Rest mit Wasserstoff, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkyl, (C3-C7)-Cycloalky, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkylcarbonyl, vorzugsweise Acetyl, Hydroxy, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxy, vorzugsweise Methoxy und Ethoxy, Halogen, geradkettigem oder verzweigtem Aryl-(C1-C8)-alkoxy, vorzugsweise Benzyloxy oder Phenylethyloxy, Trityloxy, Trimethylsilyloxy, Amino, Mono-(C1-C4)-alkylamino, Di-(C1-C4)-alkylamino, (C2-C5)-cycloalkylamino, Morpholino, Heterocyclyl-(C1-C6)-alkoxy, Carboxy, Imidocarboxy, Carboxamidin, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxycarbonylamino, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkylcarbonylamino, vorzugsweise Acetamino, Sulfonyloxy, Sulfenyloxy, Sulfinyloxo, Nitro, Nitroso, Thio, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-alkylthio, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-alkylsulfo, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-alkylsulfoxy, Cyano, Isocyano, geradkettigem oder verzweigtem Cyano-(C1-C6)-alkyl, vorzugsweise Cyanomethyl, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxycarbonyl, mit einem oder mehreren Halogenatomen substituiertem, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C4)-Alkyl, vorzugsweise Trifluormethyl, geradkettigem oder verzweigtem Carboxy-(C1-C8)-alkyl, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxycarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, vorzugsweise Allyl, (C2-C6)-Alkinyl, vorzugsweise Ethinyl oder Propargyl, substituiert sein kann, bedeutet;
einen 2-, 4- oder 6-[1.3.5]-Triazinyl-Rest oder 2-, 4- oder 6-[1.3.5]-Triazinyl-(C1-C6)-alkyl-Rest, wobei der (C1-C6)-alkyl-Rest unsubstituiert oder ein- oder mehrfach gleich oder verschieden mit Wasserstoff, (C1-C6)-Alkyl oder Halogen substituiert sein kann und der 2-, 4- oder 6-[1.3.5]-Triazinyl-Rest ein- oder zweifach gleich oder verschieden mit Wasserstoff, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkyl, (C3-C7)-Cycloalky, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkylcarbonyl, vorzugsweise Acetyl, Hydroxy, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxy, vorzugsweise Methoxy und Ethoxy, Halogen, geradkettigem oder verzweigtem Aryl-(C1-C8)-alkoxy, vorzugsweise Benzyloxy oder Phenylethyloxy, Trityloxy, Trimethylsilyloxy, Amino, Mono-(C1-C4)-alkylamino, Di-(C1-C4)-alkylamino, (C2-C5)cycloalkylamino, Morpholino, Heterocyclyl-(C1-C6)-alkoxy, Carboxy, Imidocarboxy, Carboxamidin, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxycarbonylamino, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkylcarbonylamino, vorzugsweise Acetamino, Sulfonyloxy, Sulfenyloxy, Sulfinyloxo, Nitro, Nitroso, Thio, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-alkylthio, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-alkylsulfo, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-alkylsulfoxy, Cyano, Isocyano, geradkettigem oder verzweigtem Cyano-(C1-C6)-alkyl, vorzugsweise Cyanomethyl, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxycarbonyl, mit einem oder mehreren Halogenatomen substituiertem, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C4)-Alkyl, vorzugsweise Trifluormethyl, geradkettigem oder verzweigtem Carboxy-(C1-C8)-alkyl, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxycarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, vorzugsweise Allyl, (C2-C6)-Alkinyl, vorzugsweise Ethinyl oder Propargyl, substituiert sein kann, bedeutet;
einen 2-, 4- oder 5-Oxazolyl-Rest oder 2-, 4- oder 5-Oxazolyl-(C1-C6)-alkyl-Rest, wobei der (C1-C6)-alkyl-Rest unsubstituiert oder ein- oder mehrfach gleich oder verschieden mit (C1-C6)-Alkyl oder Halogen substituiert sein kann und der 2-, 4- oder 5-Oxazolyl-Rest ein- oder zweifach gleich oder verschieden mit Wasserstoff, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkyl, (C3-C7)-Cycloalky, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkylcarbonyl, vorzugsweise Acetyl, Hydroxy, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxy, vorzugsweise Methoxy und Ethoxy, Halogen, geradkettigem oder verzweigtem Aryl-(C1-C8)-alkoxy, vorzugsweise Benzyloxy oder Phenylethyloxy, Trityloxy, Trimethylsilyloxy, Amino, Mono-(C1-C4)-alkylamino, Di-(C1-C4)-alkylamino, (C2-C5)cycloalkylamino, Morpholino, Heterocyclyl-(C1-C6)-alkoxy, Carboxy, Imidocarboxy, Carboxamidin, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxycarbonylamino, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkylcarbonylamino, vorzugsweise Acetamino, Sulfonyloxy, Sulfenyloxy, Sulfinyloxo, Nitro, Nitroso, Thio, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-alkylthio, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-alkylsulfo, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-alkylsulfoxy, Cyano, Isocyano, geradkettigem oder verzweigtem Cyano-(C1-C6)-alkyl, vorzugsweise Cyanomethyl, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxycarbonyl, mit einem oder mehreren Halogenatomen substituiertem, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C4)-Alkyl, vorzugsweise Trifluormethyl, geradkettigem oder verzweigtem Carboxy-(C1-C8)-alkyl, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxycarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, vorzugsweise Allyl, (C2-C6)-Alkinyl, vorzugsweise Ethinyl oder Propargyl, substituiert sein kann, bedeutet;
einen 3-, 4- oder 5-Isoxazolyl-Rest oder 3-, 4- oder 5-Isoxazolyl-(C1-C6)-alkyl-Rest, wobei der (C1-C6)-alkyl-Rest unsubstituiert oder ein- oder mehrfach gleich oder verschieden mit (C1-C6)-Alkyl oder Halogen substituiert sein kann und der 3-, 4- oder 5-Isoxazolyl-Rest ein- oder zweifach gleich oder verschieden mit Wasserstoff, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkyl, (C3-C7)-Cycloalky, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkylcarbonyl, vorzugsweise Acetyl, Hydroxy, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxy, vorzugsweise Methoxy und Ethoxy, Halogen, geradkettigem oder verzweigtem Aryl-(C1-C8)-alkoxy, vorzugsweise Benzyloxy oder Phenylethyloxy, Trityloxy, Trimethylsilyloxy, Amino, Mono-(C1-C4)-alkylamino, Di-(C1-C4)-alkylamino, (C2-C5)cycloalkylamino, Morpholino, Heterocyclyl-(C1-C6)-alkoxy, Carboxy, Imidocarboxy, Carboxamidin, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxycarbonylamino, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkylcarbonylamino, vorzugsweise Acetamino, Sulfonyloxy, Sulfenyloxy, Sulfinyloxo, Nitro, Nitroso, Thio, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-alkylthio, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-alkylsulfo, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-alkylsulfoxy, Cyano, Isocyano, geradkettigem oder verzweigtem Cyano-(C1-C6)-alkyl, vorzugsweise Cyanomethyl, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxycarbonyl, mit einem oder mehreren Halogenatomen substituiertem, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C4)-Alkyl, vorzugsweise Trifluormethyl, geradkettigem oder verzweigtem Carboxy-(C1-C8)-alkyl, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxycarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, vorzugsweise Allyl, (C2-C6)-Alkinyl, vorzugsweise Ethinyl oder Propargyl, substituiert sein kann, bedeutet;
einen 1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6- oder 7-Indolyl-Rest oder 1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6- oder 7-Indolyl-(C1-C6)-alkyl-Rest, wobei der (C1-C6)-alkyl-Rest unsubstituiert oder ein- oder mehrfache gleich oder verschieden mit (C1-C6)-Alkyl oder Halogen substituiert sein kann und der 1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6- oder 7-Indolyl-Rest ein- bis sechsfach gleich oder verschieden mit Wasserstoff, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkyl, (C3-C7)-Cycloalky, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkylcarbonyl, vorzugsweise Acetyl, Hydroxy, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxy, vorzugsweise Methoxy und Ethoxy, Halogen, geradkettigem oder verzweigtem Aryl-(C1-C8)-alkoxy, vorzugsweise Benzyloxy oder Phenylethyloxy, Trityloxy, Trimethylsilyloxy, Amino, Mono-(C1-C4)-alkylamino, Di-(C1-C4)-alkylamino, (C2-C5)cycloalkylamino, Morpholino, Heterocyclyl-(C1-C6)-alkoxy, Carboxy, Imidocarboxy, Carboxamidin, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxycarbonylamino, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkylcarbonylamino, vorzugsweise Acetamino, Sulfonyloxy, Sulfenyloxy, Sulfinyloxo, Nitro, Nitroso, Thio, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-alkylthio, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-alkylsulfo, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-alkylsulfoxy, Cyano, Isocyano, geradkettigem oder verzweigtem Cyano-(C1-C6)-alkyl, vorzugsweise Cyanomethyl, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxycarbonyl, mit einem oder mehreren Halogenatomen substituiertem, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C4)-Alkyl, vorzugsweise Trifluormethyl, geradkettigem oder verzweigtem Carboxy-(C1-C8)-alkyl, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxycarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, vorzugsweise Allyl, (C2-C6)-Alkinyl, vorzugsweise Ethinyl oder Propargyl, substituiert sein kann, bedeutet. - Gemäß einer weiteren Ausführungsform werden Anthracen-Derivate gemäß der allgemeinen Formel 1 bereitgestellt, dadurch gekennzeichnet, daß R, R1, R2, R3, Z, n und m die vorstehend genannten Bedeutungen besitzen und R4 für Phenyl steht, welches unsubstituiert oder mit ein bis fünf gleich oder verschiedenen (C1-C6)-Alkoxygruppen substituiert ist, wobei benachbarte Sauerstoffatome auch durch (C1-C2)-Alkylen-Gruppen verknüpft sein können.
- Gemäß einer weiteren Ausführungsform werden Anthracen-Derivate gemäß der allgemeinen Formel 1 bereitgestellt, dadurch gekennzeichnet, daß R, R1, R2, R3, Z, n und m die vorstehend genannten Bedeutungen besitzen und R4 für 3,5-Dimethoxyphenyl steht.
- Gemäß einer weiteren Ausführungsform werden Anthracen-Derivate gemäß der allgemeinen Formel 1 bereitgestellt, dadurch gekennzeichnet, daß R4 sowie Z die vorstehend genannte Bedeutung hat, R, R1, R2, R3 jeweils für ein Wasserstoffatom stehen, m gleich 1 ist und n für die ganze Zahl 1 und 2 steht.
- Am meisten bevorzugt sind Verbindungen gemäß der allgemeinen Formel 1, die in der folgenden Auswahl getroffen sind:
Anthracen-9-yl-[4-(4-nitro-phenyl)-piperazin-1-yl]-methanon (1)
Anthracen-9-yl-[4-(3,5-dimethoxy-phenyl)-piperazin-1-yl]-methanon (2)
Anthracen-9-yl-[4-phenyl)-piperazin-1-yl]-methanon (3)
Anthracen-9-yl-(4-naphthalin-1-yl-piperazin-1-yl)-methanon (4)
Anthracen-9-yl-(4-biphenyl-2-yl-piperazin-1-yl)-methanon (5)
Anthracen-9-yl-[4-(3-hydroxy-phenyl)-piperazin-1-yl]-methanon (6)
Anthracen-9-yl-[4-(4-trifluormethyl-pyridin-2-yl)-piperazin-1-yl]-methanon (7)
Anthracen-9-yl-[4-(6-methyl-pyridin-2-yl)-piperazin-1-yl]-methanon (8)
Anthracen-9-y1-(2,3,5,6-tetrahydro-[1,2']bipyrazinyl-4-yl)-methanon (9)
2-[4-(Anthracen-9-carbonyl)-piperazin-1-yl]-nicotinnitril (10)
Anthracen-9-yl-[4-(5-trifluormethyl-pyridin-2-yl)-piperazin-1-yl]-methanon (11)
Anthracen-9-yl-(4-pyridin-2-yl-piperazin-1-yl)-methanon (12) - Gemäß einer weiteren Ausführungsform werden Anthracen-Derivate gemäß der allgemeinen Formel 1 bereitgestellt, dadurch gekennzeichnet, daß R, R1, R2 und R3 jeweils für ein Wasserstoffatom stehen, Z die genannte Bedeutung hat, m und n für die ganze Zahl 1 stehen und R4 für einen 3,5-Dimethoxyphenyl-Rest steht.
- Gemäß einem weiteren Aspekt der Erfindung wird ein Verfahren zur Herstellung von Anthracen-Derivaten nach einem der Ansprüche 1 bis 6 beansprucht, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß eine Anthracencarbonsäure der allgemeinen Formel 2, worin R, R1, R2, R3 die vorstehend genannten Bedeutungen besitzen, Z ein Sauerstoff oder Schwefelatom bedeutet und Y für eine Abgangsgruppe wie Halogen, Hydroxy, (C1-C6)-Alkoxy vorzugsweise Methoxy und Ethoxy, -O-Tosyl, -O-Mesyl, Tetrazolyl oder Imidazolyl steht,mit einem Amin der allgemeinen Formel 3, worin R4, m und n die vorstehend genannten Bedeutungen besitzen, gegebenenfalls unter Verwendung eines Kondensationsmittels und/oder Katalysators sowie von Verdünnungs- und Hilfsmitteln unter Bildung der gewünschten Arthracen-Derivate umgesetzt wird.
