DE1020339B - Verfahren zur Herstellung von 3-Amino-oxazolidonen-(2) - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 3-Amino-oxazolidonen-(2)Info
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Description
- Verfahren zur Herstellung von 3-Amino-oxazolidonen-(2) 3-Amino-oxazolidone-(2) der allgemeinen Formel in welcher R, R1, R2 und R3 Wasserstoff, niedere Alkyl-oder Oxyalkylreste bedeuten und gleich oder verschieden sein können, sind bisher noch nicht beschrieben worden. Sie sind als Zwischenprodukte zur Herstellung wertvoller Chemotherapeutika wichtig.
- Es wurde nun gefunden, daß man 3-Amino-oxazolidone-(2) der angegebenen Formel in guter Ausbeute und Reinheit erhält, wenn man die Hydrochloride entsprechender ß-Oxyalkylsemicarbazide durch Behandlung mit Säuren unter Austritt von Ammoniak cyclisiert.
- Das Verfahren der vorliegenden Erfindung wird durch das nachfolgende Beispiel erläutert.
- Beispiel Eine Mischung von 1500 ccm Wasser und 500 ccm konzentrierter Salzsäure wird am Rückfluß erhitzt und mit 100" g ß-Oxyäthylsemicarbazidhydrochlorid in kleinen Anteilen versetzt. Die erhaltene Lösung wird 30 Minuten am Rückfluß erhitzt, dann auf Raumtemperatur abgekühlt und dann aufgearbeitet. Man erhält das 3-Aminooxazolidon-(2) in einer Ausbeute von 210/, der Theorie vom Schmelzpunkt 55 bis 62° C. Nach dem Umkristallisieren aus Äthanol steigt der Schmelzpunkt auf 69 bis 710 C.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von 3-Amino-oxazolidonen-(2) der allgemeinen Formel in welcher R, R1, R2 und R3 Wasserstoff, niedere Alkyl- oder Oxyalkylreste bedeuten und gleich oder verschieden sein können, dadurch gekennzeichnet, daß man ß-Oxyalkylsemicarbazide der allgemeinen Formel in welcher R, R1, R2 und R; die oben angegebene Bedeutung haben, durch Behandlung mit Säuren cyclisiert.
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1953
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