- Synthese der erfindungsgemäßen Verbindungen
- Die Verbindungen der allgemeinen Formel 1 sind beispielsweise gemäß dem folgenden Schema 1 erhältlich:
- Schema 1
- Die Ausgangsverbindungen 2 und 3 sind entweder im Handel erhältlich oder können nach an sich bekannten Verfahrensweisen hergestellt werden. Die Edukte 2 und 3 stellen wertvolle Zwischenverbindungen für die Herstellung der erfindungsgemäßen Anthracen-Derivate der Formel 1 dar.
- Die gegebenenfalls zu verwendenden Lösungs- und Hilfsmittel und anzuwendenden Reaktionsparameter wie Reaktionstemperatur und -dauer sind dem Fachmann aufgrund seines Fachwissens bekannt.
- Die erfindungsgemäßen Anthracen-Derivate gemäß der allgemeinen Formel 1 sind als Wirkstoffe in Arzneimitteln, insbesondere als Antitumormittel, zur Behandlung von Menschen und Säugetieren geeignet. Säugetiere können Haustiere wie Pferde, Kühe, Hunde, Katzen, Hasen, Schafe, Geflügel und dergleichen sein.
- Die medizinische Wirkung der erfindungsgemäßen Anthracen-Derivate kann zum Beispiel auf einer Wechselwirkung mit dem Tubulin-System durch Hemmung der Tubulin-Polymerisation beruhen. Daneben sind noch weitere bekannte und unbekannte Wirkmechanismen zur Bekämpfung der Tumurzellen denkbar.
- Gemäß einem weiteren Aspekt der Erfindung wird ein Verfahren zur Bekämpfung von Tumoren beim Menschen und in Säugetieren bereit gestellt, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß mindestens ein Anthracen-Derivat gemäß der allgemeinen Formel 1 dem Menschen oder einem Säugetier in einer für die Tumorbehandlung wirksamen Menge verabreicht wird. Die für die Behandlung zu verabreichende therapeutisch effektive Dosis des jeweiligen erfindungsgemäßen Anthracen-Derivates richtet sich u.a. nach der Art und dem Stadium der Tumorerkrankung, dem Alter und Geschlecht des Patienten, der Art der Verabreichung und der Dauer der Behandlung. Die erfindungsgemäßen Arzneimittel können als flüssige, halbfeste und feste Arzneiformen verabreicht werden. Dies erfolgt in der jeweils geeigneten Weise in Form von Aerosolen, Pulver, Puder und Streupuder, Tabletten, Dragees, Emulsionen, Schäume, Lösungen, Suspensionen, Gele, Salben, Pasten, Pillen, Pastillen, Kapseln oder Suppositorien.
- Die Arzneiformen enthalten neben mindestens einem erfindungsgemäßen Bestandteil je nach eingesetzter galenischer Form gegebenenfalls Hilfsstoffe, wie unter anderem Lösungsmittel, Lösungsbeschleuniger, Lösungsvermittler, Emulgatoren, Netzmittel, Antischaummittel, Gelbildner, Verdickungsmittel, Filmbildner, Bindemittel, Puffer, Salzbildner, Trocknungsmittel, Fließregulierungsmittel, Füllstoffe, Konservierungsstoffe, Antioxidatien, Farbstoffe, Formentrennmittel, Gleitmittel, Sprengmittel, Geschmacks – und Geruchskorrigentien. Die Auswahl der Hilfsstoffe sowie die einzusetzenden Mengen derselben hängt von der gewählten galenischen Form ab und orientiert sich an die dem Fachmann bekannten Rezepturen.
- Die erfindungsgemäßen Arzneimittel können in einer geeigneten Darreichungsform auf die Haut, epicutan als Lösung, Suspension, Emulsion, Schaum, Salbe, Paste oder Pflaster; über die Mund- und Zungenschleimhaut, buccal, lingual oder sublingual als Tablette, Pastille, Dragees, Linctus oder Gurgelwasser; über die Magen- und Darmschleimhaut, enteral als Tablette, Dragees, Kapsel, Lösung, Suspension oder Emulsion; über die Rectumschleimhaut, rectal als Suppositorium, Rectalkapsel oder Salbe; über die Nasenschleimhaut, nasal als Tropfen, Salben oder Spray; über das Bronchial- und Alveolarepithel, pulmonal oder per inhalationem als Aerosol oder Inhalat; über die Conjunctiva, conjunctival als Augentropfen, Augensalbe, Augentabletten, Lamellae oder Augenwasser; über die Schleimhäute der Genitalorgane, intravaginal als Vaginalkugeln, Salben und Spülung, intrauterin als Uterus-Pessare; über die ableitenden Harnwege, intraurethral als Spülung, Salbe oder Arzneistäbchen; in eine Arterie, intraarteriell als Injektion; in eine Vene, intravenös als Injektion oder Infusion; in die Haut, intracutan als Injektion oder Implantat; unter die Haut, subcutan als Injektion oder Implantat; in den Muskel, intramusculär als Injektion oder Implantat; in die Bauchhöhle, intraperitoneal als Injektion oder Infusion verabreicht werden.
- Die erfindungsgemässen Verbindungen der allgemeinen Struktur 1 können in Hinblick auf praktische therapeutische Erfordernisse mittels geeigneter Maßnahmen in ihrer Arzneistoffwirkung verlängert werden. Dieses Ziel kann auf chemischem und/oder galenischem Wege erreicht werden. Beispiele für die Erzielung einer Wirkungsverlängerung sind der Einsatz von Implantaten und Liposomen, die Bildung von schwerlöslichen Salzen und Komplexen oder der Einsatz von Kristall-Suspensionen.
- Besonders bevorzugt sind dabei Arzneimittel, die mindestens eine Verbindung aus der nachfolgenden Gruppe der Arylderivate enthalten:
Anthracen-9-yl-[4-(4-nitro-phenyl)-piperazin-1-yl]-methanon (1)
Anthracen-9-y1-[4-(3,5-dimethoxy-phenyl)-piperazin-1-yl]-methanon (2)
Anthracen-9-yl-[4-phenyl)-piperazin-1-yl]-methanon (3)
Anthracen-9-yl-(4-naphthalin-1-yl-piperazin-1-yl)-methanon (4)
Anthracen-9-yl-(4-biphenyl-2-yl-piperazin-1-yl-methanon (5)
Anthracen-9-yl-[4-(3-hydroxy-phenyl)-piperazin-1-yl]-methanon (6)
Anthracen-9-yl-[4-(4-trifluormethyl-pyridin-2-yl)-piperazin-1-yl]-methanon (7)
Anthracen-9-yl-[4-(6-methyl-pyridin-2-yl)-piperazin-1-yl]-methanon (8)
Anthracen-9-yl-(2,3,5,6-tetrahydro-[1,2']bipyrazinyl-4-yl)-methanon (9)
2-[4-(Anthracen-9-carbonyl)-piperazin-1-yl]-nicotinnitril (10)
Anthracen-9-yl-[4-(5-trifluormethyl-pyridin-2-yl)-piperazin-1-yl]-methanon (11)
Anthracen-9-yl-(4-pyridin-2-yl-piperazin-1-yl)-methanon (12)
und sowohl als freie Base als auch als Salze physiologisch verträglicher Säuren vorliegen können. - Die Erfindung soll anhand des nachfolgenden Beispiels näher erläutert werden, ohne darauf beschränkt zu sein.
- Beispiel 1
- 1-(4-Nitrophenyl)-4(anthracen-9-yl-carbonyl)piperazin
- Eine Lösung von 1 g (4,45 mMol) Anthracen-9-carbonsäure in 30 ml Dimethylformamid wurde nacheinander mit 0,73 g (7,2 mMol) N-Methylmorpholin, 0,932 g (4,49 mMol) 1-(4-Nitrophenyl)-piperazin und 2,57 g (4,94 mMol) Py-BOP (1-Benzotriazolyltripyrrolidinophosphoniumhexafluorphosphat) versetzt. Man rührte 4 Stunden bei Raumtemperatur, ließ über Nacht bei Raumtemperatur stehen, destillierte Dimethylformamid i. Vak. ab und reinigte den Rückstand über eine Kieselgelsäule (Kieselgel 60, Fa. Merck AG, Darmstadt) unter Anwendung des Elutionsmittels Dichlormethan/Methanol (95:5 V/V).
Ausbeute: 1,46 g (79,7% d. Th.)
Fp.: 278°C - Folgende Verbindungen der allgemeinen Formel 1 wurden analog zum Syntheseweg in Schema 1 synthetisiert:Tabelle 1: Neue Anthracen-Derivate mit Antitumorwirkung
- Die am meisten bevorzugten Verbindungen der vorliegenden Erfindung sind Substanzen der allgemeinen Formel 1 in Form ihrer Basen oder ihrer pharmazeutisch annehmbaren Salze, die aus der folgenden Gruppe ausgewählt sind:
Anthracen-9-yl-[4-(4-nitro-phenyl)-piperazin-1-yl]-methanon (1)
Anthracen-9-yl-[4-(3,5-dimethoxy-phenyl)-piperazin-1-yl]-methanon (2)
Anthracen-9-yl-[4-phenyl)-piperazin-1-yl]-methanon (3)
Anthracen-9-yl-(4-naphthalin-1-yl-piperazin-1-yl)-methanon (4)
Anthracen-9-yl-(4-biphenyl-2-yl-piperazin-1-yl)-methanon (5)
Anthracen-9-yl-[4-(3-hydroxy-phenyl)-piperazin-1-yl]-methanon (6)
Anthracen-9-yl-[4-(4-trifluormethyl-pyridin-2-yl)-piperazin-1-yl]-methanon (7)
Anthracen-9-yl-[4-(6-methyl-pyridin-2-yl)-piperazin-1-yl]-methanon (8)
Anthracen-9-yl-(2,3,5,6-tetrahydro-[1,2']bipyrazinyl-4-yl-methanon (9)
2-[4-(Anthracen-9-carbonyl)-piperazin-1-yl]-nicotinnitril (10)
Anthracen-9-yl-[4-(5-trifluormethyl-pyridin-2-yl)-piperazin-1-yl]-methanon (11)
Anthracen-9-yl-(4-pyridin-2-yl-piperazin-1-yl)-methanon (12) - Biologische Wirkungen der erfindungsgemäßen Verbindungen
- Die in-vitro Testung an ausgewählten Tumormodellen ergab die nachfolgenden pharmakologischen Aktivitäten.
- Beispiel 1
- Antiproliferative Wirkung an verschiedenen Tumorzellinien
- Die Substanz gemäß Beispiel 2 wurde in einem Proliferationstest an etablierten Tumorzellinien auf ihre anti-proliferative Aktivität hin untersucht. Der verwendete Test bestimmt die zelluläre Dehydrogenase-Aktivität und ermöglicht eine Bestimmung der Zellvitalität und indirekt der Zellzahl. Bei den verwendeten Zellinien handelt es sich um die humane Cervixkarzinom Zellinie KB/HeLa (ATCC CCL17), die ovariale Adenokarzinomzellinie SKOV-3 (ATCC HTB77), die humane Glioblastom Zellinie SF-268 (NCI 503138) und die Lungenkarzinom Zellinie NCI-N460 (NCI 503473). Des weiteren wurde zur Untersuchung der Zellzyklus-spezifischen Wirkung der Substanz ein RKOp27 Zellsystem verwendet (M.Schmidt et al. Oncogene19(20):2423-9, 2000). Bei RKO handelt es sich um eine humane Kolonkarzinomlinie, in der der Zellzyklusinhibitor p27kip1 mittels des Ecdyson Expressionssystems induziert zur Expression gebracht und zu einem Zellzyklusarrest spezifisch in G2 geführt werden kann. Eine unspezifisch wirkende Substanz hemmt die Proliferation unabhängig davon, ob die RKO Zelle in G1 oder G2 arretiert ist oder nicht. Zellzyklus-spezifische Substanzen wie beispielsweise Tubulininhibitoren sind hingegen nur dann zytotoxisch, wenn Zellen nicht arretiert sind und der Zellzyklus durchlaufen wird. In Tabelle 2 ist die zytotoxische bzw. wachstumshemmende Aktivität der beschriebenen Verbindung mit/ohne Expression von p27kip1 gezeigt. Die getestete Verbindung zeigte im induzierten Zustand von p27kip1 keine zytotoxische Aktivität. Die Ergebnisse zeigen eine sehr potente Hemmung der Proliferation ausgewählter Tumorzelllinien durch die als Beispiel 2 genannte Substanz.
- Tabelle 2: Proliferationshemmung der Substanz 2 im XTT Zytotoxizitätstest an humanen Tumorzellinien
- Zur weiteren Charakterisierung wurde die Substanz 2 an einem Panel von 12 humanen Tumorzellinien auf ihre anti-proliferative Wirkung hin untersucht. Bei den untersuchten Zellinien handelt es sich um die humanen Glioma Zellinien A172 (ATCC CRL-1620), U118 (ATCC HTB-15) und 0373 (ATCC HTB-17), die Ratten Glioma Zellinie C6 (ATCC CCL-107), die humane Lungenkarzinom Zellinie A549, das humane epidermoide Karzinom A431 (ATCC CRL-2592), die humanen Prostatakarzinom Zellinien DU145 (ATCC HTB-81) und PC3 (ATCC CRL-1435), die humane Kolon Adenokarzinomzellinie HT29 (ATCC HTB-38), die humane Pankreas Adenokarzinomzellinie ASPC1 (ATCC CRL-1682) sowie die humanen Brustkarzinom Zellinien T47D (ECACC 88062428) und MDAMB435 (NCI 914182). Es handelt sich hierbei um sehr gut charakterisierte, etablierte Zellinien, die von ATCC, ECACC bzw. NCI erhalten und in Kultur genommen wurden. Die in Tab. 3 zusammengefaßten Ergebnisse zeigen eine sehr potente Hemmwirkung der Substanz 2 an allen getesteten Zellinien.
- Tabelle 3 Hemmwirkung der Substanz 2 im XTT Proliferationstest an humanen Tumorzellinien. Angebgeben sind die Durchschnittswerte aus zwei unabhängigen Versuchen.
- Beispiel 2
- Inhibierung der Polymerisation von Tubulin
- Die Substanz 2 wurde in einem in-vitro Test auf Hemmung der Polymerisation von Rindertubulin getestet. In diesem Test wird durch Zyklen von Polymerisation und Depolymerisation aufgereinigtes Tubulin eingesetzt, welches durch Zugabe von GTP und Erwärmung zur Polymerisation gebracht wird. In Tabelle 4 sind die EC50 Werte der Polymerisationshemmung von Tubulin mit 30% assoziierten Proteinen (MAPs) und von MAP-freiem Tubulin angegeben. Die Ergebnisse zeigen eine sehr potente Hemmwirkung der Substanz 2 auf die Polymerisation von Tubulin.
- Tabelle 4 Hemmung der Tubulin-Polymerisation. Durchschnittswert aus zwei unabhängigen Versuchen.
- Beschreibung der verwendeten Methoden
- XTT-Test auf zelluläre Dehydrogenase-Aktivität
- Die adherent wachsenden Tumorzellinien KB/HeLa, SKOV-3, SF-268, NCI-H460, ASPC1, A172, A431, A549, DU145, C6, MDAMB435, HT29, PC3, T47D, U118MG und U373MG wurden unter Standardbedingungen im Begasungsbrutschrank bei 37°C, 5% CO2 und 95% Luftfeuchtigkeit kultiviert. Am Versuchstag 1 werden die Zellen mit Trypsin/EDTA abgelöst und durch Zentrifugation pelletiert. Nachfolgend wird das Zellpellet in dem jeweiligen Kulturmedium in der entsprechenden Zellzahl resuspendiert und in eine 96-well Mikrotiterplatte umgesetzt. Die Platten werden dann über Nacht im Begasungsbrutschrank kultiviert. Die Testsubstanzen werden als 1 mg/ml Stammlösungen in DMSO angesetzt und am Versuchstag 2 mit Kulturmedium in den entsprechenden Konzentrationen verdünnt. Die Substanzen in Kulturmedium werden dann zu den Zellen gegeben und für 45h im Begasungsbrutschrank inkubiert. Als Kontrolle dienen Zellen, die nicht mit Testsubstanz behandelt werden. Für das XTT-Assay werden 1 mg/ml XTT (Natrium 3'-(1-(phenylaminocarbonyl)-3,4-tetrazolium]-bis(4-methoxy-6-nitro)benzensulfonsäure) in RPMI-1640 Medium ohne Phenolrot gelöst. Zusätzlich wird eine 0,383 mg/ml PMS (N-Methyl Dibenzopyrazine Methylsulfat) Lösung in Phosphat-gepufferter Salzlösung (PBS) hergestellt. Am Versuchstag 4 wird auf die Zellplatten, die inzwischen 45 h mit den Testsubstanzen inkubiert wurden, 75 μl/well XTT-PMS-Mischung pipettiert. Dazu wird kurz vor Gebrauch die XTT-Lösung mit der PMS-Lösung im Verhältnis 50:1 (Vol:Vol) gemischt. Anschließend werden die Zellplatten im Begasungsbrutschrank für weitere 3 h inkubiert und im Photometer die optische Dichte (OD490nm) bestimmt. Mittels der bestimmten OD490nm wird die prozentuale Hemmung relativ zur Kontrolle berechnet und in Form einer Konzentrations-Wirkungskurve halblogarithmisch aufgetragen. Die EC50 wird mittels einer Regressionsanalyse aus der Konzentrations-Wirkungskurve mit dem Programm Graphpad Prism berechnet.
- Zellzyklusanalyse mittels des RKOp27 Modelle
- Das Assay wird in 96-well Platten durchgeführt. Durch induzierbare Expression von p27kip1 werden die Zellen vollständig wachstumsarretiert, sterben aber nicht ab. Durch Vergleich der Wirksamkeit auf induzierte und nicht induzierte Zellen lassen sich Rückschlüsse auf den Wirkmechanismus (Zellzyklus-Spezifität) der Therapeutika ziehen. Nicht induzierte Zellen werden in etwa dreifach höherer Zellzahl ausgesät, da keine Teilung mehr während des Assays im Vergleich zu uninduzierten Zellen erfolgt (20000 Zellen/Well induziert, 6250 Zellen/Well nicht induziert). Die Kontrollen sind unbehandelte Zellen (+/– Induktion). Die Induktion erfolgt mit 3 μM Muristeron A. Am 1. Tag werden die Zellen ausgesetzt (+/– Muristeron A) und für 24 h bei 37°C inkubiert. Am Tag 2 wird die Testsubstanz zugegeben (Kontrolle DMSO) und für weitere 45h bei 37°C inkubiert, bevor ein Standard XTT Assay durchgeführt wird.
- Tubulin Polymerisations Assay
- Das Assay wird basierend auf der Methode von Bollag et.al. durchgeführt. Lyophylisiertes Rindertubulin (Cytoskeleton, ML 113 Tubulin 30% MAPs, TL238 Tubulin MAP frei) wird in einer Konzentration von 2 mg/ml (ML113 in 80 mM PIPES, 0.5 mM EGTA, 2 mM MgCl2, pH6.9, 1 mM GTP). bzw 5 mg/ml (TL238 in 80 mM PIPES, 1 mM EGTA, 0.5 mM MgCl2, 20% (v:v) Glycerol pH6.9, 1 mM GTP) gelöst. Die Testsubstanzen werden in 10% DMSO (v:v) verdünnt und 5 μl der Verdünnungen auf eine 96-Well Mikrotiterplatte (Nunc, half area plate) transferiert. Nach Zugabe von 45 μl der Tubulinlösung wird die Polymerisation bei 340 nm in einem Spectramax 190 Mikrotiterplattenreader (Molecular devices) mittels Kinetik Programm in 30 sec Intervallen über einen Zeitraum von 20 min bestimmt. Die resultierenden area under curve Werte werden zur Berechnung der Inhibition in Bezug auf die unbehandelte Kontrolle verwendet und in Form einer Konzentrations-Wirkungskurve halblogarithmisch aufgetragen. Die EC50 wird mittels einer Regressionsanalyse aus der Konzentrations-Wirkungskurve mit dem Programm Graphpad Prism berechnet, induziert). Die Kontrollen sind unbehandelte Zellen (+/– Induktion). Die Induktion erfolgt mit 3 μM Muristeron A. Am 1. Tag werden die Zellen ausgesetzt (+/– Muristeron A) und für 24 h bei 37°C inkubiert. Am Tag 2 wird die Testsubstanz zugegeben (Kontrolle DMSO) und für weitere 45h bei 37°C inkubiert, bevor ein Standard XTT Assay durchgeführt wird.
- Beispiele für pharmazeutische Darreichungsformen
- Beispiel I
- Herstellung
- (1), (2) und (3) werden gemischt und mit einer wäßrigen Lösung von (4) granuliert. Dem getrockneten Granulat wird (5) zugemischt. Aus dieser Mischung werden Tabletten gepreßt.
- Beispiel II
- Herstellung
- (1) wird mit (3) verrieben. Diese Verreibung wird der Mischung aus (2) und (4) unter intensiver Mischung zugegeben. Diese Pulvermischung wird auf einer Kapselabfüllmaschine in Hartgelatine-Steckkapseln Größe 3 abgefüllt.
Claims (13)
- Neue Anthracen-Derivate gemäß der allgemeinen Formel 1worin R, R1, R2, R3 wahlweise an den aromatischen Kohlenstoffatomen C1 bis C10 gebunden sein können, gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander: Wasserstoff, geradkettiges oder verzweigtes (C1-C8)-Alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, geradkettiges oder verzweigtes (C1-C8)-Alkylcarbonyl, vorzugsweise Acetyl, Hydroxy, geradkettiges oder verzweigtes (C1-C8)-Alkoxy, vorzugsweise Methoxy und Ethoxy, Halogen, geradkettiges oder verzweigtes Aryl-(C1-C8)-alkoxy, vorzugsweise Benzyloxy oder Phenylethyloxy, Trityloxy, Trimethylsilyloxy, Amino, Mono-(C1-C4)-alkylamino, Di-(C1-C4)-alkylamino, Heterocyclyl-(C1-C6)-akoxy, Carboxy, Imidocarboxy, Carboxamidin, geradkettiges oder verzweigtes (C1-C8)-Alkoxycarbonylamino, geradkettiges oder verzweigtes (C1-C8)-Alkylcarbonylamino, vorzugsweise Acetamino, Sulfonyloxy, Sulfenyloxy, Sulfinyloxo, Nitro, Nitroso, Thio, geradkettiges oder verzweigtes (C1-C8)-alkylthio, Cyano, Isocyano, geradkettiges oder verzweigtes Cyano-(C1-C6)-alkyl, vorzugsweise Cyanomethyl, geradkettiges oder verzweigtes (C1-C8)-Alkoxycarbonyl, mit einem oder mehreren Halogenatomen substituiertes, geradkettiges oder verzweigtes (C1-C4)-Alkyl, vorzugsweise Trifluormethyl, geradkettiges oder verzweigtes Carboxy-(C1-C8)-alkyl, geradkettiges oder verzweigtes (C1-C8)-Alkoxycarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, vorzugsweise Allyl, (C2-C6)-Alkinyl, vorzugsweise Ethinyl oder Propargyl, Aryl, wobei der Arylrest unsubstituiert oder ein- oder mehrfach gleich oder verschieden mit Halogen, geradkettiges oder verzweigtes (C1-C8)-Alkyl, (C3-C7)-Cycloalky, geradkettiges oder verzweigtes (C1-C8)-Alkylcarbonyl, vorzugsweise Acetyl, Hydroxy, geradkettiges oder verzweigtes (C1-C8)-Alkoxy, vorzugsweise Methoxy und Ethoxy, Halogen, geradkettiges oder verzweigtes Aryl-(C1 -C8)-alkoxy, vorzugsweise Benzyloxy oder Phenylethyloxy, Trityloxy, Trimethylsilyloxy, Amino, Mono-(C1-C4)-alkylamino, Di-(C1-C4)-alkylamino, Heterocyclyl-(C1-C6)-alkoxy, Carboxy, Imidocarboxy, Carboxamidin, geradkettiges oder verzweigtes (C1-C8)-Alkoxycarbonylamino, geradkettiges oder verzweigtes (C1-C8)-Alkylcarbonylamino, vorzugsweise Acetamino, Sulfonyloxy, Sulfenyloxy, Sulfinyloxo, Nitro, Nitroso, Thio, geradkettiges oder verzweigtes (C1-C8)-alkylthio, Cyano, Isocyano, geradkettiges oder verzweigtes Cyano-(C1-C6)-alkyl, vorzugsweise Cyanomethyl, geradkettiges oder verzweigtes (C1-C8)-Alkoxycarbonyl, mit einem oder mehreren Halogenatomen substituiertes, geradkettiges oder verzweigtes (C1-C4)-Alkyl, vorzugsweise Trifluormethyl, geradkettiges oder verzweigtes Carboxy-(C1-C8)-alkyl, geradkettiges oder verzweigtes (C1-C8)-Alkoxycarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, vorzugsweise Allyl, (C2-C6)-Alkinyl, vorzugsweise Ethinyl oder Propargyl substituiert sein kann, bedeuten, Z Sauerstoff oder Schwefel ist, wobei der am Anthracen-Aromaten substituierte Restan den C-Atomen C1-C10 des Ringgerüstes gebunden sein kann; n,m unabhängig voneinander eine ganze Zahl zwischen 0 und 4 bedeuten; R4 einen geradkettigen oder verzweigten (C1-C12)-Alkyl-Rest, welcher gesättigt oder mit ein bis drei Doppel- und/oder Dreifachbindungen ungesättigt sein kann und welcher unsubstituiert oder wahlweise an dem gleichen oder verschiedenen C-Atomen mit ein, zwei oder mehreren Aryl, Heteroaryl, Halogen, Cyano, (C1-C6)-Alkoxycarbonylamino, (C1-C6)-Alkoxy, Amino, Mono-(C1-C4) Alkylamino oder Di-(C1-C4)-Alkylamino substituiert sein kann; einen (C6-C14)-Aryl-Rest, (C6-C14)-Ary1-(C1-C4)-alkyl-Rest oder einen ein oder mehrere Heteroatome ausgewählt aus der Gruppe N, O und S enthaltenden (C2-C10)-Heteroaryl- oder (C2-C10)-Heteroaryl-(C1-C4)-alkyl-Rest, wobei der (C1-C4)-alkyl-Rest unsubstituiert oder ein- oder mehrfach gleich oder verschieden mit (C1-C6)-Alkyl oder Halogen substituiert sein kann und der (C6-C14)-Aryl- oder (C2-C10)-Heteroaryl-Rest unsubstituiert oder ein- oder mehrfach gleich oder verschieden mit geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkyl, (C3-C7)-Cycloalky, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkylcarbonyl, vorzugsweise Acetyl, Hydroxy, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxy, vorzugsweise Methoxy und Ethoxy, Halogen, geradkettigem oder verzweigtem Aryl-(C1-C8)-alkoxy, vorzugsweise Benzyloxy oder Phenylethyloxy, Trityloxy, Trimethylsilyloxy, Amino, Mono-(C1-C4)-alkylamino, Di-(C1-C4)-alkylamino, (C2-C5)cycloalkylamino, Morpholino, Heterocyclyl-(C1-C6)-alkoxy, Carboxy, Imidocarboxy, Carboxamidin, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxycarbonylamino, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkylcarbonylamino, vorzugsweise Acetamino, Sulfonyloxy, Sulfenyloxy, Sulfinyloxo, Nitro, Nitroso, Thio, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-alkylthio, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-alkylsulfo, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-alkylsulfoxy, Cyano, Isocyano, geradkettigem oder verzweigtem Cyano-(C1-C6)-alkyl, vorzugsweise Cyanomethyl, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxycarbonyl, mit einem oder mehreren Halogenatomen substituiertem, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C4)-Alkyl, vorzugsweise Trifluormethyl, geradkettigem oder verzweigtem Carboxy-(C1-C8)-alkyl, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxycarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, vorzugsweise Allyl, (C2-C6)-Alkinyl, vorzugsweise Ethinyl oder Propargyl, substituiert sein kann, bedeutet.
- Anthracen-Derivate gemäß der allgemeinen Formel 1 nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R, R1, R2, R3, Z, n und m die in Anspruch 1 genannten Bedeutungen besitzen und R4 einen geradkettigen oder verzweigten (C1-C12)-Alkyl-Rest, welcher gesättigt oder mit ein bis drei Doppel- und/oder Dreifachbindungen ungesättigt sein kann und welcher unsubstituiert oder wahlweise an dem gleichen oder verschiedenen C-Atomen mit ein, zwei oder mehreren Aryl, Heteroaryl, Halogen, Cyano, (C1-C6)-Alkoxycarbonylamino, (C1-C6)-Alkoxy, Amino, Mono-(C1-C4) Alkylamino oder Di-(C1-C4)-Alkylamino substituiert sein kann; einen (C6-C14)-Aryl-Rest, (C6-C14)-Aryl-(C1-C4)-alkyl-Rest oder einen ein oder mehrere Heteroatome ausgewählt aus der Gruppe N, O und S enthaltenden (C2-C10)- Heteroaryl- oder (C2-C10)-Heteroaryl-(C1-C4)-alkyl-Rest, wobei der (C1-C4)-alkyl-Rest unsubstituiert oder ein- oder mehrfach gleich oder verschieden mit (C-C6)-Alkyl oder Halogen substituiert sein kann und der (C6-C14)-Aryl- oder (C2-C10)-Heteroaryl-Rest unsubstituiert oder ein- oder mehrfach gleich oder verschieden mit geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkyl, (C3-C7)-Cycloalky, geradkettigem oder verzweigtem (C1 -C8)-Alkylcarbonyl, vorzugsweise Acetyl, Hydroxy, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxy, vorzugsweise Methoxy und Ethoxy, Halogen, geradkettigem oder verzweigtem Aryl-(C1-C8)-alkoxy, vorzugsweise Benzyloxy oder Phenylethyloxy, Trityloxy, Trimethylsilyloxy, Amino, Mono-(C1-C4)-alkylamino, Di-(C1-C4)-alkylamino, (C2-C5)cycloalkylamino, Morpholino, Heterocyclyl-(C1-C6)-alkoxy, Carboxy, Imidocarboxy, Carboxamidin, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxycarbonylamino, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkylcarbonylamino, vorzugsweise Acetamino, Sulfonyloxy, Sulfenyloxy, Sulfinyloxo, Nitro, Nitroso, Thio, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-alkylthio, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-alkylsulfo, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-alkylsulfoxy, Cyano, Isocyano, geradkettigem oder verzweigtem Cyano-(C1-C6)-alkyl, vorzugsweise Cyanomethyl, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxycarbonyl, mit einem oder mehreren Halogenatomen substituiertem, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C4)-Alkyl, vorzugsweise Trifluormethyl, geradkettigem oder verzweigtem Carboxy-(C1-C8)-alkyl, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxycarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, vorzugsweise Allyl, (C2-C6)-Alkinyl, vorzugsweise Ethinyl oder Propargyl, substituiert sein kann, bedeutet, einen 2-, 4-, 5- oder 6-Pyrimidinyl-Rest oder 2-, 4-, 5- oder 6-Pyrimidinyl-(C1-C4)-alkyl-Rest, wobei der (C1-C4)-alkyl-Rest unsubstituiert oder ein- mehrfach gleich oder verschieden mit (C1-C6)-Alkyl oder Halogen substituiert sein kann und der 2-, 4-, 5- oder 6-Pyrimidinyl-Rest unsubstituiert oder ein- bis dreifach gleich oder verschieden mit geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkyl, (C3-C7)-Cycloalky, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkylcarbonyl, vorzugsweise Acetyl, Hydroxy, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxy, vorzugsweise Methoxy und Ethoxy, Halogen, geradkettigem oder verzweigtem Aryl-(C1-C8)-alkoxy, vorzugsweise Benzyloxy oder Phenylethyloxy, Trityloxy, Trimethylsilyloxy, Amino, Mono-(C1-C4)-alkylamino, Di-(C1-C4)-alkylamino, (C2-C5)cycloalkylamino, Morpholino, Heterocyclyl-(C1-C6)-alkoxy, Carboxy, Imidocarboxy, Carboxamidin, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxycarbonylamino, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkylcarbonylamino, vorzugsweise Acetamino, Sulfonyloxy, Sulfenyloxy, Sulfinyloxo, Nitro, Nitroso, Thio, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-alkylthio, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-alkylsulfo, geradkettigem oder verzweigtem (C1 -C8)-alkylsulfoxy, Cyano, Isocyano, geradkettigem oder verzweigtem Cyano-(C1-C6)-alkyl, vorzugsweise Cyanomethyl, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxycarbonyl, mit einem oder mehreren Halogenatomen substituiertem, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C4)-Alkyl, vorzugsweise Trifluormethyl, geradkettigem oder verzweigtem Carboxy-(C1-C8)-alkyl, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxycarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, vorzugsweise Allyl, (C2-C6)-Alkinyl, vorzugsweise Ethinyl oder Propargyl, substituiert sein kann, bedeutet; einen 3-, 4-, 5- oder 6-Pyridazinyl-Rest oder 3-, 4-, 5- oder 6-Pyridazinyl-(C1-C4)-alkyl-Rest, wobei der (C1-C4)-alkyl-Rest unsubstituiert oder ein- mehrfach gleich oder verschieden mit geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkyl, (C3-C7)-Cycloalky, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkylcarbonyl, vorzugsweise Acetyl, Hydroxy, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxy, vorzugsweise Methoxy und Ethoxy, Halogen, geradkettigem oder verzweigtem Aryl-(C1-C8)-alkoxy, vorzugsweise Benzyloxy oder Phenylethyloxy, Trityloxy, Trimethylsilyloxy, Amino, Mono-(C1-C4)-alkylamino, Di-(C1-C4)-alkylamino, (C2-C5)cycloalkylamino, Morpholino, Heterocyclyl-(C1-C6)-alkoxy, Carboxy, Imidocarboxy, Carboxamidin, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxycarbonylamino, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkylcarbonylamino, vorzugsweise Acetamino, Sulfonyloxy, Sulfenyloxy, Sulfinyloxo, Nitro, Nitroso, Thio, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-alkylthio, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-alkylsulfo, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-alkylsulfoxy, Cyano, Isocyano, geradkettigem oder verzweigtem Cyano-(C1-C6)-alkyl, vorzugsweise Cyanomethyl, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxycarbonyl, mit einem oder mehreren Halogenatomen substituiertem, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C4)-Alkyl, vorzugsweise Trifluormethyl, geradkettigem oder verzweigtem Carboxy-(C1-C8)-alkyl, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxycarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, vorzugsweise Allyl, (C2-C6)-Alkinyl, vorzugsweise Ethinyl oder Propargyl, substituiert sein kann, bedeutet; einen 2-, 3-, 5- oder 6-Pyrazinyl-Rest oder 2-, 3-, 5- oder 6-Pyrazinyl-(C1-C4)-alkyl-Rest, wobei der (C1-C4)-alkyl-Rest unsubstituiert oder ein- mehrfach gleich oder verschieden mit (C1-C6)-Alkyl, Halogen substituiert sein kann und der 2-, 3-, 5- oder 6-Pyrazinyl-Rest unsubstituiert oder ein- bis dreifach gleich oder verschieden mit Wasserstoff, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkyl, (C3-C7)-Cycloalky, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkylcarbonyl, vorzugsweise Acetyl, Hydroxy, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxy, vorzugsweise Methoxy und Ethoxy, Halogen, geradkettigem oder verzweigtem Aryl-(C1-C8)-alkoxy, vorzugsweise Benzyloxy oder Phenylethyloxy, Trityloxy, Trimethylsilyloxy, Amino, Mono-(C1-C4)-alkylamino, Di-(C1-C4)-alkylamino, (C2-C5)cycloalkylamino, Morpholino, Heterocyclyl-(C1-C6)-alkoxy, Carboxy, Imidocarboxy, Carboxamidin, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxycarbonylamino, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkylcarbonylamino, vorzugsweise Acetamino, Sulfonyloxy, Sulfenyloxy, Sulfinyloxo, Nitro, Nitroso, Thio, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-alkylthio, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-alkylsulfo, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-alkylsulfoxy, Cyano, Isocyano, geradkettigem oder verzweigtem Cyano-(C1-C6)-alkyl, vorzugsweise Cyanomethyl, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxycarbonyl, mit einem oder mehreren Halogenatomen substituiertem, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C4)-Alkyl, vorzugsweise Trifluormethyl, geradkettigem oder verzweigtem Carboxy-(C1-C8)-alkyl, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxycarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, vorzugsweise Allyl, (C2-C6)-Alkinyl, vorzugsweise Ethinyl oder Propargyl, substituiert sein kann, bedeutet; einen 3-, 4-, 5-, 6-, 7- oder 8-Cinnolinyl-Rest oder 3-, 4-, 5-, 6-, 7- oder 8-Cinnolinyl-(C1-C4)-alkyl-Rest, wobei der (C1-C4)-alkyl-Rest unsubstituiert oder ein- mehrfach gleich oder verschieden mit (C1-C6)-Alkyl, Halogen substituiert sein kann und der 3-, 4-, 5-, 6-, 7- oder 8-Cinnolinyl-Rest unsubstituiert oder ein- bis fünffach gleich oder verschieden mit Wasserstoff, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkyl, (C3-C7)-Cycloalky, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkylcarbonyl, vorzugsweise Acetyl, Hydroxy, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxy, vorzugsweise Methoxy und Ethoxy, Halogen, geradkettigem oder verzweigtem Aryl-(C1-C8)-alkoxy, vorzugsweise Benzyloxy oder Phenylethyloxy, Trityloxy, Trimethylsilyloxy, Amino, Mono-(C1-C4)-alkylamino, Di-(C1-C4)-alkylamino, (C2-C5)cycloalkylamino, Morpholino, Heterocyclyl-(C1-C6)-alkoxy, Carboxy, Imidocarboxy, Carboxamidin, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxycarbonylamino, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkylcarbonylamino, vorzugsweise Acetamino, Sulfonyloxy, Sulfenyloxy, Sulfinyloxo, Nitro, Nitroso, Thio, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-alkylthio, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-alkylsulfo, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-alkylsulfoxy, Cyano, Isocyano, geradkettigem oder verzweigtem Cyano-(C1-C6)-alkyl, vorzugsweise Cyanomethyl, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxycarbonyl, mit einem oder mehreren Halogenatomen substituiertem, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C4)-Alkyl, vorzugsweise Trifluormethyl, geradkettigem oder verzweigtem Carboxy-(C1-C8)-alkyl, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxycarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, vorzugsweise Allyl, (C2-C6)-Alkinyl, vorzugsweise Ethinyl oder Propargyl, substituiert sein kann, bedeutet; einen 2-, 4-, 5-, 6-, 7- oder 8-Chinazolinyl-Rest oder 2-, 4-, 5-, 6-, 7- oder 8-Chinazolinyl-(C1-C4)-alkyl-Rest, wobei der (C1-C4)-alkyl-Rest einfach oder mehrfach gleich oder verschieden mit Wasserstoff, (C1-C6)-Alkyl, Halogen substituiert sein kann und der oder 2-, 4-, 5-, 6-, 7- oder 8-Chinazolinyl-Rest ein- bis fünffach gleich oder verschieden mit Wasserstoff, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkyl, (C3-C7)-Cycloalky, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkylcarbonyl, vorzugsweise Acetyl, Hydroxy, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxy, vorzugsweise Methoxy und Ethoxy, Halogen, geradkettigem oder verzweigtem Aryl-(C1-C8)-alkoxy, vorzugsweise Benzyloxy oder Phenylethyloxy, Trityloxy, Trimethylsilyloxy, Amino, Mono-(C1-C4)-alkylamino, Di-(C1-C4)-alkylamino, (C2-C5)cycloalkylamino, Morpholino, Heterocyclyl-(C1-C6)-alkoxy, Carboxy, Imidocarboxy, Carboxamidin, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxycarbonylamino, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkylcarbonylamino, vorzugsweise Acetamino, Sulfonyloxy, Sulfenyloxy, Sulfinyloxo, Nitro, Nitroso, Thio, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-alkylthio, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-alkylsulfo, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-alkylsulfoxy, Cyano, Isocyano, geradkettigem oder verzweigtem Cyano-(C1-C6)-alkyl, vorzugsweise Cyanomethyl, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxycarbonyl, mit einem oder mehreren Halogenatomen substituiertem, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C4)-Alkyl, vorzugsweise Trifluormethyl, geradkettigem oder verzweigtem Carboxy-(C1-C8)-alkyl, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxycarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, vorzugsweise Allyl, (C2-C6)-Alkinyl, vorzugsweise Ethinyl oder Propargyl, substituiert sein kann, bedeutet; einen 2-, 3-, 5-, 6-, 7- oder 8-Chinoxalinyl-Rest 2-, 3-, 5-, 6-, 7- oder 8-Chinoxalinyl-(C1-C4)-alkyl-Rest, wobei der (C1-C4)-alkyl-Rest unsubstituiert oder einfach oder mehrfach gleich oder verschieden mit (C1 -C6)-Alkyl oder Halogen substituiert sein kann und der oder 2-, 3-, 5-, 6-, 7- oder 8-Chinoxalinyl-Rest ein- bis fünffach gleich oder verschieden mit Wasserstoff, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkyl, (C3-C7)-Cycloalky, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkylcarbonyl, vorzugsweise Acetyl, Hydroxy, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxy, vorzugsweise Methoxy und Ethoxy, Halogen, geradkettigem oder verzweigtem Aryl-(C1-C8)-alkoxy, vorzugsweise Benzyloxy oder Phenylethyloxy, Trityloxy, Trimethylsilyloxy, Amino, Mono-(C1-C4)-alkylamino, Di-(C1-C4)-alkylamino, (C2-C5)cycloalkylamino, Morpholino, Heterocyclyl-(C1-C6)-alkoxy, Carboxy, Imidocarboxy, Carboxamidin, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)- Alkoxycarbonylamino, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkylcarbonylamino, vorzugsweise Acetamino, Sulfonyloxy, Sulfenyloxy, Sulfinyloxo, Nitro, Nitroso, Thio, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-alkylthio, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-alkylsulfo, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-alkylsulfoxy, Cyano, Isocyano, geradkettigem oder verzweigtem Cyano-(C1-C6)-alkyl, vorzugsweise Cyanomethyl, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxycarbonyl, mit einem oder mehreren Halogenatomen substituiertem, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C4)-Alkyl, vorzugsweise Trifluormethyl, geradkettigem oder verzweigtem Carboxy-(C1-C8)-alkyl, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxycarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, vorzugsweise Allyl, (C2-C6)-Alkinyl, vorzugsweise Ethinyl oder Propargyl, substituiert sein kann, bedeutet; einen 1-, 4-, 5-, 6-, 7- oder 8-Phthalazinyl-Rest oder 1-, 4-, 5-, 6-, 7-, oder 8-Phthalazinyl-(C1-C4)-alkyl-Rest, wobei der (C1-C4)-alkyl-Rest unsubstituiert oder ein- mehrfach gleich oder verschieden mit (C1-C6)-Alkyl oder Halogen substituiert sein kann und der oder 1-, 4-, 5-, 6-, 7- oder 8-Phthalazinyl-Rest ein- bis fünffach gleich oder verschieden mit Wasserstoff, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkyl, (C3-C7)-Cycloalky, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkylcarbonyl, vorzugsweise Acetyl, Hydroxy, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxy, vorzugsweise Methoxy und Ethoxy, Halogen, geradkettigem oder verzweigtem Aryl-(C1-C8)-alkoxy, vorzugsweise Benzyloxy oder Phenylethyloxy, Trityloxy, Trimethylsilyloxy, Amino, Mono-(C1-C4)-alkylamino, Di-(C1-C4)-alkylamino, (C2-C5)cycloalkylamino, Morpholino, Heterocyclyl-(C1-C6)-alkoxy, Carboxy, Imidocarboxy, Carboxamidin, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxycarbonylamino, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkylcarbonylamino, vorzugsweise Acetamino, Sulfonyloxy, Sulfenyloxy, Sulfinyloxo, Nitro, Nitroso, Thio, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-alkylthio, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-alkylsulfo, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-alkylsulfoxy, Cyano, Isocyano, geradkettigem oder verzweigtem Cyano-(C1-C6)-alkyl, vorzugsweise Cyanomethyl, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxycarbonyl, mit einem oder mehreren Halogenatomen substituiertem, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C4)-Alkyl, vorzugsweise Trifluormethyl, geradkettigem oder verzweigtem Carboxy-(C1-C8)-alkyl, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxycarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, vorzugsweise Allyl, (C2-C6)-Alkinyl, vorzugsweise Ethinyl oder Propargyl, substituiert sein kann, bedeutet; einen 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- oder 8-Chinolyl-Rest oder 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- oder 8-Chinolyl-(C1-C4)-alkyl-Rest, wobei der (C1-C4)-alkyl-Rest unsubstituiert oder ein- oder mehrfach gleich oder verschieden mit (C1-C6)-Alkyl oder Halogen oder substituiert sein kann und der 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- oder 8-Chinolyl-Rest ein- bis sechsfach gleich oder verschieden mit Wasserstoff, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkylcarbonyl, vorzugsweise Acetyl, Hydroxy, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxy, vorzugsweise Methoxy und Ethoxy, Halogen, geradkettigem oder verzweigtem Aryl-(C1-C8)-alkoxy, vorzugsweise Benzyloxy oder Phenylethyloxy, Trityloxy, Trimethylsilyloxy, Amino, Mono-(C1-C4)-alkylamino, Di-(C1-C4)-alkylamino, (C2-C5)cycloalkylamino, Morpholino, Heterocyclyl-(C1-C6)-alkoxy, Carboxy, Imidocarboxy, Carboxamidin, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxycarbonylamino, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkylcarbonylamino, vorzugsweise Acetamino, Sulfonyloxy, Sulfenyloxy, Sulfinyloxo, Nitro, Nitroso, Thio, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-alkylthio, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-alkylsulfo, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-alkylsulfoxy, Cyano, Isocyano, geradkettigem oder verzweigtem Cyano-(C1-C6)-alkyl, vorzugsweise Cyanomethyl, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxycarbonyl, mit einem oder mehreren Halogenatomen substituiertem, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C4)-Alkyl, vorzugsweise Trifluormethyl, geradkettigem oder verzweigtem Carboxy-(C1-C8)-alkyl, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxycarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, vorzugsweise Allyl, (C2-C6)-Alkinyl, vorzugsweise Ethinyl oder Propargyl, substituiert sein kann, bedeutet; einen 1-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- oder 8-Isochinolyl- oder 1-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- oder 8-Isochinolyl-(C1-C4)-alkyl-Rest, wobei der (C1-C4)-alkyl-Rest unsubstituiert oder ein- oder mehrfach gleich oder verschieden mit (C1-C6)-Alkyl oder Halogen substituiert sein kann und der 1-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- oder 8-Isochinolyl-Rest ein- bis sechsfach gleich oder verschieden mit Wasserstoff, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkyl, (C3-C7)-Cycloalky, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkylcarbonyl, vorzugsweise Acetyl, Hydroxy, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxy, vorzugsweise Methoxy und Ethoxy, Halogen, geradkettigem oder verzweigtem Aryl-(C1-C8)-alkoxy, vorzugsweise Benzyloxy oder Phenylethyloxy, Trityloxy, Trimethylsilyloxy, Amino, Mono-(C1-C4)-alkylamino, Di-(C1-C4)-alkylamino, (C2-C5)cycloalkylamino, Morpholino, Heterocyclyl-(C1-C6)-alkoxy, Carboxy, Imidocarboxy, Carboxamidin, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxycarbonylamino, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkylcarbonylamino, vorzugsweise Acetamino, Sulfonyloxy, Sulfenyloxy, Sulfinyloxo, Nitro, Nitroso, Thio, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-alkylthio, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-alkylsulfo, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-alkylsulfoxy, Cyano, Isocyano, geradkettigem oder verzweigtem Cyano-(C1-C6)-alkyl, vorzugsweise Cyanomethyl, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxycarbonyl, mit einem oder mehreren Halogenatomen substituiertem, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C4)-Alkyl, vorzugsweise Trifluormethyl, geradkettigem oder verzweigtem Carboxy-(C1-C8)-alkyl, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxycarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, vorzugsweise Allyl, (C2-C6)-Alkinyl, vorzugsweise Ethinyl oder Propargyl, substituiert sein kann, bedeutet; einen 2-, 6-, 8- oder 9-[9H]-Purinyl-Rest oder 2-, 6-, 8- oder 9-[9H]-Purinyl-(C1-C4)-alkyl-Rest, wobei der (C1-C4)-alkyl-Rest unsubstituiert oder ein- oder mehrfach gleich oder verschieden mit (C1-C6)-Alkyl oder Halogen substituiert sein kann und der 2-, 6-, 8- oder 9-[9H]-Purinyl-Rest ein- bis dreifach gleich oder verschieden mit Wasserstoff, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkylcarbonyl, vorzugsweise Acetyl, Hydroxy, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxy, vorzugsweise Methoxy und Ethoxy, Halogen, geradkettigem oder verzweigtem Aryl-(C1-C8)-alkoxy, vorzugsweise Benzyloxy oder Phenylethyloxy, Trityloxy, Trimethylsilyloxy, Amino, Mono-(C1-C4)-alkylamino, Di-(C1-C4)-alkylamino, (C2-C5)cycloalkylamino, Morpholino, Heterocyclyl-(C1-C6)-alkoxy, Carboxy, Imidocarboxy, Carboxamidin, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxycarbonylamino, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkylcarbonylamino, vorzugsweise Acetamino, Sulfonyloxy, Sulfenyloxy, Sulfinyloxo, Nitro, Nitroso, Thio, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-alkylthio, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-alkylsulfo, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-alkylsulfoxy, Cyano, Isocyano, geradkettigem oder verzweigtem Cyano-(C1-C6)-alkyl, vorzugsweise Cyanomethyl, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxycarbonyl, mit einem oder mehreren Halogenatomen substituiertem, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C4)-Alkyl, vorzugsweise Trifluormethyl, geradkettigem oder verzweigtem Carboxy-(C1-C8)-alkyl, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxycarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, vorzugsweise Allyl, (C2-C6)-Alkinyl, vorzugsweise Ethinyl oder Propargyl, substituiert sein kann, bedeutet; einen 2-, 6-, 7- oder 8-[7H]-Purinyl-Rest oder 2-, 6-, 7- oder 8-[7H]-Purinyl-(C1-C4)-alkyl-Rest, wobei der (C1-C4)-alkyl-Rest unsubstituiert oder ein- oder mehrfach gleich oder verschieden mit (C1-C6)-Alkyl oder Halogen substituiert sein kann und der 2-, 6-, 7- oder 8-[7H]-Purinyl-Rest ein- bis dreifach gleich oder verschieden mit Wasserstoff, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkyl, (C3-C7)-Cycloalky, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkylcarbonyl, vorzugsweise Acetyl, Hydroxy, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxy, vorzugsweise Methoxy und Ethoxy, Halogen, geradkettigem oder verzweigtem Aryl-(C1-C8)-alkoxy, vorzugsweise Benzyloxy oder Phenylethyloxy, Trityloxy, Trimethylsilyloxy, Amino, Mono-(C1-C4)-alkylamino, Di-(C1-C4)-alkylamino, (C2-C5)cycloalkylamino, Morpholino, Heterocyclyl-(C1-C6)-alkoxy, Carboxy, Imidocarboxy, Carboxamidin, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxycarbonylamino, geradkettigem oder verzweigtem (C1 -C8)-Alkylcarbonylamino, vorzugsweise Acetamino, Sulfonyloxy, Sulfenyloxy, Sulfinyloxo, Nitro, Nitroso, Thio, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-alkylthio, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-alkylsulfo, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-alkylsulfoxy, Cyano, Isocyano, geradkettigem oder verzweigtem Cyano-(C1-C6)-alkyl, vorzugsweise Cyanomethyl, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxycarbonyl, mit einem oder mehreren Halogenatomen substituiertem, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C4)-Alkyl, vorzugsweise Trifluormethyl, geradkettigem oder verzweigtem Carboxy-(C1-C8)-alkyl, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxycarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, vorzugsweise Allyl, (C2-C6)-Alkinyl, vorzugsweise Ethinyl oder Propargyl, substituiert sein kann, bedeutet; einen 1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8- oder 9-Acridinyl- oder 1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8- oder 9-Acridinyl-(C1-C4)-alkyl-Rest, wobei der (C1-C6)-alkyl-Rest unsubstituiert oder ein- oder mehrfach gleich oder verschieden mit (C1-C6)-Alkyl oder Halogen substituiert sein kann und der 1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8- oder 9-Acridinyl-Rest ein- bis achtfach gleich oder verschieden mit Wasserstoff, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkyl, (C3-C7)-Cycloalky, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkylcarbonyl, vorzugsweise Acetyl, Hydroxy, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxy, vorzugsweise Methoxy und Ethoxy, Halogen, geradkettigem oder verzweigtem Aryl-(C1-C8)-alkoxy, vorzugsweise Benzyloxy oder Phenylethyloxy, Trityloxy, Trimethylsilyloxy, Amino, Mono-(C1-C4)-alkylamino, Di-(C1-C4)-alkylamino, (C2-C5)cycloalkylamino, Morpholino, Heterocyclyl-(C1-C6)-alkoxy, Carboxy, Imidocarboxy, Carboxamidin, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxycarbonylamino, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkylcarbonylamino, vorzugsweise Acetamino, Sulfonyloxy, Sulfenyloxy, Sulfinyloxo, Nitro, Nitroso, Thio, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-alkylthio, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-alkylsulfo, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-alkylsulfoxy, Cyano, Isocyano, geradkettigem oder verzweigtem Cyano-(C1-C6)-alkyl, vorzugsweise Cyanomethyl, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxycarbonyl, mit einem oder mehreren Halogenatomen substituiertem, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C4)-Alkyl, vorzugsweise Trifluormethyl, geradkettigem oder verzweigtem Carboxy-(C1-C8)-alkyl, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxycarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, vorzugsweise Allyl, (C2-C6)-Alkinyl, vorzugsweise Ethinyl oder Propargyl, substituiert sein kann, bedeutet; einen 1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8- oder 9-Phenanthridinyl- oder 1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8- oder 9- Phenanthridinyl-(C1-C6)-alkyl-Rest, wobei der (C1-C6)-alkyl-Rest unsubstituiert oder ein- oder mehrfach gleich oder verschieden mit Wasserstoff, (C1-C6)-Alkyl, oder Halogen substituiert sein kann und der 1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8- oder 9-Phenanthridinyl-Rest unsubstituiert oder ein- bis achtfach gleich oder verschieden mit geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8 )-Alkyl, (C3-C7)-Cycloalky, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkylcarbonyl, vorzugsweise Acetyl, Hydroxy, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxy, vorzugsweise Methoxy und Ethoxy, Halogen, geradkettigem oder verzweigtem Aryl-(C1-C8)-alkoxy, vorzugsweise Benzyloxy oder Phenylethyloxy, Trityloxy, Trimethylsilyloxy, Amino, Mono-(C1-C4)-alkylamino, Di-(C1-C4)-alkylamino, (C2-C5)cycloalkylamino, Morpholino, Heterocyclyl-(C1-C6)-alkoxy, Carboxy, Imidocarboxy, Carboxamidin, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxycarbonylamino, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkylcarbonylamino, vorzugsweise Acetamino, Sulfonyloxy, Sulfenyloxy, Sulfinyloxo, Nitro, Nitroso, Thio, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-alkylthio, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-alkylsulfo, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-alkylsulfoxy, Cyano, Isocyano, geradkettigem oder verzweigtem Cyano-(C1-C6)-alkyl, vorzugsweise Cyanomethyl, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxycarbonyl, mit einem oder mehreren Halogenatomen substituiertem, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C4)-Alkyl, vorzugsweise Trifluormethyl, geradkettigem oder verzweigtem Carboxy-(C1-C8)-alkyl, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxycarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, vorzugsweise Allyl, (C2-C6)-Alkinyl, vorzugsweise Ethinyl oder Propargyl, substituiert sein kann, bedeutet; einen 2-, 3-, 4-, 5- oder 6-Pyridyl-Rest, wobei der 2-, 3-, 4-, 5- oder 6-Pyridinyl-Rest ein- bis vierfach gleich oder verschieden mit Wasserstoff, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkyl, (C3-C7)-Cycloalky, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkylcarbonyl, vorzugsweise Acetyl, Hydroxy, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxy, vorzugsweise Methoxy und Ethoxy, Halogen, geradkettigem oder verzweigtem Aryl-(C1-C8)-alkoxy, vorzugsweise Benzyloxy oder Phenylethyloxy, Trityloxy, Trimethylsilyloxy, Amino, Mono-(C1-C4)-alkylamino, Di-(C1-C4)-alkylamino, (C2-C5)cycloalkylamino, Morpholino, Heterocyclyl-(C1-C6)-alkoxy, Carboxy, Imidocarboxy, Carboxamidin, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxycarbonylamino, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkylcarbonylamino, vorzugsweise Acetamino, Sulfonyloxy, Sulfenyloxy, Sulfinyloxo, Nitro, Nitroso, Thio, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-alkylthio, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-alkylsulfo, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-alkylsulfoxy, Cyano, Isocyano, geradkettigem oder verzweigtem Cyano-(C1-C6)-alkyl, vorzugsweise Cyanomethyl, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxycarbonyl, mit einem oder mehreren Halogenatomen substituiertem, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C4)-Alkyl, vorzugsweise Trifluormethyl, geradkettigem oder verzweigtem Carboxy-(C1-C8)-alkyl, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxycarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, vorzugsweise Allyl, (C2-C6)-Alkinyl, vorzugsweise Ethinyl oder Propargyl, substituiert sein kann, bedeutet; einen 2-, 3-, 4-, 5- oder 6-Pyridyl-(C1-C6)-alkyl-Rest, wobei der (C1-C6)-alkyl-Rest unsubstituiert oder ein- oder mehrfach gleich oder verschieden mit (C1-C6)-Alkyl oder Halogen substituiert sein kann und der 2-, 3-, 4-, 5- oder 6-Pyridinyl-Rest ein- bis vierfach gleich oder verschieden mit Wasserstoff, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkyl, (C3-C7)-Cycloalky, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkylcarbonyl, vorzugsweise Acetyl, Hydroxy, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxy, vorzugsweise Methoxy und Ethoxy, Halogen, geradkettigem oder verzweigtem Aryl-(C1-C8)-alkoxy, vorzugsweise Benzyloxy oder Phenylethyloxy, Trityloxy, Trimethylsilyloxy, Amino, Mono-(C1-C4)-alkylamino, Di-(C1-C4)-alkylamino, (C2-C5)cycloalkylamino, Morpholino, Heterocyclyl-(C1-C6)-alkoxy, Carboxy, Imidocarboxy, Carboxamidin, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxycarbonylamino, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkylcarbonylamino, vorzugsweise Acetamino, Sulfonyloxy, Sulfenyloxy, Sulfinyloxo, Nitro, Nitroso, Thio, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-alkylthio, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-alkylsulfo, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-alkylsulfoxy, Cyano, Isocyano, geradkettigem oder verzweigtem Cyano-(C1-C6)-alkyl, vorzugsweise Cyanomethyl, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxycarbonyl, mit einem oder mehreren Halogenatomen substituiertem, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C4)-Alkyl, vorzugsweise Trifluormethyl, geradkettigem oder verzweigtem Carboxy-(C1-C8)-alkyl, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxycarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, vorzugsweise Allyl, (C2-C6)-Alkinyl, vorzugsweise Ethinyl oder Propargyl, substituiert sein kann, bedeutet; einen 2-, 3-, 4- oder 5-Thienyl-Rest oder 2-, 3-, 4- oder 5-Thienyl-(C1-C6)-alkyl-Rest, wobei der (C1-C6)-alkyl-Rest unsubstituiert oder ein- oder mehrfach gleich oder verschieden mit (C1-C6)-Alkyl oder Halogen substituiert sein kann und der 2-, 3-, 4- oder 5-Thienyl-Rest ein- bis dreifach gleich oder verschieden mit Wasserstoff, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkyl, (C3-C7)-Cycloalky, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkylcarbonyl, vorzugsweise Acetyl, Hydroxy, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxy, vorzugsweise Methoxy und Ethoxy, Halogen, geradkettigem oder verzweigtem Aryl-(C1-C8)-alkoxy, vorzugsweise Benzyloxy oder Phenylethyloxy, Trityloxy, Trimethylsilyloxy, Amino, Mono-(C1-C4)-alkylamino, Di-(C1-C4)-alkylamino, (C2-C5)cycloalkylamino, Morpholino, Heterocyclyl-(C1-C6)-alkoxy, Carboxy, Imidocarboxy, Carboxamidin, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxycarbonylamino, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkylcarbonylamino, vorzugsweise Acetamino, Sulfonyloxy, Sulfenyloxy, Sulfinyloxo, Nitro, Nitroso, Thio, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-alkylthio, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-alkylsulfo, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-alkylsulfoxy, Cyano, Isocyano, geradkettigem oder verzweigtem Cyano-(C1-C6)-alkyl, vorzugsweise Cyanomethyl, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxycarbonyl, mit einem oder mehreren Halogenatomen substituiertem, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C4)-Alkyl, vorzugsweise Trifluormethyl, geradkettigem oder verzweigtem Carboxy-(C1-C8)-alkyl, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxycarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C2-C5)-Alkenyl, vorzugsweise Allyl, (C2-C6)-Alkinyl, vorzugsweise Ethinyl oder Propargyl, substituiert sein kann, bedeutet; einen 2-, 4- oder 5-Thiazolyl-Rest oder 2-, 4- oder 5-Thiazolyl-(C1-C6)-alkyl-Rest, wobei der (C1-C6)-alkyl-Rest unsubstituiert oder ein- oder mehrfach gleich oder verschieden mit (C1-C6)-Alkyl oder Halogen substituiert sein kann und der 2-, 4- oder 5-Thiazolyl-Rest ein- oder zweifach gleich oder verschieden mit Wasserstoff, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkyl, (C3-C7)-Cycloalky, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkylcarbonyl, vorzugsweise Acetyl, Hydroxy, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxy, vorzugsweise Methoxy und Ethoxy, Halogen, geradkettigem oder verzweigtem Aryl-(C1-C8)-alkoxy, vorzugsweise Benzyloxy oder Phenylethyloxy, Trityloxy, Trimethylsilyloxy, Amino, Mono-(C1-C4)-alkylamino, Di-(C1-C4)-alkylamino, (C2-C5)cycloalkylamino, Morpholino, Heterocyclyl-(C1-C6)-alkoxy, Carboxy, Imidocarboxy, Carboxamidin, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxycarbonylamino, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkylcarbonylamino, vorzugsweise Acetamino, Sulfonyloxy, Sulfenyloxy, Sulfinyloxo, Nitro, Nitroso, Thio, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-alkylthio, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-alkylsulfo, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-alkylsulfoxy, Cyano, Isocyano, geradkettigem oder verzweigtem Cyano-(C1-C6)-alkyl, vorzugsweise Cyanomethyl, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxycarbonyl, mit einem oder mehreren Halogenatomen substituiertem, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C4)-Alkyl, vorzugsweise Trifluormethyl, geradkettigem oder verzweigtem Carboxy-(C1-C8)-alkyl, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxycarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, vorzugsweise Allyl, (C2-C6)-Alkinyl, vorzugsweise Ethinyl oder Propargyl, substituiert sein kann, bedeutet; einen 3-, 4- oder 5-Isothiazolyl-Rest oder 3-, 4- oder 5-Isothiazolyl-(C1-C6)-alkyl-Rest, wobei der (C1-C6)-alkyl-Rest unsubstituiert oder ein- oder mehrfach gleich oder verschieden mit (C1-C6)-Alkyl oder Halogen substituiert sein kann und der 3-, 4- oder 5-Isothiazolyl-Rest ein- oder zweifach gleich oder verschieden mit Wasserstoff, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkyl, (C3-C7)-Cycloalky, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkylcarbonyl, vorzugsweise Acetyl, Hydroxy, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxy, vorzugsweise Methoxy und Ethoxy, Halogen, geradkettigem oder verzweigtem Aryl-(C1-C8)-alkoxy, vorzugsweise Benzyloxy oder Phenylethyloxy, Trityloxy, Trimethylsilyloxy, Amino, Mono-(C1-C4)-alkylamino, Di-(C1-C4)-alkylamino, (C2-C5)cycloalkylamino, Morpholino, Heterocyclyl-(C1-C6)-alkoxy, Carboxy, Imidocarboxy, Carboxamidin, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxycarbonylamino, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkylcarbonylamino, vorzugsweise Acetamino, Sulfonyloxy, Sulfenyloxy, Sulfinyloxo, Nitro, Nitroso, Thio, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-alkylthio, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-alkylsulfo, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-alkylsulfoxy, Cyano, Isocyano, geradkettigem oder verzweigtem Cyano-(C1-C6)-alkyl, vorzugsweise Cyanomethyl, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxycarbonyl, mit einem oder mehreren Halogenatomen substituiertem, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C4)-Alkyl, vorzugsweise Trifluormethyl, geradkettigem oder verzweigtem Carboxy-(C1-C8)-alkyl, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxycarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, vorzugsweise Allyl, (C2-C6)-Alkinyl, vorzugsweise Ethinyl oder Propargyl, substituiert sein kann, bedeutet; einen 2-, 4-, 5-, 6- oder 7-Benzthiazolyl-Rest oder 2-, 4-, 5-, 6- oder 7-Benzthiazolyl (C1-C6)-alkyl-Rest, wobei der (C1-C6)-alkyl-Rest unsubstituiert oder ein- oder mehrfach gleich oder verschieden mit (C1-C6)-Alkyl oder Halogen substituiert sein kann und der 2-, 4-, 5-, 6- oder 7-Benzthiazolyl-Rest ein- bis vierfach gleich oder verschieden mit Wasserstoff, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkylcarbonyl, vorzugsweise Acetyl, Hydroxy, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxy, vorzugsweise Methoxy und Ethoxy, Halogen, geradkettigem oder verzweigtem Aryl-(C1-C8)-alkoxy, vorzugsweise Benzyloxy oder Phenylethyloxy, Trityloxy, Trimethylsilyloxy, Amino, Mono-(C1-C4)-alkylamino, Di- (C1-C4)-alkylamino, (C2-C5)cycloalkylamino, Morpholino, Heterocyclyl-(C1-C6)-alkoxy, Carboxy, Imidocarboxy, Carboxamidin, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxycarbonylamino, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkylcarbonylamino, vorzugsweise Acetamino, Sulfonyloxy, Sulfenyloxy, Sulfinyloxo, Nitro, Nitroso, Thio, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-alkylthio, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-alkylsulfo, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-alkylsulfoxy, Cyano, Isocyano, geradkettigem oder verzweigtem Cyano-(C1-C6)-alkyl, vorzugsweise Cyanomethyl, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxycarbonyl, mit einem oder mehreren Halogenatomen substituiertem, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C4)-Alkyl, vorzugsweise Trifluormethyl, geradkettigem oder verzweigtem Carboxy-(C1-C8)-alkyl, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxycarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, vorzugsweise Allyl, (C2-C6)-Alkinyl, vorzugsweise Ethinyl oder Propargyl, substituiert sein kann, bedeutet; einen 1-, 2-, 4- oder 5-Imidazolyl-Rest oder 1-, 2-, 4- oder 5-Imidazolyl-(C1-C6)-Alkyl-Rest, wobei der (C1-C6)-alkyl-Rest unsubstituiert oder ein- oder mehrfach gleich oder verschieden mit (C1-C6)-Alkyl oder Halogen substituiert sein kann und der 1-, 2-, 4- oder 5-Imidazolyl-Rest ein- bis dreifach gleich oder verschieden mit Wasserstoff, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkyl, (C3-C7)-Cycloalky, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkylcarbonyl, vorzugsweise Acetyl, Hydroxy, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxy, vorzugsweise Methoxy und Ethoxy, Halogen, geradkettigem oder verzweigtem Aryl-(C1-C8)-alkoxy, vorzugsweise Benzyloxy oder Phenylethyloxy, Trityloxy, Trimethylsilyloxy, Amino, Mono-(C1-C4)-alkylamino, Di-(C1-C4)-alkylamino, (C2-C5)cycloalkylamino, Morpholino, Heterocyclyl-(C1-C6)-alkoxy, Carboxy, Imidocarboxy, Carboxamidin, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxycarbonylamino, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkylcarbonylamino, vorzugsweise Acetamino, Sulfonyloxy, Sulfenyloxy, Sulfinyloxo, Nitro, Nitroso, Thio, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-alkylthio, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-alkylsulfo, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-alkylsulfoxy, Cyano, Isocyano, geradkettigem oder verzweigtem Cyano-(C1-C6)-alkyl, vorzugsweise Cyanomethyl, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxycarbonyl, mit einem oder mehreren Halogenatomen substituiertem, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C4)-Alkyl, vorzugsweise Trifluormethyl, geradkettigem oder verzweigtem Carboxy-(C1-C8)-alkyl, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxycarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, vorzugsweise Allyl, (C2-C6)-Alkinyl, vorzugsweise Ethinyl oder Propargyl, substituiert sein kann, bedeutet; einen 1-, 3-, 4- oder 5-Pyrazolyl-Rest oder 1-, 3-, 4- oder 5-Pyrazolyl-(C1-C6)-alkyl-Rest, wobei der (C1-C6)-alkyl-Rest unsubstituiert oder ein- oder mehrfach gleich oder verschieden mit (C1-C6)-Alkyl oder Halogen substituiert sein kann und der 1-, 3-, 4- oder 5-Pyrazolyl-Rest ein- bis dreifach gleich oder verschieden mit Wasserstoff, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkyl, (C3-C7)-Cycloalky, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkylcarbonyl, vorzugsweise Acetyl, Hydroxy, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxy, vorzugsweise Methoxy und Ethoxy, Halogen, geradkettigem oder verzweigtem Aryl-(C1-C8)-alkoxy, vorzugsweise Benzyloxy oder Phenylethyloxy, Trityloxy, Trimethylsilyloxy, Amino, Mono-(C1-C4)-alkylamino, Di-(C1-C4)-alkylamino, (C2-C5)cycloalkylamino, Morpholino, Heterocyclyl-(C1-C6)-alkoxy, Carboxy, Imidocarboxy, Carboxamidin, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxycarbonylamino, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkylcarbonylamino, vorzugsweise Acetamino, Sulfonyloxy, Sulfenyloxy, Sulfinyloxo, Nitro, Nitroso, Thio, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-alkylthio, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-alkylsulfo, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-alkylsulfoxy, Cyano, Isocyano, geradkettigem oder verzweigtem Cyano-(C1-C6)-alkyl, vorzugsweise Cyanomethyl, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxycarbonyl, mit einem oder mehreren Halogenatomen substituiertem, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C4)-Alkyl, vorzugsweise Trifluormethyl, geradkettigem oder verzweigtem Carboxy-(C1-C8)-alkyl, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxycarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, vorzugsweise Allyl, (C2-C6)-Alkinyl, vorzugsweise Ethinyl oder Propargyl, substituiert sein kann, bedeutet; einen 1-, 2,- 3,- 4- oder 5-Pyrrolyl-Rest oder 1-, 2,- 3,- 4- oder 5-Pyrrolyl-(C1-C6)-alkyl-Rest, wobei der (C1 -C6)-alkyl-Rest unsubstituiert oder ein- oder mehrfach gleich oder verschieden mit (C1-C6)-Alkyl oder Halogen substituiert sein kann und der 1-, 2,- 3,- 4- oder 5-Pyrrolyl-Rest ein- bis vierfach gleich oder verschieden mit Wasserstoff, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkylcarbonyl, vorzugsweise Acetyl, Hydroxy, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxy, vorzugsweise Methoxy und Ethoxy, Halogen, geradkettigem oder verzweigtem Aryl-(C1 -C8)-alkoxy, vorzugsweise Benzyloxy oder Phenylethyloxy, Trityloxy, Trimethylsilyloxy, Amino, Mono-(C1-C4)-alkylamino, Di-(C1-C4)-alkylamino, (C2-C5)cycloalkylamino, Morpholino, Heterocyclyl-(C1-C6)-alkoxy, Carboxy, Imidocarboxy, Carboxamidin, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxycarbonylamino, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkylcarbonylamino, vorzugsweise Acetamino, Sulfonyloxy, Sulfenyloxy, Sulfinyloxo, Nitro, Nitroso, Thio, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-alkylthio, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-alkylsulfo, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-alkylsulfoxy, Cyano, Isocyano, geradkettigem oder verzweigtem Cyano-(C1-C6)-alkyl, vorzugsweise Cyanomethyl, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxycarbonyl, mit einem oder mehreren Halogenatomen substituiertem, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C4)-Alkyl, vorzugsweise Trifluormethyl, geradkettigem oder verzweigtem Carboxy-(C1-C8)-alkyl, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxycarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, vorzugsweise Allyl, (C2-C6)-Alkinyl, vorzugsweise Ethinyl oder Propargyl, substituiert sein kann, bedeutet; einen 1-, 3- oder 5-[1.2.4]-Triazolyl-Rest oder 1-, 3- oder 5-[1.2.4]-Triazolyl-(C1-C6)-alkyl-Rest, wobei der (C1-C6)-alkyl-Rest ein- oder mehrfach gleich oder verschieden mit Wasserstoff, (C1-C6)-Alkyl oder Halogen substituiert sein kann und der 1-, 3- oder 5-[1.2.4]-Triazolyl-Rest unsubstituiert oder ein- oder zweifach gleich oder verschieden mit Wasserstoff, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkyl, (C3-C7)-Cycloalky, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkylcarbonyl, vorzugsweise Acetyl, Hydroxy, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxy, vorzugsweise Methoxy und Ethoxy, Halogen, geradkettigem oder verzweigtem Aryl-(C1-C8)-alkoxy, vorzugsweise Benzyloxy oder Phenylethyloxy, Trityloxy, Trimethylsilyloxy, Amino, Mono-(C1-C4)-alkylamino, Di-(C1-C4)-alkylamino, (C2-C5)cycloalkylamino, Morpholino, Heterocyclyl-(C1-C6)-alkoxy, Carboxy, Imidocarboxy, Carboxamidin, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxycarbonylamino, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkylcarbonylamino, vorzugsweise Acetamino, Sulfonyloxy, Sulfenyloxy, Sulfinyloxo, Nitro, Nitroso, Thio, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-alkylthio, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-alkylsulfo, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-alkylsulfoxy, Cyano, Isocyano, geradkettigem oder verzweigtem Cyano-(C1-C6)-alkyl, vorzugsweise Cyanomethyl, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxycarbonyl, mit einem oder mehreren Halogenatomen substituiertem, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C4)-Alkyl, vorzugsweise Trifluormethyl, geradkettigem oder verzweigtem Carboxy-(C1-C8)-alkyl, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxycarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, vorzugsweise Allyl, (C2-C6)-Alkinyl, vorzugsweise Ethinyl oder Propargyl, substituiert sein kann, bedeutet; einen 1-, 4- oder 5-[1.2.3]-Triazolyl-Rest oder 1-, 4- oder 5-[1.2.3]-Triazolyl-(C1-C6)-alkyl-Rest, wobei der (C1-C6)-alkyl-Rest unsubstituiert oder ein- oder mehrfach gleich oder verschieden mit (C1-C6)-Alkyl oder Halogen substituiert sein kann und der 1-, 4- oder 5-[1.2.3]-Triazolyl-Rest ein- oder zweifach gleich oder verschieden mit Wasserstoff, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkyl, (C3-C7)-Cycloalky, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkylcarbonyl, vorzugsweise Acetyl, Hydroxy, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxy, vorzugsweise Methoxy und Ethoxy, Halogen, geradkettigem oder verzweigtem Aryl-(C1-C8)-alkoxy, vorzugsweise Benzyloxy oder Phenylethyloxy, Trityloxy, Trimethylsilyloxy, Amino, Mono-(C1-C4)-alkylamino, Di-(C1-C4)-alkylamino, (C2-C5)cycloalkylamino, Morpholino, Heterocyclyl-(C1-C6)-alkoxy, Carboxy, Imidocarboxy, Carboxamidin, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxycarbonylamino, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkylcarbonylamino, vorzugsweise Acetamino, Sulfonyloxy, Sulfenyloxy, Sulfinyloxo, Nitro, Nitroso, Thio, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-alkylthio, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-alkylsulfo, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-alkylsulfoxy, Cyano, Isocyano, geradkettigem oder verzweigtem Cyano-(C1-C6)-alkyl, vorzugsweise Cyanomethyl, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxycarbonyl, mit einem oder mehreren Halogenatomen substituiertem, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C4)-Alkyl, vorzugsweise Trifluormethyl, geradkettigem oder verzweigtem Carboxy-(C1-C8)-alkyl, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxycarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, vorzugsweise Allyl, (C2-C6)-Alkinyl, vorzugsweise Ethinyl oder Propargyl, substituiert sein kann, bedeutet; einen 1- oder 5-[1H]-Tetrazolyl-Rest oder 1- oder 5-[1H]-Tetrazolyl-(C1-C6)-alkyl-Rest, wobei der (C1-C6)-alkyl-Rest unsubstituiert oder ein- oder mehrfach gleich oder verschieden mit (C1-C6)-Alkyl oder Halogen substituiert sein kann und der 1- oder 5-[1H]-Tetrazolyl-Rest mit Wasserstoff, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkyl, (C3-C7)-Cycloalky, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkylcarbonyl, vorzugsweise Acetyl, Hydroxy, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxy, vorzugsweise Methoxy und Ethoxy, Halogen, geradkettigem oder verzweigtem Aryl-(C1-C8)-alkoxy, vorzugsweise Benzyloxy oder Phenylethyloxy, Trityloxy, Trimethylsilyloxy, Amino, Mono-(C1-C4)-alkylamino, Di-(C1-C4)-alkylamino, (C2-C5)cycloalkylamino, Morpholino, Heterocyclyl-(C1-C6)-alkoxy, Carboxy, Imidocarboxy, Carboxamidin, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxycarbonylamino, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkylcarbonylamino, vorzugsweise Acetamino, Sulfonyloxy, Sulfenyloxy, Sulfinyloxo, Nitro, Nitroso, Thio, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-alkylthio, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-alkylsulfo, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-alkylsulfoxy, Cyano, Isocyano, geradkettigem oder verzweigtem Cyano-(C1-C6)-alkyl, vorzugsweise Cyanomethyl, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxycarbonyl, mit einem oder mehreren Halogenatomen substituiertem, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C4)-Alkyl, vorzugsweise Trifluormethyl, geradkettigem oder verzweigtem Carboxy-(C1-C8)-alkyl, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxycarbonyl-(C1-C6)- alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, vorzugsweise Allyl, (C2-C6)-Alkinyl, vorzugsweise Ethinyl oder Propargyl, substituiert sein kann, bedeutet; einen 2- oder 5-[2H]-Tetrazolyl-Rest oder 2- oder 5-[2H]-Tetrazolyl-(C1-C6)-alkyl-Rest, wobei der (C1-C6)-alkyl-Rest unsubstituiert oder ein- oder mehrfach gleich oder verschieden mit (C1-C6)-Alkyl oder Halogen substituiert sein kann und der 2- oder 5-[2H]-Tetrazolyl-Rest mit Wasserstoff, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkyl, (C3-C7)-Cycloalky, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkylcarbonyl, vorzugsweise Acetyl, Hydroxy, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxy, vorzugsweise Methoxy und Ethoxy, Halogen, geradkettigem oder verzweigtem Aryl-(C1-C8)-alkoxy, vorzugsweise Benzyloxy oder Phenylethyloxy, Trityloxy, Trimethylsilyloxy, Amino, Mono-(C1-C4)-alkylamino, Di-(C1-C4)-alkylamino, (C2-C5)cycloalkylamino, Morpholino, Heterocyclyl-(C1-C6)-alkoxy, Carboxy, Imidocarboxy, Carboxamidin, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxycarbonylamino, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkylcarbonylamino, vorzugsweise Acetamino, Sulfonyloxy, Sulfenyloxy, Sulfinyloxo, Nitro, Nitroso, Thio, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-alkylthio, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-alkylsulfo, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-alkylsulfoxy, Cyano, Isocyano, geradkettigem oder verzweigtem Cyano-(C1-C6)-alkyl, vorzugsweise Cyanomethyl, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxycarbonyl, mit einem oder mehreren Halogenatomen substituiertem, geradkettigem oder verzweigtem (C1 -C4)-Alkyl, vorzugsweise Trifluormethyl, geradkettigem oder verzweigtem Carboxy-(C1-C8)-alkyl, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxycarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, vorzugsweise Allyl, (C2-C6)-Alkinyl, vorzugsweise Ethinyl oder Propargyl, substituiert sein kann, bedeutet; einen 2-, 4- oder 6-[1.3.5]-Triazinyl-Rest oder 2-, 4- oder 6-[1.3.5]-Triazinyl-(C1-C6)-alkyl-Rest, wobei der (C1-C6)-alkyl-Rest unsubstituiert oder ein- oder mehrfach gleich oder verschieden mit Wasserstoff, (C1-C6)-Alkyl oder Halogen substituiert sein kann und der 2-, 4- oder 6-[1.3.5]-Triazinyl-Rest ein- oder zweifach gleich oder verschieden mit Wasserstoff, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkyl, (C3-C7)-Cycloalky, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkylcarbonyl, vorzugsweise Acetyl, Hydroxy, geradkettigem oder verzweigtem (C1 -C8)-Alkoxy, vorzugsweise Methoxy und Ethoxy, Halogen, geradkettigem oder verzweigtem Aryl-(C1-C8)-alkoxy, vorzugsweise Benzyloxy oder Phenylethyloxy, Trityloxy, Trimethylsilyloxy, Amino, Mono-(C1-C4)-alkylamino, Di-(C1-C4)-alkylamino, (C2-C5)cycloalkylamino, Morpholino, Heterocyclyl-(C1-C6)-alkoxy, Carboxy, Imidocarboxy, Carboxamidin, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxycarbonylamino, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkylcarbonylamino, vorzugsweise Acetamino, Sulfonyloxy, Sulfenyloxy, Sulfinyloxo, Nitro, Nitroso, Thio, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-alkylthio, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-alkylsulfo, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-alkylsulfoxy, Cyano, Isocyano, geradkettigem oder verzweigtem Cyano-(C1-C6)-alkyl, vorzugsweise Cyanomethyl, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxycarbonyl, mit einem oder mehreren Halogenatomen substituiertem, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C4)-Alkyl, vorzugsweise Trifluormethyl, geradkettigem oder verzweigtem Carboxy-(C1-C8)-alkyl, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxycarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, vorzugsweise Allyl, (C2-C6)-Alkinyl, vorzugsweise Ethinyl oder Propargyl, substituiert sein kann, bedeutet; einen 2-, 4- oder 5-Oxazolyl-Rest oder 2-, 4- oder 5-Oxazolyl-(C1-C6)-alkyl-Rest, wobei der (C1-C6)-alkyl-Rest unsubstituiert oder ein- oder mehrfach gleich oder verschieden mit (C1-C6)-Alkyl oder Halogen substituiert sein kann und der 2-, 4- oder 5-Oxazolyl-Rest ein- oder zweifach gleich oder verschieden mit Wasserstoff, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkylcarbonyl, vorzugsweise Acetyl, Hydroxy, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxy, vorzugsweise Methoxy und Ethoxy, Halogen, geradkettigem oder verzweigtem Aryl-(C1-C8)-alkoxy, vorzugsweise Benzyloxy oder Phenylethyloxy, Trityloxy, Trimethylsilyloxy, Amino, Mono-(C1-C4)-alkylamino, Di-(C1-C4)-alkylamino, (C2-C5)cycloalkylamino, Morpholino, Heterocyclyl-(C1-C6)-alkoxy, Carboxy, Imidocarboxy, Carboxamidin, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxycarbonylamino, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkylcarbonylamino, vorzugsweise Acetamino, Sulfonyloxy, Sulfenyloxy, Sulfinyloxo, Nitro, Nitroso, Thio, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-alkylthio, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-alkylsulfo, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-alkylsulfoxy, Cyano, Isocyano, geradkettigem oder verzweigtem Cyano-(C1-C6)-alkyl, vorzugsweise Cyanomethyl, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxycarbonyl, mit einem oder mehreren Halogenatomen substituiertem, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C4)-Alkyl, vorzugsweise Trifluormethyl, geradkettigem oder verzweigtem Carboxy-(C1-C8)-alkyl, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxycarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, vorzugsweise Allyl, (C2-C6)-Alkinyl, vorzugsweise Ethinyl oder Propargyl, substituiert sein kann, bedeutet; einen 3-, 4- oder 5-Isoxazolyl-Rest oder 3-, 4- oder 5-Isoxazolyl-(C1-C6)-alkyl-Rest, wobei der (C1-C6)-alkyl-Rest unsubstituiert oder ein- oder mehrfach gleich oder verschieden mit (C1-C6)-Alkyl oder Halogen substituiert sein kann und der 3-, 4- oder 5-Isoxazolyl-Rest ein- oder zweifach gleich oder verschieden mit Wasserstoff, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkylcarbonyl, vorzugsweise Acetyl, Hydroxy, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxy, vorzugsweise Methoxy und Ethoxy, Halogen, geradkettigem oder verzweigtem Aryl-(C1-C8)-alkoxy, vorzugsweise Benzyloxy oder Phenylethyloxy, Trityloxy, Trimethylsilyloxy, Amino, Mono-(C1-C4)-alkylamino, Di-(C1-C4)-alkylamino, (C2-C5)cycloalkylamino, Morpholino, Heterocyclyl-(C1-C6)-alkoxy, Carboxy, Imidocarboxy, Carboxamidin, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxycarbonylamino, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkylcarbonylamino, vorzugsweise Acetamino, Sulfonyloxy, Sulfenyloxy, Sulfinyloxo, Nitro, Nitroso, Thio, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-alkylthio, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-alkylsulfo, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-alkylsulfoxy, Cyano, Isocyano, geradkettigem oder verzweigtem Cyano-(C1-C6)-alkyl, vorzugsweise Cyanomethyl, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxycarbonyl, mit einem oder mehreren Halogenatomen substituiertem, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C4)-Alkyl, vorzugsweise Trifluormethyl, geradkettigem oder verzweigtem Carboxy-(C1-C8)-alkyl, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxycarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, vorzugsweise Allyl, (C2-C6)-Alkinyl, vorzugsweise Ethinyl oder Propargyl, substituiert sein kann, bedeutet; einen 1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6- oder 7-Indolyl-Rest oder 1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6- oder 7-Indolyl-(C1-C6)-alkyl-Rest, wobei der (C1-C6)-alkyl-Rest unsubstituiert oder ein- oder mehrfach gleich oder verschieden mit (C1-C6)-Alkyl oder Halogen substituiert sein kann und der 1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6- oder 7-Indolyl-Rest ein- bis sechsfach gleich oder verschieden mit Wasserstoff, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkyl, (C3-C7)-Cycloalky, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkylcarbonyl, vorzugsweise Acetyl, Hydroxy, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxy, vorzugsweise Methoxy und Ethoxy, Halogen, geradkettigem oder verzweigtem Aryl-(C1-C8)-alkoxy, vorzugsweise Benzyloxy oder Phenylethyloxy, Trityloxy, Trimethylsilyloxy, Amino, Mono-(C1-C4)-alkylamino, Di-(C1-C4)-alkylamino, (C2-C5)cycloalkylamino, Morpholino, Heterocyclyl-(C1-C6)-alkoxy, Carboxy, Imidocarboxy, Carboxamidin, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxycarbonylamino, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkylcarbonylamino, vorzugsweise Acetamino, Sulfonyloxy, Sulfenyloxy, Sulfinyloxo, Nitro, Nitroso, Thio, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-alkylthio, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-alkylsulfo, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-alkylsulfoxy, Cyano, Isocyano, geradkettigem oder verzweigtem Cyano-(C1-C6)-alkyl, vorzugsweise Cyanomethyl, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxycarbonyl, mit einem oder mehreren Halogenatomen substituiertem, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C4)-Alkyl, vorzugsweise Trifluormethyl, geradkettigem oder verzweigtem Carboxy-(C1-C8)-alkyl, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C8)-Alkoxycarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, vorzugsweise Allyl, (C2-C6)-Alkinyl, vorzugsweise Ethinyl oder Propargyl, substituiert sein kann, bedeutet.
- Anthracen-Derivate nach Anspruch 1 dadurch gekennzeichnet, daß R, R1, R2, R3, Z, n und m die vorstehend genannten Bedeutungen besitzen und R4 für Phenyl steht, welches unsubstituiert oder mit ein bis fünffach gleich oder verschiedenen (C1-C6)-Alkoxygruppen substituiert ist, wobei benachbarte Sauerstoffatome auch durch (C1-C2)-Alkylen-Gruppen verknüpft sein können.
- Anthracen-Derivate nach Anspruch 1 dadurch gekennzeichnet, daß R, R1, R2, R3, Z, n und m die vorstehend genannten Bedeutungen besitzen und R4 für 3,5-Dimethoxyphenyl steht.
- Anthracen-Derivate nach Anspruch 1 dadurch gekennzeichnet, daß R4 sowie Z die vorstehend genannten Bedeutungen besitzt, R, R1, R2 und R3 jeweils für ein Wasserstoffatom stehen, m gleich 1 ist und n für die ganze Zahl 1 und 2 steht.
- Anthracen-Derivate nach Anspruch 1 dadurch gekennzeichnet, daß R, R1, R2, R3 jeweils für ein Wasserstoffatom stehen, Z die genannte Bedeutung besitzt, m und n für die ganze Zahl 1 stehen und R4 für 3,5-Dimethoxyphenyl steht.
- Anthracen-Derivate gemäß der allgemeinen Formel 1 nach den Ansprüchen 1 bis 6 mit mindestens einem Asymmetriezentrum in Form ihrer Racemate, in Form der reinen Enantiomeren und/oder Diastereomeren oder in Form von Mischungen dieser Enantiomeren und/oder Diastereomeren oder in Form der Tantomeren.
- Verbindungen der allgemeinen Formel 1 nach einem der vorstehenden Ansprüche, insbesondere eine der folgenden Verbindungen: Anthracen-9-yl-[4-(4-nitro-phenyl)-piperazin-1-yl]-methanon (1) Anthracen-9-yl-[4-(3,5-dimethoxy-phenyl)-piperazin-1-yl]-methanon (2) Anthracen-9-yl-(4-phenyl)-piperazin-1-yl]-methanon (3) Anthracen-9-yl-(4-naphthalin-1-yl-piperazin-1-yl)-methanon (4) Anthracen-9-yl-(4-biphenyl-2-yl-piperazin-1-yl)-methanon (5) Anthracen-9-yl-[4-(3-hydroxy-phenyl)-piperazin-1-yl]-methanon (6) Anthracen-9-yl-[4-(4-trifluormethyl-pyridin-2-yl)-piperazin-1-yl]-methanon (7) Anthracen-9-yl-[4-(6-methyl-pyridin-2-yl)-piperazin-1-yl]-methanon (8) Anthracen-9-yl-(2,3,5,6-tetrahydro-[1,2']bipyrazinyl-4-yl)-methanon (9) 2-[4-(Anthracen-9-carbonyl)-piperazin-1-yl]-nicotinnitril (10) Anthracen-9-yl-[4-(5-trifluormethyl-pyridin-2-yl)-piperazin-1-yl]-methanon (11) Anthracen-9-yl-(4-pyridin-2-yl-piperazin-1-yl)-methanon (12)
- Anthracen-Derivate nach einem der Ansprüche 1 bis 8 zur Verwendung als Wirkstoff in einem Arzneimittel.
- Verwendung der Anthracen-Derivate nach einem der Ansprüche 1 bis 8 zur Herstellung eines Arzneimittel zur Behandlung von Tumoren im Menschen und in Säugetieren.
- Verfahren zur Herstellung von Anthracen-Derivaten nach einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß eine Acridincarbonsäure der allgemeinen Formel 2, worin R, R1, R2, R3 die vorstehend genannten Bedeutungen besitzen, Z ein Sauerstoff oder Schwefelatom bedeutet und Y für eine Abgangsgruppe wie Halogen, Hydroxy, (C1-C6)-Alkoxy vorzugsweise Methoxy und Ethoxy, -O-Tosyl, -O-Mesyl, Tefrazolyl oder Imidazolyl steht,mit einem Amin der allgemeinen Formel 3, worin R4, m und n die vorstehend genannten Bedeutungen besitzen, gegebenenfalls unter Verwendung eines Kondensationsmittels und/oder Katalysators sowie von Verdünnungs- und Hilfsmitteln unter Bildung des gewünschten Anthracen-Derivates umgesetzt wird.
- Arzneimittel, dadurch gekennzeichnet, daß es als wirksamen Bestandteil mindestens ein Anthracen-Derivat nach einem der Ansprüche 1 bis 8 gegebenenfalls zusammen mit üblichen pharmazeutisch verträglichen Hilfs-, Zusatz- und Trägersstoffen enthält.
- Verfahren zur Behandlung von gutartigen und bösartigen Tumoren im Menschen und Säugetieren, dadurch gekennzeichnet, daß mindestens ein Anthracen-Derivat nach einem der Ansprüche 1 bis 8 dem Menschen oder Säugetier in einer für die Tumorbehandlung wirksamen Dosis verabreicht wird.
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| DE2002132525 DE10232525A1 (de) | 2002-07-18 | 2002-07-18 | Neue Anthracen-Derivate und deren Verwendung als Arzneimittel |
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| DE2002132525 DE10232525A1 (de) | 2002-07-18 | 2002-07-18 | Neue Anthracen-Derivate und deren Verwendung als Arzneimittel |
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| Publication Number | Publication Date |
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Citations (1)
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| DE19963234A1 (de) * | 1999-12-27 | 2002-01-24 | Boehringer Ingelheim Pharma | Substituierte Piperazinderivate, ihre Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel |
-
2002
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Patent Citations (1)
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Non-Patent Citations (2)
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|---|
| Strukturrecherche * |
| Strukturrecherche; |
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